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文档简介

3苯的同系物芳香烃+提)轼化境位①燃烧:[min+提)轼化境位①燃烧:[min成反札El氧化反性,期燃七舟持靶化+业菸触性薛祯褪色.C■I[1.苯及苯的同系物的结构及性质苯苯的同系物化学式饱/部)结构特点苯环上的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的化学键,所有原子在同一平面内,呈平面止六边形分子中含有一个苯环与苯环相连的是烷烃基门化反应①肉代芳香烃定义:分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物属于芳香烃。结构特点:含有苯环,无论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。稠环芳香烃:通过两个或多个苯环合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘()。烃最典型的代表物是萘()。易错警示苯与漠单质要发生取代反应,必须用液漠,并且有合适的催化剂(如易错警示,只能将Br2从水中萃取出来。,只能将Br2从水中萃取出来。苯的同系物易被酸性KMnO4溶液氧化生成

\尸C()()H、一, ,但并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如/"A—C(CH3)3= -,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO44溶液褪色。某烃的分子式为C11H16,它不能与漠水反应,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。()苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构。()苯的二氯代物有三种。()己烯中混有少量甲苯,先加入足量漠水,然后加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()芳香烃一卤取代物数目判断的两种有效方法等效氢法“例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2+3+1=6)题组一芳香烃的同分异构体[2015・银川质检]下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是()甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种Z\-ch=ch2与: 互为同分异构体的芳香族化合物有6种。.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物CH已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,

分异构体,由此推断A苯环上的四漠取代物的异构体的数目有(9种 B.10种A苯环上的二漠代物有9种同CH已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,

分异构体,由此推断A苯环上的四漠取代物的异构体的数目有(9种 B.10种A苯环上的二漠代物有9种同)11种 D.12种下列芳香烃的一氯代物的数目最多的是()题组二芳香烃的结构与性质4.下列说法正确的是()苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO酸性溶液褪色4B.化合物是苯的同系物与苯互为同系物,等质量的C.与苯完全燃烧消耗氧光照条件下,异丙苯( )与C12发生取代反应生成的一氯代物有2种5.[2016•金版原创]已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为rx的烃,下列说法中不正确的是()等质量的该烃和甲烷均完全燃烧,耗氧量前者小于后者该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,属于苯的同系物分子中一定有11个碳原子处于同一平面上该烃的一氯取代产物为5种题组三烃的立体结构的判断判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)任何两个直接相连的原子在同一直线上。

任何满足炔烃结构的分子,其所有4个原子均在同一直线上。苯环对位上的2个碳原子及与之相连的2个氢原子共4个原子一定在一条直线上。在中学所学的有机物中,所有的原子能够共平面的有:八八ccc ~~C=CH .„ -八八生==明、CHCH、C6H6、 一定共面;CH2==CH-CH==C4、1 1可能共面。只要出现CH4、一CH3或一CX3,所有原子肯定不共面。C%—皿一C—CT=CH某烃的结构简式为 ,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是()A.3、 4、5 B. 4、 10、 4C.3、 10、4 D. 3、 14、 4下列说法正确的是()丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上丙烯所有原子均在同一平面上「 所有碳原子一定在同一平面上j 一;J;一疽至少有16个原子共平面4卤代烃1.组成与结构卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。官能团是一X(F、Cl、Br、I)物理性质通常情况下,除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外,其余为液体或固体。沸点比同碳原子数的烷烃沸点高互为同系物的卤代烃,沸点随分子内碳原子数的增加而升高溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶。密度:一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水大。化学性质(1)水解反应反应条件:氢氧化钠水溶液,加热®CHBr在碱性条件下水解的反应式为25HO2C2%Br+NaOH——C^OH+NaBr。25 A用R-X表示卤代烃,碱性条件下水解方程式为HO2R—X+NaOH——R—OH+NaX△(2)消去反应概念有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HO、HBr2等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。反应条件:氢氧化钠乙醇溶液,加热漠乙烷发生消去反应的化学方程式为醇CHBr+NaOH——CH===CHt+NaBr+HO25 2 2 2△睥一CH, g醇XX+2NaOH——CHCHt+2NaX+2H2O。△⑤卤代烃的水解反应与消去反应的比较反应类型垠代反应t水牌反应,清去反应杖应条件强眦的水溶液■.如热强俄的衅宗液■.加热断姓方式—C—H——C—C—[h'x]反应本质和副式由代玲分子中X被布罹中的-OEI所取代:R-CH;—X+NsOH十RCELOH相邻的面个硼原子间脱去小分子HX:—C-U—-Na<)HHX U——NaX+H.O产物引入一0H.生成含一OH的化合物消去HX.1-J®含碳碳死谜或破谟二襟的不饱和化台物卤代烃的获取方法(1)取代反应光CHOH与HBr:CHOH+HBr——CHBr+HO25 25 25 2(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3—CH===C典+Br2—CH3—CHBr—CH2Br;3 催化剂②CHCH+HCl——>CH===CHCl2△卤代烃对环境、健康产生的影响含氯、氟的卤代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。易错警示(1)用KMnO4(H+)溶液检验卤代烃发生消去反应有烯烃生成时,由于乙醇易挥发且也使KMnO4(H+)溶液褪色,应将生成的气体先通入盛水的洗气瓶再通入KMnO4溶液。烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键,卤代烃消去又会产生碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常是为了保护碳碳双键。判断正误,正确的画“/”,错误的画“X”。(1)CHCl3不属于卤代烃。()⑵CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。()所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应。()用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、漠、碘元素。()漠乙烷与NaOH的醇溶液反应,可生成乙醇。()卤代烃水解和消去反应的规律水解反应卤代烃在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。水多元卤代烃水解可生成多元醇,如BrCH2CH2Br+2NaOH——HOCH2—CH2OH+2NaBro△卤代烃水解消耗NaOH的量n(卤素原子):n(NaOH)=1:1,特殊情况下n(— '):n(NaOH)=1:2。消去反应两类不能发生消去反应的卤代烃。a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子,如CH3Clob.与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上没有氢原子,如CH.—c-■ 等。有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:CH—CHCH—CH醇+NaOH——CH2CHCH2CH3^ 2 2 3(或CHCH3CHCH3)+NaCl+H2O。Rt'llCH-]<•• 型卤代烃,发生消去反应可以生成I、 L',如BrCHCHBr22醇. 、.+2NaOH——CH^CHA+2NaBr+2H2Oo△ 2题组一卤代烃的两种重要反应类型下列物质中,既能发生水解反应,又能发生加成反应,但不能发生消去反应的是()CH2==CH-CH2CH2ClCH3CH2C1CHBr3CH,. CHgBrCHj[2016•日照模拟]化合物X的分子式为C5H11C1,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5Hio的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2—甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是()CH3CH2CH2CH2CH2OH32CHs2CH:|—c—e压一CHAh-CH:iCCH3CH-CHv—ch2—ohyi13D.CHS—C—CH2OHch3ClbCH^某有机物的结构简式为'「l'Il:"o下列关于该物质的说法中正确的是()A.该物质在NaOH的醇溶液

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