【课件】第二节研究有机化合物的一般方法（第二课时）课件高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节研究有机化合物的一般步骤第一章认识有机化合物第二课时元素分析1、掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定量测定确定实验式；2、了解质谱法确定分子式的原理与方法；3、知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。教学目标一、确定实验式定性分析——有机物的组成元素分析定量分析——分子内各元素原子的质量分数（一）元素分析的方法1、元素定量分析的原理：

将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。（又称为最简式）（二）定量分析2、定量分析确定物质的步骤：计算组成各原子的整数比（确定实验式）测定相对分子质量（确定分子式）鉴定分子结构（确定物质）3、分析方法——李比希法【例1】：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。解析：答：该未知物A的实验式为C2H6O(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：N(C):N(H):N(O)==2:6:1(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数：w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%【练1】将有机物完全燃烧，生成CO2和H2O，将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4g，再通过碱石灰增重26.4g，则该有机物的实验式为（）A.C4H10B.C2H6OC.C3H8OD.C2H4O2C二、确定分子式1、原理样品在磁场和电场中的运动行为不同得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比→以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果→质谱仪有机化合物的质谱图（一）质谱法乙醇的质谱图CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%2、分析方法：质谱图最右边，即横坐标质荷比数值最大的就是待测物的相对分子质量。3、特点：快速、微量、精确（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，

D=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，

M=22.4L/mol×ρg/L（二）计算法【例2】：

1、某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L,该混合气体的平均相对分子质量为_________。2、某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍，该卤代烃的摩尔质量为______________。3、如果ag某气体中含b个分子，则1摩该气体的质量为_______________。18.4188g/molaNA/bg符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。H—C—O—C—HH二甲醚HHHH—C—C—O—HH乙醇HHH思考：三、确定分子结构常用方法：红外光谱法、核磁共振氢谱法和X射线衍射等（一）红外光谱1、原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。红外光谱仪从图中可以找出C-O、C-O和O-H的吸收峰峰，故可确定未知物A为含-OH的化合物，即为C2H5OH。（二）核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与_________成正比。(3)分析：吸收峰数目=_______________，吸收峰面积比=_____________。氢原子数氢原子类型种类氢原子数之比(4)示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O,核磁共振氢谱如图，则有_____种处于不同化学环境的氢原子，个数比为__________，说明该未知物A的结构简式为___________。33∶2∶1CH3CH2OH（三）X射线衍射X射线是一种波长很短（约10－10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。（1）原理经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。（2）应用课堂总结1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()

A.CH3CH2OH

B.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3

D.CH3CHOC课堂练习2种；9:11种3种；3:2:14种；3:2:1:6CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH2、下列有机物中有几种H原子以及个数之比？3、分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1:1；第二种情况峰给出的强度为3:2:1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33:33∶2∶1若1:2:2:1呢？HOCH2CH2CHO4、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。解：⑴吗啡最小分子量