《金新学案》高三化学一轮复习 第三讲 烃的含氧衍生物课件 鲁科选修5

第3讲烃的含氧衍生物最新展示1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。热点定位1.根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。2.正确识别醇类和酚类物质。3.乙酸乙酯的制备、分离和提纯。4.烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机推断及有机合成中的应用。一、醇类1．概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋2O(n≥1)。2．分类(4)醇的消去规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为：等结构的醇不能发生消去反应。(5)与羧酸发生酯化反应生成酯。5．常见几种醇的性质及应用名称结构简式性质应用甲醇CH3OH俗称木精、木醇，有毒，易溶于水和乙醇重要的化工原料，可用于制造燃料电池乙二醇无色黏稠有甜味的液体，凝固点低，易溶于水和乙醇用作汽车发动机的抗冻剂，重要的化工原料丙三醇无色黏稠有甜味的液体，俗称甘油，吸湿性强，与水和乙醇以任意比互溶作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘油，重要的化工原料【应用指南】卤代烃与醇均能发生消去反应，其反应原理相似，但发生反应的条件有明显的差别，卤代烃消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇消去反应的条件为浓H2SO4、加热，应用时应注意反应条件的差别，以免混淆。下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是(

)【名师解析】

A不能发生消去反应；B能发生消去反应，也能发生催化氧化反应；C不能发生消去反应但能发生催化氧化反应；D能发生消去反应但不能被催化氧化。【答案】

B二、苯酚1．结构分子式为C6H6O，结构简式为OH，羟基与苯环直接相连，分子中羟基与苯环互相影响，因而酚羟基与醇羟基的性质既相似又有区别。2．物理性质无色晶体(易被空气氧化呈粉红色)，常温时在水中的溶解度不大，高于65℃时能与水互溶。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。使用时如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。3．化学性质(1)羟基中氢原子的反应受苯环的影响羟基变得更活泼。①弱酸性电离方程式为：C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性比H2CO3弱；C6H5ONa溶液显碱性，其原理用离子方程式表示为C6H5O－＋H2OC6H5OH＋OH－。②与活泼金属反应苯酚与Na反应的化学方程式为：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。③与碱的反应苯酚的浑浊液中加入NaOH溶液，现象为：液体变澄清，若再通入CO2气体，现象为：溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：(2)苯环上氢原子的取代反应受羟基影响，苯环上的氢原子变的更易被取代。①苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。②缩聚反应(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色。利用这一反应可以检验苯酚的存在，这也是酚类物质的特征反应。4．醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇互为同分异构体，但不属同类物质。如C7H8O属于芳香族化合物的醇类、酚类同分异构体有：食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙叙述错错误的的是()A．步骤骤(1)产物中中残留留的苯苯酚可可用FeCl3溶液检检验B．苯酚酚和菠菠萝酯酯均可可与酸酸性KMnO4溶液发发生反反应C．苯氧氧乙酸酸和菠菠萝酯酯均可可与NaOH溶液发发生反反应D．步骤骤(2)产物中中残留留的烯烯丙醇醇可用用溴水水检验验【名师解解析】苯酚遇遇FeCl3显紫色色，故故可用用FeCl3来检验验产物物中是是否残残留苯苯酚；；酚羟羟基、、碳碳碳双键键均能能被高高锰酸酸钾氧氧化；；苯氧氧乙酸酸能和和NaOH发生中中和反反应，，菠萝萝酯在在NaOH溶液中中发生生水解解；菠菠萝酯酯中含含有碳碳碳双双键，，也能能使溴溴水褪褪色。。【答案】D三、醛醛1．概念念及分分子结结构特特点(1)概念：：醛基基与烃烃基(或氢原原子)相连的的化合合物。。(2)官能团团：—CHO。(3)通式：：饱和和一元元脂肪肪醛CnH2nO。2．常见见物质质甲醛：：结构构简式式为HCHO，又名名蚁醛醛，通通常是是一种种有刺刺激性性气味味的气气体，，有毒毒，易易溶于于水，，水溶溶液叫叫福尔尔马林林。乙醛：：结构构简式式为CH3CHO，易溶溶于水水的液液体，，有刺刺激性性气味味。苯甲醛醛：结结构简简式为为CHO，有苦苦杏仁仁气味味的液液体，，是制制备香香料、、染料料的重重要中中间体体。3．化学学性质质【应用指指南】(1)断键方方式：：①处断键键，醛醛可与与H2等物质质发生生加成成反应应(催化剂剂，△△)；②处处断键键，醛醛可被被O2、新制制Cu(OH)2悬浊液液、银银氨溶溶液等等氧化化生成成羧酸酸。茉莉醛醛具有有浓郁郁的茉茉莉花花香，，其结结构简简式如如下所所示：：关于茉茉莉醛醛的下下列叙叙述错错误的的是()A．在加加热和和催化化剂作作用下下，能能被氢氢气还还原B．能被被高锰锰酸钾钾酸性性溶液液氧化化C．在一一定条条件下下能与与溴发发生取取代反反应D．不不能能与与氢氢溴溴酸酸发发生生加加成成反反应应【名师师解解析析】茉莉莉醛醛中中的的—CHO能被被H2还原原成成—CH2OH，、、—CHO能被被KMnO4酸性性溶溶液液氧氧化化，，能能在在一一定定条条件件下下和和Br2发生生取取代代反反应应，，A、B、C正确确；；能能和和HBr发生生加加成成反反应应，，D错误误。。【拓展展训训练练】醛类类因因易易被被氧氧化化为为羧羧酸酸，，而而易易使使酸酸性性KMnO4溶液液或或溴溴水水褪褪色色。。向向乙乙醛醛中中滴滴入入酸酸性性KMnO4溶液液，，可可观观察察到到的的现现象象是是________________________________________________________________________。现已已知知柠柠檬檬醛醛的的结结构构简简式式为为【答案案】D【答案案】紫色色褪褪去去，，有有气气泡泡放放出出先先取取少少量量柠柠檬檬醛醛溶溶液液于于一一试试管管中中，，再再加加入入足足量量银银氨氨溶溶液液，，水水浴浴加加热热。。反反应应后后加加硫硫酸酸酸酸化化，，取取上上层层清清液液，，然然后后加加少少量量酸酸性性KMnO4溶液液，，振振荡荡。。若若紫紫色色褪褪去去，，证证明明该该分分子子中中含含有有，，否否则则不不存存在在要检检验验其其中中的的碳碳碳碳双双键键，，其其方方法法为为_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。四、羧酸酸和酯1．羧酸(1)羧酸的概概述①羧酸：：在分子子里烃基基和羧基基相连组组成的有有机化合合物叫做做羧酸。。饱和一一元脂肪肪酸通式式：CnH2n－1COOH或CnH2nO2。②羧酸的的分类a．按分子子中烃基基的结构构分：(2)化学性质质①酸的通通性乙酸是一一种弱酸酸，其酸酸性比碳碳酸强，，在水溶溶液里的的电离方方程式为为：CH3COOHH＋＋CH3COO－。②酯化反反应a．CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化化反应的的化学方方程式为为：b．甲酸具具有羧酸酸和醛的的性质，，与CH3OH发生酯化化反应的的化学方方程式为为：2．重要的的羧酸(1)甲酸：分分子式CH2O2，俗称蚁蚁酸。结构式：：CHOOH，结构简简式：HCOOH。官能团：：羧基COOH，醛基CHO，所以甲甲酸既具具有醛类类的某些些化学性性质，又又具有羧羧酸的化化学性质质。(2)乙酸：分分子式C2H4O2，俗称醋醋酸。结构简式式：CCH3OOH。(3)乙二酸：：分子式式H2C2O4，俗称草草酸。结构简式式：HOOC—COOH，是组成成最简单单的二元元羧酸，，有还原原性，但但不能被被弱氧化化剂氧化化。5H2C2O4＋2KMnO4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O(4)苯甲酸：：分子式式C7H6O2，俗称安安息香酸酸。结构简式式：COOH，是组成成最简单单的芳香香酸。白白色针状状晶体，，易升华华，微溶溶于水，，易溶于于乙醇、、乙醚，，其钾盐盐、钠盐盐可做食食品防腐腐剂。3．酯(1)概念：酸酸与醇作作用失水水而生成成的一类类有机化化合物。。(2)酯的性质质①物理性性质一般酯的的密度比比水小，，难溶于于水，易易溶于乙乙醇、乙乙醚等有有机溶剂剂，低级级酯是具具有芳香香气味的的液体。。②化学性性质——水解反应应反应原理理：a．酯水解解时断裂裂上式中中虚线所所标的键键；b．无机酸酸只起催催化作用用，对平平衡无影影响；碱碱除起催催化作用用外，还还能中和和生成的的酸，使使水解程程度增大大，若碱碱足量则则水解进进行到底底。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化化作用下下发生水水解反应应的化学学方程式式分别为为：【应用指南】乙醇和乙酸酸在浓硫酸酸存在并加加热的条件件下发生的的是酯化反反应(反应A)，其逆反应应是酯的水水解反应(反应B)。反应可能能经历了中中间体(Ⅰ)这一步。(1)如果将反应应按加成、、消去、取取代反应分分类，则A～F六个反应中中，属于取取代反应的的是________；属于加成成反应的是是________；属于消去去反应的是是________。(2)如果将原料料C2H5OH中的O用18O标记，则生