苯的结构和性质

新课标苏教版选修五有机化学基础苯的结构与性质学习目标1、了解苯的物理性质2、知道苯的分子结构特点3、懂得研究苯的分子结构的几种方法4、会设计实验生成溴苯的反应属于取代反应5、理解苯及其同系物的化学性质及反应方程式的书写关于苯，你已认识多少？孔中窥园、略见一隅一、苯的物理性质无色液体，有特殊气味。熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。有毒，对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。危害:用途：苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。

二、苯的结构1.分子式：2.结构简式：3.空间结构：4.碳碳间的化学键：平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C6H6二、研究苯分子结构的方法苯的1H核磁共振谱图，能证明苯结构有什么特点?结论：6个H所处的环境完全相同

用1H核磁共振谱图分析自主探索：有哪些实验依据可以证明苯中没有单双键交替的结构，请同学们从书本内容中找出来。现象原理Br2水KMnO4(H+)分层，上层液体为橙色萃取分层，下层液体为紫色不反应，也未萃取结论：苯分子中没有单双键交替的结构二、研究苯分子结构的方法1、用实验事实说明苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。二、研究苯分子结构的方法2、用取代产物验证邻二甲苯：结论：苯分子中没有单双键交替的结构，

苯分子里6个C原子间的键完全相同。研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。3、从能量的角度探究结论：苯分子中不存在单双键交替结构，苯环是一种稳定的特殊结构。二、研究苯分子结构的方法相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。能量越低，越稳定。苯环是一种稳定的特殊结构4、从键长、键角的角度分析碳碳单键键长：1.54×10-10m碳碳双键键长：1.34×10-10m苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m苯分子中的键角均为120°结论：苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键。二、研究苯分子结构的手段苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120º

。苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形，键角为120º

。苯的分子结构“结构决定性质”，根据苯的组成元素及特殊的结构，猜测一下，苯的化学性质应该具有什么特性？想一想：探究活动一溴苯的制取：1.说出观察到的实验现象？2.装置中冷凝管的作用？3.冷却装置中冷却水的方向如何？4.为什么右侧长导管不插到液面下？还可以如何改进？5.教材中的装置最后为何用干燥管？6.能否用溴水代替液溴？7.纯溴苯是无色液体，为什么呈褐色？怎样净化溴苯？8.苯与液溴的反应属于什么反应类型？设计实验证明交流与讨论苯、溴苯、Br2、FeBr3等苯、溴苯、Br2苯、溴苯溴苯用水洗涤后分液，除去FeBr3等杂质用氢氧化钠溶液洗涤后分液，除去混合物中的Br2蒸馏溴苯的净化过程问题讨论1.有同学认为向锥形瓶中加入硝酸酸化的硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，说明溶液中有Br-，故能证明苯与溴发生取代反应，你觉得严密吗？若不严密还需要进行怎样的改进？2.在烧瓶与锥形瓶之间加一个能吸收Br2的装置（洗气瓶），洗气瓶中可以盛放什么物质呢？（请选择）AgNO3溶液、NaOH溶液、NaI溶液CCl4

某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。问：（1）C中盛放CCl4的作用是

。（2）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应的方法：向试管D中加入

，现象是

；或向试管D中加入

，现象是

。

除去HBr中的溴蒸气硝酸银溶液淡黄色沉淀生成石蕊试液溶液变红练习1.卤代反应+Br2

—Br+HBrFeBr3+2Br2

—Br+2HBrFeBr3Br—

+2Br2

—Br+2HBrFeBr3

—Br苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。苯的化学性质溴苯：无色油状液体、密度比水大苯的硝化反应探究活动二1.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？2.如何控制反应温度在60℃左右?

温度计的位置和作用？3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？4.试管塞上的玻璃直导管的作用？水浴加热的优点（1）反应物受热均匀，（2）容易控制反应物反应温度2.硝化反应+HNO3

—NO2+H2O浓硫酸60℃+2HNO3NO2+2H2O浓硫酸100~110℃NO2硝基苯：无色油状液体密度大于水苦杏仁味,有毒三、苯的化学性质+3H2Ni18MPa180~250℃——工业制取环己烷的主要方法2C6H6+15O212CO2+6H2O——冒浓的黑烟3.加成反应4.氧化反应

苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。三、苯的化学性质苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色苯的特殊结构苯的特殊性质决定难氧化难加成易取代苯的特殊性质苯的特殊结构反映小结1.苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色（发生氧化反应）三、苯的同系物化学性质CH3酸性高锰酸钾溶液COOHCH2CH3酸性高锰