有机物分离的方法3558

第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般

步骤和方法第一课时怎样获得一种纯净的有机产品呢？1)来源:（天然或人工合成）→有机物粗产品2)粗产品→分离提纯思考一、研究有机化合物的一般步骤粗产品分离提纯定性分析组成元素

定量分析实验式、分子式、结构式【问题导思】

①有机物分离和提纯的常用方法有哪些？【提示】

分液、蒸馏、洗气、过滤、萃取、渗析、盐析、重结晶法。②过滤操作使用哪些仪器？【提示】

铁架台、玻璃棒、漏斗、烧杯。资料

工业酒精：主要含约10~15%的水、甲醇等杂质沸点：甲醇沸点:65℃95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物沸点:78.15℃纯水沸点:100℃无水乙醇：99.5%乙醇和0.5%水如何分离和提纯出95.6%的乙醇?二、分离提纯

（一）

蒸馏：实验1-1含杂工业乙醇95.6%的乙醇和水的共沸物蒸馏＜77℃

77～79℃＞

79℃？？1、实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪些？2、这套蒸馏装置在实验过程中，有哪些需要注意的事项？

蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水装置酒精灯锥形瓶

石棉网注意事项：①仪器组装的顺序：“先下后上，由左到右”②温度计水银球的位置：与支管口下缘齐平③蒸馏烧瓶所盛放液体容量：不能超过其容积的2/3，也不能少于l/3。注意事项：④冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。⑤蒸馏烧瓶中加少量碎瓷片（沸石），防止液体暴沸。⑥先通水再加热，要加石棉网，温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点。思考与讨论：1、蒸馏法分离、提纯有机物的原理和适用条件是什么？2、生产和生活中有哪些运用蒸馏的方法分离、提纯有机物的实例？原理：利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离。适用条件：液态、热稳定性较强有机物含少量杂质,且与杂质沸点相差较大（30℃左右）石油的蒸馏、泔水油的加工

（二）重结晶

提纯液体有机物常采用蒸馏操作，提纯固体有机物常采用重结晶法.

思考：重结晶法的原理和适用条件是什么？

(二)、重结晶1、重结晶的原理

有机物在热溶液中的溶解度较大，而在冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。2、重结晶对溶剂的要求

①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响大。

3、步骤：

粗产品趁热过滤冷却结晶提纯产品加热溶解过滤

资料：实验1-2粗苯甲酸的提纯1、主要含泥沙、氯化钠杂质；2、苯甲酸为食品防腐剂，白色片状晶体，熔点122.4℃；3、苯甲酸溶解度：0.17g（25℃），0.95g（50℃）,6.8g（95℃）.思考据以上资料可用何方法分离提纯出苯甲酸？

实验的步骤：

1、观察并记录粗苯甲酸的颜色、状态；2、取1g（约一药匙）样品加到100ml的小烧杯中，加入约50ml蒸馏水；3、在石棉网上边加热边搅拌至全溶解，再加入少量蒸馏水；（上面漂浮物为未溶解的苯甲酸）4、趁热过滤至另一只小烧杯中；5、滤液静置冷却结晶,滤出晶体,观察晶体状态。归纳:实验所需仪器：酒精灯、三脚架、石棉网、烧杯、玻璃棒、铁架台、漏斗、滤纸烧杯经冷却结晶后，混合物应如何进一步分离？过滤后得晶体粗品全溶后为什么要再加入少量蒸馏水？减少趁热过滤过程中损失苯甲酸重结晶法提纯有机物的思路?固体有机粗品残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成热溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤如何洗涤结晶？如何检验结晶洗净与否？是不是温度越低越好？归纳洗涤沉淀或晶体的方法：往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全滤出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，

再选择适当的试剂进行检验。第二课时（三）萃取回忆：如何提取碘水中的碘？实验原理是什么？有机物的萃取实验要用到哪些仪器？实验操作过程有哪些注意事项？如何选取萃取剂？常见的萃取剂有哪些？1、原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。2、主要仪器：分液漏斗3、操作过程：振荡静置分液4、萃取剂的选择①与原溶剂互不相溶且不反应，密度差越大越好；②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多。5、常见的有机萃取剂苯、乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……6、萃取的类型：

1）液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

2）固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）小结：研究有机化合物的一般过程与方法有机化合物分离提纯的常用方法和原理（一）蒸馏（二）重结晶（三）萃取色谱法阅读P.19科学视野

利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素……[练习2]下列每组都能用分液漏斗分离的是A酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，乙酸和水，C乙酸和乙醇，溴和四氯化碳D苯和水，己烷和水√练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√方法指引：记忆一些有机物质相对与水的密度大小和溶解性，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的第三课时二、元素分析与相对分子质量的测定（一）元素分析1、定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成。如燃烧分析法：燃烧后，C生成CO2，H生成H2O。2、定量分析：将一定量的有机物燃烧并测定各产物的量，从而推算出个组成元素的质量分数，进而确定该有机物的实验式。[例]某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简整数比）。（教材P20）C2H6O元素分析:3、确定有机物实验式的方法（1）确定有机物中碳元素和氢元素的质量分数；（2）分析有机物中是否含有氧元素或其他元素；（3）求出各元素的原子个数比。注意：实验式不一定是分子式！若要确定A的分子式，还需要什么条件？思考:（二）相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。（二）相对分子质量的测定——质谱法1、原理（见教材）2、质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值.3、如何确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大（最右边）的就是未知物的相对分子质量注意当“质”为该有机物的相对分子质量，“荷”为一个单位电荷时，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。————质谱图中最右边的数据练习1：下图是上例中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。练习2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√小结：有机物分子式的确定方法（一）有机物的分子式←有机物的实验式和相对分子质量

原子个数的最简整数比↑元素定量分析↑归纳：机化合物分子式的确定方法（二）[练习1]P21的“学与问”1mol物质中各种原子（元素）的质量[等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积]1mol物质中的各种原子的物质的量

[1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量]知道一个分子中各种原子的个数有机物分子式练习2：某有机物A3.0g，完全燃烧后生成3.6gH2O和3.36LCO2（标准状况），已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，求该有机物的分子式。3、求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D：

M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L：

M=22.4L/mol▪ρg/L总结：有机物分子式的三种一般常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据相对分子质量求分子式2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式——P21“学与问”3、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求分子量，再求分子式

——P23习题第2题——P20例题作业教材P23习题第2题第四课时三、分子结构的鉴定（一）分子结构鉴定的常用方法1.化学方法：利用特征反应鉴别出官能团，再制备它的衍生物进一步确定。2.物理方法：红外光谱、核磁共振氢谱、质谱等。1、红外光谱红外光谱仪红外光谱红外光谱法确定有机物结构的原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。红外光谱（1）原理（见教材）（2）谱图：表明有机物分子中含有何种化学键或官能团注意：大多数已知化合物的红外谱图已建成数据库，通过对比便可得到确认。——确定有机物存在何种官能团例：下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3练习1：有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH22、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振氢谱如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构？对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比核磁共振氢谱（1）原理（见教材）（2）谱图：表明氢原子的类型和数目。——推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子以及它们的数目总结：

要分析清楚一个有机物的分子结构，经常要多种图谱结合，才能获得正确结果。如上述有机物A经红外光谱和核磁共振氢谱分析：结构简式是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3。练习2

分子式为C2H4O2的结构可能有乙酸和甲酸甲酯两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用红外光谱法或核磁共振氢谱法：（1）若为乙酸，则红外光谱中应该有（）个振动吸收，核磁共振氢谱中应有（）个峰。（2）若为甲酸甲酯，则红外光谱中有（）个振动吸收，核磁共振氢谱中应有（）个峰。

4232练习3、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子