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第二章烃第二节烯烃

炔烃第2课时

炔烃高二化学新人教化学选择性必修3《有机化学基础》【情境引入】乙炔的发现1836年,英国著名化学家戴维·汉弗莱的堂弟,爱尔兰港口城市科克皇家学院化学教授戴维·爱德蒙德在加热木炭和碳酸钾以制取金属钾过程中,将残渣(碳化钾)投进水中,产生一种气体,发生爆炸,分析确定这一气体的化学组成是C、H(当时采用碳的原子量等于6计算),称它为“一种新的氢的二碳化物”。这是因为早在1825年他的同国化学家法拉第从加压的蒸馏鲸鱼油获得的气体(供当时欧洲人照明用)中也获得一种碳和氢的化合物,分析测定它的化学组成是C、H,命名它为“氢的二碳化物”。实际上法拉第发现的是苯,戴维·爱德蒙德发现的是乙炔。乙炔

乙炔(俗称电石气)是最简单的炔烃乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。【任务一】乙炔的结构相邻两个键之间的键角约为_____碳原子与碳原子之间以_____________________相连接分子的空间构型为________________中心碳原子的采取_____杂化【性质预测】根据乙炔的分子结构,乙炔应该具有怎样的化学性质?(类比乙烯)【任务二】乙炔的化学性质【思考】乙炔的实验室制法要注意什么?

【任务二】乙炔的化学性质乙炔的实验室制法(1)试剂:

和水。(2)反应原理:

。(3)收集方法:

法排水电石(CaC2)CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载饱和氯化钠溶液电石与水反应非常剧烈,为了减小其反应速率【任务二】乙炔的化学性质乙炔的性质检验电石(主要是CaC2,还含有CaS、Ca3P2等)(3)杂质气体为:__________除杂试剂为:____________________H2SCuSO4溶液或NaOH溶液H2S具有还原性,也能使高锰酸钾溶液褪色。写出用足量的CuSO4溶液或NaOH溶液除去H2S的离子方程式。CuSO4+H2S==CuS↓+H2SO4NaOH+H2S==Na2S+H2O

乙炔的性质检验

实验内容实验现象(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中

(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中(4)点燃纯净的乙炔反应剧烈,放热,有气体产生

酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮的火焰,有黑烟

①使酸性KMnO4溶液褪色1、乙炔的氧化反应②可燃性2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O2C2H2+5O2

→4CO2↑+2H2O点燃(现象:火焰明亮,伴有浓烟)【任务二】乙炔的化学性质2、乙炔的加成反应乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键,乙炔能与溴发生加成反应1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷【任务二】乙炔的化学性质3、乙炔的加成反应CH≡CH+H2催化剂△CH2=CH2催化剂△CH≡CH+2H2CH3CH3(少量氢气)(足量氢气)催化剂△CH≡CH+HClCH2=CHCl与氯化氢反应CH≡CH+H2O催化剂△CH3CHO与水反应乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)【任务二】乙炔的化学性质3、乙炔的加聚反应催化剂nH—C≡C—H[CH=CH]n导电高分子材料聚乙炔【任务二】乙炔的化学性质

炔烃的结构和性质与乙炔的相似氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烯烃或烷烃卤化氢卤代烃水醛或酮【任务三】炔烃的化学性质分子通式:CnH2n-2化学性质一定条件下nX—C≡C—Y[C=C]nXY(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式。思考与讨论CH≡C(CH2)2CH3

(2)请写出1­丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式,并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH3—CH2—CH2CH3CH≡C—CH2CH3+2H2催化剂△(3)某炔烃通过催化加氢反应得到2­甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式。(CH3)2CHC≡C—CH3

、(CH3)2CHCH2C≡CH烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质的比较名称烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点共价单键;饱和烃含碳碳双键;不饱和烃含碳碳三键;不饱和烃名称烷烃烯烃炔烃化学性质取代反应光照卤代——加成反应—能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧,火焰较明亮燃烧,火焰明亮,伴有黑烟燃烧,火焰很明亮,伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应—能发生鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色【任务四】炔烃的命名参考上面命名特点,给下列炔烃命名,并小结炔烃的命名步骤。(CH3)2CHC≡C—CH3

、(CH3)2CHCH2C≡CH例如:4-甲基-2­戊炔4-甲基-1­戊炔CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H53,4-二甲基-1-己炔炔烃的命名步骤:(1)选主链:将含有碳碳叁键的最长碳链作为主链,称为“某炔”;(2)编位号:从距离碳碳叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位;(3)写名称

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