高三化学高考备考二轮复习有机化学试题特点及备考策略课件

高考有机化学命题特点及备考策略2014年，《国务院关于深化考试招生制度改革的实施意见》出台，明确指出要依据高校人才选拔要求和国家课程标准，科学设计命题内容。2018年，习近平总书记在全国教育大会上指出，考试招生制度是我国的基本教育制度，是立德树人落实机制的关键组成部分，必须维护和增强全国统一高考在人才选拔培养中的核心地位。2019年，教育部明确提出要立足全面发展育人目标，构建包括“核心价值、学科素养、关键能力、必备知识”在内的高考考查内容体系。基于《中国高考评价体系》的高考有机化学命题基于《中国高考评价体系》的有机化学高考命题必备知识关键能力学科素养

核心价值立德树人服务选才引导教学键线式、结构式、结构简式、分子构型、化学方程式等化学符号，手性碳原子和官能团辨识及烃及其衍生物的化学性质，都属于必备知识。根据合成路线推断有机反应中间体、反应条件、反应试剂、反应类型。提取、理解和运用题给信息分析合成路线推断反应中间体的结构。推断有机物同分异体数目、书写限定条件的同分异构体、设计合成路线。丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用2021年河北高考有机化学填空题考点统计命题情景：药物或新型材料的合成路线核心素养：科学精神与社会责任考点键线式同分异构体有机反应类型化学方程式官能团命名化学式合成路线两线两点教材0102同分异构体分子式03合成路线04精准备考；回归教材01同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用（有环状结构，但无苯环）（含苯环）有机化合物链状化合物环状化合物（碳环化合物）脂环化合物芳香化合物脂肪类化合物如如杂环化合物(吡啶)芳杂环化合物脂杂环或脂肪族化合物烷烃烯烃炔烃（CH3CH2CH3）（CH3CH=CH2）（CH3CCH）Ξ碳骨架同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用2020全国1同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用2020全国2同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用有机化合物的分类按碳的骨架分类环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类烃烷烃、烯烃炔烃、芳香烃烃的衍生物卤代烃、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯链状化合物同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用1.定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。胺的通式：R—NH2，官能团的名称：氨基。胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基所替代的化合物注：这里的氨基也可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基）2、胺的分类：

（1）

按照烃基结构，胺可以分为脂肪胺

和

芳香胺（2）

按照氮原子上烃基数目，胺可分为伯胺、仲胺、叔胺

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R3—R2伯胺

仲胺

叔胺同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。结构一般表示如下:结构故通式表示为

其中叫做酰胺基。酰胺基的结构简式为R、R′可以是H或烃基。叫做酰基，同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用2021河北同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。条件：a.能与NaHCO3反应；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。2021广东化合物Ⅵ的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，由于该分子共有4个氧原子，不可能再含有羧基和酯基，说明除1个羧基外还含有1个酚羟基，能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，能与Na反应的官能团为醇羟基、酚羟基、羧基，这说明一定还含有1个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用2021河北2021全国甲2021全国乙同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用同分异构体合成路线精准备考，回归教材分子式应用2021湖南分子式的应用02同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2021辽宁同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用官能团异构CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃

CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚

CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃

CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2021河北C8H18●●同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2021北京C7H6C7H16同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用C14H16C14H30同分异构体03同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用AB1.加法原理：完成一项工程，有n条途径，每条途径有mi种方法，每种方法可以独立完成该项工程，则完成该项工程的方法共有

mii

1例如：完成一项工程（从A到B）有四条途径，每条途径的操作方法分别有2、3、1、6种方法。2种方法3种方法1种方法6种方法则完成这项工程的方法共有2+3+1+6=12种方法。同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2.乘法原理：做一件事，完成它需要分成n个步骤，做第一步有m1种不同的方法，做第二步有m2种不同的方法，……，做第n步有mn种不同的方法。那么完成这件事共有

N=m1×m2×m3×…×mn种不同的方法。例如：做一件事（从A到D)需2步完成：A→B→D，A→B有3种办法，B→D有2种办法ABD则做这件事一共有3x2=6同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用例.分子式为C5H10O2的酯类物质的同分异构体（不考虑立体异构）有几种？酸醇酯的同分异构体数碳原子数异构体数碳原子数异构体数11441x4=421321x2=231211x1=142112x1=2酯类同分异构体总数=4+2+1+2=9种同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（2）写出分子式为C5H10O2属于酯类的同分异构体C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCCOROOC-O-C—C—C—COOC-O-C—C—C—COC—C-O-C—C—COOC—C-O-C—C—CO同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCOC-O-C—C—CCOOC—C-O-C—CCOC—C—C-O-CCOOC—C—C-O-CCO同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用C—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCOC-O-C—CCCO同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用熟记下列两个表格中的内容，可以秒杀同分异构体数目判断。苯环上取代基个数和类型同分异构体数目苯环上取代基个数和类型同分异构体数目1X14XXXX32XX3XXXY6XY3XXYY113XXX3XXYZ16XXY6XYZW30XYZ10烷烃基同分异构体数目1-CH312-C2H513-C3H724-C4H945-C5H118-C6H13176同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）：共五种，因此一共有5×3=15种结构2021湖南同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（2021年全国Ⅰ卷）同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用合成路线04同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（一）构建碳骨架

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子少于引入含碳原子的官能团1、碳链的增长（1）与HCN发生加成反应（5）羟醛缩合反应（2）加聚反应（3）酯化反应（4）分子间脱水反应（6）付克烷基化反应同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（1）与HCN发生加成反应

①炔烃与HCN的加成反应

HCN催化剂H2O,H＋催化剂CH≡CHCH2＝CHCNCH2＝CHCOOH丙烯腈丙烯酸

②醛（或酮）与HCN的加成反应C＝OR（R1）HHCN催化剂CR（R1）HOHCNH2催化剂CR（R1）HOHCH2NH2羟基腈氨基醇同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（2）加聚反应nCH2＝CH2[CH2—CH2]n一定条件下（3）酯化反应（4）分子间脱水1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4C2H5−OH+HO−C2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃

同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（5）羟醛缩合反应P83同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2020全国3ᵅ同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用ᵅ2021河北——醛酸缩合同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用ᵅ同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2019全国3（6）付克烷基化反应同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用酰氯体系酸酐体系同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2021全国乙同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2021湖南还原反应同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（7）卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH+Na→2CH3C≡CNa+H2↑液氨CH3C≡CNa+CH3CH2Cl

→CH3C≡CCH2CH3+NaCl同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（8）格氏试剂的合成方法:同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2019江苏同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2020北京C6H14同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2021浙江同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2、碳链的缩短（1）烷烃的分解反应C4H10CH4+C3H6△

（2）烯(炔)烃、芳香烃与高锰酸钾发生氧化反应①烯烃C＝CH—RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R—COOHR'R''二氢成气一氢成酸无氢成酮同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用CH≡C—RCO2＋RCOOH②炔烃CH—RR'KMnO4H＋HOOC—③芳香化合物的侧链C＝CH3CR2HR1

①O3②Zn/H2OC＝O

H3CHO＝CR2R1

＋一氢成醛无氢成酮KMnO4H＋同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（3）水解反应（包括酯的水解、蛋白质或多糖的水解）CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△（4）脱羧反应R-COONa+NaOH→R-H+Na2CO3△

CaOCH3COONa+NaOH→CH4↑

+Na2CO3△

CaO同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用3、碳链的成环P83Diels-AlderreactionCOOH＋△COOH123465123465（1）共轭二烯烃加成同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2013上海A同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2017全国1同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2019天津同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用2020天津同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（2）合成环酯同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用4、开环（1）环酯水解开环（2）环烯烃氧化开环KMnO4H＋HOOCHOOC同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用炔烯烷卤代烃醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化还原(+H2)HX取代1、引入碳碳双键的方法

CH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br+NaOHCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△酯（二）引入官能团（1）醇或卤代烃的消去反应（2）炔烃的不完全加成反应同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用炔烯烷卤代烃醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化还原(+H2)HX取代（1）醇（或酚）的取代反应

（2）烯烃（或炔烃）的加成

（3）烷烃（或苯及其同系物）的取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△2、

引入卤原子的方法注意反应条件的选择！同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用炔烯烷卤代烃醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化还原(+H2)HX取代3、

引入羟基的方法

(1)烯烃与水加成

(2)卤代烃的水解

(3)醛或酮的还原

(4)CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△酯(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应＋NaHCO3OH+CO2+H2O

ONa酯的水解同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用炔烯烷卤代烃醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化还原(+H2)HX取代4、引入-CHO或羰基的方法有：（1）醇的氧化（2）烯烃的氧化

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag

加热钯盐加压、加热2CH2=CH2

＋O22CH3CHO酯同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用炔烯烷卤代烃醇醛羧酸H2加成H2加成X2取代水解氧化氧化还原(+H2)HX取代5、引入-COOH的方法有：（1）醛的氧化

（2）酯、酰胺的水解

2CH3CHO＋O22CH3COOH催化剂酯CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用（3）某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应C＝CH-RR'R''KMnO4H＋C＝O＋R-COOHR'R''CH≡C—RKMnO4H＋CO2＋RCOOH（4）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用(三）官能团的消除加成反应1、消除不饱和键2、消除羟基取代、消去、酯化、氧化3、消除醛基、酮羰基加成、氧化4、消除碳卤键消去、水解5、消除酯基、酰胺基水解同分异构体合成路线夯实基础，回归教材分子式应用1、利用官能团的衍生关系进行衍变2、通过某种化学途径使一个官能团变为两个消去3、通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH=CH2

（四）官能团的衍变：CH3CH2OH