知识讲解-有机化合物全章复习与巩固提高

编稿：审稿：【学习目标【知识网络氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪H2O苯加成反应：与H2加成生成环己取代反应：与活泼金属Na、K等CO2响，O—H单糖双糖水解反应：高级脂肪酸（或高级脂肪酸钠）【要点梳理要点一、几种重要的有机反应类取代反应。有机物分子里的某些原子（或原子团）被其他的原子（或原子团）氧化反应。有机物得氧或去氢的反应。机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧个或几个“CH2”HD、要点诠释同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括的两点：一是分子式相同，分子式相同必然相对H3PO4H2SO4、C2H6NO均是相对分子质量相—CH2—CH2—CH3、2种、3种。溶化等。CO2和H2O设烃的通式为：CxHy，烃的含氧衍生物的通式为则烃燃烧的通式为：CxHy 烃的含氧衍生物燃烧的通式为：CxHyOz+(x+y/4— xCO2+444CO2H2O的量的相对大小：1C1CO21O2分子；4H2H2O1O2分CHCO2和H2O的量。②等物质的量的烃的含氧衍生物完全燃烧时的耗氧量，取决于(x+y/4—z/2)的值，生成的CO2和H2O的量取决于x和y的值。也可以根据上述方法O原子相对于C原子和H原子结合为CO2H2O，即把烃的含氧衍CaHb·(CO2)m·(H2O)nCH原子的个数计算耗氧量。③等质量的烃完全燃烧时，可以把烃的通式变为CHy/x，其耗氧量则取决于y/x的值，y/x的值越大，耗氧量CO2的量越少，生成水的量越多。CO2或H2O的量和耗氧量不变，由CO2C的质量分数相同。由于混合物的总质量相同，碳简式相同的有机物之间，同分异构体之间，化学式不相同的如：CH4C9H20O，CH4C10H8O2等。H2OHCHC475%6C4、86、C90、C82中碳的质量分数相同。只要总物质的量不变，有机化合物无论以何种比例混合，燃烧生成的CO2或H2O的量和耗氧量不变，①若燃烧时生成的CO2的量不变，则各有机化合物分子中碳原子个数相同H2O③若燃烧时耗氧量不变，根据燃烧通式若为烃则（x+y/4）相同，若为烃的含氧衍生物则(x+y/4—z/2)CO2、H2O的量和耗氧量都不变，则有机化合物分子式相同。H2OC、H元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则①实验方法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→1mol式CxHyOz+(x+y/4- xCO2+CxHyOz（x、y、zy≤2x+2）x、y、zx、y、z，最后要点诠释CH4型：正四面体结构→凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，其空间结构都是四面体→53个原子共平面 平面结构→位于乙烯结构上的6个原子共平 平面结构→位于苯环上的12个原子共平面要点1—氯丁烷。例如，羟基能与钠反应，醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀，羧基具有酸性等加入溴水或酸性KMnO4溶碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊醇加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶酯加浓硝酸微热（或灼烧显黄色（有烧焦羽毛气味要点八、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子的活泼水水要点十、油、脂、酯的区别和联要点十一、糖C12H22O11。元(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元(C6H10O5)n（葡萄糖结构单元n都是由C6H10O5结构单元构成的高分子，但分子内C6H10O5结构单元数目不同要点诠释【典型例题类型一：同系物、同分异构 A．C2H4和 B．C3H6和 C．C3H8和 D．C2H2和【答案】【解析】AC3H6C2H4（乙烯）就不互为同系物了；B项中如果两者中一个是环烷烃、一个是烯烃就不互为同系物；DC2H2C3H8（丙烷）不互为同系物。 A1CH2原子团的物质互称为同系物【答案】CH2原子团的物质。结构相似即强调必A项不正确。相对分子质量相同的有机物不一定存在同分异构关系，如C10H8与C9H20的相对分子质量都是128，显然它们之间无同分异构关系。所以化合物之间要存在有同B项也不正确。类型二：甲烷的结构和性 A．CH4、CCl4CH3ClB．CH4、CCl4都是正四面体结构C．CH4CCl4中的化学键完全相同【思路点拨】本题主要考查甲烷分子的空间结构。CH4C—H键，4H被其他相同的原子取代后，4个键还完全等同；4H中的某一个或某几个被其他原子取代后，这几个原子与碳的键就不再等同。【答案】CCl4CH4C-ClC-HCCl4为液体而CH4为气体，C、D选项错，BCH3ClC-HC-ClCH3Cl为四面体结A选项错。【变式1甲烷是性能优异的环保产品可“氟里昂作冷冻剂试判断甲烷的分子结构简 A．有4 B．有3 C．有2 D．有1【答案】31mol甲烷与一定量的氯气充分混合，经过一段时间，甲烷和氯气均无剩余，生成 【思路点拨】Cl21molCl21molH1molHCl （2（1+a+2b+3c）mol【解析（1）水洗后所得的气体为CH3Cl，由碳原子守恒可知其物质的量为(1—a—b—c)mol，标准状四种取代产物对应的氯气的量，总共取代氢为[(1—a—b—c)+2a+3b+4c]molCl2的物质的量。Cl2为（）mol；生成HCl（）mol；生成的气体总物质的量为（）mol。 【答案】0.25molCH41molH1molCl2，则消=2.5molHClCH3Cl2.5mol+0.25mol=2.75mol。例4、能证明乙烯含有一个碳碳双键的事实是（ A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色B．乙烯分子里碳、氢原子个数比为1:2C．乙烯完全燃烧生活的CO2和H2O的物质的量相等D1mol1mol【答案】为1:2也未必含有一个碳碳双键，如C2H4O或C3H6（环丙烷）等；C项中燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等说明乙烯中C、H原子个数比为1:2，也不能证明其结构中含有一个碳碳双键；D与溴水加成说明含有碳碳双键，1mol1molBr2单质，说明其分子中含有一个碳碳双键。举一 A．CH3— 【答案】【解析】A选由CH2=CH2和H2反应而得到；C选由CH2=CH2和HBr反应而得到；D选CH2=CH2和H2OBCH2=CH2例5、使1mol乙烯与氯气发生加成反应，并反应完全，然后使该加成反应的产物与氯气在光照的条件下发 【思路点拨】1mol1mol碳碳双键发生加成反应，1mol1molH【答案】【解析】根据C2=C+C2 C2ClC2Cl1mol乙烯与氯气发生加成反应，消耗1mol氯气；成反应的产物2—二氯烷与氯气在光照条件下发生取代反应并且反应完全消耗4mol氯两个过程中耗的氯气的总的物质的量是5mol。50%100%举一反三：【变式1】一氯乙烷最好的方法是 A．乙烷和氯气反 D．乙烷和氯化氢反【答案】类型四：苯的结构和性例6、能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实是（ 【答案】举一反三【变式1】关于苯分子结构的下列说法中正确的是（ A．苯分子中含有3个C=C键和3个C—C键D．苯分子里的6个C—H键完全相同【答案】例7、某液态烃的分子式为CmHn，相对分子质量为H2的39倍。它不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能同溴的四氯化碳溶液反应而使其褪色。在催化剂存在时，7.8g该烃能与0.3molH2发生加成反应生成相应的饱和烃m、n、p的值分别是 CmHp的结构简式是 CmHn能和浓硫酸、浓硝酸的混合酸反应，该反应的化学方程式是 ，该反应属 CmHnH239H2加成推CmHn的分子式，然后结合苯的性质和结构特点得出答案。Cmn392=781molCn3mo23KMn4CmnC66C663olH2C612与浓硝酸发生取代反应。举一反三【变式1】某烃的结构简式为，它不可能具有的性质是 A．易溶于水，也易溶B．一定条件下，1mol4molH2【答案】类型五：乙醇的性相同体积的氢气，则消耗醇的物质的量之比为（） 【思路点拨】本题考查羟基的性质，1mol-OH1molNa0.5molH2【答案】mol、3mol，完全反应生成氢气体积之比为1∶2∶3。所以，生成等量的氢气，需要醇的物质的量之比为6∶3∶【总结升华】含有—OHNaH2H2体积与原分子中羟基H2体积越大。举一反三1】A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气消耗这三种醇的3:6:2A、B、C三种醇分子里羟基数之比是（） 【答案】计算，设所提供—OH数目为a由于三种醇物质的量之比为3:6:2，所以各醇分子中—OH数之比为类型六：乙酸的性 （1）CH3CH2CH2OH（2）CH2=CHCH2OH（3）CH2=CHCOOCH3A（1（2） B（2（4） C（2（3） D（3（4）【答案】×√√√√√√×√√√√酸性KMnO4溶液，试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（ 【答案】例10、用CH3CO18OH和CH3CH2OH发生酯化反应，反应后18O原子存在于下列哪些物质中 A．乙 B．乙 C．乙酸乙 D．【答案】18O三，逆反应为乙酸乙酯和水的反应，反应时中的碳氧单键断裂，断裂成和—OCH2CH3两部分，H218O断裂成—H和—18OH两部分，然后加上—18OH构成乙酸，—OCH2CH3加上氢原子构成乙醇，故18O原子只是存在于乙酸和水中。【总结升华】从乙酸和乙醇的反应方程式看，酯化反应相当于乙酸中的羟基被—O—C2H5基取代，或乙中的氢原子被取代，故属于取代反应。 A．只有乙 B．只有乙 C．只有乙酸乙 D．乙醇、乙【答案】类型七：酯、油脂的化学性 A．油脂属于酯 B．油脂没有固定的熔、沸 【答案】有的油脂含有不饱和键（如植物油，能发生加成反应，可使溴的四氯化碳溶液褪色，D不正确。E项正确，油举一反三 A．加入乙醇，分 B．加入乙醇、浓H2SO4加热，使乙酸转化为乙酸乙C．加入NaOH溶液，共 D．加入饱和Na2CO3溶液，分【答案】反应，乙酸乙酯分解为乙酸和乙醇；DNa2CO3Na2CO3溶液中类型八：有机物的燃 A．乙烯和乙 ）和乙醛C．乙烷和乙酸甲酯 D．乙醇和乙CH组合成不耗氧CO2H2O，C、H1个C4H原子耗氧量相等进行计算。【答案】C2H4·H2OBC2H2·H2OCA、B、CD项中两种物质的耗氧量不同。举一反三CO2的量的比值一定的一组物质是A．CH4和 B．C2H2和C．C4H10和 D．C6H6和【答案】CC2H2和C6H6（CH）符合题意，B项中二者互为同分异构体，也符合题意。类型九：常见有机物的检验、鉴定与分 B．用酸性KMnO4溶液区分苯和CCl4C．用