2018-2019版化学新学案同步选修五鲁科版讲义：第2章 微型专题4

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精微型专题4含氧衍生物的结构和性质［学习目标定位]1.掌握含氧衍生物醇、酚、醛、羧酸、酯等的结构和性质。2。根据含氧衍生物的结构推测其性质、反应类型或根据有机物的性质推断其结构.3。掌握常见官能团的检验方法，学会选取试剂鉴别有机物。4.熟知烃及其含氧衍生物之间的转化关系，学会解答有机合成推断题。一、限定条件的同分异构体数目的判断例1某有机物的分子式为C9H10O2，分子中含有苯环，苯环上有2个取代基,且其中一个为甲基,则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有(）A．4种 B．7种C．9种 D．12种【考点】限定条件的同分异构体数目的判断【题点】酯的同分异构体数目的判断答案D解析能与NaOH溶液反应，则分子中含有—COOH或酯基,符合条件的物质有以下4种：，每类物质各有邻、间、对3种结构，故共有12种。方法点拨对于限制条件同分异构体数目判断，首先根据题目给出的分子式和限制条件，如本例题中，确定含有1个苯环，且苯环上有1个甲基，即，又知该物质能与NaOH反应,故其应该含有羧基或酯基,写出其中的一种，即,然后在此基础上进行演变即可得出其余同分异构体，注意苯环上取代基的“邻、间、对"3种结构。［变式1]已知下面反应可以发生:(1)若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2可能的结构简式有________种，分别为____________________________________________________________________________________________________________________________________（写结构简式)。（2)若A能发生银镜反应而C不能，则C6H12O2可能的结构简式有________种.(3）若A、C都不能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有________种。（4）若A不能发生银镜反应，C氧化可得A，则C6H12O2可能的结构简式有________种.【考点】限定条件的同分异构体数目的判断【题点】酯的同分异构体数目的判断答案(1）4(2)3(3）2（4)1解析由题可知A为饱和一元羧酸,B为饱和一元醇且含α-H。（1)若A、C都能发生银镜反应，则A一定是甲酸，B是分子式为C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分异构体中，只有含-CH2OH结构才能氧化得—CHO,因此，C5H11OH可写为C4H9—CH2OH，而C4H9—（丁基）有四种，因此这样的醇有4种.（2）A能发生银镜反应，而C不能，说明A一定为甲酸，B为戊醇(C5H11OH)，但其结构特点应为，即羟基所在的碳上只有一个H原子。这样的戊醇有3种：(2种)、.（3）A、C都不能发生银镜反应,说明A不是甲酸，C为酮。若A为乙酸，则C为2—丁酮。C6H12O2的结构简式为；若A为丙酸，则C为2-丙酮，C6H12O2的结构简式为CH3CH2COOCH(CH3）2。可能的结构有2种.（4）若A不能发生银镜反应，C氧化可得A，说明A和B的碳原子数相等，且C为醛,则A为丙酸，C为丙醛，B为丙醇，C6H12O2的结构简式只有1种，为【相关链接】1．分析限定条件同分异构体的基本步骤(1）首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团。(2)分析可能存在的官能团类型异构.（3)分析各类官能团存在的位置异构。2．常见的限制条件常见限制条件有机分子的官能团或结构特征与Na2CO3反应放出CO2含-COOH能与金属钠反应产生H2含羟基或—COOH能与NaOH溶液反应含酚羟基或—COOH或-COOR或—X能发生银镜反应含—CHO（包括HCOOR)遇FeCl3溶液发生显色反应含酚羟基能发生水解反应含-COOR或—X的物质或蛋白质或双糖或多糖二、含氧衍生物的结构和性质1．醛的结构和性质例2(2017·济宁任城区高二期中）食品化学家A.SaariCsallany和ChristineSeppanen说，当豆油被加热到油炸温度（185℃)时，会产生如图所示高毒性物质，许多疾病和这种有毒物质有关，如帕金森症。下列关于这种有毒物质的判断正确的是(）A．该物质分子中含有两种官能团B．该物质的分子式为C9H15O2C．1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应D．该物质不能发生银镜反应答案C解析该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH三种官能团，A错误；该物质的分子式为C9H16O2,B错误;—CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应,则1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应,C正确；该物质分子中含—CHO,能发生银镜反应，D错误。易错警示含有不饱和键的物质能够发生加成反应，包括碳碳不饱和键和碳氧不饱和键等。反应.【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质的综合［变式2］（2017·南昌二中月考)1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激、无腐蚀等特点，对禽流感、口蹄疫、猪瘟等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是()A．戊二醛的分子式为C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2种B．戊二醛不能在加热条件下和新制氢氧化铜悬浊液反应C．戊二醛不能使酸性KMnO4溶液退色D．2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用答案D解析戊二醛的分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4种，A项错误；戊二醛含有醛基，和新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应生成砖红色的氧化亚铜，B项错误；戊二醛含有醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液退色，C项错误；2％的GA确。【考点】醛的结构与性质【题点】醛的结构与性质的综合【相关链接】醛在含氧衍生物相互转化中的桥梁作用（1)Aeq\o(→,\s\up7（氧化）)Beq\o(→，\s\up7（氧化))C。满足上述相互转化关系的A通常有醇和烯烃两大类物质.若A为醇，则B为同碳原子数的醛,C为同碳原子数的羧酸;若A能水化，则A为烯烃,B为同碳原子数的醛，C为同碳原子数的羧酸。(2)Ceq\o（，\s\up7(还原)）Aeq\o（→,\s\up7（氧化））B。满足上述转变关系的有机物A一定属于醛类（或含醛基)，则C为醇，B为羧酸。若A(气态)完全燃烧后体积不变(H2O为气态），则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。2．羧酸的酯化反应例3酸牛奶中含有乳酸,其结构简式为,乳酸经一步反应能生成的物质是（)①CH2=CHCOOH;A．③④⑤B．除③外C．除④外D．全部答案B解析乳酸发生消去反应可得①，发生氧化反应可得②，乳酸分子内发生酯化反应可生成④，分子间发生酯化反应可生成⑤⑥⑦。解题指导酯化反应是羧基和羟基之间脱水形成酯基的反应.当分子中同时存在羧基和羟基时，它有多种酯化方式：分子内酯化形成环酯;分子间酯化可形成链状酯，也可形成环状酯。【考点】羧酸的酯化反应【题点】羧酸的酯化反应原理及类型［变式3］化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分数,均可由化合物A（C4H8O3）制得,如图所示，B和D互为同分异构体。（1)请写出下列化学方程式:A→D：________________________________________________________________________；B→C：________________________________________________________________________。（2）请写出下列反应类型：A→B__________________；B→C__________________；A→E__________________。(3）E的结构简式：___________________________________________________。（4)A的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式：______________________、______________________________________________。答案（1）eq\o（，\s\up7(浓硫酸）,\s\do5（△）)＋H2OnCH2=CHCH2COOHeq\o(→,\s\up7(一定条件下）)（2)消去反应加聚反应缩聚反应（3)（4)解析由题目给定条件“A分子式为C4H8O3，具有酸性”知A分子中应有一个-COOH，且除“”外再无双键.又A可以发生消去反应生成B，也可以脱去一分子H2O形成五元环状化合物，则A的结构简式为【考点】羧酸的酯化反应【题点】羧酸的酯化反应原理及类型【相关链接】“形形色色"的酯化反应酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。(1)一元羧酸与一元醇的酯化反应RCOOH＋HOR′eq\o(,\s\up7(浓H2SO4），\s\do5(△))RCOOR′＋H2O（2)一元羧酸与二元醇的酯化反应CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7（浓H2SO4）,\s\do5（△））CH3COOCH2CH2OH＋H2O2CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o（，\s\up7(浓H2SO4），\s\do5(△））CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O（3）二元羧酸与一元醇的酯化反应HOOC—COOH＋CH3CH2OHeq\o（,\s\up7（浓H2SO4）,\s\do5（△)）HOOC—COOCH2CH3＋H2OHOOC-COOH＋2CH3CH2OHeq\o（，\s\up7(浓H2SO4)，\s\do5(△））CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O乙二酸二乙酯（4）二元羧酸与二元醇的酯化反应①生成普通酯，如：HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4)，\s\do5(△)）HOOC-COOCH2CH2OH＋H2O②生成环酯，如：eq\o(,\s\up7（浓H2SO4）,\s\do5（△）)＋2H2O③生成聚酯,如：nHOOC-COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o（→,\s\up7(－H2O)）（5)羟基酸自身酯化反应①分子间生成普通酯，如：eq\o(，\s\up7（浓H2SO4），\s\do5（△))②分子间生成环酯,如：eq\o（,\s\up7(浓H2SO4）,\s\do5（△））③分子内生成酯，如：eq\o(,\s\up7(浓H2SO4)，\s\do5（△）)＋H2O④分子间生成聚酯，如：(6）无机酸与醇的酯化反应制硝化甘油:＋3HO—NO2eq\o（,\s\up7（浓H2SO4)，\s\do5（△）)由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢"，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。3．含氧衍生物结构与性质的综合例4Y是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。原料X产物Y下列说法正确的是（)A．X与Y互为同分异构体B．1molX最多可以与5molH2发生加成反应C．产物Y能发生氧化、加成、取代、消去反应D．1molY最多能与2molNaOH发生反应答案A解析原料X与产物Y的分子式相同，但结构不同,则二者互为同分异构体，故A正确；X中苯环和碳碳双键能与氢气加成，则1molX最多可以与4molH2发生加成反应，故B错误；苯环较稳定，羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故C错误；Y中酚羟基和酯基能和NaOH反应，并且酯基可水解生成酚羟基和羧基，则1molY最多能与3molNaOH发生反应，故D错误。规律方法确定多官能团有机物性质的三步骤【考点】含氧衍生物结构与性质的综合【题点】多官能团有机物性质的推断［变式4］某有机化合物的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的说法不正确的是()A．既可与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可在光照条件下与Br2发生取代反应B．1mol该有机物最多可与3molNaOH反应C．既可催化加氢，又可使酸性KMnO4溶液退色D．既可与FeCl3溶液发生显色反应，又可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体答案D解析该有机物分子中含有碳碳双键,故可与Br2发生加成反应，又含有甲基,故可与Br2在光照条件下发生取代反应,A正确；该有机物分子中含有酚羟基和酯基,1mol酚羟基消耗1molNaOH,2mol酯基消耗2molNaOH，B正确；苯环和碳碳双键都可催化加氢，碳碳双键和酚羟基还可使酸性KMnO4溶液退色，C正确；该有机物分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应,但酚的酸性比H2CO3的弱，故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,D错误.【考点】羧酸的酯化反应【题点】羧酸的酯化反应原理及类型

【相关链接】烃的含氧衍生物的重要类别和化学性质类别官能团通式结构特点主要化学性质醇—OHR—OH（CnH2n＋2O）C—O、O—H键有极性，易断裂①与钠反应②取代反应③消去反应④分子间脱水⑤氧化反应⑥酯化反应酚—OH(CnH2n－6O）—OH与苯环直接相连，—OH与苯环相互影响①有弱酸性②显色反应③取代反应：—OH的邻、对位被取代醛—CHOR—CHO(CnH2nO)C=O有不饱和性，—CHO中C—H键易断裂①氧化反应②还原反应羧酸—COOHR-COOH（CnH2nO2)C—O、O—H键有极性，易断裂①具有酸性②酯化反应酯—COO—RCOOR′(CnH2nO2)C—O键易断裂水解反应4．有机反应中的定量关系例5某有机物M的结构简式如图所示,若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应,则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为()A．1∶1∶1B．2∶4∶1C．1∶2∶1D．1∶2∶2答案B解析金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应;氢氧化钠溶液能使酯基水解，溴原子水解,也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1molM消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2mol、4mol、1mol.易错辨析（1）-OH连在不同的基团上活泼性不同.(2）酯基水解生成羧酸能和氢氧化钠溶液反应；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氢氧化钠溶液。（3）卤代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下可以水解，生成的氢卤酸和氢氧化钠反应。【考点】含氧衍生物的结构和性质【题点】有机反应中的定量关系的应用[变式5](2018·济宁一中高二月考）某有机物A的结构简式为取Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应（反应时可加热煮沸）,则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（）A．2∶2∶1 B．1∶1∶1C．3∶2∶1 D．3∶3∶2答案C解析有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1molA消耗3molNa；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1molA消耗2molNaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1molA只能与1molNaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。【考点】含氧衍生物的结构和性质【题点】有机反应中的定量关系的应用【相关链接】有机反应中的常见数量关系（1)醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，量的关系为R—CHO～2AgR—CHO～2Cu（OH)2～Cu2O甲醛(）相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu（OH)2悬浊液反应时,量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu（OH)2～2Cu2O。（2）醇、酚与Na反应中量的关系：2-OH~2Na~H2（3）烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系～H2-C≡C-～2H2～3H2(4)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系:R—X～NaOH—OH(酚羟基）~NaOH（5）酯与NaOH反应中量的关系～NaOH，若为酚酯，则有~2NaOH.（6）物质转化过程中相对分子质量的变化a．RCH2OH→RCHO→RCOOHMrMr－2Mr＋14b．RCH2OHeq\o（,\s\up7(CH3COOH),\s\do5（浓H2SO4/△))CH3COOCH2RMrMr＋42c．RCOOHeq\o(,\s\up7(CH3CH2OH)，\s\do5（浓H2SO4/△)）RCOOCH2CH3MrMr＋28(关系式中Mr代表第一种有机物的相对分子质量）三、含氧衍生物的检验推断及相互转化1．含氧衍生物的检验例6(2017·兰州高二检测）某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能证明的是（）A．加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热,有砖红色沉淀产生，证明一定存在甲醛B．能发生银镜反应，证明含甲醛C．溶液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛D．先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛答案C解析A项，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu（OH)2悬浊液加热，都会发生氧化反应，产生砖红色沉淀，因此不能证明一定存在甲醛,错误;B项,甲酸、甲醛都含有醛基，都能发生银镜反应,因此不能证明含甲醛，错误；C项，溶液与足量NaOH溶液混合，甲酸与NaOH发生反应产生盐HCOONa，然后蒸馏,盐的沸点高，不能蒸出，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛,正确；D项，先将溶液充分进行酯化反应，甲酸产生的甲酸某酯含有醛基，也可以发生银镜反应，因此收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，不能证明含甲醛,错误。方法点拨甲醛和甲酸中都含有—CHO，故检验甲醛中的醛基前应排除甲酸的干扰。【考点】含氧衍生物的检验与推断【题点】含氧衍生物的检验[变式6]（2017·松滋高二检测)可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是(）A．银氨溶液 B．新制氢氧化铜悬浊液C．石蕊溶液 D．碳酸钠溶液答案B解析银氨溶液可以与葡萄糖溶液发生银镜反应,而与另外两种溶液不发生反应，因此不能鉴别，A错误；新制氢氧化铜悬浊液可以与乙酸发生反应,得到蓝色溶液，而分别加入到葡萄糖溶液和蔗糖溶液中,加热，葡萄糖会发生反应,产生砖红色沉淀，而与蔗糖溶液不发生反应，B正确；乙酸使石蕊溶液变为红色，而与另外两种溶液不发生反应,不能鉴别三者，C错误；碳酸钠溶液可以与乙酸发生反应,产生气体，而与另外两种溶液不能反应，不能鉴别，D错误.规律总结（1)有机物检验常用试剂有水、溴水、酸性KMnO4溶液,新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液和FeCl3溶液等.(2)几种常见官能团检验所用试剂：①卤代烃中卤素原子：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液；②酚羟基：FeCl3溶液；③羧基：石蕊溶液或Na2CO3溶液；④醛基:银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液.【考点】含氧衍生物的检验与推断【题点】含氧衍生物的检验2．含氧衍生物的相互转化和推断例7某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是()A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B．由A生成E发生还原反应C．F的结构简式可表示为D．由B生成D发生加成反应答案A解析根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH;A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生加成反应,则B可能含有或—C≡C-；A与H2加成生成E,E在H＋、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确.方法点拨根据含氧衍生物转化过程中的特征条件、特征现象、特征试剂、分子组成和官能团等,采取正向思维和逆向思维相结合的方法逐一推断解答。【考点】含氧衍生物的检验、相互转化与推断【题点】含氧衍生物的检验、相互转化与推断［变式7］(2017·临沧一中、衡水中学高二期末)从香荚兰豆中提取的一种芳香族化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是()A． B．C． D．答案A解析由题意知,该物质是一种芳香族化合物，其分子式为C8H8O3，则该物质中含有苯环，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应，说明该有机物中含有酚羟基、醛基。分子中含有醛基和酚羟基，且分子式为C8H8O3，故A正确;分子中不含酚羟基，所以遇FeCl3不能发生显色反应，不符合题意，故B错误；分子中不含醛基，所以不能发生银镜反应,不符合题意,故C错误；分子中含有醛基和酚羟基,能发生显色反应和银镜反应，其分子式为C8H6O3，不符合题意,故D错误。【考点】含氧衍生物的检验、相互转化与推断【题点】含氧衍生物的相互转化与推断题组1有机物结构和性质的关系1．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是（）A．a和b都属于芳香族化合物B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液退色D．b和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀答案C解析A项，a中无苯环，不是芳香族化合物，错误；B项，c中有碳原子形成4个C—C键,构成空间四面体，不可能所有碳原子共平面，错误；C项，a中的、b中苯环上的-CH3及—OH、c中-CHO均能使酸性KMnO4溶液退色，正确；D项,b中无—CHO，不能和新制Cu（OH)2悬浊液反应生成Cu2O砖红色沉淀，错误。【考点】含氧衍生物的结构和性质【题点】醇和醛的结构和性质2．有机物可以通过不同的反应得到三种物质。生成这三种有机物的反应类型依次为(）A．酯化、缩聚、取代 B．酯化、缩聚、消去C．取代、加聚、消去 D．取代、酯化、消去答案B解析发生分子内酯化反应生成发生缩聚反应生成发生消去反应脱去一分子水生成③,故B正确.【考点】羧酸的化学性质【题点】羧酸酯化反应3．断肠草（Gelsemium）为中国古代九大毒药之一，据记载能“见血封喉”,现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分离出来的四种毒素的结构简式,相关推断错误的是(）A．①与②③与④分别互为同分异构体B．等物质的量的②④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多C．①②③④均能与氢氧化钠溶液反应D．①④互为同系物答案D解析①与②化学式相同，只是其中的一个甲氧基和五元环的位置不同，二者互为同分异构体;③与④化学式相同,只是其中的一个甲氧基位置不同，互为同分异构体,故A正确；②、④相比，②中多1个OCH2，则等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多，故B正确；①②③④均含有酯基,在氢氧化钠溶液中发生水解反应，故C正确；同系物是指结构相似，分子式相差一个或若干个CH2原子团的有机物，①与④相差一个OCH2，故不互为同系物，故D错误。【考点】含氧衍生物的结构和性质【题点】含氧衍生物结构与性质综合4．有一种合成维生素的结构简式为,对该合成维生素的叙述正确的是()A．该合成维生素有三个苯环B．该合成维生素1mol最多能中和5mol氢氧化钠C．该合成维生素1mol最多能和含6mol单质溴的溴水反应D．该合成维生素可用有机溶剂萃取答案D解析该分子中只有2个苯环,A错误；该分子中有5个羟基,其中一个是醇羟基，不能和氢氧化钠反应，所以1mol该分子最多能中和4mol氢氧化钠,B错误；该分子中酚羟基的邻、对位共有4个H可以被取代,所以1mol该分子可以和4mol单质溴发生取代反应，还有一个碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以1mol该分子最多能和含5mol单质溴的溴水反应，C错误。【考点】含氧衍生物的结构和性质【题点】含氧衍生物结构与性质综合5．(2017·泰安高二期末)绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一,结构简式如下图。下列关于绿原酸的判断正确的是()绿原酸A．1mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3molCO2气体B．1mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5molBr2C．1mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOHD．绿原酸水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应答案C解析绿原酸分子中含有1mol羧基,能和NaHCO3反应产生1molCO2，A项错误；含有1mol碳碳双键，能和1molBr2发生加成反应,含有酚羟基,使得苯环邻位和对位上的氢原子变得活泼，容易发生取代反应，消耗3molBr2，共消耗4molBr2,B项错误;含有羧基、酯基和酚羟基，1mol绿原酸最多消耗4molNaOH，C项正确；水解产物中不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D项错误.【考点】含氧衍生物的结构和性质【题点】有机反应中的定量关系的应用6．(2017·曲靖一中高二月考）CPAE是蜂胶的主要活性成分，也可由咖啡酸合成,合成方法如下。下列说法不正确的是()＋咖啡酸苯乙醇A．咖啡酸分子中所有碳原子可能处在同一个平面上B．1molCPAE与足量的溴水反应，最多消耗3molBr2C．1mol苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗10molO2D．1molCPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH答案B解析苯环上所有碳原子处于同一平面上,乙烯中两个碳原子处于同一平面上，咖啡酸中含有苯环和碳碳双键，通过碳碳单键的旋转,分子中所有碳原子可能处于同一平面上，故A正确；碳碳双键可以和Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位上的H可与Br2发生取代反应，则1molCPAE与足量的溴水反应,最多消耗4molBr2，故B错误;苯乙醇的分子式为C8H10O，1mol苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗1mol×（8＋eq\f（10,4）－eq\f（1，2)）＝10molO2，故C正确；酚-OH、—COOC—可与NaOH溶液反应,则1molCPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH，故D正确。【考点】含氧衍生物的结构和性质【题点】有机反应中的定量关系的应用

7．“司乐平"是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示：下列关于M的说法正确的是()A．属于芳香族化合物B．遇FeCl3溶液显紫色C．不能使酸性高锰酸钾溶液退色D．1molM完全水解生成2mol醇答案A解析A项，M分子中含有苯环，M属于芳香族化合物，正确；B项，M分子中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不能显紫色，错误；C项，M分子中含有碳碳双键以及与苯环直接相连的碳原子上有氢原子等原子团，因此可以使酸性高锰酸钾溶液退色，错误；D项,1个M分子中含有3个酯基,故1molM完全水解应生成3mol醇，错误。【考点】含氧衍生物的结构和性质【题点】有机反应中的定量关系的应用8．化合物L是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱导致生育及繁殖异常的环境激素，它在一定条件下水解可生成双酚A和有机酸M。下列关于L、双酚A和M的叙述中正确的是(）化合物LA．1molL分别与足量NaOH和H2反应,最多可消耗4molNaOH和10molH2B．有机酸M与硬脂酸互为同系物,双酚A与苯酚互为同系物C．与M含相同官能团的同分异构体还有2种D．等物质的量的L、A和M与足量浓溴水发生反应,消耗Br2的物质的量之比为1∶2∶1答案C解析根据结构简式可知,1molL分别与足量NaOH和H2反应，最多可消耗4molNaOH和8molH2，A不正确；水解生成物双酚A中含有2个酚羟基，与苯酚不互为同系物，M中含碳碳双键，硬脂酸中没有，B不正确;M为，与M含相同官能团的同分异构体分别是CH3CH=CHCOOH和CH2=CHCH2COOH,C正确；碳碳双键、酚羟基的邻、对位氢原子均能与Br2反应，故三者消耗Br2的物质的量之比应该是2∶4∶1，D不正确。【考点】含氧衍生物的结构和性质【题点】有机反应中的定量关系的应用题组2含氧衍生物的检验、相互转化与推断9．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：苯酚苯氧乙酸eq\o（→，\s\up7（CH2=CHCH2OH),\s\do5（②)）菠萝酯下列叙述错误的是（)A．步骤①产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤②产物中残留的烯丙醇可用溴水检验答案D解析因混合物中只有苯酚一种酚类，故可用FeCl3溶液检验残留苯酚,A项正确；苯酚具有还原性,可被酸性KMnO4溶液氧化，菠萝酯分子中含碳碳双键，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，B项正确；苯氧乙酸可与NaOH溶液发生中和反应,菠萝酯可在NaOH溶液中发生水解反应，C项正确；烯丙醇与溴水可发生反应，但产物菠萝酯也能与溴水反应，故不能用溴水检验烯丙醇,D项错误。【考点】含氧衍生物的检验、相互转化与推断【题点】含氧衍生物的检验、相互转化与推断

10．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：乙酰水杨酸对乙酰氨基酚贝诺酯下列有关叙述正确的是（)A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠答案B解析结合三种有机物的结构简式确定含有的官能团及具有的性质.贝诺酯分子中含有—COO-和两种含氧官能团，A错；对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应,乙酰水杨酸则不能，可利用FeCl3溶液区别这两种有机物，B对；乙酰水杨酸分子中含有—COOH，能与NaHCO3溶液发生反应，而对乙酰氨基酚则不能，C错；贝诺酯与足量NaOH溶液共热发生水解反应,生成CH3COONa,D错。【考点】含氧衍生物的检验、相互转化与推断【题点】含氧衍生物的检验、相互转化与推断题组3含氧衍生物同分异构体数目的判断11．可表示为，某有机物的多种同分异构体中，属于芳香醇的一共有(不考虑立体异构)（）A．3种 B．4种C．5种 D．9种答案C解析有机物的分子式为C8H10O,不饱和度为4,其同分异构体中属于芳香醇且只有一个取代基的结构有属于芳香醇且含有两个取代基的结构有所以符合条件的同分异构体一共有5种，故选C.【考点】同分异构体数目的判断【题点】限定条件同分异构体数目的判断12．某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2，已知又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A的结构可能有（)A．1种 B．2种C．3种 D．4种答案B解析根据题意可推断A为酯，C为羧酸,D为醇，E为酮；因C、E都不能发生银镜反应,则C不是甲酸，而D分子中应含有，结合A的分子式可知A只可能有或两种结构。【考点】同分异构体数目的判断【题点】限定条件同分异构体数目的判断

题组4含氧衍生物的合成及推断13．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如图所示：(1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为_____________________________________________。(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为________,D具有的官能团是________。(3)反应①的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________.（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是______________________________________________.(5）E可能的结构简式是___________________________________________________________________________________________________________________________.答案(1)（2）C4H8O2羧基（3)＋H2Oeq\o(，\s\up7（硫酸）,\s\do5（△））＋CH3CH2CH2COOH（4)CH3CH2CH2OH、(5)解析(1）化合物C的分子式为C7H8O，遇FeCl3溶液显紫色,说明C中含有酚羟基，根据与溴水反应生成的一溴代物有两种，可知苯环上取代基位置为对位,其结构简式为(2)D为直链化合物，可与NaHCO3反应，可知其结构中有—COOH，C的相对分子质量为108，D的相对分子质量为88，去掉羧基剩余部分为88－45＝43，由商余法43÷14＝3余1可知D为C3H7—COOH，分子式为C4H8O2,官能团为羧基，D的结构简式为CH3CH2CH2COOH。（4)根据D＋F→G（C7H14O2)，可知F中含有3个碳原子，F为CH3CH2CH2OH或者（5)F为醇，则E为羧酸，且含有苯环，根据B是A的同分异构体可推知E可能的结构简式为【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物的合成及推断14．（2017·长春外国语学校高二期末)已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成一种羟基醛：CH3CHO＋CH3CHOeq\o(→，\s\up7（OH－））肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成:已知:反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：(1）肉桂醛F的结构简式为_______________________________________________；E中含氧官能团的名称为________________。(2)写出下列转化的化学方程式：②________________________________________________________________________；③________________________________________________________________________。（3)写出有关反应的类型:①________，④________。（4)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种（苯环上有两个处于对位的取代基,其中有一个是甲基，且属于酯类)。答案(1)羟基、醛基（2)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→，\s\up7(Cu),\s\do5(△）)2CH3CHO＋2H2O＋NaOHeq\o（→，\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋NaCl（3)加