高中化学 苯酚：九 苏教选修5

第二单元---酚类.你知道医院用于医疗器械和环境消毒的一种消毒液－“来苏水”吗？.是下列三种物质跟肥皂溶液制成混合液.

—CH3—OH—CH3

|OHCH3|

|OH请分析这类物质与下列物质在结构上各有什么特点？—CH3OHCH3CH2OHOHOHOHOHOH邻甲基酚间甲基酚对甲基酚乙醇苯甲醇.苯酚.一.苯酚的分子结构化学式

结构式结构简式C6H6OOHCCHHCCHHCCH或C6H5OHOH苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？.酚与醇概念的对比

酚

——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。

醇

——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。芳香醇酚你知道吗？.苯酚的分子结构模型比例模型球棍模型.苯酚分子的球棍模型苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面.物质官能团结构特点类别—CH3OHCH3CH2OH—CH3—OH—OH—OH—OH

羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连脂肪醇芳香醇酚

.二.苯酚的物理性质颜色气味状态密度溶解性毒性纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。有特殊气味常温下固态，熔点不高（43℃）

大于水，通常情况在水中为乳状常温时苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒、强腐蚀性如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗.牛奶清水清水牛奶牛奶墨水“超级变、变、变”ABCDEF冷却

甲乙丙实验过程：谜团1谜团2谜团3.苯酚特殊的溶解性冷却

甲乙丙ABCDEF揭谜1:A苯酚乳浊液B苯酚溶液C苯酚乳浊液加热溶解度增大冷却溶解度下降.酚的性质和应用动手实验内容现象结论1观察苯酚颜色、状态，闻其气味。2试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续加苯酚晶体至有较多晶体不溶解，振荡、静置。3水浴中加热实验2试管，然后冷却。4苯酚晶体分别加入到苯和煤油中，与实验2比较。.乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？

结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？三.苯酚的化学性质.1、苯环对羟基的影响

受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发生微弱电离产生H+因此，苯酚具有弱酸性。俗称石炭酸.酚的性质和应用苯酚的化学性质——酸性OH+H2O

O-+H3O+

—OH—ONa＋NaOH＋H２O—OH—O－＋H＋.1).与金属钠的反应演示实验实验现象实验结论反应原理往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离.2).与氢氧化钠的反应

—苯酚的弱酸性C苯酚乳浊液D苯酚溶液E苯酚乳浊液NaOH溶液盐酸.但酚分子中的（C—OH）碳氧键因受苯环的影响而不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯.苯酚乳浊液Na2CO33).与碳酸钠的反应.-ONa+CO2+H2O

→

-OH+

NaHCO3-OH+Na2CO3→-ONa＋NaHCO3

苯酚的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。

结论澄清溶液浑浊.白色沉淀，难溶于水，易溶于有机溶剂教你一招：

苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。+3Br2

+3HBr4).苯酚与溴水的反应2、羟基对苯环的影响2，4，6—三溴苯酚.4).苯酚与溴水的反应演示实验动画模拟应用1：苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。.苯酚、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数反应速率结论浓溴水液溴不需要催化剂Fe作催化剂三个一个快稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼.小结：在苯酚分子中，羟基-OH与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使羟基-OH与苯环都活化，从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。.5).苯酚的显色反应苯酚乳浊液(或苯酚溶液)“牛奶”E“墨水”F紫色溶液FeCl3溶液该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。应用2.6)、苯酚能于甲醛发生聚合反应，生成酚醛树脂苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化，酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称电木.小结苯酚

结构物理性质

化学性质.四.苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂.小链接：

是谁使苯酚声名远扬？

使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。.你知道吗？日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚.课堂练习1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→