【大纲创新设计】高考化学一轮复习 第一节 生命中的基础有机化学物质课件 新人教

生命中的基础有机化学物质和有机高分子化合物这部分内容是有机化学与生活、生产联系最为紧密的一部分。在高考试题中往往以试题背景展现，与题目做知识链的内部连结。生命中的基础有机化学物质，包含糖类、脂肪和蛋白质，多以考查其本身或水解产物的性质，如2009浙江理综29、2009福建理综31、2009山东理综33等。

第三章生命中的基础有机化学物质进入合成有机高分子化合物时代有机高分子化合物，多以考查单体的聚合反应以及有机合成的设计路线，如2009安徽理综26、2009江苏化学19、2009四川理综28等。鉴于本部分在近几年全国各地高考试题考查形式和考查特点，做出如下2011高考预测。高考试题将会利用油脂、糖类、蛋白质为基本原料进行新物质合成，进行科学研究。有机高分子化合物的单体，反应类型的考查，也将作为重点内容出现。要攻克此类题目，必须熟练掌握有机化学的基础知识，培养接受、吸收、整合化学知识的能力。

1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构和性质特点。2．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。第一节生命中的基础有机化学物质1．油脂的组成和结构

油脂是人类的主要食物之一，也是重要的工业原料。在室温下，植物油脂呈液态，叫做油；动物油脂呈固态，叫做脂肪。脂肪和油统称

。油脂是热能最高的营养成分，人体中的脂肪还是维持生命活动的一种备用能源。油脂是由多种

(如硬脂酸、软脂酸和油酸等)跟

生成的甘油酯，因此油脂属于酯类。它们的结构可表示如下：油脂高级脂肪酸甘油其中R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基，它们可以相同或不相同。如果R1、R2、R3相同，则称为

；如果R1、R2、R3不相同，则称为

。天然油脂大都是混甘油酯。单甘油酯混甘油酯2．油脂的物理性质

油脂的密度比水

，

于水，

于苯、汽油等有机溶剂。3．油脂的化学性质 (1)油脂的氢化(硬化、还原)小难溶易溶通过该反应制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。硬化油性质稳定、不易变质，可制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等。(2)油脂的水解油脂在适当条件下(如有酸、碱或高温水蒸气存在)可发生水解反应，生成

和相应的

(或盐)。工业上根据这一原理，可用油脂为原料在酸性条件下水解来制取高级脂肪酸和甘油。甘油高级脂肪酸油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐，这样的反应也叫

。例如，硬脂酸甘油酯发生皂化反应，生成硬脂酸钠和甘油。皂化反应延伸：1．天然油脂大都是混甘油酯，油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化合物。油脂是混合物，无固定的熔沸点。2．油脂氢化的目的：使油变为脂肪性质稳定，不易变质，便于储藏运输。1．糖类的组成和分类 (1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式

来表示(n、m可以相同，也可以不同)。 (2)从结构上看，糖类可定义为

或

，以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。 (3)根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为

、

和

。(或将糖类分为单糖、二糖和多糖等三类)Cm(H2O)n多羟基醛多羟基酮单糖低聚糖多糖2．．葡葡萄萄糖糖的的结结构构、、性性质质和和用用途途(1)分子子结结构构葡萄萄糖糖的的分分子子式式为为，结结构构简简式式为为。它它是是一一种种多多羟羟基基醛醛。。(2)物物理理性性质质葡萄萄糖糖是是晶体体，，熔熔点点146℃，有有甜甜味味，，但但甜甜度度不不如如蔗蔗糖糖，，易易溶溶于于水水，，稍稍溶溶于于乙乙醇醇，，不不溶溶于于乙乙醚醚。。C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO无色(3)化学性质葡萄糖分子子中含有有醛基和和醇羟基基，可发发生、、等反应。。①氧化反应应a．燃烧烧C6H12O6(s)＋＋6O2(g)→6CO2(g)＋＋6H2O(l)ΔH＝－2804kJ/molb．被银银氨溶液液或新制制的Cu(OH)2氧化`.氧化加成酯化CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OCH2OH(CHOH)4CHO＋＋2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4CHO＋＋2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH＋＋Cu2O↓＋2H2O②酯化反应CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH(4)主要用途葡萄糖用于于糖果制造造业，还可可用于医药药工业、制制造业。(5)果糖糖简介果糖的分子子式为，结构简式式为，它是一种种多羟基酮酮，果糖与与葡萄糖互互为。C6H12O6同分异构体体3．蔗糖与与麦芽糖蔗糖与麦芽芽糖都是重重要的二糖糖，蔗糖为为白色晶体体，麦芽糖糖为无色晶晶体，两者者都易溶于于水，都有有甜味。4．淀粉与与纤维素淀粉与纤维维素具有相相同的分子子通式。它们都是是由许多个个单糖单元元(C6H10O5)构成的天天然高分子子化合物。。但由于n值不同，两两者不是同同分异构体体关系，又又由于结构构不同，两两者也不是是同系物关关系。(C6H10O5)n淀粉和纤维维素的主要要化学性质质①都无还原性性淀粉和纤维维素都不能能被银氨溶溶液或新制制的Cu(OH)2氧化，因而而都没有还还原性。②都能水解，，其水解的的最终产物物都是，但纤维素素比淀粉更更难水解。。③淀粉遇碘碘单质变色，纤维素素遇碘单质质不变色，，因此可用用碘单质来来鉴定淀粉粉的存在来来区分淀粉粉和纤维素素。蓝葡萄糖延伸：对糖类的通式式的理解应应注意两点点：①该通式只表表明糖类由由C、H、、O三种元元素组成，，并未反映映糖类的结结构特点。。②有些属于糖糖类的物质质不符合该该通式，如如脱氧核糖糖C5H10O4；而有些符符合该通式的物质质却不属于于糖类。如如乙酸CH3COOH、、乳酸③特别注意葡葡萄糖和果果糖、蔗糖糖和麦芽糖糖是同分异异构体，而而淀粉和纤纤维素则不是同分异异构体。1．氨基酸是蛋白白质的最终产物物，是构成成蛋白质的的。(1)定义义：羧酸分分子里烃基基上的氢原原子被取代后的产产物叫氨基基酸，甘氨酸、丙丙氨酸、谷谷氨酸的结结构简式分分别是(2)结构构特点：氨氨基酸分子子中既含有有碱性基团团，又含有酸酸性基团。α­氨氨基酸的结结构通式为为。水解物质基础—NH2—NH2—COOH(3)性质质具有两性：既既可与酸反反应生成盐盐，又可与与碱反应生生成盐和水水，试完成成下列反应应式2．蛋白质质的结构与与性质(1)组成成结构：蛋蛋白质由等元素组成成，相对分分子质量很很大，属于于化合物。蛋蛋白质是由由多种氨基基酸通过分分子间而形成的，，由于氨基基酸的数量量和排列顺顺序不同，，决定了蛋蛋白质的结结构很复杂杂。(2)蛋白白质的性质质①有的蛋白质质能于水，有的的蛋白质溶于水。C、H、O、、N、S高分子缩水溶难②蛋白质的盐析是是指向蛋白质质溶液中加入入后，可以使蛋蛋白质而从溶液中的现象。盐析析是一个过程，可利用用多次盐析来来、蛋白质。③能使蛋白质变变性的条件和和物质有：、、、、、铅、铜、汞汞等；有机化合物物有、、等，蛋白质变变性后将失去去原有的性和性。④某些蛋白质遇遇浓HNO3会变色，灼烧时会会有的气味。两者者都可用来检检验物质是否否是蛋白质。。无机盐凝聚析出可逆分离提纯加热紫外线X射线强酸强碱重金属甲醛酒精苯甲酸可溶生理活黄烧焦羽毛盐⑤水解：在酸、碱碱、酶作用下下，水解为各各种。(3)蛋白质质的用途①蛋白质是人类类必需的。②动物胶是动物物的、和等经过熬煮提提取的蛋白质质，可用作。无色透明的的动物胶叫，可用来制造造和。是用驴皮熬制制成的，它是是一种。③酪素是从中凝结出来的的蛋白质，能能跟合成塑料，，可用用来制制造纽纽扣、、梳子子等。。氨基酸酸营养物物质骨皮蹄胶粘剂剂白明胶胶照相胶胶卷感光纸纸阿胶药材牛奶甲醛酪素3．酶酶(1)酶是一一种特特殊的的蛋白白质，，对生生物体体内的的新陈陈代谢谢反应应具有有很强强的作用。。其作作用特特点有有①，②，③。(2)人们们已知知道的的酶有有数千千种，，工业业上使使用的的酶多多数是是通过过制得的的。(3)应用于于食品品、发发酵、、纺织织、制制药等等工业业；应用于于医药药、制制革等等工业业；用于使使脂肪肪水解解、羊羊毛脱脱脂等等。酶酶还可可用于于的诊断断。条件温温和，，不需需加热热具有高高度专专一性性具有高高效催催化作作用微生物物发酵酵淀粉酶酶蛋白质质酶脂肪酶酶疾病催化延伸：：氨基基酸的的成肽肽反应应在酸或碱碱存在在的条条件下下加热热，一一个氨氨基酸酸分子子的氨氨基与与另一一个氨氨基酸酸分子子的羧羧基间间脱去去一分分子水水，缩缩合形形成含含有肽肽键()的化化合物物，称称为成成肽反反应。。例如如：由两个个氨基基酸分分子间间脱水水形成成的含含有肽肽键的的化合合物叫叫二肽肽，由由三个个氨基基酸分分子间间脱水水形成成的含含有肽肽键的的化合合物叫叫三肽肽，依依次类类推，，三肽肽以上上均可可称为为多肽肽。相相对分分子质质量在在10000以上上并具具有一一定空空间结结构的的多肽肽，称称为蛋蛋白质质。1．典典型物物质的的检验验方法法(1)葡萄糖糖：与与银氨氨溶液液共热热发生生银镜镜反应应，或或与新新制的的氢氧氧化铜铜共热热产生生砖红红色沉沉淀。。(2)淀粉粉：遇遇单质质碘(I2)变蓝蓝色。。(3)蛋白白质：：含有有苯环环的蛋蛋白质质遇浓浓硝酸酸变性性显黄黄色。。2．淀淀粉水水解反反应程程度的的检验验淀粉在在酸的的作用用下能能够发发生水水解反反应最最终生生成葡葡萄糖糖。反反应物物淀粉粉遇碘碘能变变蓝色色，不不能发发生银银镜反反应；；产物物葡萄萄糖遇遇碘不不能变变蓝色色，能能发生生银镜镜反应应。依依据这这一性性质可可以判判断淀淀粉在在水溶溶液中中是否否已发发生了了水解解和水水解是是否已已进行行完全全。如如果淀淀粉还还没有有水解解，其其溶液液中没没有葡葡萄糖糖则不不能发发生银银镜反反应；；如果果淀粉粉已完完全水水解，，其溶溶液中中没有有淀粉粉，遇遇碘则则不能能变蓝蓝色；；如果果淀粉粉仅部部分水水解，，其溶溶液中中有淀淀粉还还有葡葡萄糖糖，则则既能能发生生银镜镜反应应，又又能遇遇碘变变成蓝蓝色。。检验验淀淀粉粉水水解解反反应应程程度度的的实实验验中中应应注注意意的的问问题题是是：：欲欲检检验验水水解解产产物物葡葡萄萄糖糖的的生生成成，，必必须须先先加加入入NaOH溶溶液液中中和和作作催催化化剂剂的的硫硫酸酸，，再再加加入入银银氨氨溶溶液液或或新新制制氢氢氧氧化化铜铜进进行行检检验验。。【例例1】】(2010··原原创创)某学生生设设计计了了三三个个方方案案，，以以检检验验淀淀粉粉的的水水解解情情况况：：方案案甲甲：：淀淀粉粉液液水解解液液中中和和液液溶溶液液变变蓝蓝。。结论论：：淀淀粉粉完完全全没没有有水水解解。。方案案乙乙：：淀淀粉粉液液水解解液液无无银银镜镜现现象象。。结论论：：淀淀粉粉完完全全没没有有水水解解。。方案案丙丙：：淀淀粉粉液液水解液中中和液有有银镜现现象。结论：淀淀粉已经经水解。。以上三个个方案的的结论是是否正确确，并简简述理由由：甲________，，_________________________________________________。乙________，，_________________________________________________。丙________，，_________________________________________________。解析：水解酸性性条件，，证明产产物碱性性条件。。答案：①甲不正确淀淀粉可可能部分分水解，，未被水水解的淀淀粉与碘碘水反应应使溶液液变蓝②乙不正确确酸性性条件下下葡萄糖糖不发生生银镜反反应，不不能检验验葡萄糖糖是否存存在③丙正确有有银镜镜现象，，说明淀淀粉已水水解生成成了葡萄萄糖1．下列有关葡葡萄糖的的说法错错误的是是()A．葡萄萄糖的分分子式是是C6H12O6B．葡萄萄糖能发发生银镜镜反应C．葡萄萄糖是人人体重要要的能量量来源D．．葡萄糖糖属于高高分子化化合物解析：葡萄糖的的分子式式为C6H12O6，其分子子中含有有醛基，，可发生生银镜反反应，它它在人体体中的转转化可为为人体活活动提供供能量，，它的相相对分子子质量为为180，不属属于高分分子化合合物。答案：D1．检查有机物物的溶解解性：通通常是加加水检查查、观察察其是否否溶于水水。例如如，用此此法可以以鉴别乙乙酸与乙乙酸乙酯酯、乙醇醇与氯乙乙烷、甘甘油与油油脂等。。2．检检查液液态有有机物物的密密度：：观察察不溶溶于水水的有有机物物在水水中浮浮沉情情况可可知其其密度度是小小还是是大。。例如如，用用此法法可鉴鉴别硝硝基苯苯与苯苯、四四氯化化碳与与1氯氯丁烷烷。3．检查有机机物燃燃烧情情况：：如观观察是是否可可燃(大部部分有有机物物可燃燃，四四氯化化碳和和多数数无机机物不不可燃燃)；；燃烧烧时黑黑烟的的多少少(可可区分分乙烷烷、乙乙烯和和乙炔炔，乙乙烷和和苯，，聚乙乙烯和和聚苯苯乙烯烯)；；燃烧烧时的的气味味(如如识别别聚氯氯乙烯烯、蛋蛋白质质)。。4．检检查有有机物物的官官能团团。思思维方方式为为：官官能团团―→性质―→方法的的选择择。【例2】(2010··改编编)某有机物物的结结构简简式为为(溶于于水)，为为了证证实该该有机机物的的结构构和性性质，，你认认为应应先检检验________(填官官能团团)，，所选选检验验试剂剂是________；；其次次检验验________(填填官能能团)，所所选检检验试试剂是是________；最最后检检验________(填官官能团团)，，所选选检验验试剂剂是________________。。解析：：该有机机物分分子中中有三三种官官能团团：醛醛基、、碳碳碳双键键、羧羧基。。由官官能团团结构构决定定了有有机物物的性性质，，由此此决定定了试试剂的的选择择。由由于加加银氨氨溶液液会破破坏羧羧基，，故应应先检检验羧羧基的的存在在，再再检验验醛基基的存存在。。由于于溴水水也能能氧化化醛基基，所所以在在用溴溴水检检验烯烯键存存在之之前应应先检检验醛醛基。。通过过上面面分析析可知知检验验方法法的先先后顺顺序。。答案：：羧基Na2CO3溶液醛醛基基银银氨溶溶液碳碳碳碳双键键溴溴水水有机物物的检检验，，应抓抓住有有机物物的溶溶解性性，密密度大大小，，及官官能团团的性性质，，并注注意官官能团团之间间的相相互影影响。。常用的的试剂剂与方方法见见下表表。物质试剂与方法现象与结论饱和烃与不饱和烃鉴别加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物鉴别加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物醛基检验加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液有银镜；煮沸后有砖红色沉淀生成醇加入活泼金属钠；加乙酸、浓H2SO4有气体放出；有果香味酯生成羧酸加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液显红色；有气体逸出酯闻气味或加稀H2SO4果香味；检验水解产物酚类检验加FeCl3溶液或溴水显紫色或白色沉淀淀粉检验加碘水显蓝色蛋白质检验加浓硝酸微热(或灼烧)显黄色(烧焦羽毛的气味)2．下列实验能达达到预期目目的的是()A．用氢氧氧化铜粉末末检测尿糖糖B．向苯酚酚溶液中滴滴加浓溴水水出现白色色沉淀C．用浓硫硫酸与蛋白白质的颜色色反应鉴别别部分蛋白白质D．用乙醇醇从碘水中中萃取碘解析：A项，检验验尿糖应用用新制Cu(OH)2悬浊液；C项，浓HNO3与某些蛋白白质发生颜颜色反应，，浓H2SO4无此性质，，D项，乙乙醇与水互互溶，不能能萃取碘。。答案案：：B【例例1】】(2010··模模拟拟精精选选，，广广东东湛湛江江二二模模)某制糖糖厂厂以以甘甘蔗蔗为为原原料料制制糖糖，，同同时时得得到到大大量量的的甘甘蔗蔗渣渣，，对对甘甘蔗蔗渣渣进进行行综综合合利利用用，，不不仅仅可可以以提提高高经经济济效效益益，，而而且且还还可可防防止止环环境境污污染染。。现现按按下下列列方方式式进进行行综综合合利利用用，，回回答答问问题题。。(1)A的名称称是是____________。。(2)反反应应B→F的的化化学学方方程程式式是是______________________________________。。(3)反反应应B→D的的化化学学方方程程式式是是______________________________________。。(4)若若已已知知A分分子子中中每每个个链链节节中中含含有有3个个——OH，，即即分分子子式式为为[C6H7O2(OH)3]n，写写出出其其与与醋醋酸酸发发生生酯酯化化反反应应的的化化学学方方程程式式___________________________________。。解析析：：甘蔗蔗渣渣富富含含纤纤维维素素，，经经过过处处理理得得到到较较纯纯的的纤纤维维素素，，催催化化、、加加热热条条件件下下水水解解生生成成葡葡萄萄糖糖，，葡葡萄萄糖糖在在人人体体中中不不仅仅可可发发生生生生理理氧氧化化反反应应，，还还可可以以在在酒酒化化酶酶作作用用下下生生产产乙乙醇醇。。答案：：(1)纤维素(2)C6H12O6＋6O26CO2＋6H2O(3)C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑(4)[C6H7O2(OH)3]n＋3nCH3COOH[C6H7O2(OOCCH3)3]n＋3nH2O高分策略本题主要考考查了纤