高中化学 乙酸 羧酸：八 苏教选修5

羧酸R－COOH.教学目标:1.掌握乙酸的分子结构主要化学性质2.了解乙酸的工业制法和用途3.了解羧酸的分类和命名4.了解乙酸和羧酸性质上的异同重点:乙酸的分子结构和化学性质.⑴甲酸：HCOOH(蚁酸)⑵苯甲酸：C6H5COOH(安息香酸)⑶草酸：HOOC-COOH(乙二酸)⑷羟基酸：如柠檬酸：2、自然界中的有机酸⑸乳酸：CH3CHCOOHOH羧酸由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定义：.3、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH饱和一元酸通式.乙酸的物理性质：颜色状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9℃（易挥发）熔点：16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：CHHHHOCO思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？强度比=3∶1.CnH2n+1COOH或CnH2nO2饱和一元羧酸通式：符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。如乙酸有一种类别异构体：乙酸CHHHHOCOCHHHHOCO甲酸甲酯练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。

HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOCOCHHCHHHCHHHOCOCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯乙酸甲酯.官能团：羟基羰基（或—COOH）O—C—OHCHHHHOCO羧基羧基受C=O的影响：C-O单键、O-H键更易断开受-OH的影响:碳氧双键不易断开。当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使乙酸具有酸性。.D、与碱反应：E、与盐反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg(OH)2=Mg(CH3COO)2+H2O2CH3COOH+CuO

=Cu(CH3COO)2+H2O水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。化学性质弱酸性：H2SO3＞CH3COOH＞H2CO3A、使酸碱指示剂变色：B、与活泼金属反应：CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑1.酸的通性.代表物结构简式羟基氢的活性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能不能不能能，得到CO2能，得到HCO3-醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】C6H5ONa+CH3COOH→C6H5OH+CH3COONa思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。能能C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3.

1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHA、NaOHB、Na2CO3C、NaHCO3D、NaCl

C【知识应用】2．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请写出反应产物：COONaOHCH2OHCOONaONaCH2OHCOOHOHCH2OHCOONaONaCH2ONaNaHCO3NaOH或Na2CO3Na.本质：酸脱羟基、醇脱氢。碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和Na2CO3溶液(防止暴沸)2、酯化反应乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4酸和醇起作用，生成酯和水的反应。乙酸的酯化反应用同位素示踪法验证1818

O

OCH3—C—OH+H—O—C2H5

CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4.【知识回顾】5、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇1、加药品顺序：2、加碎瓷片3、试管倾斜加热4、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方——防暴沸——增大受热面积——防倒吸乙醇→浓硫酸→醋酸6、浓H2SO4的作用？8、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？①乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出②吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味催化剂、吸水剂7、长导管的作用？导气、冷凝.2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有

种。生成物中水的相对分子质量为

。201、酯化反应属于（）．A.中和反应B.不可逆反应C.离子反应D.取代反应D【知识应用】3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（）

A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸A4.关于乙酸的下列说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水和乙醇B.无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C.乙酸是一种重要有机酸，是有刺激性气味的液体D.乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D3.5．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）

A．金属钠B．溴水C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊试液CD6．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理（）A．蒸馏B．水洗后分液C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C7．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（）

A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOHBC25H45O+酸→C32H49O2+H2O.1.由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？阅读P83信息提示根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：

在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。CH3COOHCH3COO-+H+如：当达到化学平衡时，若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。.酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯②无机含氧酸与一元醇。如：C2H5O—NO2+H2OC2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯③一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯浓H2SO42.浓H2SO4+2H2O

环乙二酸乙二酯CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3HO一NO2浓硫酸△④高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：CH2–OOCC17H35CH2–OOCC17H35CH

–OOCC17H35+3H2O浓硫酸△CH2-OHCH2-OHCH

-OH+3C17H35COOHCH2–O一NO2CH2–O一NO2CH

–O一NO2+3H2O⑤多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：硝化甘油硬脂酸甘油酯.⑧多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：⑥羟基酸分子间形成交酯。如：CH3CHCHCH3+2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸△⑦羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+

2nH2OOO缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。.酯的水解

酯化反应是可逆反应，这是因为在相同的条件下(酸性条件)，酯会发生水解，得到相应的酸和醇。如：CH3COOC2H5+H-OH浓H2SO4CH3COOH+HOC2H5

在酸性条件下，酯化反应和酯的水解是可逆反应。所以方程式表示的时候需用“”，酯在碱性条件下也可以水解，但是应用“→”。如：CH3COOC2H5+H-OHCH3COOH+HOC2H5NaOHCH3COONa+HOC2H5CH3COOC2H5+NaOH△.三类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基OH—C—O—H化学性质醛基羧基氧化反应酯化反应还原反应银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与H2加成酸性P84问题解决酸的通性与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3+H2OHCOOH+HOCH2CH3浓硫酸△甲酸乙酯HCOOH+Na→222HCOONa+H2↑HCOOH+2Ag(NH3)OH→2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3↑+H2O水浴△.2、乙二酸——俗称草酸+2H2O②饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。

酸性:

①常见羧酸酸性强弱顺序：结构特点：分子内有两个羧基△乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸2HCOOH+Cu(