第三章第二节苯

有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产逞英豪。（打一字）

猜字谜新课标人教版化学必修Ⅱ

第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第二课时苯19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。

苯的发现史读一读

MichaelFaraday

(1791-1867)观察苯的物理性质：（1）无色，有特殊芳香气味的液体，有毒（2）密度小于水（不溶于水）（3）易溶有机溶剂（4）熔点5.5℃,沸点80.1℃（5）易挥发（密封保存）（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）试试看：推测苯的分子式法拉第发现苯以后，法国化学家热拉尔等人立即对苯的组成进行测定。他们发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.31%.(1)试确定苯的最简式。(2)苯蒸气密度为同温、同压下乙炔（C2H2）气体密度的3倍，试确定苯的分子式。[解]M苯=3×26g.mol-1＝78g.mol-1所以，苯的分子式：78×92.3%C：12=6H：=6178×(1-92.3%)C6H61.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？思考：2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（4）19世纪科学家曾预测的苯的结构！C6H6可能的结构:凯库勒苯环结构的观点：6个碳原子构成平面六边形环；每个碳原子均连接一个氢原子；环内碳碳单双键交替。结构式结构简式

科学史话：凯库勒发现苯的过程

“梦的启示”

19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了三点假设。但是经过后来科学家对苯结构的继续研究，发现苯环中并不是以碳碳单双键交替。想一想：你能设计方案，从哪些角度证明凯库勒的假设是错误的吗？讨论实验方案实验现象结论方案一：向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡分层，上层为橙黄色，下层为无色苯的性质不活泼，苯分子结构中不存在类似乙烯的碳碳双键方案二：向试管中加入少量苯，再加入酸性高锰酸钾溶液，振荡分层，苯在上层，高锰酸钾溶液不褪色实验3-1实验目的：验证苯分子中有无碳碳双键上下层各是什么溶液？信息资料信息1：从凯库勒观点看是否是同一种物质？

ClClClCl信息:2：C-C键长：1.54×10－10mC=C键长：1.33×10－10m

苯中键长：1.40×10－10m信息3：隧道扫描显微镜下观察到苯为平面正六边形结构。但资料表明其熔沸点：熔点：-17.5℃熔点：-17.5℃

沸点：180.4℃沸点：180.4℃

由此看是否同一种物质？结论1：邻一二氯苯只有一种结构，说明苯分子中无单、双键交替的结构；结论2：苯分子中只有一种碳碳键，是一种介于单、双键之间的独特的键；结论3：苯为平面正六边形结构，12原子共面。

结论：现代苯分子结构观点（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。（4）苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面，6个碳原子等效，6个氢原子等效。苯的结构特点小结：凯库勒式结构简式表示方法：结构式表示方法：课堂习题一１．苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，下列可以作为证据的事实的有哪些？①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色③苯环中碳碳键长完全相等④邻二氯苯只有一种⑤间二氯苯只有一种①②③④２.关于苯的下列说法正确的是（

）

A．苯分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似

B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同

C．苯的分子式是C6H6，分子式中的碳原子远没有饱和，因此能使溴水褪色D．苯环上的碳碳键是介于单键和双键的独特的键，因此苯易发生取代反应而难发生加成反应

Ｄ３．将①己烯

②碘化钾溶液

③酒精

④苯

⑤四氯化碳分别加入到少量溴水中，振荡，静置后液体分层，上层几乎无色的是（）

A．仅①

B．仅①⑤

C．仅①④

D．①③④⑤

Ｂ４．在①丙烯

②氯乙烯

③苯

④甲苯，四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面上的是（

）

A.①②

B.②③

C.③④

D.②④

Ｂ根据苯的结构特点预测苯具有的化学性质？苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的化学性质：(难氧化、易取代、可加成)现象：有明亮的火焰并带有浓烟（含碳量92％）注意：苯易燃烧，但难被酸性高锰酸钾氧化甲烷乙烯苯一、苯的氧化反应

2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃a、反应物：苯和液溴（不能用溴水）b、反应条件：催化剂:三溴化铁温度：放热反应，常温进行二、苯的取代反应①苯的溴代反应+Br2

FeBr3Br+HBr溴苯（无色难溶于水油状液体，密度大于水）苯与溴的反应想一想：1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下？4.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？用作催化剂用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸AgNO3溶液中出现黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因为加成反应不会生成溴化氢。（）苯液溴（）长导管口处（）（）（）（）浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶，不反应、深红棕色剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水实验小结:注意：1、溴为液溴（纯溴），溴水不与苯发生反应，但苯可以通过萃取使溴水褪色。2、苯与溴的取代反应需要催化剂。3、生成的溴苯不溶于水且密度大于水，无色，油状物（溶解了溴时呈褐色）。4、只取代一个氢原子，生成一溴代物。课堂练习１．关于苯的性质叙述正确的是（）

A.难取代、难氧化、难加成

B.易取代、难氧化、难加成

C.难取代、难氧化、易加成

D.易取代、易氧化、难加成

2、下列实验能获得成功的是（）A.苯和浓溴水用铁作催化剂制取溴苯B.甲烷与氯气光照制得纯净的一氯甲烷C.乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1,2—二溴乙烷D.将乙烷和乙烯的气体通入酸性高锰酸钾溶液除去乙烯气体CCompanyLogo+HNO3

浓硫酸△NO2+H2O硝基苯①.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。②.混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。③.条件:50-60oC水浴加热④.浓H2SO4的作用:催化剂、吸水剂注意事项:（2）硝化反应CompanyLogo环己烷＋3H2

Ni△

三、加成反应平面型分子空间立体结构烷烃烯烃苯Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()A.酒精与碘B.溴与四氯化碳C.硝基苯与水

D.苯与溴苯CompanyLogoCCH3CH3CH3C2H5CH3CHCH3C3H7观察下列物质的结构及分子式，总结他们之间的关系C7H8C8H10C8H10C9H12C9H12CompanyLogo分子中含有一个或多个苯环的烃。－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯芳香族化合物分子中含有一个或多个苯环的化合物。（除C、H外还有其他的元素）芳香烃芳香族化合物并不一定都有香味CH3CH3CH3C2H5CH3CHCH3C3H7观察下列芳香烃的结构及分子式，总结他们之间的关系C7H8C8H10C8H10C9H12C9H121、概念：

具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯的同系物芳香族化合物芳香烃苯及苯的同系物苯及苯的同系物，芳香烃，芳香族化合物的关系？判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。苯的同系物的氧化反应反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子可以被氧化

H|—C—H|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×KMnO4（H+）RR-R：烷基或H。无论-R的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为-COOH。注意：启示：

在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上邻对位的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧