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第7章重排反应

重排反应是指在反应过程中,受进攻试剂或介质的作用,官能团的位置迁移,碳架发生改变,甚至环的大小发生变化，形成另一种化合物的反应。重排反应的分类:(1)按分子内重排及分子间重排分类按反应机理分类：亲核重排、亲电重排

及自由基重排；(3)按不同元素之间的分类：C,N,O等；(2)按迁移的相对位置分类:1,2-重排，1,3-重排等；分类：根据反应机理中迁移终点原子上的电子多少7.1从碳原子到碳原子的亲核重排反应7.1

.1Wagner-Meerwein重排转变成更稳定的正离子是重排的一个动力实例7.1

.2Pinacol重排重排的推动力是由一个较稳定的满足八隅体结构的氧正离子代替碳正离子。Pinacol重排的几个问题1）结构不对称的邻二叔醇，产物的结构主要取决于碳正离

子的稳定性Pinacol重排的几个问题2）结构对称的邻二叔醇，产物的结构主要取决于第二步中

迁移基团迁移能力的大小能提供电子的基团优先迁移。Pinacol重排的几个问题3）迁移基团与离去基团处于反式位置时重排速率快H+H+7.1

.3二芳羟乙酸重排7.1

.4Wolff重排7.2从碳原子到杂原子(N，O)的亲核重排7.2

.1氮稀重排7.2

.2Beckmann重排

酮肟在酸性催化剂的作用下重排成酰胺的反应称为贝克曼重排。迁移基团与羟基处于反式位置实例7.3亲电重排反应7.3

.1Favorskii重排不对称

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