2019-2020有机化学合成推断专题高考真题模拟题总结

ii.有机物结构可用键线式表示，如(CHs%NCH2cH3的键线式为⑴有机物A能与Na2co3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是 ，反应类型是 (2)D中含有的官能团:。(3)E的结构简式为。(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是。①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时,1molM最多消耗2molNaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物LiAlH4和H2O的作用是.⑺由K合成托瑞米芬的过程：国.凡。.同SOQJ托瑞米芬四叫取代反应托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是 Hs0取代反应（或酯化反应》【胞运基、班基17.（2018天津理综）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，17.（2018天津理综）化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下:HOCM一定条伸.Br国皿I）球性水解WitNaNOjHN%（1）A的系统命名为,E中官能团的名称为。（2）A-B的反应类型为从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。（3）C_D的化学方程式为。（4）C的同分异构体W（不考虑手性异构）可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发

生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为。（5）F与G的关系为（填序号）。a.碳链异构 b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构（6）M的结构简式为 为原料，采用如下方法制备医药中间体2）化合物Y试剂与条件2该路线中试剂与条件1为,X的结构简式为试剂与条件2为，丫的结构简式为。答案（18分）（1）1,6-己二醇碳碳双键,酯基⑵取代反应减压蒸馏（或蒸馏）0 0II 浓硫酸 II u„⑶HOCs〜B+川外^^^匹口匚^^氏+凡。(5)c

18.(2017北京理综)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:(2)C-D的反应类型是,(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式；()-定条件 II(4)已知:2E "F+C2H5OHoF所含官能团有T：一和⑸以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式:答案”7分答案”7分KU⑶脏代反应19.（2015北京理综）“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:健催化剂（R、元环状化合物:健催化剂（R、R'、R”表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下:。 oII II dMII—C—H—CH，-C-H--H—C=C—CHO-b已知：(1)A属于炔烃,其结构简式是。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是。(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是:试剂b是。(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是(6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式:答案(17分乂廿(2)HCHO(3)碳磁双键r胎壁(4)》C/H-£41—COOH-I-Br..—►O^CIl-CH-COOLI'mH醇磁HrBr(5)CH,.tXCH.UHHOH.C CJh⑹ COOH+ I。一( 一一典匕511 H々~~oon-i? chs+h+□H H20.(2016天津理综)反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:22cH(H/H&HLP催化剂已知:[)—RR—(H _H_”式L&CHO+R'口H+R"OH'()—Rrj(1)A的名称是;B分子中的共面原子数目最多为;C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有种。(2)D中含氧官能团的名称是写出检验该官能团的化学反应方程式:。(3)E为有机物，能发生的反应有:。a.聚合反应 b.加成反应c.消去反应 d.取代反应(4)B的同分异构体F与B有完全相同的官能团,写出F所有可能的结构:。⑸以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。“'Hch.ch.ch/n标化•合物(6)问题(5)的合成路线中第一步反应的目的是

答案（共18分二「酹或「醛98（2）薛基flCHO+2Ag(NHihOH--答案（共18分二「酹或「醛98（2）薛基flCHO+2Ag(NHihOH--\XHHCH：。CHCH,CH：：HH/COONH,-?CugH)、-NaOH出H/CQUXa一「山O口3HQCHCHoCH;iH(3)cdH+/HECHJCHjKHO门CH：\CHhncik©）HJ俄讹制⑹保护醛基（过其他合理答案）(4〕CII=CHCH.OCH...HHOHOCIL(Mil.21.（2019江苏单科）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下:H,C()CELOHBrCHOHOCIL(Mil.21.（2019江苏单科）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下:H,C()CELOHBrCHJ)HCOOCH,1)(K'HncnHOCO<)H HOAocn(Xhs三乙胺K4）；cnocH,HCOSOC1LiAlH^C（）C1⑴A中含氧官能团的名称为和。（2）A-B的反应类型为。（3）C—D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式:。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1。OCHOl'H.线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图不例她本题题「卜OH(,OOCH写!I；以||和CHmCHjCHQH为原料制备 的合成路匚凡答案”5分）门乂酚）羟基OCHOl'H.线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图不例她本题题「卜OH(,OOCH写!I；以||和CHmCHjCHQH为原料制备 的合成路匚凡答案”5分）门乂酚）羟基授基仁）取代反应HO△(K'CHHr0H|5JCHjCILC氐OH—"*CELCHiCHO('u.八无泳己CHhCH.MgCIDCHCHCHO幻HQECH.OHHC1CCOCHLLALHCHCHCHgCH[51」印:R—Cl无水三楙fR表小庭基,R和R”表示煌基或氢1CH.OCH.O"CO<KHh22.（2015安徽理综）四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）：(1)A的名称是;试剂Y为。(2)B-C的反应类型是;B中官能团的名称是;D中官能团的名称是。(3)E_F的化学方程式是。00⑷W是D的同分异构体，具有下列结构特征:①属于秦(“ )的一元取代物;②存在羟甲基(一CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:。(5)下列说法正确的是。a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃答窠(16分)(1)甲苯酸性KMnC4溶液(2)取代反应酸基耀基23.(2018江苏单科)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:(1)A中的官能团名称为(写两种)。(2)D-E的反应类型为。(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式:。(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。COOCH ^COOCH,D和「 3⑸写出以7 为原料制备、的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

CGOCH答案口5分CGOCH答案口5分X.1)碳碳双键、赧基｛2｝消去反应3\产口CH24.(2015天津理综)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应，且具有酸性,A所含官能团名称为。写出A+B―C的化学反应方程式:。②OH③(2)C(① )中①、②、