羧酸课件【备课精研+高效课堂】 下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

3.4.1羧酸情景引入自然界中许多动植物中含有各种各样的酸性物质，如蚂蚁体内含有的蚁酸、柠檬中含有的柠檬酸、苹果中含有的苹果酸等成分。蚁酸（甲酸）HCOOH柠檬酸苹果酸思考交流1．蚁酸、柠檬酸、苹果酸中含有的相同官能团是什么？依据三种物质的结构判断它们分子中分别含有哪些官能团？提示：这些酸的结构中都含有羧基(—COOH)官能团。其中蚁酸分子结构中含羧基和醛基，柠檬酸、苹果酸分子结构中含羧基和羟基。2．按羧基数目的多少，蚁酸、苹果酸、柠檬酸分别属于几元羧酸？提示：蚁酸、苹果酸、柠檬酸分别属于一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。3．不小心被蚂蚁叮咬，为减轻痛痒，应该如何处理？4．乙酸和丁烷(C4H10)的相对分子质量相近，为什么乙酸的熔、沸点远高于丁烷？提示：由于乙酸分子间能形成氢键，故乙酸的熔、沸点远高于丁烷。提示：这些酸的结构都含有羧基(—COOH)官能团。蚁酸就是甲酸，呈酸性，所以可以用肥皂水或碳酸钠溶液涂抹，这两种溶液呈碱性，可以和蚁酸反应，能够中和蚁酸。一.组成与结构定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（—COOH）相连的化合物属于羧酸官能团：羧基—C—O—HO饱和一元羧酸通式：CnH2n＋1COOH［CmH2mO2］或—COOH与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm＋1H2(m＋1)＋2O］等式量。羧酸二.分类烃基不同脂肪酸芳香酸C6H5COOH羧基数目一元羧酸二元羧酸多元羧酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH羧酸低级脂肪酸高级脂肪酸硬脂酸——C17H35COOH软脂酸——C15H31COOH

油酸——C17H33COOH白色固体白色固体液体甲酸、丙烯酸等乙二酸等苯甲酸（安息香酸）COOHCH3—CH—COOHOH乳酸三.常见的羧酸

柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCH3COOH乙酸（醋酸）乳酸甲酸(蚁酸)HCOOHCOOHCOOHCOOH乙二酸（草酸）（1）甲酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应

OH—C—O—H蚁酸(甲酸)HCOOH具有醛和羧酸的性质甲酸是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。羧基醛基具有还原性用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料(2)苯甲酸——俗称安息香酸苯甲酸是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸强，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。COOH(3)乙二酸——俗称草酸COOHCOOH乙二酸是二元羧酸，无色透明晶体，可溶于水和乙醇。通常以结晶水合物形式存在（(COOH)2•２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸。常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。几种羧酸的熔点和沸点名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸—COOH122249四.羧酸的物理性质思考：随着碳原子数的递增，羧酸熔沸点递变的规律以及产生差异的原因？归纳总结水溶性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。熔沸点：随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。断键方式:表现出酸性发生酯化反应

羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂：—C—O—HOδ＋δ－五.羧酸的化学性质思考：结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的的性质？（1）酸性

羧酸是一类弱酸,具有酸类的共同性质。与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应①HCOOH与NaHCO3反应：HCOOH＋NaHCO3===HCOONa＋CO2↑＋H2O②苯甲酸与NaOH反应：③乙二酸与NaOH反应：

甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性实验对象甲酸苯甲酸乙二酸实验操作①分别取0.01mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液②分别取0.01mol·L-1三种酸溶液,测pH现象①紫色石蕊溶液变红色②pH大于2结论甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性思考与讨论：利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。请写出各装置中发生反应的化学方程式。CH3COOHABCNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液DEFGHJ注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔I设计实验如下CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊接口的顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3结论：酸性：乙酸>碳酸>苯酚以上比较乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3溶液的作用是什么？可否将其撤去?饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰,故不能撤去。化学应用于生活水杨酸乙酰水杨酸写出相关的化学方程式（1）1mol水杨酸最多可以消耗多少mol氢氧化钠？（2）解释“静脉注射碳酸氢钠溶液”，缓解水杨酸中毒的原理。代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性（与碳酸相比）与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中O-H键活泼性的比较3.3羧酸.ppt人教版高中化学选修五课件(共27张PPT)知识迁移记住：羟基氢的活泼性(酸性):即：电离出的H+能力CH3COOHH2CO3HCO3-H2OC2H5OH＞＞＞＞C6H5OH＞能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。结论：羟基的活性：羧酸＞酚＞醇。【特别警示】羟基氢活泼性的比较注意事项(1)羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。不同的羧酸酸性也不相同。酸性关系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。(2)苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机物中一定含有羧基。化学来源于生活做鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得十分香醇，特别美味儿呢？【知识回顾】乙酸乙酯的实验室制备装置顺序：从左到右，从下到上。添加顺序：乙醇-浓硫酸-冰醋酸。加碎瓷片。缓慢加热冷凝回流。①中和乙酸，②溶解乙醇。③降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防倒吸。实验现象：饱和碳酸钠溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生,并可闻到有香味。.22几种可防倒吸的装置：【问题3-4】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？(2)酯化反应(乙酸与乙醇反应)同位素原子示踪法：a．反应机理：酸脱羟基醇脱氢

b．酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应。

有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）【问题3-5】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。①浓度：【思维建模】（1）明确研究对象（2）明确影响产率的因素②温度：

控制合适的温度，既有利于反应正向进行，又能减少反应物的挥发

注意降低副反应的发生。乙醇在浓硫酸加热的条件下，发生分子间脱水

加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡正向移动；增加乙醇的用量，提高乙酸的转化率进而提高产率。

练习1：写出下列物质发生酯化反应的化学方程式：

①甲酸与乙醇：

②苯甲酸与甲醇：

③硝酸和乙醇：2.乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化率。(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高反应转化率。1、某有机物结构简式如图，1mol该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反应，分别消耗

molNa、

mol

NaOH、

mol

NaHCO3、

mol

Na2CO3反应。3211.5练习COOH-OHHOCH2-COONa-OHHOCH2-COONa-ONaHOCH2-COONa-ONaNaOCH2-2、有机物A，分别与其它物质反应，依次得到B、C、D。分析分别加入的什么物质。BCDANaHCO3NaOH或Na2CO3NaNaOH或Na2CO3Na3、下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图

在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 (

)A．①蒸馏②过滤③分液

B．①分液②蒸馏③蒸馏

C．①蒸馏②分液③分液

D．①分液②蒸馏③结晶、过滤BA18

在上述平衡体系中加入H2O，过一段时间之后，平衡体系中，分子中含有O的有机物是