生活中常见的有机物教学讲义

第一部分乙醇一、物理性质乙醇是生活中比较常见的有机物，无色透明有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，能与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物。工业酒精含乙醇约96%（体积分数），含乙醇99%以上的叫做无水乙醇，实验室常用无水CuSO4粉末来检验酒精中是否含水，用工业酒精和生石灰配合蒸馏制取无水乙醇。二、乙醇的分子结构1、化学式：C2H6O结构式：结构简式：CH3CH2OH官能团：—OH羟基羟基：，不能单独存在（需与其它基结合）如C2H5—与—OH结合。氢氧根：，可单独存在于水溶液中或晶体中。总结：基与离子的区别：基：含有未成对电子，呈电中性，不能单独存在。离子：不含未成对电子，带电荷。C2H5OH可以看作是CH3CH3中的一个H原子被羟基取代后的产物，像这样烃分子里的H原子被其它原子或原子团取代而生成的一系列化合物叫做烃的衍生物。2、烃的衍生物：烃分子中的H原子被其它原子或原子团所取代而生成的一系列化合物，如CH3Cl、CH2Cl2等。3、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。常见官能团：卤素原子（—X）、羟基（—OH）、硝基（—NO2）、—C≡C—、羰基（）、醛基（）、羧基（）等。羟基使得乙醇有什么性质呢？三、乙醇的化学性质1、与活泼金属反应（Na、K、Mg等）现象：钠沉在底部，有气泡产生；乙醇钠易溶于水，形成的水溶液呈碱性。2CH3—CH2—OH＋2Na→2CH3—CH2—O—Na＋H2↑此反应比Na与水反应要缓和的多，说明乙醇羟基上的氢很难电离，乙醇属于非电解质。练习：写出乙二醇与钠反应的化学方程式：2、氧化反应（1）燃烧CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O燃烧放出大量的热，可用作燃料（2）催化氧化（有机中的氧化反应：引入氧或去掉氢）将弯曲好的铜丝烧红后，插入到乙醇中，铜丝恢复到原来的颜色，重复操作几次，有带有强烈刺激性气味的物质生成。螺旋状的铜丝增大反应面积，加快反应速率。2Cu＋O22CuO（红→黑）CH3CH2OH＋CuO→CH3CHO＋H2O＋Cu（黑→红）∴Cu在此反应中作为催化剂，同Ag也可以达到相同的效果。2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O（工业制乙醛）乙醛（有刺激性气味的液体）理解：羟基去H，与羟基相连的C原子上去H。像乙醇这样中引入氧或去掉氢的反应，就是有机化学中的氧化反应。有机中的氧化反应：引入氧或去掉氢。练习：2CH3CH2CH2OH＋O2正丙醇总结：羟基的位置不同，氧化产物不同，与羟基相连的C原子上无H原子不能被催化氧化。乙醇也可以与酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液反应，直接氧化成乙酸。资料卡片：3、脱水反应（1）分子内脱水：（消去反应）消去羟基以及与羟基相连的C原子相邻的C原子上的H原子，若没有相邻的C原子或相邻的C原子无H原子的，不能发生消去反应。如：(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。（2）分子间脱水：醚：R—O—R′（R、R′代表烃基）CH3—O—CH3甲醚（二甲醛）[简单醚]CH3—O—CH2CH3甲乙醚[混合醚]苯甲醚4、取代反应CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O（讲）实验室常用75%H2SO4与NaBr的混合物来代替HBr。CH3CH2OH＋H2SO4＋NaBrCH3CH2Br＋NaHSO4＋H2O工业制法①乙烯水化法CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH②发酵法：用途：做燃料有机溶剂、消毒剂、酿酒、化工原料等。第二部分乙酸乙酸俗称醋酸，食醋的主要成分是乙酸，普通食醋中含有3%～5%的乙酸，是一种重要的烃的含氧衍生物。一、物理性质无色有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，无水乙酸又称冰醋酸。纯的乙酸的熔点是16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的固体，所以无水乙酸又称冰醋酸。二、分子组成和结构化学式结构式结构简式官能团C2H4O2CH3COOH羧基羧基是羰基与羟基结构构成的官能团，但由于羟基和羰基的相互影响，羧基的性质并不是两个官能团简单的加和。三、化学性质1、酸的通性CH3COOHCH3COO－＋H＋①使酸碱指示剂变色②与活泼金属反应现象：镁条溶解并有气体放出反应方程式：Mg＋2CH3COOH→(CH3COO)2Mg＋H2↑③与金属氧化物反应④与碱反应⑤与某些盐反应（碳酸钠）现象：大量的气泡反应方程式：Na2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑由该实验可知：酸性：CH3COOH＞H2CO32、酯化反应：酸去羟基，醇去氢的反应，生成的酯叫做某酸某酯。红葡萄酒密封储存时间越长，质量越好，原因是储存过程中生成了有香味的酯，酯也可以通过化学实验来制备。温度高，乙醇、乙酸易挥发，用饱和Na2CO3溶液吸收，同时生成的酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度小，有利于酯的析出。导管的作用是使乙酸乙酯蒸汽充分冷凝，以免直接从导管口散逸到空气中，为了防止由于加热不均匀而造成Na2CO3溶液倒吸，导管末端不能插入Na2CO3溶液中。反应方程式：乙酸乙酯讨论：①酯化反应是可逆反应，实验中采取了哪些措施，使反应向生成酯的方向进行，a．使用过量的乙醇，提高乙酸的转化率；b．使用浓H2SO4作吸水剂使反应向生成酯的方向进行。②浓H2SO4的作用（催化剂、吸水剂）③酯化反应中的反应机理是怎样的？乙酸乙酯中的氧原子是来自于乙酸羟基上的O，还是乙酯羟基的。介绍同位素示踪法探究酯化反应机理：将乙醇中的O用18O标记，18O是有放射性，检测出来的结果是18O在乙酸乙酯中，如下：所以酯化反应是酸脱去羟基，醇脱氢。酯化反应也可以理解为羧酸中的羟基被另一原子团取代，所以酯化反应也是一种取代反应。：酸脱羟基，醇脱氢生成水的反应，生成的酯叫做某酸某酯。练习：书写CH3COOH与CH3OH在浓H2SO4，加热的条件下反应，并命名产物。①CH3COOH＋CH3OH②乙酸与乙二醇（）的酯化反应，并命名产物。酯化反应的定义：酸和醇反应生成酯和水的反应。这里的酸不仅指羧酸，还可以是HNO3、H2SO4这样的无机含氧酸。

例：硝酸乙酯（硝酸酯中，—NO2通过氧原子与烃基相连）练习：写出硝酸与甘油（）的酯化反应：硝酸甘油酯（硝化甘油，可用作液体炸药）H2SO4也可以与CH3CH2OH反应四、乙酸的工业制法①乙烯氧化法2CH2=CH2＋O22CH3CHO2CH3CHO＋O22CH3COOH②丁烷氧化法2CH3CH2CH2CH3＋5O24CH3COOH＋2H2O③发酵法第三部分基本营养物质食物中的六大营养素：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。糖类、油脂、蛋白质都是天然的有机化合物。我们首先了解它们的组成。一、糖类、油脂和蛋白质的组成1、糖类（1）糖类能否水解以及水解产物的多少糖类、油脂和蛋白质代表物的化学组成（2）糖类一般可用Cn(H2O)m表示（n和m可相同或不同）以前把糖类称为碳水化合物，实际上不正确。因为碳水化合物不能正确地反映其组成结构。①糖类分子中，H和O并不是以H2O分子形式存在。②有些糖H和O的原子个数比并非是2∶1。如鼠李糖C6H12O5，脱氧核糖C5H10O4。③符合Cn(H2O)m通式的物质有的并不是糖类。如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3等。现在糖类有机条件仍称糖类为碳水化合物，是沿用习惯说法而已。2、油脂：高级脂肪酸甘油酯，是一种特殊的酯。酯：酸和醇反应生成的一类化合物（）油脂：高级脂肪酸与甘油生成的酯（油脂属于酯，是一种特殊的酯）。（1）油脂的结构（2）油脂3、蛋白质：氨基酸连接成的高分子（1）组成元素：C、H、O、N、S、P（2）组成基本单元：氨基酸二、糖类、油脂、蛋白质的性质1、糖类和蛋白质的特征反应（1）葡萄糖的特征反应葡萄糖溶液与新制的Cu(OH)2反应①与新制的Cu(OH)2反应CH2OH－(CHOH)4－CHO＋2Cu(OH)2CH2OH－(CHOH)4－COOH＋Cu2O＋2H2O现象：产生砖红色沉淀。银镜反应②与银氨溶液反应（银镜反应）CH2OH－(CHOH)4－CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH－(CHOH)4－COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O离子方程式：CH2OH－(CHOH)4－CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－CH2OH－(CHOH)4COO－＋＋2Ag↓＋3NH3＋H2O制备银氨溶液涉及到的反应AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋H2O氢氧化二氨合银，易溶于水（络合物）工业上利用这个反应将银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶的内胆，这个反应又称银镜反应。碘酒沾在马铃薯上，变蓝。（2）淀粉的特征反应：遇碘变蓝，可用于检验碘或淀粉。浓HNO3加入鸡蛋白中，变黄。（3）蛋白质的特征反应①颜色反应：某些蛋白质（含苯环）和浓HNO3作用显黄色，用于鉴别部分蛋白质。②蛋白质灼烧产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别真假羊毛。2、糖类、油脂、蛋白质的水解反应（1）糖类的水解蔗糖的水解加NaOH溶液调溶液的pH至碱性是实验成功的关键。因为蔗糖的水解是在酸性条件下进行，而与新制的Cu(OH)2反应却只能在碱性条件下进行，所以要加NaOH溶液调溶液的pH值至碱性。C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖C12H22O11＋H2O2C6H12O6麦芽糖葡萄糖(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6淀粉(纤维素)葡萄糖（2）油脂的水解①油脂在酸性条件下水解例：硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油②油脂在碱性条件下水解（皂化反应）例：硬脂酸甘油酯硬脂酸钠甘油工业生产中常用此反应制肥皂（3）蛋白质的水解：在酸、碱、酶的作用下水解可得到α－氨基酸3、油脂的氢化油酸甘油酯硬脂酸甘油酯三、糖类、油脂、蛋白质在生产生活中的应用1、糖类的主要应用(1)葡萄糖和果糖的存在和用途葡萄糖和果糖(2)蔗糖的存在和主要用途蔗糖(3)淀粉和纤维素的存在和主要用途淀粉纤维素2、油脂的主要应用(1)油脂的存在：油脂存在于植物的种子、动物的组织和器官中。油脂中的碳链含碳碳双键时，主要是低沸点的植物油；油脂的碳链为碳碳单键时，主要是高沸点的动物脂肪。油脂肪(2)油脂的主要用途——食用油脂+水高级脂肪酸+甘油；放出热量。油脂是热值最高的食物。油脂有保持体温和保护内脏器官的功能。油脂能增强食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能。油脂增强人体对脂溶性维生素的吸收。过量地摄入脂肪，可能引发多种疾病。3、蛋白质的主要应用(1)氨基酸的种类氨基酸(2)蛋白质的存在(3)蛋白质的主要用途(4)酶酶是一类特殊的蛋白质。酶是生物体内的重要催化剂。作为催化剂，酶已被应用于工业生产。

四、典型例题例1、构成动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁及毛发、蹄脚等物质的主要成分是()A．糖类B．脂肪C．蛋白质D．淀粉解析：毛发、肌肉等烧焦后有烧焦羽毛的特殊气味，其主要成分是蛋白质。答案：C例2、下列关于油脂的叙述不正确的是()A．油脂属于混合物B．油脂密度比水小,不溶于水,会浮于水的上层C．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中难水解D．各种油脂水解后的产物中都有甘油解析：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯，密度比水小，在酸、碱性条件下能水解，水解产物中都有甘油。答案：C例3、有关天然产物水解的叙述不正确的是()A．油脂水解可得到丙三醇B．可用碘水检验淀粉水解是否完全C．蛋白质水解的最终产物均为氨基酸D．纤维素水解与淀粉水解得到的最终产物不同解析：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其水解的共同产物是甘油(丙三醇)，A项正确；可利用碘水检验淀粉的存在与否来验证淀粉是否水解完全，B项正确；纤维素和淀粉水解的产物均为葡萄糖，D项错误。答案：D

方法多糖水解程度的判断方法淀粉在酸的作用下能够发生水解反应，最终生成葡萄糖淀粉遇碘变蓝淀粉不能发生银镜反应葡萄糖碘不变蓝淀粉在酸的作用下能够发生