级复习题及答案解析

经典word整理文档，仅参考，双击此处可删除页眉页脚。本资料属于网络整理，如有侵权，请联系删除，谢谢！复习题一一、用系统命名法命名或写出结构式O1.CH=CHCHCCH22332.3.22COOH3+-4(CH)NCHCHCHCl33223N(CH)25.6.52COOCH257.CH3SCH38.HOH(标明R/S)CH25)–2–溴-2,4–辛二烯；12、(2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；1HO2?2?+2?+332-3??3OH?+33??++HI4.CHO40%NaOH5.+?+?HCHOO2P+2??O323+HgSO稀碱+CHHO47.CH??2HSO24+++H??8.3349AlClZn-HgHCl+9.3(CHCO)O2??3OCHCHCl210.+(CH)N332?2?NHNaOBrNaOH11.CHCHCHCOOH23??322NaCN+(CH)C-CNNaBr(()1.(CH)C-Br3333LiAlH2.CHCOCHCHCOOCH4CHCHCHCHCOOCH)3223(2)HO3223+3OH+++]OH-3.[CHCHCH=CH(CH)NHO()CHCHCHN(CH)3323223233CH3,HONaCO4.223ONBr()ON22130℃Br1、下列化合物亲电取代反应由快到慢的顺序为（CHClNO）OH32abcde2、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（）22abcd3223、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（）NH2cabCHNHd(CH)NOH252254N4、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（）CHOCOCH3aHCHObcCHCOCHedCHCHO3335、下列化合物沸点由高到低的顺序为（）33323231、常温下能使稀KMnO溶液褪色的化合物是（）4acdbC3323322、能溶于NaOH水溶液的化合物是（）CHNO2ClCHCHOH2COOH22abcd3、能形成分子内氢键的化合物是（）2abcd324、能与饱和NaHSO溶液反应生成白色沉淀的化合物有（）3OCOCH3aCH25CHCHO3bcd5、能与AgNO/醇溶液反应生成AgCl沉淀的化合物有（）3CHCl2ClabcdCHCH=CHCHClCH=CHCl2326、羧酸衍生物水解反应速度最快得是（）(CHCO)O23CHCOCl3CHCOOCH232357、下列醇最容易脱水的是（）33a.CHCH-C-CHb.CHCHCHCHOHc.CHCHCHCH333222323OH六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物1.abCHCHCHCH3c(CH)COH33CHCHCHCHOH232223OH4cab322232233223d32222)3223a.c.b.1、某化合物A（CHON硝化主要生成一种一硝32基化合物，A水解生成羧酸B和另一个化合物C，C与对甲苯磺酰氯反应生成不溶与NaOH在Fe+HCl的溶液中加热回流生成在NaNO+HSO224反应生成E，E易溶于水。E和C在弱酸介质中反应生成F，经鉴定F的结构式如下。试推断A~E分）HOOCN=NNHCH32、化合物HKMnO氧化的产物能与74用浓HSO加热脱水得经KMnO氧化后，一个产物能发生碘仿反244应，另一个产物为丁酸。试推断A、B分）4BrBr1.Br22.2233.2223354.32222（丙二酸二乙酯可直接用）23一、用系统命名法命名或写出结构式（101、4-戊烯-2-酮2、2，4-二硝基甲苯3、4-甲基-2-羟基苯甲酸4、三甲基丙基氯化铵5、N，N-二乙基苯胺6、苯甲酸乙酯7、2-甲基噻吩8、S-2-丁醇9、CH=CHCHOCHPh10、(CHCO)O222321322322322OCOCH33333OHCHOH2+IHCOONa6.+333233H+2333493))2233223332223222四、有机物理化性质比较（17adbc）bca）bdc）ebcd）acd）d）d）4ad）d）六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（8a立即出现浑浊c10后浑浊b1.bc加热浑浊c6无黄黄dabc2,4-肼黄caIbc2AgaTollenreagentaNaOH无黄bdNOAgbyellowoilbgreensolidcsolutionaa.HNO2b.c.lowtemperature分）OB.NOA.ONN223C.D.NH32E.NHSO24分）A、(CH)CHCHOHCHCHCHB、(CH)C=CHCHCHCH32223322234NHNHBrNO222BrBrFeHNO1.3HSO24NHSO24BrBrBrBrHPONaNOHSO32224BrBr7CH=CHCH=CH2ClCHCH2NaOHCHClCH22232.3AlClhυ3cat.-H2orNaCHCHOH3CHCHONa3CH=CH222CHCHBr2CH=CHCHONa5HBrROORCH=CHCHCl2222223Mg干乙醚Cl3.CH=CHCH22CH=CHCHMgCl2hυ3222CuCH=CHCHCH2CHCHOHCHCH2CHCOCHCH3233323，OHCH=CHCHMgCl2(1)2CH=CHCH-C-CHCH2223(2)HO+3CH3HBr224.23HBr3222322(1)CH(1)CH25H)525HH)2224952(2)2(2)23223(1)NaOH/HO22H)2(2)+322232222522233（丙二酸二乙酯可直接用）8复习题二一、命名或写出结构式（10分）CH-C=CH-CHCHCCH1.322CH32.（2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯HCH(CH)Br3.32CH=CH2COOH4.Br5.3二、完成下列各反应式（18分）+?2+醇NaOH-光？？2？2HHSO?24?24℃39+4、5、，HOCHCICHCHCHNBS？2？23PhHHBrBrCHONaCH写出立体构型）2525？（）Ph6、7、CH=CH-CH+ROOR3？CHBr3KCN？（写出立体构型）DMSOHH3?、△CHCH33AlClKMnO+CH-C-CH-Cl？？34329、+CH3分）、33，CHOHNaCNCC（CH）253333，、AICI3+22（）、+Mg2222干醚（）KOH醇，、、22322（）+KMnOH3O4（）四、回答下列问题、顺和反-1-异丙基-2-溴环己烷与KOH-醇溶液发生E2消除反应时，各生成什么产物？哪一个10反应较快？2、下列化合物哪些具有芳香性（）[10]轮烯））（））2H3、指出下列各对化合物的关系（对映体、非对映体、顺反异构、构造异构或同一化合物）33HHHH()33HHH3)(H333HHC3HH()33HHHC3H五、按要求排列顺序（10分）乙醇溶液反应活性由大到小。1AgNO3CHBr2CH2ACHCH=CHCHBrB、C、32Br112、亲电加成反应活性由大到小。CH=CHCH=CHCH=CH222、、、CHNO323、双分子消除反应（E2）速度由快到慢。A、CHCHCHCI2B、CCH=CH-CHCHBr32222CI4、芳环上发生硝化反应由易到难。A、B、、、33335、亲核试剂亲核性由大到小。ARO-BphO-、COH、六、用简单的化学方法鉴别下列化合物（5分）A(CH)CHCHCHCHCHBr2C-CHCH2B、2322233BrD、CHCH-Br2C、Br2八、推断结构（10分）1、化合物A和B，分子式都为CHCl。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。462A的NMR谱图给出δ=4.25ppm5.35ppm(单峰)；峰面积比为的NMRppm(4.15ppm(ppm(三重峰)；峰面积比为3:2:1。试写出化合物A和B分）CH的三个异构体A均能使Br/CCl与HBr724加成的产物再用KOH/CHOH处理得B。用KMnO/H处理A放出CO，同+2542时生成环己酮。B与BrCCl溶液反应的产物再用KOH/CHOH处理得D425（CH易脱氢生成甲苯。用KMnO/H氧化D可生成CHCOCOOH及+743HOOCCHCH与BrCCl溶液反应的产物再用KOH/CHOH处理2242512得D的异构体还可与HgSO/HSO溶液424反应得含氧化合物H用KMnO/H+74测A~F分）分）1、ON2222、）33CCH33、CHC3OCHCHCH22CH325、13答案一、命名或写出结构式1、6-甲基-5-庚烯-1-炔3、S-4-甲基-3-溴-1-戊烯4、5-溴-2-萘甲酸5、1-甲基螺[3.5]壬烷二、完成下列各反应式223;;HH33;24、5、CHCH-CHBrCHCICHCH-CHOHCHCI33HCHPh3C=CPh6、7、CH-CH-CH23BrHCH3HCN14CH38.9、COOHCH3CH-C-CHCH-C-CH3333CHCHCHCH2323三、下列各反应中有无错误？如有，指出错在何处。、（×主要为）消去产物，、（×）、（×有活泼氢）、（×生成共轭烯烃）、（√）四、回答下列问题生）32生CH）32顺式反应快。2、2、3(1)()(2)(顺反异构)(3)(物质)对映体3、五、按要求排列顺序、ACB3、CAB4、?DCAB5、ACB2、ACB15六、用简单的化学方法鉴别下列化合物解答：立即有沉淀、、无无无H325片刻后有沉淀4加热后沉淀、、八、推断结构1、CHClCH=C2B、CHCCl=CH-CHClA、2CHCl3222、CH2CHCH=CHC、A、D、B、E、23COCHCHCCHF、33九、合成题：由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化合物（无机试剂任选）1、解答：4H223H3HOON3ON2H222224H32、解答：16CHCHCHCl332CHC=CHCl2hγ322AlCl3CH）CH）3333CHCOOHCHCN22HONaCN2CH）CH33333、解答：ClCHCHCH2CH=CH-CHCl光3222OHHONa((CH)C-CHCH)C=CH2322+323ONaCH=CH-CHCl(CH)C-CH22产物3234、解答：2CH2323CHCH2525C喹啉H3223pd-BaSO4HCH25冷，稀HH4CH255、解答：2光3222+222222217复习题三一、命名下列化合物或写出结构式1.CHCHCHCHCHCH3223CH(CH)CH332HC3CH32.3.HC3HCH(CH)（标明Z/E）CH253224.35.CHCH=CHCHCHO32CHOH26.HR/SCH25S39.CHOCHCHCH233CH318，N-二甲基苯胺10.11.乙丙酸酐苯乙酮12.13.邻苯二甲酸二乙酯14.2-甲基丙酰胺15.3-氨基吡啶二、理化性质比较1、下列化合物沸点由高到低的顺序为（）a．庚烷b.2-甲基己烷c.3，3-二甲基戊烷d.2-甲基庚烷2、下列化合物亲电取代反应由易到难的顺序为（）CHClNOOH32abcd3、下列化合物酸性由强到弱的顺序为（）OHOHOHNOOHNONO22abcdCHNO3224、下列化合物碱性由强到弱的顺序为（）NH2a(CH)NOHbCHNHcdNH32542525、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为（）CHOCOCH3aHCHObcCHCOCH3d36、下列化合物水解反应由快到慢的顺序为（）cdCHCOCl3a(CHCO)ObCHCOOCHCHCONH33232527、下列化合物与AgNO/醇溶液反应由快到慢的顺序为（）319abCHCHCHcCHCHCHCl2CH=CHCHCl233322Cl三、按要求解答下列各题1、能溶于NaOH水溶液的化合物是（）OHCOOHCHNH2Cl2abcdCl2、下列化合物中有π-π共轭体系的是（）223323、下列化合物有顺反异构体的是（）CH=CH2a.c.CHCH=CHCH=CH3b.CHCH=CHCH2235d.CH=CHCCH24、能与饱和NaHSO溶液反应生成白色沉淀的化合物有（）3OCOCH3aCHCOCH2bcdCHClCHO22555、下列醇最容易脱水成烯的是（）33CHCH-C-CH2233322336、指出下列化合物中各碳原子的轨道杂化状态。HCC37、用“*”标出下列化合物中的手性碳。a.OH-CH-CH-COOH3b.220CH3CH-C-CHCH(CH)a.b.3232OHBrNOCH2253四、完成下列反应式（写出主要产物）光+1.??水2+33??CHOH253苯+?+HO4??2H24+3O2??32+)N33?PNaCN+2Cl??322水40%NaOH+?+?21Br+?(CHCO)O2?29.NH2Fe3HO3+?AlCl+22310.??光3五、用简单化学方法鉴别下列化合物aCHCHCH=CH3221.bCH=CH-CH=CH22cCHCHCCH32aCHCHCHCHCHO23222.bCHCHCOCHCH32233cCHCHCHCOCH232aCHCHCHCHOH32223.CHCHCHCH2b33OHc.(CH)COH33六、根据题意推断化合物的结构CHO与HI在加热下反应生成B和与FeCl显紫色并与Br/7832C则与AgNO3B、C的结构式。2、化合物HKMnO缓和氧化的产物B能与84用浓HSO加热脱水得经KMnO氧化后，一个产物能发生碘仿反244应，另一个产物为丁酸。试推断A、B、C的结构式。3、化合物A、B，分子式均为CHO能与NaHCO反应放出CO36232水解后生成的酸能发生银镜反应。试写出A、B的结构式。22七、以苯、甲苯及C以下烯烃为原料(其它无机试剂任选)合成下列化合物41.22.-C-CH322333.CH=CHCHOCH2225一、命名下列化合物或写出结构式，，三甲基，），基己烯4.4-甲基-2-基苯酚5.3-戊烯醛甲6.苯甲醇或苄醇羟酸9.甲基仲醚)3210.311.12.323H2252HN25O二、理化性质比较1dabcdabc）（dbca）3、（abdc4、）（abcddabcabc）5、三、按要求解答下列各题1ab）ab）bc）4ad）5、（a）6、HCC323sp3sp2sp2spsp7、****OH328、3)32329、NOCH225a.b.c.3四、完成下列反应式（写出主要产物）ClOH))32))321.2.3232233CHOCHCHOCHCH=CHCHO33.3CHN(CH)Cl332CHCHCHClCOOH3CHCHCHCNCOOH223CHOH28.HCOONa332CH(CH)CCl(CH)323210.24五、用简单化学方法鉴别下列化合物OO白baCHCHCH=CH2+)灰白3232Oc1.bCH=CH-CH=CH2ac?2白acCHCHCCH32Aga+aCHCHCHCHCHO2黄I2322Ag(NH)c32bc无Ag2.bCHCHCOCHCH2NaOH无黄b323cCHCHCHCOCH2323a立即变浑浊cCHCHCHCHOH2322ZnCl3.bCHCHCHCH210分钟后变浑浊b323HClOH加热后变浑浊ac.(CH)COH33六、根据题意推断化合物的结构1、A：PhOCHB:PhOHC:CHI33CH3BCHCHCHCOCHCHCHACHCHCHCH-CHCHCH3222332223CHOH3CHCHCHCH=CCHCH2C3223CH2、3、A:CHCHCOOHB:HCOOCH33225七、以苯、甲苯及C以下烯烃为原料(其它无机试剂任选)合成下列化合物4COOH3KMnOHNO431.HSO22425HOMg+22CHCHCHMgBr2.CHCH=CHHBrCHCHCHBr32232322(1)CHCHCHMgBrPdClCuCl+3222CHCH=CHOCHCOCH32233(2)HO+23OHCHCHCH-C-CH3223CH3CHONahv253.CH=CHCH+ClCH=CHCHOCHCH=CHCHCl232222225HONa2CH=CHCHOHCHONa22P252526复习题四一、回答下列问题：1.试比较下面三种化合物与CHONa发生S反应的相对活性。3N222332F2.比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。O==A.CHCHCHCHBrB.CHCHCHBrC.CHCCHBr32322323.下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？CHCHCHCl2CHCCl365365654.下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？33Cl33A.B.C.25.下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序如何？===p-OHCH2p-CHCH236422646.甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？7.下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何？273CHBrBr32BrA.B.C.8.下列各化合物发生亲核取代反应是按S1机理还是S2机理进行的？NNCH(CH)CH652652652三、用化学方法鉴别下列化合物：CH3CHClCH2CCH2A.B.C.D.E.F.四、五、合成下列化合物：1.2.C＝CH1.由苯合成Ph222.由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。完成下列反应：+233HO3HSO241.[A][B][C]。VO,380C25HOHCHO,HClZnCl2CHCNa2.3.[D][E]2[F],+Na,3PhCHClPhCCH+CHCHMgBr[G][K]2[H][M][I]32Mg(1)2(2)H+HBrROOR[J]3O六、化合物A、B、C、D的分子式都是CH，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。七、某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(CH)：928=33223232+