第2章有机化合物的分类及命名

第二章有机化合物的分类及命名一.分类方法二.命名方法三.系统命名法1.按分子碳架分类2.按官能团分类1.化学介词、基和表示链异构的形容词2.命名法概述1.基本方法2.烃的命名3.烃类衍生物命名三.系统命名法一.分类方法1.按分子碳架分类1）开链化合物（脂肪族化合物）2）碳环化合物（1）脂环化合物—性质与脂肪族化合物相似：（2）芳香族化合物—性质不同于脂肪族化合物3）杂环化合物（芳香和非芳香）2.按分子官能团分类官能团：分子中比较活泼、易发生化学反应的基团和原子。对化合物的性质起着决定作用。二.命名方法在我国主要有通俗命名法和系统命名法：通俗命名没有规律，系统命名是根据InternationalUnionofPureandAppliedChemistry（IUPAC）公布的《有机化学命名法》的原则并结合我国汉字特点而制定的。系统命名与IUPAC命名法不完全相同（特别是取代基的列出顺序）1.化学介词：表示化合物中结构组分结合关系化——有机化合物被视为两基团间的化合。如（CH3）4NBr，溴化四甲基铵代——母体化合物中原子或基团被取代，如CH3CSCH3，硫代丙酮；HSCH2COOH，巯基（代）乙酸。合——有机化合物被视为加成或加合，如：醌（合）氢醌聚——聚合之意，如聚氯乙烯缩——缩小之意，如失去水，醇，氨等：如，CH3CH=NNHCONH2，乙醛缩氨基脲。并——结合之意，如，并四苯，杂——杂化，一般指环状化合物中的碳原子被O，S，N等杂原子取代。如1，4-二氧杂环己烷联——相联之意，如，联（二）苯2.基（1）一价基：一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团，剩余的部分。简称为基。（2）亚基：一个化合物从形式上消除两个单价或一个双价的原子、基团，剩余的部分。（3）次基：一个化合物从形式上消除三个一价的原子、基团，剩余的部分。命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。例如：（4）自由基：一个化合物从形式上消除一个单电子的原子、基团而构成带有未成键的单电子基。例如：：3.表示链结构的形容词正——直链烃和官能团取代直链烃末端上氢原子所得化合物都用“正”表示表示碳链结构。例如：异——直链结构一末端带有两个甲基的特定结构。例如：新——专指一个碳原子上连接4个碳原子同时至少3个碳原子为甲基的结构。例如：新——专指一个碳原子上连接4个碳原子同时至少3个碳原子为甲基的结构。例如：伯、仲、叔、季——形容碳原子（也指氮和磷）上分别连接有一个、二个、三个、四个碳原子的结构。例如：2.命名法概述对于简单化合物，通俗命名采用表示链结构的形容词＋碳原子总数＋化合物类名，进行命名（普通命名法或习惯命名法）只能对简单化合物有效。其中碳原子总数用甲、乙、丙、丁、戊、、、十一、十二、、、表示。

正丁烷异戊烷正丁烯异戊二烯正＋丁＋烷新戊基溴甲基叔丁基醚异丁醛正丁醇新丁醇异丁酸异丙酯仲丁醇异丁醇对于有些化合物，为了方便，还保持早期有机化学发展初期命名，这些命名往往与化合物的一些物理化学性质或来源相关（俗名）：蚁酸冰醋酸甘油（来自蚂蚁体内）（

在16℃结晶像冰）（味甘甜）三.系统命名法1.基本步骤：1）选主要官能团，2）定主链位次，3）确定取代基列出顺序，4）写出全称1）选主要官能团：按表2—1（P.35)中官能团排列顺序选择化合物中主要官能团。排在最前面作为主官能团，命名时称XX化合物，其他排在后面的官能团作为取代基：2）定主链及位次：选主链，三个原则——选择含主要官能团链、取代基最多、最长链作为主链；位次编号从主官能团最近端开始，要遵守“最低系列原则”——如果存在多种编号，以最先遇到的位次最小者作为命名编号（即取代基的位次最低原则）。取代基距链两端位号相同时,编号从次序小的基团端开始（逐个逐次）。2-甲基-4-氨基戊酸2-甲基-4-羟基己醛5-甲基-2,4-二乙基-3-1’-甲基丙基己醇2，4，7-三溴辛烷2，7，8-三甲基癸烷3)确定取代基列出顺序：主链上有多个取代基时确定不同取代基的列出顺序。较优先基团后列出（中文），（英文按字母（IUPAC）排列顺序）(1)各种取代基或官能团按其第一个原子的原子序数大小排列，原子序数大者为优先基团。若为同位素，质量高者优先。例如：I>Br>Cl>F>O>N>C>H>：(指孤电子对）D>H(2)如果两个基团相同，则比较与之相连的第二个原子，并以此类推。(3)如果含有双键或三键基团，可以将多键连接的原子看成是多个单键连接的相同原子：相当于相当于相当于相当于(4)如果原子的键不到4个（氢除外），可以补加原子序数为零假想原子，它排在所有原子之后。4）写出全称：取代基的次位用阿拉伯数字，相同取代基合并，并用中文汉字表示数目，相同取代基位次之间用“，”分开，取代基和位次之间以及不同取代基之间用“-”分开。

[注意]1）相同取代基数目用汉文数字二、三...表示；

2）取代基位号用阿拉伯数字表示；

3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；

4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。2.烃的命名1）开链烷烃的命名：选最长链、取代基最多链和最低系列编号原则。如果侧链中还有分支链，有两种方法表示：一种是用括号将有支链的侧链括上，一种是用带撇的数字表示：2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷2-methyl-5-(1,1-dimethylpropyl)decane2）开链烯烃：(1)选择含双键最长的碳链为主链；(2)近双键端开始编号；(3)将双键位号写在母体名称之前。3）开链炔烃：同烯烃4-甲基-2-己炔5，6-二甲基-2-辛炔2-十四碳炔4）开链烯炔烃：选择含双、三键最多和最长链为主链。按最低系列原则给双或三键尽可能低位号；在双、三键号有选择时，优先给双键最低位号，称为烯炔。[主链]

选择含双键叁键在内的最长碳链,并按其碳原子数称“某烯炔”，将“炔”字放在名称最后。[编号]

遵守“最低系列”原则.编号相同优先双键较小位号。5-乙基-1,3-庚二烯-6-炔5）单环脂肪烃：其中包括单环烷烃、单环烯烃和单环炔烃：按成环碳原子数目称为环某。1-甲基-3-乙基环己烷3-ethyl-1-methylcyclohexane环上有不饱和键时，起始编号从不饱和键碳原子开始并且不饱和键编号应符合最小原则。3-甲基环戊烯3-methylcyclopentene2-甲基-1,3-环己二烯1-甲基-1,3-环己二烯5-甲基-1,3-环己二烯6）桥环与螺环烃(1)桥环烃：两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃。共用的碳原子称为桥头碳原子，其余称为桥碳原子注意：a)编号从桥头碳原子开始。

b)编号从桥的一端到另一端。

c)编号从含有官能团的环开始。

d)编号从大环到小环。命名：取代基名称与位次写在前面，桥碳环原子数从大到小写在方括号中，中间用“.”分开，并写出官能团的位次号及名称。二环[4.2.0]辛烷二环[2.2.1]庚烷5-甲基二环[2.2.2]-2-辛烯2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷2,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hepyane(2)螺环烃两个碳环共用一个碳原子的化合物。

螺原子：两个碳环共用的碳原子.

螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷Spiro[4.5]decane5-methylspiro[3.4]octane7）单环芳烃

(1)一取代苯

a)苯为母体b)苯为取代基,官能团为母体

取代基是烷基、硝基、卤素等时，以苯为母体。1)两基团相同有三种异构体：邻(o)、间(m)、对(p)2)两基团不同主官能团与苯环一起作母体，另一个作取代基。3-氯苯酚对甲苯磺酸2-氨基苯甲醛

(2)二取代苯

3-chlorophenolp-methylbenzene2-aminobenzaldehyde

sulfonicacida)三基团相同1,2,3-(连)1,2,4-(偏)1,3,5-(均)

b)三基团不同①先定主管能团(母体官能团)并编号为1；②取代基位号尽可能小；(3)三取代苯③按次序规则小的基团优先，写名称。2-氨基-5-羟基苯甲醛

3-硝基-2-氯苯磺酸2-amino-5-hydroxybenzaldehyde2-chliro-3-nidrobenzene

sulfonicacid8）多环芳烃Ф芳基：Ar

(1)多苯代脂肪烃三苯甲烷(2)联苯

1,2-二苯乙烯

(3)稠环芳烃

位：1,4,5,8位：2,3,6,7位：9,10

萘蒽菲3.烃类衍生物的命名1）单官能团化合物：分子中只有一种官能团的化合物。(1）卤代烃：将卤原子作为取代基，烃看成母体。(2）硝基化合物：将硝基作为取代基，烃看成母体。(3）胺：简单胺类是烃基后加胺，比较复杂的胺，烃看成母体，氨基作为取代基：1-萘胺十二碳胺环己胺2-氨基丁烷2-甲基-4-氨基己烷(4）醇：把连有羟基的最长碳链选作主链，并给羟基尽可能低的位号：(5）酚：给羟基尽可能低的位号：(6）醚：把较不优先的烃基连同“氧”一起看成取代基，较优先烃基作为母体：(7）硫醇、硫醚、硫酚：与醇、醚、酚相似，在相应的母体名称前加“硫”。(8）醛、酮：从醛基所在的一端或靠近酮基的一端开始编号，在酮的名称中要注明羰基的位置：醛基作取代基时，用词头“甲酰基”。(9）醌：一类特殊结构的物质名称。(10）羧酸：羧基为主官能团，编号从羧基开始。4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸丙醛酸（3-氧代丙酸或3-羰基丙酸）

3-丁酮酸（3-氧代丁酸或乙酰乙酸）1,3-环己烷二羧酸(11）羧酸衍生物：重要有酸酐、酰卤、酯、酰胺。

2-溴丁酰溴4-(氯甲酰)苯甲酸苯甲(酸)酐乙丙酐顺丁烯二酸酐（马来酐）

3-氯丙酸苯酯3-甲基-4-丁内酯