【大纲创新设计】高考化学一轮复习 第3节 合成材料课件 新人教

第三节合成材料

复习目标展示1．了解高分子化合物的有关概念。2．掌握常见有机高分子化合物的结构和性质。3．掌握常见的重要有机反应类型，了解有机合成的常见方法。

此类试题内容主要包括：

（1）重要的有机化学反应类型的判断；

（2）合成材料单体和反应的判断；

（3）有机合成反应的推断。

试题通常以选择题形式出现，考查重要的有机化学反应和与有机合成相关的知识，其次以填空题形式出现，考查有机化学的综合知识。知识点1有机高分子化合物问题1：高分子化合物的概念？1．有机高分子化合物（1）高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子，指的是相对分子质量一般在104

以上的大分子化合物，其式量为平均值。（2）高分子化合物的单体、链节、聚合度(n)单体：能合成高分子化合物的小分子物质。如不饱和烃：乙烯、丙烯等；具有双官能团或多官能团的小分子，如氨基酸、羟基酸等。链节：高分子化合物中重复出现的结构单元。聚合度(n)：高分子化合物中链节的重复次数。如聚乙烯为链节，n为聚合度，CH2CH2为单体。问题2：高分子化合物的性质？2．有机高分子化合物的基本性质（1）溶解性：线型高分子能在适当的溶剂中溶解，但速率较慢；体型高分子则不易溶解，只有一定程度的胀大。（2）热塑性与热固性：线型高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性。（3）强度：高分子材料的强度一般都比较大。线型高分子材料具有弹性，硬度低和脆性较小；体型高分子材料没有弹性，硬度高和脆性较大。（4）电绝缘性：高分子材料是很好的电绝缘材料。【思维延伸】高分子材料的分类（1）高分子化合物按结构大体可以分为线型结构和体型(网状)结构。（2）高分子材料按来源可以分为两大类：天然高分子材料和合成高分子材料。（3）合成材料按用途和性能可分为三大类：合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料。知识点2合成材料问题3：常见的合成材料类型？三大合成材料代表物的结构和单体的书写？3．塑料（1）概念：具有可塑性的高分子材料，主要成分为合成树脂

（3）组成和单体4．合成纤维（1）分类：涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶、氯纶等（2）组成和单体（3）性能：强度高，弹性好，耐磨，耐化学腐蚀，不发霉，不缩水等5．合成橡胶考点1有机合成的主要反应类型——聚合反应聚合反应是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。（1）加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。（2）缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。1.加聚反应要点深化2.缩聚反反应【例1】聚甲基丙烯烯酸羟乙酯酯的结构，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出下列有关反应的化学方程式：（1）由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯；（2）由甲基丙烯酸制备甲基丙烯酸羟乙酯；（3）由乙烯制备乙二醇。

解析：甲基丙烯酸羟乙酯的结构简式为：它是聚甲基基丙烯酸羟羟乙酯的单单体，由它由甲基丙烯烯酸制备甲甲基丙烯酸酸羟乙酯应应进行酯化化反应，对对照反应物物、产物的的结构可确确定要使用用乙二醇；；1．硅橡胶胶的主要组组成可表示示为经两步反应应制成的，，这两步反反应的类型型是()A．．消消去去、、加加聚聚B．．水水解解、、缩缩聚聚C．．氧氧化化、、缩缩聚聚D．．水水解解、、加加聚聚解析析：卤代代烃烃可可水水解解生生成成醇醇，，二二元元醇醇之之间间可可以以发发生生缩缩聚聚脱脱水水形形成成此此硅橡橡胶胶结结构构。。答案案：B变式式练练习习考点点2有有机机高高分分子子化化合合物物合合成成的的有有关关推推断断1．．有有机机合合成成的的内内容容2．．设设计计合合成成有有机机物物路路线线的的方方法法（1））正正推推法法：：从从确确定定的的某某种种原原料料分分子子开开始始，，逐逐步步转转向向目目标标分分子的的合合成成路路线线。。即即：：原原料料→→中中间间产产物物→→产产品品。。（2））逆逆推推法法：：从从目目标标分分子子开开始始，，采采取取从从产产物物逆逆推推出出原原料料来来设设计合理合合成路线线的方法法。1．官能团团的引入入与消除除方法官能团引入方法消除方法羟基(—OH)(1)烯烃与水加成(催化剂)(2)卤代烃的水解(NaOH、H2O)(3)醛(酮)与氢气的加成(催化剂)(4)酯的水解(稀硫酸或NaOH、水浴加热)(5)酚钠盐中通入CO2(引入酚羟基)(1)消去反应(浓硫酸、加热)(2)氧化反应(Cu或Ag催化、加热)(3)酯化反应(浓硫酸、加热)卤素原子(—X)(1)烃与卤素取代(光照条件)(2)不饱和烃与HX或X2加成(催化剂)(3)醇与HX取代(1)水解反应(NaOH、H2O)(2)消去反应(NaOH、醇加热)碳碳双键(1)某些醇的消去(浓硫酸、加热)(2)卤代烃的消去(NaOH、醇加热)(1)加成反应(2)氧化反应醛基(—CHO)醇的氧化(1)加成反应成醇(2)氧化反应成羧酸[新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液]羧基(—COOH)(1)醛的氧化[新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液](2)酯的水解酯化反应(浓硫酸、加热)要点深化化2.由高高聚物的的结构简简式推断断其单体体的方法法（1）首首先需判判断聚合合类型若链节上上都是碳碳原子，，一般是是经加聚聚反应得得到的产产物(但但是甲醛加加聚的产产物)；；若链节节上含有有等一般都都是缩聚聚反应的的产物。。（2）加加聚型的的高分子子化合物物①凡链节节主链上上只有两两个碳原原子(无无其他原原子)的的高聚物物，将两两半键闭闭合即可可。②凡链节节主链上上只有四四个碳原原子(无无其他原原子)，，且链节节无双键键的高聚聚物，在在正中央划线线断开后后将四个个半键闭闭合即可可。③凡链节节的主链链中只有有碳原子子，并存存在结构的高高聚物，，其规律律是“见见双键，，四个碳碳，无双双键，两两个碳””，划线线断开，然然后将半半键闭合合，即将将单、双双键互换换。【例2】】据《《中国制制药》报报道，化合物F是用于于制备““非典””药品(盐酸祛炎痛痛)的中中间产物物，其合合成路线线为：回答下列列问题：：（1）C的结构构简式是是___________________________________________________。（2）D＋E→→F的化化学方程程式________________________________________。。（3）已已知E的的一种同同分异构构体(对对位氨基基)在一一定条件件下，可可聚合成成热固性性很好的的高分子，，写出合合成此高高分子化化合物的的化学方方程式________________________。。（4）反反应①～～⑤中，，属于取取代反应应的是________(填填序号)。解析：A→D显然然是甲甲基上上的H被Cl取取代，，A→→D显显然是是甲笨笨的硝硝化反反应，——NO2可处于于—CH3的邻、、间2．(2009·山山东莱莱芜二二检)由丙烯烯经下下列反反应可可得到到F、、G两两种高高分子子化合物物，它（1））聚合合物F的结结构简简式是是___________________________。。（2）D的的结构简式式是______变式练习（3）B转转化为C的的化学方程程式是。（4）在一一定条件下下，两分子子E能脱去去两分子水水形成一种种六元环状状化合物，该化化合物的结结构简式是是____________。客观题有机高分子子化合物的的组成，结结构和性质质，体现了有机物的的综合理解解和应用。。单体与高高聚物的结构分析是是常见的试试题类型。。【考题一】】下列对合成成材料的认认识不正确确的是()A．有机高高分子化合合物称为聚聚合物或高高聚物，是是因为它们们大部分是是由小分子通过聚合合反应而制制得的C．聚乙烯烯是是由乙烯烯加聚生成成的纯净物物D．高分子子材料可分分为天然高高分子材料料和合成高高分子材料料两大类审题视点（1）准确判判断有机合合成的反应应类型。（2）B选选项中高聚聚物结构式式的写法有有特殊性，，链端的——H—OH不属于链链节。（3）概概念的灵灵活理解解和应用用是审题题的关键键。思路点拨拨：有机高分分子化合合物分天天然高分分子化合合物和合合成高分分子化合合物两类类，合成成高分子子化合物物主要由由加聚、、缩聚两两类反应应制备，，加聚和和缩聚是是聚合反反应的两两种类型型。对于于高分子子化合物物来说，，尽管相相对分子子质量很很大，却却没有一一个准确确的相对对分子质质量，只只有一个个范围，，但它们们的结构构均是由由若干链链节组成成的。标准答案案：C高分解密密有机高分分子化合合物可用用一定的的化学式式表示，，有些同同学就误误以为有有机高分分子化合合物是纯纯净物。。另外在在复习中中要注意意加聚反反应和缩缩聚反应应的区别别。主观题有机合成中，，原料和目标标产物之间衍衍变关系非常常重要，利用有有限的信息，，可以灵活解解答看似抽象象，实则直观的题题目。【考题二】(8分)硅橡橡胶是一种重重要的合成橡橡胶，其主要要优点就是耐耐高温，它的的结构简式表表示为，，它是以二二甲基二氯硅硅为原料合成成的，则：（1）合成这这种橡胶的单单体是______________；（2）写出合合成的化学方方程式，并注注明反应类型型作答与批改实实录点拨从结构上来分析，此高聚物属于醚类物质，而又从二甲基二氯硅即为原料制得，此卤代物水解可得再结合醇类物质分子间脱水即可得该高分子化合物。点评错误原因：学生答案中，，对单体的判判断错误，第第二问对反应应的分析出现错误，两两步反应理解解为三步反应应，从而失分分。题后反思解有机高分子子化合物的合合成类试题首首先应分析出出高聚物的单单体，再按照照题给转化关关系或信息进进行解答。同同时应弄清缩缩聚反应的重重要代表：①①酚醛缩聚；；②醇酸缩聚聚；③羟酸缩缩聚；④氨基基酸缩聚等。。在书写此类类反应的化学学方程式时，，要特别注意意小分子(如如H2O、NH3)是否漏写。。有机合成高分分子化合物的的推断题中对对单体的判断断非常重要。。判断单体常常用方法：(1)凡链节节的主碳链为为两个碳原子子，其单体必必为一种。将将链节的两个个半键闭合即即为单体。(2)凡链节节中主碳链为为4个碳原子子，无碳碳双双键结构，其其单体必为两两种，从主碳碳键中间断开开后，再分别别将两个半键键闭合即得单单体。(3)凡是链节中中含有酯基，，其合成单体体必定为两种种，从酯基中中间断开，在在羰基上加羟羟基，在氧原原子上加氢原原子得到羧酸酸和醇。1．（5分））关于高分子子的下列说法法中正确的是是()A．高分子化化合物的相对对分子质量一一般在几千至至几万之间B．高分子化化合物一般都都是混合物C．高分子化化合物分子都都是长的直链链结构D．高分子化化合物分子只只含C、H、、O三种元素素解析：高分子化合物物的相对分子子质量在几万万至几百万之之间，有些可以更高，故故A错误；有有机高分子化化合物可以是是直链结构，，也可以是网状结构，，所以C错误误；高分子化化合物也可含含有N、S等等元素，如蛋白质含N元素，所以以D错误。答案：B2．(5分)链状高分子子化合物可可由有机化工工原料R和其他有机试试剂，通过加加成、水解、、氧化、缩聚聚反应得到，，则R是()A．1丁烯烯B．乙乙烯C．．1,3丁丁二烯D．2丁烯烯解析：由链状高分分子化合物的的结构可知：：链状高分子子化合物是由由单体乙二酸和乙二二醇经缩聚反反应得到，乙乙二酸可由乙乙二醇氧化得得到，乙二醇可由由1,2二溴溴乙烷烷水解解而得得。乙乙烯与与溴加加成即即得1,2二二溴乙乙烷，，故R是是乙烯烯。答案：B3．（（5分分）某某药物物结构构简式式为：：1mol该物物质与与足量量的NaOH溶溶液反反应，，消耗耗NaOH的物物质的的量为（（））A．3molB．4molC．3nmolD．4nmol解析：：高聚物物中含含有3n个酯基基，水水解后后，生生成的的3nmol羧基基和nmol酚羟羟基，，共消消耗4nmolNaOH。。答案：D4．（（5分分）新新型合合成弹弹性材材料的的结构构简式式如下下：合成此此种弹弹性材材料的的单体体有（（））A．1种B．．2种种C．3种D．．4种种解析：本题考考查高高分子子化合合物的的合成成单体体的判判断。。根据据该弹弹性材材料的结结构简简式可可知，，该材材料由由单体体加聚聚而成成，因因此，，从链链节的的左端将延延伸出出的化化学键键向右右折，，使每每个