芳香烃来源与应用

—CH3CHCH2——CH3—CH3C6H6C8H10C7H8C12H10C10H8C8H8第二单元芳香烃芳香烃的来源与应用新课标苏教版选修五有机化学基础1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________

2.下列有机物属于芳香烃的是_____________—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥①②③④⑥⑦⑧②③④⑦⑧—⑧练一练3.有机物中哪些是苯的同系物？同系物的特点结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团化学性质相似1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________

2.下列有机物属于芳香烃的是_____________—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥①②③④⑥⑦⑧②③④⑦⑧②③—⑧试一试3.有机物中哪些是苯的同系物？一、芳香烃1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。—CH3CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？分子式C6H6C7H8C8H10分子结构都只含有一个苯环苯环上的取代基是烷基CH3CH3CH3CnH？H:？=2×n－6一、芳香烃1.苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。—CH3CH3CH3—CH3—CH2—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3如：2.苯及其同系物通式：CnH2n-6(n≥6)甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)试一试

1、下列物质中属于苯的同系物的是()

A.B.C.D.—CH3—CH2—CH3—CH3CHCH3CCH—CH2—OHAB3、同分异构体的书写：2、甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，能得到的有机物种数为（）A、3种B、4种C、5种D、6种1、写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体。D试一试

下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（）A.B.C.D.—CH3—CH2CCH3CH3—CH3CH3—CH3CH3锦纶上衣漂亮的装饰物尼龙六螺旋桨合成橡胶护肘3.芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整和裂化芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯--CH3比较苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的化学性质.对比思考:观察与思考1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热，观察现象。溴水不褪色酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色现象结论苯+溴水甲苯+溴水苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾溴水不褪色酸性高锰酸钾溶液不褪色甲苯也不与溴水发生加成反应苯环不与溴水发生加成反应苯不能被酸性高锰酸钾氧化??1.你观察到了什么现象？完成下表。--CH3--HH--CH3苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？想一想苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子二、苯的同系物的化学性质㈠氧化反应被酸性高锰酸钾氧化KMnO4（H+）

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×—CH3—COOH烷烃基的氧化—CH3—CH2—COOHCOOHCOOH—CH3—COOHCH3CH3KMnO4（H+）KMnO4（H+）KMnO4（H+）试一试

1、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()

A.B.—CH3CCH3CH3C.CH3CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3AD2、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？—CH3CCH3CH3—CH2--CH3--HH--CH3苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？想一想㈡取代反应1.硝化反应

甲苯、浓HNO3、浓H2SO4在100℃时生成2，4，6-三硝基甲苯，俗称TNT，淡黄色晶体，一种烈性炸药，广泛应用于国防及民用爆破中。1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸浓硫酸△

+3HNO3+3H2O2,4,6—三硝基甲苯TNT炸药爆炸时的场景（三）加成反应+H2催化剂△

催化剂△+3H2注意：苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！但不能使溴水褪色！但水层颜色变浅。小结：

在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。CH3+Cl2FeCH3Cl+HClCH3+Cl2光CH2Cl+HCl下面两个反应的反应条件分别是？讨论苯的结构与性质(2)第二单元芳香烃四、芳香烃的来源与应用芳香烃的来源起初源于：煤焦油。现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。苯——重要有机化合物的原料P52苯苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯……合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药……苯的同系物化学性质甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液

用力振荡，必要时加热现象：紫红色褪去——氧化反应CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+

苯的同系物的其它化学性质卤代反应、硝化反应、加成反应CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药加成反应催化剂△+3H2苯的同系物的化学性质苯环性质烷基性质共同性质卤代反应、硝化反应、加成反应氧化反应卤代反应乙苯的制备与用途CH2CH3|

+CH2=CH2催化剂△主要用于合成橡胶乙苯、异丙苯的制备与用途多环芳烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)练习1、萘的结构简式为，其分子式为——，一氯代物有几种？芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油