【优化探究】高考化学二轮复习 第1部分 专题5 有机化学基础课件 选修5

专题五有机化学基础（选修5）一、烃的衍生物的组成、结构和性质

[易错警示]

二、一些有机物的性质规律1．烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。2．相对分子质量相等的有机物(1)烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛；(2)饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸。3．最简式相同的有机物最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，其所含元素的质量分数均为常数。(1)常见有机物中，最简式同为CH的是乙炔、苯、苯乙烯；同为CH2的是单烯烃和环烷烃。(2)同为CH2O的是HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、(乳酸)、C6H12O6(葡萄糖)。4．几类羟基氢原子活泼性比较

[特别别提醒醒]上述转转化的的实质质是官官能团团的转转化，，碳链链结构构不变变。2．特特征产产物(1)醇的的氧化化产物物与结结构的的关系系(2)由消消去反反应的的产物物确定定－OH、、－X的位位置。。如：某某醇(或一一卤代代烃)消去去仅生生成惟惟一的的一种种产物物CH2===CH——CH2—CH3则醇为为：CH2OHCH2CH2CH3(或一一卤代代烃为为CH2XCH2CH2CH3)。[易错错警示示]常见的的错误误主要要有：：1．审审题不不仔细细，没没按题题目要要求准准确作作答，，如分分子式式答成成结构构式。。2．结结构简简式的的书写写不规规范，，如(1)多写写或少少写H原子子；(2)将苯苯环写写成环环己烷烷；(3)官能能团之之间的的连接接线没没有对对准所所连接接的原原子，，如把把硝基基苯错写成成；；(4)有些些官能能团往往左书书写时时写错错，如如把乙乙二醛醛写写成成CHO－－CHO，，乙二二酸HOOC－－COOH写成成COOH－COOH，，把甲甲酸根根HCOO－写成COOH－；(5)书写写时未未把官官能团团的结结构特特征表表达出出来(如醛醛基——CHO写写成——COH等等)。。3．．书书写写方方程程式式时时未未用用结结构构简简式式表表达达，，写写酯酯化化、、缩缩聚聚、、消消去去反反应应时时忘忘记记写写小小分分子子(一一般般是是水水、、HCl等等)，，写写聚聚合合反反应应忘忘记记写写“n”，忘忘了了配配平平或或漏漏写写重重要要反反应应条条件件。。4．．化化学学用用语语书书写写错错误误：：如如烯烯与与稀稀、、苯苯与与笨笨、、醛醛与与荃荃、、羧羧与与梭梭、、酯酯与与脂脂不不分分，，把把油油脂脂写写成成油油酯酯，，酯酯化化反反应应写写成成脂脂化化反反应应；；氨氨、、铵铵、、胺胺不不分分等等。。5．．不不会会转转换换官官能能团团，，对对一一些些复复杂杂同同分分异异构构体体的的书书写写很很难难完完整整写写出出，，如如羧羧基基COOH可可拆拆分分为为和和OH，，COOH可可转转换换为为HCOO－－(甲甲酸酸酯酯基基)。。6．．混混淆淆卤卤代代烃烃水水解解反反应应和和消消去去反反应应的的条条件件，，混混淆淆卤卤代代烃烃消消去去反反应应和和醇醇消消去去反反应应的的条条件件。。7．．与与H虽虽相相差差一一个个“CH2”原子子团团，，但但不是是同同系系物物。。误误认认为为甲甲醇醇、、乙乙二二醇醇、、丙丙三三醇醇为为同同系系物物、、甲甲醇醇、、乙乙二二醇醇、、丙丙三三醇醇属属于于同同类类物物质质，，不不属属于于同同系系物物，，类类似似的的还还有有一一氯氯甲甲烷烷、、二二氯氯乙乙烷烷等等。。8．．误误认认为为实实验验式式相相同同的的物物质质互互为为同同分分异异构构体体。。例例如如：：HCHO、、CH3COOH、、C6H12O6等的的实实验验式式相相同同，，它它们们不不是是同同分分异异构构体体，，类类似似的的有有乙乙炔炔、、苯苯、、苯苯乙乙烯烯等等。。9．．易易把把油油脂脂当当成成高高分分子子化化合合物物。。有机机物物的的组组成成、、结结构构、、性性质质、、反反应应类类型型[例1](2011年年高高考考江江苏苏化化学学)β­­紫紫罗罗兰兰酮酮是是存存在在于于玫玫瑰瑰花花、、番番茄茄等等中中的的一一种种天天然然香香料料，，它它经经多多步步反反应应可可合合成成维维生生素素A1。下列列说说法法正正确确的的是是()A．．ββ­­紫紫罗罗兰兰酮酮可可使使酸酸性性KMnO4溶液液褪褪色色B．．1mol中中间间体体X最最多多能能与与2molH2发生生加加成成反反应应C．．维维生生素素A1易溶溶于于NaOH溶溶液液D．．ββ­­紫紫罗罗兰兰酮酮与与中中间间体体X互互为为同同分分异异构构体体[解析析]β­­紫紫罗罗兰兰酮酮分分子子中中含含有有碳碳碳碳双双键键，，因因此此可可以以和和酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾发发生生氧氧化化还还原原反反应应，，使使高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，，A正正确确；；1mol中中间间体体X中中含含有有2mol碳碳碳碳双双键键和和1mol醛醛基基，，因因此此1mol中中间间体体X能能与与3molH2加成成，，B错错；；维维生生素素A1的憎憎水水基基烃烃基基很很大大，，故故难难溶溶于于水水及及NaOH溶溶液液，，C错错；；ββ­­紫紫罗罗兰兰酮酮和和中中间间体体X的的C原原子子数数不不同同，，二二者者不不可可能能是是同同分分异异构构体体，，D错错。。[答案案]A1．．(2010年年高高考考全全国国Ⅰ理综综)下图图表表示示4­­溴溴环环己己烯烯所所发发生生的的4个个不不同同反反应应。。其其中中，，产产物物只只含含有有一一种种官官能能团团的的反反应应是是()A．①②B．②③C．③④D．①④解析：反应①，双键能能被酸性性高锰酸酸钾溶液液氧化，，双键所所连碳原原子被氧氧化为羧羧基，为为除了原原官能团团溴原子子之外的的又一种种官能团团；反应应②为卤代烃烃的水解解反应，，溴原子子在题目目所给条条件下发发生水解解，溴原原子被羟羟基取代代，产物物连同原原有的碳碳碳双键键共两种种官能团团；反应应③为卤代烃烃的消去去反应，，生成小小分子HBr和和双键，，故产物物中只有有一种官官能团；；反应④为双键的的加成反反应，在在碳环上上加一个个溴原子子，但原原来已经经有官能能团溴原原子，故故产物中中只有一一种官能能团。答案：C利用有机机物的衍衍变关系系进行综综合推断断[例2](2011年高高考海南南化学)(双选)Ⅰ.下列化化合物中中，核磁磁共振氢氢谱只出出现两组组峰且峰峰面积之之比为3∶2的是()请回答下下列问题题：(1)由由A生成成D的化化学方程程式___________；(2)由由B生成成C的反反应类型型________，，C的化化学名称称为________；(3)由由E生成成F的化化学方程程式为______________，该反应的的类型为为________；；(4)D的同分分异构体体中为单单取代芳芳香化合合物的有有__________(写写结构简简式)；；(5)B的同分分异构体体中，能能发生水水解反应应，且苯苯环上一一氯代产产物只有有一种的的是________(写结结构简式式)。[解析]Ⅰ.各选项项有机物物分子中中不同化化学环境境的氢原原子种数数、核磁磁共振氢氢谱中峰峰个数及及峰的面面积之比比如下表表：[答案]2．(2010年高高考全国国Ⅱ理综)三位科学学家因在在烯烃复复分解反反应研究究中的杰杰出贡献献而荣获获2005年度度诺贝尔尔化学奖奖。烯烃烃复分解解反应可可示意如如下：解析：根据信息息可知烃烃的复分分解反应应中双键键碳上所所连的原原子或原原子团相相互交换换，因此此A的反反应产物物为和和CH2＝CH2，B、C、D都都不能得得到N的的间位双双键。答案：A利用新信信息进行行综合推推断[例3](2011年高高考北京京理综)常用作风风信子等等香精的的定香剂剂D以及及可用作作安全玻玻璃夹层层的高分分子化合合物PVB的合合成路线线如下：：(3)C为反式式结构，，由B还还原得到到。C的的结构简简式是__________。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色色。N由由A经反反应①～③合成。a．①的反应试试剂和条条件是________。b．②的反应类类型是________。c．③的化学方方程式是是____________。(5)PVAc由一种种单体经经加聚反反应得到到，该单单体的结结构简式式是________。(6)碱碱性条件件下，PVAc完全水水解的化化学方程程式是_________。。[解析](1)由由A的分分子式C2H4O及核磁磁共振氢氢谱有两两种峰可可知A为为乙醛。。(2)结合信信息可知知A到B需要的的条件为为稀氢氧氧化钠、、加热，，与信息息中的条条件一致致，得出出反应：：[答案]解析：答案：AD(1)A与银氨氨溶液反反应有银银镜生成成，则A的结构构简式是是________。。(2)B→C的反应应类型是是________。。(3)E的结构构简式是是________。。(4)写写出F和和过量NaOH溶液共共热时反反应的化化学方程程式：________。(5)下下列关于于G的说说法正确确的是________(填填序号)。a．能与与溴单质质反应b．能与与金属钠钠反应c．1molG最最多能和和3mol氢氢气反应应d．分子子式是C9H6O3解析：(1)A与银氨氨溶液反反应有银银镜生成成，则A分子中中存在醛醛基，A与氧气气反应可可以生成成乙酸，，则A为为CH3CHO；；(2)由B和和C的结结构简式式可以看看出，乙乙酸分子子中的－－OH被被氯原子子取代，，所以B→C发生了了取代反反应；(3)D与甲醇醇在浓硫硫酸条件件下发生生酯化反反应生成成E，E的结构简简式为(4)由由F的结结构简式式可知，，C和E在催化化剂条件件下脱去去一个HCl分分子得到到F，F中存在在酯基，，F分子子中含一一个酚酯酯基和一一个醇酯酯基(不不含其他他与氢氧氧化钠反反应的官官能团)，1mol醇酯基基消耗1molNaOH，1mol酚酯基基消耗2molNaOH，故1molF最多消消耗3molNaOH，，F与过过量氢氧氧化钠水水溶液反反应的化化学方程程式为(5)G分子中中存在苯苯环、酯酯基、羟羟基、碳碳碳双键键，所以以能够与与溴单质质发生反反应，能能够与金金属钠反反应产生生氢气，，a和b选项正正确；1molG中含1mol碳碳碳双键和和1mol苯苯环，所所以需要要4mol氢氢气，c选项错错误；G的分子子式为C9H6O3，d选项项正确。。答案：(1)CH3CHO(2)取代反反应1．(2011年高高考北京京理综)下列说法法不正确确的是()A．麦芽芽糖及其其水解产产物均能能发生银银镜反应应B．用溴溴水即可可鉴别苯苯酚溶液液、2,4­己己二烯和和甲苯C．在酸酸性条件件下，CH3CO18OC2H5的水解产产物是CH3CO18OH和C2H5OHD．用甘氨酸酸()和丙丙氨酸()缩合最多可形形成4种二肽肽解析：A项麦芽糖及及其水解产物物葡萄糖都含含有醛基，所所以都可以发发生银镜反应应，故A正确确；B项溴水水遇苯酚会产产生白色沉淀淀，遇2,4­己二烯因因发生加成反反应而褪色，，遇甲苯会出出现分层现象象，故B正确确；C项CH3CO18OC2H5在酸性条件下下水解后生成成CH3COOH和CH3CHOH，所所以C错误；；D项甘氨酸酸和丙氨酸缩缩合成的二肽肽有四种，D正确。答案：C2．(2011年年高考浙江理理综)褪黑素是一种种内源性生物物钟调节剂，，在人体内由由食物中的色色氨酸转化得得到。下列说法不正正确的是()A．色氨酸分分子中存在氨氨基和羧基，，可形成内盐盐，具有较高高的熔点B．在色氨酸酸水溶液中，，可通过调节节溶液的pH使其形成晶晶体析出C．在一定条条件下，色氨氨酸可发生缩缩聚反应D．褪黑素与与色氨酸结构构相似，也具具有两性化合合物的特性解析：由色氨酸和褪褪黑素结构简简式分析，褪褪黑素分子内内不存在——NH2和—COOH，不具有两两性，因此D项错误。答案：D3．(2011年年高考重庆理理综)NM­3和D­58是正正处于临床试试验阶段的小小分子抗癌药药物，结构如如下：关于NM­3和D­58的叙述，错错误的是()A．都能与NaOH溶液液反应，原因因不完全相同同B．都能与溴溴水反应，原原因不完全相相同C．都不能发发生消去反应应，原因相同同D．遇FeCl3溶液都显色，，原因相同解析：