有机化合物的化学鉴定

有机化合物的化学鉴定分析步骤

初步检验

测定物理常数元素定性分析

溶解度分组

官能团分类试验文献查阅

制备衍生物1.1初步检验物理状态：初步估计化合物的纯度和分子量颜色气味灼烧实验：灼烧试验的目的是观察样品在受热时的变化和燃烧时的现象，通过灼烧试验可以得到对鉴定未知物种类很有用的线索，灼烧试验可以判断化合物的类型，如多硝基化合物容易爆炸，多卤化合物不易燃烧，淀粉无熔点，盐类难熔化，萘易升华。返回1.2物理常数的测定熔点沸点密度折光率比旋光度分子量熔点的测定毛细管法显微熔点法熔点校正

校正值（度）=0.000154（t0–ts）N

表1-1校正温度计的标准品化合物熔点化合物熔点水—冰0水杨酸158.3

环己醇25.5琥珀酸182.8

二苯甲酮48.3蒽216.2

对硝基甲苯51.6对硝基苯甲酸241.0

萘80.25酚酞265.0

乙酰苯胺114.2蒽醌286.0

苯甲酸122.4N,N’-二乙酰联苯胺317

返回沸点：蒸馏法和毛细管法

返回密度测定

返回折光率的测定返回比旋光度的测定分子量测定：（1）质谱法（2）官能团化学分析法（3）沸点上升法（4）冰点下降法——Rast法返回（1）熔点与分子结构的关系：分子量，对称性、氢键、极性物理性质与分子结构的关系沸点和分子结构的关系密度和分子结构的关系

物质的分子量越大，密度也越大分子中引入形成氢键的官能团后密度增大在不饱和烃中，炔烃密度大于相应的烯烃，而烯烃密度大于相应的烷烃。返回1.3有机元素定性分析

在科学研究中合成新的有机化合物后，通过测定这个化合物中的系些元素的含量，判断它是否与所预期的相符。在一定的条件下进行新的有机化合物的合成，产生了非预期的反应时应的过程。从天然初中分离出新的有机化合物时，测定它的组成。确定工农业产品的规格或质量分析医药，例如砷的制剂。测定很合物中某组份的含量，在这混合物中只有这一个组份合有某种元素。元素定性分析的方法氧化法：湿法（浓硝酸溶）、干法（氧瓶燃烧）还原法：钠熔法灼烧法：分析金属元素元素的鉴定硫的鉴定氮的检定

（对硝基苯甲醛-邻二硝基苯、联苯胺醋酸铜）联苯胺-醋酸铜硫和氮的检定

卤素的鉴定磷的检定

硅的检定

有机物的溶解度分组溶剂：水、乙醚、5%NaOH、5%NaHCO3、5%HCl及冷浓H2SO4溶解度的测定

依次使用各种溶剂应记住所含的元素必要时在水浴中加热，但必须冷到室温观察结果除形成均匀的液体外，能起化学反映，不论能否形成均匀液体，都称为溶解。根据溶解度进行分组

在水中的溶解度：极性化合物易溶于水，凡能形成氢键的化合物都易溶于水，离子型有机化合物易溶于水

在乙醚中的溶解度：非极性化合物或弱极性化合物能溶于乙醚，强极性化合物不易溶于乙醚

在5%NaOH溶液及5%NaHCO3溶液中的溶解度：区分强有机酸和弱有机酸在5%HCl中的溶解度：溶于稀盐酸的化合物是碱性化合物冷浓H2SO4：是否惰性化合物组所含元素化合物类型S1组(包含一个官能团不超过5个碳原子的化合物)只含C、H、O含N含卤素含S醇、醛、酮、羧酸、酸酐、缩醛、酯、醚、部分1，2—二元醇及多羟基酚胺、酰胺、硝基烷以上化合物的卤素衍生物巯基酸S2组(含两个或两个以上极性官能团的强极性离子型化合物)只含C、H、O含金属含N含卤素含S多元醇、二元醇、多元羧酸、羟基酸、简单的糖羧酸盐、酚盐、金属络合物等胺的有机及无机酸盐、氨基酸、酰胺、胺、脲等卤代酸、酰卤、卤醛等磺酸、亚磺酸A1组(强酸性化合物)只含C、H、O含N含卤素含S10个碳以下的羧酸、酸酐氨基酸、多硝基酚卤代酸、卤代酚磺酸、亚磺酸、磺酰氯A2组(弱酸性化合物)只含C、H、O含N含卤素含S高碳羧酸、酸酐、酚、烯醇氨基酸、硝基酚、酰胺、醌脲、伯仲硝基烷卤代酚硫醇、硫酚、氨基磺酸、醌酰、伯胺B组（碱性化合物）

胺(负性基取代芳胺及二芳基三芳基除外)芳肼，N—二烷基酰胺M组含N含S含卤素酰胺、多硝基芳胺、二芳基三芳基胺、腈硫醇、硫酸酯、砜、硫脲多卤代芳胺、卤代酰胺N组

不饱和烃、易磺化芳烃。醇、醛、酮、酯、多糖、醚等I组

烷烃、简单芳烃、卤代烃、二芳基醚等官能团检验烃类的检验卤代烃的检验羟基化合物的检验羰基化合物的检验胺类的检验硝酸化合物的检验烃类的检验不饱和烃的检验

溴的四氯化碳溶液试验

高锰酸钾试验

重金属炔化物试验

芳烃的检验

硫酸—甲醛试验

无水三氯化铝—三氯甲烷试验

返回卤代烃的检验硝酸银溶液试验

碘化钠—丙酮溶液试验

硝酸银试验为SN1反应，碘化钠—丙酮溶液试验为SN2反应羟基化合物的检验

灰绿色红色酰氯试验

钒—8—羟基喹啉试验

伯、仲、叔醇的检别试验

邻位多元醇的检验

酚类的检验

溴水试验

三氯化铁试验

亚硝酸试验（李伯曼试验）

醚的检验

氢碘酸试验（Zeisel试验）

返回羰基化合物的检验

2，4—二硝基苯肼试验

杜伦（Tollen’s）试验

羧酸衍生物的检验

羟肟酸铁试验

羧酸酰基衍生物的检验

返回胺类的检验伯、仲、叔胺的区别试验

腈试验

返回硝酸化合物的检验

氢氧化亚铁试验

氢氧化钠—丙酮试验

返回衍生物的制备衍生物具有固定的熔点，且在50-250℃之间。

衍生物制备简单，副反应少或者无副反应，产品收率高，易于纯化。

衍生物的熔点与“未知物”本身的熔点至少要相差5℃，同时，各可能化合物的相同衍生物的熔点也必须至少相差5℃。

所选衍生物，除有固定熔点外，最好还有其它特点，以作补充证据

部分化合物的重要衍生物制备

芳烃的衍生物醇类衍生物

酚类衍生物

醛、酮类的衍生物

羧酸的衍生物

胺类的衍生物

芳烃的衍生物硝化法

氧化法