官能团与有机化学反应-烃的衍生物 有机化学反应类型 课件

第2章官能团与有机化学反应——烃的衍生物第1节有机化学反应类型1.写出2-甲基-1,3-丁二烯与溴水发生1，4-加成反应的方程式；2.写出对二甲苯与酸性高锰酸钾反应的反应式。课前听写常见有机化学反应类型哪些？请判断下列有机化学反应的类型：CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2BrCH2=CH2+HClCH3—CH2Cl2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OΔCu

加成反应氧化反应取代反应加成反应取代反应消去反应氧化反应还原反应聚合反应有机化学反应的分类（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成新化合物的反应.断一加二（2）特点：只上不下加成规律：正加负，负加正一、加成反应与H2、

Cl2加成常见加成试剂H2、X2、HX、H2O、H2SO4H2、HCN、NH3以上试剂均能加成加成反应的结构C=COCC≡C（3）能够发生加成反应的结构和试剂问题探究不对称烯烃与卤化氢加成时氢原子和卤素原子分别加在什么位置？CH3CH=CH2+HBr

CH3-CH-CH3Br推电子基结论：不对称烯烃（或炔烃）与不对称试剂（HX，H2SO4，H2O）加成时——氢加在含氢较多的碳原子上(马氏规则）。根据机理完成下列反应，并写出生成主要产物的反应方程式，：

①CH3CH2－CH=CH2＋HCl

②CH3－CH=CH2＋H2O

O

③CH3－C－H＋NH3

CH3CH2－CHCl-CH3催化剂催化剂CH3－CH-CH3OHCH3－C－HOHNH2【当堂练习1】CH3CH+HCNO催化剂④写出下列反应的方程式：HC≡CH+H-CN→CH3CH2OHCH2=CH2+H-OH→CH2=CH2+H-OSO3H→CH3CH+H2催化剂O

CH3CH2OHCH3CH2OSO3HCH2=CHCN(4)加成反应的意义：①官能团发生了转化②可用于制备醇、卤代烃【当堂练习2】1.定义：2.特点：有上有下（二）取代反应3.取代规律：符合电性规律：A1—B1+A2—B2A1—B2+A2—B1δ+δ+δ—δ—已学习过的取代反应有：烷烃光照取代、苯环上的取代（硝化、磺化、溴代）、苯环烷基支链上的H的取代、酯化反应、酯的水解等。取代反应符合电性规律:正换正，负换负有机物或官能团试剂（断键位置）取代位置烷烃X2H原子苯环—X（卤代烃）—OH烯、炔、醛、酮羧酸中的烷基H2O、NaCN、NH3HXX2X2、HNO3、H2SO4H原子X原子—OHα--H4.能够发生取代反应的物质和试剂：例如：①卤代烃的取代反应：②α-H的取代反应烯烃、炔烃、醛、羧酸等分子中的α-H在一定条件也能发生取代反应，如丙烯与氯气发生取代反应生成主要一氯代物的化学反应方程式结论：由于官能团的影响，α碳原子上的氢易被取代。500-600℃△【练习】写出方程式1.甲苯与氯气在光照条件下的取代反应。2.甲苯与氯气在铁作催化剂条件下的取代反应。说明：与氯气或溴蒸气发生取代反应时：烷基上的H被取代——光照;苯环上的H被取代——铁作催化剂。概括整合1.加成反应的结果符合电性规律，不对称烯烃与卤化氢加成时“氢加氢多”；2.取代反应的结果符合电性规律，α碳原子上的氢原子最易被取代；3.卤代烃取代：NaOH水溶液加热，-OH取代-X烯烃卤代烃醇5.4.加成和取代反应均能实现官能团的转化。1．下列反应不能产生溴乙烷的是（）A．乙醇与浓氢溴酸混合加热B．乙烯与溴化氢的加成C．乙烷与溴的取代D．乙炔与溴水的加成D拓展训练2．下列化学反应不属于取代反应的一组是（）C拓展训练【反应试剂】【反应原理】酒精、浓硫酸HHH—C—C—HOHH浓H2SO4

170˚CH—C=C—HHH+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓H2SO4

170˚C【方程式】乙烯的实验室制法这种类型的有机反应称为消去反应。【反应装置】【装置类型】液+液→气【气体收集】只能用排水法，不能用排空气法。【实验步骤】①药品：无水乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3，共取约20mL）、酸性高锰酸钾溶液、溴水②仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计（量程200℃）、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。③无水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，再加浓硫酸。浓硫酸作用：催化剂、脱水剂④碎瓷片的作用：避免混合液在受热时暴沸。⑤温度计液泡的位置：插入混合液中⑥为什么要使混合液温度迅速上升到170℃？减少副反应发生，提高乙烯的纯度。⑦乙烯的收集方法：排水法①140℃时分子间脱水生成乙醚和水:

②170℃以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化:C2H5OH2C+3H2O浓硫酸C+2H2SO4（浓）=CO2↑+2SO2↑+2H2O△4.170℃以下和170℃以上均有副反应发生。CH3CH2OHC2H5OC2H5+H2O浓硫酸140℃

＋

OCH2CH3H（三）消去反应1.定义：2.特点：3.能够发生消去反应的物质和条件：（1）只下不上（2）分子内脱去小分子（H2O、HX等）。（3）产物中含有不饱和键。有机物分子中去掉一个小分子，生成分子中有不饱和键化合物的反应（1）醇的消去（脱H2O）：浓硫酸，加热；

（2）卤代烃的消去（脱HX）：注意：（1）醇发生消去反应的条件：一个碳脱-OH，另一个与-OH所在C的相邻C脱H（β-H）

，实质脱去H2O。(有β-H，邻碳有H）（2）不能发生消去反应的醇：①分子中只有一个C原子的甲醇②-OH所在C的相邻C上无H（无β-H）（3）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和化合物（取决于有几种β-H）（4）利用醇或卤代烃的消去反应，可以在碳链上引入双键、叁键等不饱和键。【练习】有机化合物C7H15OH，若它的消去反应产物有三种，则此有机物的结构（）

BCDAD（2）常见的氧化剂

氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等。1.氧化反应（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应（即加氧、或去氢）。（四）氧化反应和还原反应2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O

—CH3→—COOH

CH3CH=CH2→CH3COOH+CO2酸性KMnO4酸性KMnO4催化剂△CH4+2O2CO2+2H2O点燃（2）常见的还原剂2.还原反应（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应（即加氢、或去氧）。CH3CHO+H2→CH3CH2OH催化剂△氢气、氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钠（NaBH4）。第二课时有机化学反应的应用——卤代烃的制备和性质卤代烃定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。卤代烃的分类1.按卤素原子种类2.按卤素原子数目3.根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr饱和卤代烃：CH3CH2Br不饱和卤代烃：CH2

=

CHCl脂肪卤代烃芳香卤代烃：X卤代烃中除少数为气体外，（CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl为气体）大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。

一、卤代烃的物理性质（一）卤代烃的熔沸点高低规律：1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）而升高2.随卤素原子序数的增大而升高（二）卤代烃的溶解性规律：

绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。（三）卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）1.取代反应（水解反应）卤代烃的水解反应条件NaOH溶液NaOHH2O卤代烃中卤素原子的检验方法：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色R—X+NaOHR—OH+NaXHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3△（2)步骤：①取少量卤代烃加入NaOH溶液；②加热煮沸(促进水解）；③冷却；加入过量稀HNO3酸化；④加入AgNO3溶液。（3)说明：①加热煮沸是为了加快水解反应的速率。②加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成Ag20对实验产生影响。二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3。2.消去反应溴乙烷与NaOH、乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中，因为乙醇不会使溴水褪色。溴乙烷与NaOH乙醇混合液溴水现象：溴水褪色思考1）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？2）消去反应时，乙醇起什么作用？

用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。3）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。卤代烃的消去反应：

说明（1）反应条件：NaOH醇溶液、加热（2）发生消去反应的条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢（邻碳有H）消去的小分子：HX（3）不能发生消去反应的卤代烃：①分子中只有一个C原子②与卤素所在C原子的相邻C上无H（无β-H）③卤素直接与苯环相连

（4）发生消去反应后，可得一种或多种不饱和化合物（取决于有几种β-H）CH2—CH2+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaBr乙醇△HBr★札依采夫规则

卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。总结：溴乙烷的化学性质C