2023年高考之有机化学：三、同分异构体

PAGE【同分异构体错题展示】1．〔2023课标Ⅱ〕分子式为C4H8Cl2的有机物共有〔不含立体异构〕A．7种B．8种C．9种D．10种【答案】C2．〔2023课标Ⅱ〕分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反响放出气体的有机物有(不含立体异构)〔〕A．3种B．4种C．5种D．6种【答案】B【解析】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反响放出气体，这说明该有机物是饱和的一元羧酸，即分子组成为C4H9—COOH，丁基有4种，分别是CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、CH3CH2CH(CH3)—，所以该羧酸也有4种，答案选B。有关同分异构体解答错误的原因是：⑴不知道书写同分异构体的步骤⑵不知道同分异构体的书写方法;⑶不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。【名师点拨】同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。关键要把握好以下两点：1.分子式相同2.结构式不同：〔1〕碳链异构〔烷烃、烷烃基的碳链异构〕〔2〕位置异构〔官能团的位置异构〕〔3〕官能团异构〔官能团的种类异构〕同分异构体的书写步骤一般为：碳链异构→位置异构官→能团异构1.碳链异构根本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边〔烃基不能到端〕，排布由邻位到间位，再到对位〔或同一个碳原子上〕。位置：指的是支链或官能团的位置。排布：指的是支链或官能团的排布。例如：己烷〔C6H14〕的同分异构体的书写方法为：写出没有支链的主链。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。故己烷〔C6H14〕的同分异构体的数目有5种。2.位置异构⑴烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在适宜位置放双键或叁键官能团。⑵苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对〞的异构)例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种3.类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。各类有机物异构体情况见下表：有机物通式可能类别实例CnH2n+2只能是烷烃，异构类别只有碳架异构CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4CnH2n单烯烃、环烷烃CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2，CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3，CH3CCCH3，CH2=CH—CH=CH2CnH2n-6芳香烃(苯及其同系物)CnH2n+2O饱和脂肪醇、醚CH3CH2CH20H，CH3CH(0H)CH3，CH30CH2CH3CnH2nO醛、酮、环醚、环醇、烯基醇CH3CH2CH0，CH3COCH3，CH=CHCH20H，，CnH2nO2羧酸、酯、羟醛、羟基酮CH3CH2C00H，CH3C00CH3、HC00CH2CH3，HOCH2CH2CH0、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH20HCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷，氨基酸CH3CH2N02、H2N—CH2C00HCn(H2O)m糖类C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH20HC12H22023：蔗糖、麦芽糖⑴记忆法①碳原子数目1～5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有二种异构体，戊烷有三种异构体。②碳原子数1～5的一价烷基：甲基一种(-CH3)，乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2]，-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3]]，戊基八种⑵基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种：戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。再如：C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。⑶换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，假设有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同．故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。⑷等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时．物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，那么一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种，(CH3-CH2-CH3)中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子)。例．〔2023课标Ⅰ〕以下化合物中同分异构体数目最少的是()A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯【答案】A【解析】判断化合物的同分异构体数目的多少，首先要掌握各类物质的分子式通式和该物质的分子式、同分异构体的概念；然后再加以应用。在书写同分异构体时要按照一定的规律和顺序进行，即先写同类的、再写不同类型的。同类的同分异构体进行书写时，碳链由长到短，支链由整到散。位置由边到中间等。对于烃的衍生物，分析清楚每一种碳链结构中的H原子的类型，把取代基取代该种H原子就得到相应的种类的同碳链结构的异构体。等等这样既不会重写，也不会漏写，就可以完整准确得快速找到各种化合物的同分异构体的种类数。最后根据种类数目的多少得到该题目的答案。A．戊烷有三种同分异构体，它们是CH3CH2CH2CH2CH3;;；B、饱和一元醇的分子式通式是CnH2n+2O,可看作是烷烃分子中的H原子被羟基〔—OH〕取代的产物。戊醇中共有8种同分异构体，它们是把戊烷的三种同分异构体中的不同种类的H原子取代为—OH得到的。CH3CH2CH2CH2CH3有3种H原子；;有4种H原子，有1种H原子。因此戊醇的同分异构体的种类是3+4+1=8类；C、戊烯的同分异构体有共有9种。同类的有5种，包括：CH2=CHCH2CH2CH3;CH3CH=CHCH2CH3;;;;由于烯烃与环烷烃的分子式通式都是CnH2n.因此环烷烃类的同分异构体还有4种：;;;.因此一共含有的同分异构体种类是：5+4=9种。D、乙酸乙酯的分子式是C4H8O2,符合通式CnH2nO2的物质常见的有饱和一元羧酸和饱和一元酯。饱和一元羧酸类的同分异构体有2种：CH3CH2CH2COOH；，同分异构体6种。饱和一元酯类的有4种：HCOOCH2CH2CH3；；CH3COOCH2CH3;CH3CH2COOCH3;故其同分异构体种数是2+4=6。可见同分异构体数目最少的是戊烷。选项为A。【深度探究】一.确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体。例1.在C3H9N中，N原子以三个单链与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为()。A．1B．2C．3D．4【答案】D【解析】从题给信息可知：N原子以3个单链与其他原子相连，而3个碳原子的碳链只有一种排列方式，如果把C3H9N中的N看作为-NH2，那么可以得到CH3CH2CH2NH2和两种同分异构体，结合题给信息可推断出和两种异构体。例2.通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是，有一种烷烃A，分子式C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2，、B3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。请在下面填入A、B1、B2、B3的结构简式A1______________，Bl：_____________，B2______________，B3：_____________。【答案】A：(CH3)3CCH2C〔CH3〕3B1：〔CH3〕3C-C〔CH3〕2-CH2CH3B2：〔CH3CH2〕4CB3：〔CH3〕2CHC〔CH3〕2CH〔CH3〕2.二.给予某种信息，根据信息迁移确定同分异构体的结构数目或结构简式。例3有机物A的碳架结构如以下图所示。立方烷(C8H8)与互为同分异构体，请写出与有机物A互为同分异构体、且属于醛类的结构简式：(1)________、(2)________、(3)______、(4)_________。解析：根据题给信息，C8H8与互为同分异构体，得出立方烷可与带有苯环的有机物互为同分异构体，由于题目要求，A的同分异构体的结构简式中必须含有醛基(-CHO)，运用“残基〞思维，即C8H8O去掉一个—CHO，再去掉一个一C6H5，尚余—CH2—(残基)，便可写出C8H8O属于醛基的同分异构体的结构简式。【稳固训练】1．〔2023浙江〕以下说法正确的是A．的一溴代物和的一溴代物都有4种〔不考虑立体异构〕B．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D．与都是α-氨基酸且互为同系物2．〔2023天津〕以下对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动3．〔2023课标Ⅱ〕四联苯的一氯代物有A．3种B．4种C．5种D．6种4．〔2023海南〕分子式为C4H10O并能与金属钠反响放出氢气的有机物有〔不含立体异构〕〔〕A．3种B．4种C．5种D．6种5.3-甲基戊烷的一氯代产物有〔不考虑立体异构〕〔〕A.3种B.4种C.5种D.6种6.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种7.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有〔不考虑立体异构〕()A．6种B．7种C．8种D．9种.8.分子式为C5H12O且可与金属钠反响放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)A．5种B．6种C．7种D．8种9.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，假设不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有A、15种B、28种C、32种D、40种10.以下各组物质互为同分异构体的一组是()。A．乙醇和乙醚B．淀粉和纤维素C．硝基乙烷和氨基乙酸D．乙酸和乙酸酐11.二氯苯的同分异构体有三种，从而可推知四氯苯的同分异构体的数目是()。A．2B．3C．4D．5答案；1.【答案】A【解析】试题分析：A．甲苯有4种氢原子，分别是甲基上的氢和苯环邻、间、对上的氢，2-甲基丁烷也有4种氢原子，它们的一溴代物都有4种，A项正确；B．乙烯是平面形分子，键角为120°，甲基取代乙烯碳碳双键两侧上的氢原子，所以四个碳原子一定不在同一直线上，B项错误；C．按照系统命名法，选择最长的碳链为主链，该分子名称是2,3,4,4-四甲基己烷，C项错误；D．这两个有机物分子结构不相似，不能互为同系物，D项错误；答案选A。2.【答案】A【解析】A．蛋白质是各种氨基酸通过缩聚反响生成的高分子化合物，水解的最终产物是氨基酸，正确；B．氨基酸不具有生物活性，遇重金属离子反响不属于变性，错误；C．α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，可以生成4种二肽(α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸可以生成两种、α－氨基丙酸与α－氨基丙酸可生成1种、α－氨基苯丙酸与α－氨基苯丙酸可生成1种)，错误；D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成酸根离子，带负电荷，在电场作用下向正极移动，错误，应选A。3.【答案】C4.【答案】B【解析】分子式是C4H10O并能与金属Na发生反响放出氢气的物质是醇类，C4H10O可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基-OH取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3两