自用2016学年人教版选修5 羧酸和酯(第1课时) 课件 (37张)

第三节羧酸酯

第一课时一、羧酸常见羧酸甲酸(蚁酸)HCOOH苯甲酸（安息香酸）硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOH1、定义：由烃基或氢与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH饱和一元酸通式CnH2n+1COOH4.饱和一元羧酸的通式：

CnH2nO2(n≥1)或者CnH2n+1COOH(n≥0)3.羧酸的命名：①选主链：含有羧基的最长的碳链为主链②编号：羧基的碳为一号碳③写出名称（口诀）CH3－CH2－CH2－C－CH2－CH2－COOHCH3CH3资料

传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”，命名为“醋”。醋的来历？酉廿一日吸收强度121086420C2H4O2CH3COOH羟基羰基（或—COOH）1、乙酸的分子组成与结构分子式：结构式：结构简式：官能团：羧基：二、乙酸2、乙酸的物理性质颜色、状态：气味：沸点：熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂这么多水垢，怪不得水难烧开！咦！听说能用醋除水垢，我也试试看！想一想，利用了什么化学原理？3、乙酸的化学性质：（1）弱酸性，具有酸的通性:（五点）①能跟酸碱指示剂反应。②能跟多种活泼金属发生置换反应。③能跟碱性氧化物反应。④跟碱起中和反应。⑤跟某些盐发生复分解反应。CH3COOHCH3COO-＋H+

能使紫色石蕊试液变红Zn+2CH3COOH(CH3COO)2Zn+H2CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O

NaOH+CH3COOH

CH3COOONa+H2OCaCO3+

2CH3COOH2CH3COOCa+H2O+CO2乙酸是弱酸，酸性和其他酸比较又如何呢？科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液

乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O酸性：乙酸>碳酸>苯酚>水>乙醇代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？（2）乙酸的酯化反应碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。醇和酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应【知识回顾】1.浓硫酸的作用是什么？2.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？3.饱和Na2CO3溶液有什么作用？4.

为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。简述总结：吸收乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度防止受热不匀发生倒吸可能一：可能二：问题：酯化反应中水如何形成？有哪几种可能？科学上用何方法验证酯化反应机理？酯化反应实质－酸脱羟基醇脱氢(取代反应)CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O放射性同位素18O示踪原子法研究酯化机理有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

从理论上说喝醋是可以解酒的，因为醋能够和酒精发生化学反应生成酯类，这类物质对人体没有伤害。但由于喝醋会导致呕吐，会有一定的危险。

牛奶、果汁等都可以解酒。喝醋解酒吗OCH3—C—O—H小结：乙酸的化学性质

酸性酯化反应（实质：酸脱羟基醇脱氢）注：由于羧基中的羟基的影响，使得C＝O不能发生加成反应。【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯三、两类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应OH—C—O—H物理性质甲酸（化学式HCOOH，分子式CH2O2，分子量46.），俗名蚁酸，是最简单的羧酸。无色而有刺激性气味的液体。弱电解质，熔点8.6℃，沸点100.8℃。酸性比乙酸强，有腐蚀性，能刺激皮肤起泡。存在于蜂类、某些蚁类和毛虫的分泌物中。2、乙二酸——俗称草酸+2H2O物理性质无色透明结晶或粉末。无嗅，味酸。熔点：α型，189.5℃，沸点150℃(升华)。相对密度：1.653（二水物），1.9（无水物）稳定性：189.5℃分解。溶解情况：易溶于乙醇。溶于水。微溶于乙醚。不溶于苯和氯仿。

四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”

3.酯的通式（1）一般通式：

饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（2）结构通式：（3）一元饱和羧酸酯通式：CnH2nO2

4.酯的分类RCOOR′五、酯的性质及用途1.酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好?（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（浓H2SO4）2、化学性质：（水解反应）稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O

酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。小结2：几种衍生物之间的关系酯化反应与酯水解反应的比较

酯化

水解反应关系催