第四节有机合成优秀课件

第四节有机合成优秀课件第四节有机合成优秀课件1

有机材料的惊艳绽放新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）

有机材料的惊艳绽放新型的ETFE2

1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量

2、保温隔热

3、会“呼吸”4、有很强的自洁性

5、节能每天自然光照9个小时以上

3000个美丽的蓝色泡泡水立方1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量3000个3海葵毒素海葵毒素4海葵毒素的同分异构体数目为271个，是目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。

1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。

知识链接分子式C129H223N3O54海葵毒素的同分异构体数目为271个，是目前最复杂的51965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(UnitedStates)有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。——[美]伍德沃德1965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(6用化学方法人工合成物质复写自然物质用化学方法人工合成物质复写自然物质7用化学方法人工合成物质

修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林用化学方法人工合成物质修饰解热镇痛药物——阿司匹8用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等9一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过10有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅114、有机合成的设计思路

5、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。4、有机合成的设计思路5、关键：设计合成路线，即碳骨架的构12第四节有机合成优秀课件136、有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl

[CH-CH

]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa6、有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：CH3-CH3CH14顺推法即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。思维程序是：

原料中间产物产品顺推法15由合成俗称:水杨酸学生活动1由合成俗称:水杨酸学生活动116→酸性KMnO4→CH3I→酸性KMnO4HI→水杨酸注意：基团的保护优选合成路线→酸性KMnO4→CH3I→酸性KMnO4HI→水杨酸注意：17基础原料中间体目标化合物中间体逆合成分析法1990年诺贝尔化学奖

最适宜的基础原料最终的合成路线—科里基础原料中间体目标化合物中间体逆合成分析法1990年诺贝尔化18

在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3学生活动2

在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有戊酸戊酯19CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-HCH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分20想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？

反应条件必须比较温和产率较高原料低毒性、低污染、廉价

·········想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，21试用逆合成分析法研究用乙烯合成草酸二乙酯的路线C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO+2HO-CH2CH3CHOCHOCH2-OHCH2-OHCH2-ClCH2-ClCH2CH2原材料试用逆合成分析法研究用乙烯合成草酸二乙酯的路线C-OCH2C22学生活动3

由和合成CH2CCH3COOCH2CH2OHn

聚甲基丙烯酸羟乙酯学生活动3

由和合成CH2CCH3COOCH2CH2OHn23甲基丙烯酸乙二醇CH2CCH3COOCH2CH2OHn

甲基丙烯酸乙二醇CH2CCH3COOCH2CH2OHn241、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法2、合成乙二醇CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH1、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法2、合成乙二醇CH2BrCH225CH2OHCH2OH酯化加聚CH3CH2OHCH2OH酯化加聚CH326练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断……得原料得路线练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成27NaOHC2H5OH1、逆向合成分析：+NaOH水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水NaOH1、逆向合成分析：+NaOH水2、合成路线：Br2O28练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水……再切断认目标巧切断得原料得路线练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成29思路关键：反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品的性能，不断改进官能团的引入方法有机合成的过程有机合成的方法？小结思路关键：反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品30官能团的引入和转化:(1)官能团的引入：思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。官能团的引入和转化:(1)官能团的引入：思考与交流1、引入碳31(2)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；

酯的水解；醛的还原。(2)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等32a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Bra.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH33二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①343）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—353）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2363）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH374、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质

请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基

4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质请以乙醇为例写38【归纳总结及知识升华

】思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：(1)卤代烃消去

(2)醇消去

(3)C≡C不完全加成等【归纳总结及知识升华】思考：(1)卤代烃消去39思考：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1)

醇(或酚)和HX取代

(2)

烯烃(或炔烃)和HX、X2加成

(3)

烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等

思考：(1)醇(或酚)和HX取代40思考：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1)

烯烃和水加成

(2)

卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)(3)醛(或酮)还原(和H2加成)(4)酯水解

(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等

思考：(1)烯烃和水加成41思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：醛基：

(1)R—CH2OH氧化

(2)乙炔和水加成

(3)RCH=CHR‘适度氧化

(4)RCHX2水解等

思考：醛基：42思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：羧基：

(1)R—CHO氧化

(2)酯水解

(3)RCH=CHR'适度氧化

(4)RCX3水解等思考：羧基：43思考：5、如何增加或减少碳链？增加：

①酯化反应②醇分子间脱水(取代反应)生成醚③加聚反应④缩聚反应⑤C=C或C≡C和HCN加成等

思考：增加：44思考：5、如何增加或减少碳链？减少：①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解②裂化和裂解反应；③脱羧反应；④烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等

思考：减少：451、有机推断题中审题的要点⑴文字、框图及问题要全面浏览。⑵化学式、结构式要看清。⑶隐含信息要善于发现。2、有机推断题的突破口四类信息(⑴反应（条件、性质）信息⑵结构信息⑶数据信息⑷隐含信息)的充分挖掘，抓住有机物间的衍生关系。3、解答问题中注意要点结构简式、分子式、方程式等书写要规范。1、有机推断题中审题的要点46人有了知识，就会具备各种分析能力，明辨是非的能力。所以我们要勤恳读书，广泛阅读，古人说“书中自有黄金屋。”通过阅读科技书籍，我们能丰富知识，培养逻辑思维能力；通过阅读文学作品，我们能提高文学鉴赏水平，培养文学情趣；通过阅读报刊，我们能增长见识，扩大自己的知识面。有许多书籍还能培养我们的道德情操，给我们巨大的精神力量，鼓舞我们前进。人有了知识，就会具备各种分析能力，47ThankYou!不尽之处，恳请指正！ThankYou!不尽之处，恳请指正！48第四节有机合成优秀课件第四节有机合成优秀课件49

有机材料的惊艳绽放新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）

有机材料的惊艳绽放新型的ETFE50

1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量

2、保温隔热

3、会“呼吸”4、有很强的自洁性

5、节能每天自然光照9个小时以上

3000个美丽的蓝色泡泡水立方1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量3000个51海葵毒素海葵毒素52海葵毒素的同分异构体数目为271个，是目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。

1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。

知识链接分子式C129H223N3O54海葵毒素的同分异构体数目为271个，是目前最复杂的531965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(UnitedStates)有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。——[美]伍德沃德1965年诺贝尔化学奖RobertB.Woodward(54用化学方法人工合成物质复写自然物质用化学方法人工合成物质复写自然物质55用化学方法人工合成物质

修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林用化学方法人工合成物质修饰解热镇痛药物——阿司匹56用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等57一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成的概念2、有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。一、有机合成的过程利用简单、易得的原料，通过58有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅助原料辅助原料目标化合物3、有机合成的过程有机合成过程示意图基础原料辅助原料副产物副产物中间体中间体辅594、有机合成的设计思路

5、关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化。4、有机合成的设计思路5、关键：设计合成路线，即碳骨架的构60第四节有机合成优秀课件616、有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCHCHCH2=CHCl

[CH-CH

]nHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa6、有机物的相互转化关系：两碳有机物为例：CH3-CH3CH62顺推法即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。思维程序是：

原料中间产物产品顺推法63由合成俗称:水杨酸学生活动1由合成俗称:水杨酸学生活动164→酸性KMnO4→CH3I→酸性KMnO4HI→水杨酸注意：基团的保护优选合成路线→酸性KMnO4→CH3I→酸性KMnO4HI→水杨酸注意：65基础原料中间体目标化合物中间体逆合成分析法1990年诺贝尔化学奖

最适宜的基础原料最终的合成路线—科里基础原料中间体目标化合物中间体逆合成分析法1990年诺贝尔化66

在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3学生活动2

在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有戊酸戊酯67CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOHHO-CH2CH2CH2CH2CH3

+CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH=CH2目标化合物中间体中间体基础原料思路：CH3CH2CH2CH2CHOHO-HCH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分68想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？

反应条件必须比较温和产率较高原料低毒性、低污染、廉价

·········想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合成途径时，69试用逆合成分析法研究用乙烯合成草酸二乙酯的路线C-OCH2CH3C-OCH2CH3OOC-OHC-OHOO+2HO-CH2CH3CHOCHOCH2-OHCH2-OHCH2-ClCH2-ClCH2CH2原材料试用逆合成分析法研究用乙烯合成草酸二乙酯的路线C-OCH2C70学生活动3

由和合成CH2CCH3COOCH2CH2OHn

聚甲基丙烯酸羟乙酯学生活动3

由和合成CH2CCH3COOCH2CH2OHn71甲基丙烯酸乙二醇CH2CCH3COOCH2CH2OHn

甲基丙烯酸乙二醇CH2CCH3COOCH2CH2OHn721、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法2、合成乙二醇CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH1、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法2、合成乙二醇CH2BrCH273CH2OHCH2OH酯化加聚CH3CH2OHCH2OH酯化加聚CH374练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线认目标巧切断再切断……得原料得路线练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成75NaOHC2H5OH1、逆向合成分析：+NaOH水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水NaOH1、逆向合成分析：+NaOH水2、合成路线：Br2O76练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成路线NaOHC2H5OH1、逆合成分析：+NaOH水2、合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水……再切断认目标巧切断得原料得路线练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计的合成77思路关键：反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品的性能，不断改进官能团的引入方法有机合成的过程有机合成的方法？小结思路关键：反思明确目标化合物的性质和结构设计合成路线检测样品78官能团的引入和转化:(1)官能团的引入：思考与交流1、引入碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。2、引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。官能团的引入和转化:(1)官能团的引入：思考与交流1、引入碳79(2)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。3、引入羟基的四种方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；

酯的水解；醛的还原。(2)官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等80a.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化：CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Brc.官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Bra.官能团种类变化：CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH81二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入双键（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH浓硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）卤代烃的消去引入C=C二、有机合成的方法1、有机合成的常规方法（1）官能团的引入①823）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—X）1）烃与X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化剂△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化剂△3）炔烃加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入卤原子（—833）醇与HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不饱和烃与HX或X2加成③引入羟基（—OH）1）烯烃与水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加热加压2）醛（酮）与氢气加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化剂ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）醇与HX取代CH2==CH2+Br2843）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基③通过加成或氧化消除醛基④通过消去反应或水解反应可消除卤原子（3）官能团的衍变3）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br+NaOH854、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质

请以乙醇为例写出上述转化的化学方程式：思考:如何引入醇羟基、醛基、羧基、酯基

4、醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质请以乙醇为例写86【归纳总结及知识升华

】思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：(1)卤代烃消去

(2)醇消去

(3)C≡C不完全加成等【归纳总结及知识升华】思考：(1)卤代烃消去87思考：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1)

醇(或酚)和HX取代

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