2018-2019版化学新导学笔记人教选修三讲义：第二章 第三节 分子性质 第3课时

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第3课时溶解性手性无机含氧酸分子的酸性［学习目标定位］1.能够根据“相似相溶"规律分析物质在不同溶剂中的溶解性的变化。2。认识手性异构体和手性分子,会判断手性碳原子。3.学会常见无机含氧酸酸性的判断方法。一、溶解性1。“相似相溶"规律非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。2。影响物质溶解性的因素（1)外界条件—-温度、压强等.（2）分子结构——“相似相溶”规律。(3）氢键-—如果溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶解度增大。(4)反应——溶质与水发生反应时可增大其溶解度，如SO2与H2O反应生成H2SO3,NH3与H2O反应生成NH3·H2O等。“相似相溶"规律的应用根据“相似相溶”规律,可以判断溶质在溶剂中的溶解度的大小、萃取剂的选择、以及物质之间分离提纯方法的确立。例1碘单质在水溶液中溶解度很小，但在CCl4中溶解度很大，这是因为()A.CCl4和I2都不含氢元素,而H2O中含有氢元素B。CCl4和I2都是非极性分子，而H2O是极性分子C。CCl4与I2都是直线形分子,而H2O不是直线形分子D.CCl4与I2相对分子质量相差较小，而H2O与I2相对分子质量相差较大【考点】溶解性【题点】依据“相似相溶”规律比较物质的溶解性答案B解析CCl4和I2都是非极性分子,而H2O是极性分子，根据“相似相溶”规律可知碘单质在水溶液中溶解度很小,但在CCl4中溶解度很大,与相对分子质量、是否是直线形分子、是否含有氢元素等没有直接的关系，B正确。二、手性1.概念（1）手性异构体:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能重叠，互称为手性异构体.（2)手性分子：具有手性异构体的分子叫做手性分子.2。手性分子的判断（1)判断方法：有机物分子中是否存在手性碳原子。(2）手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或原子团的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即＊C是手性碳原子。手性分子的理解（1)手性同分异构体（又称对映异构体、光学异构体）的两个分子互为镜像关系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。（2)构成生命体的有机物绝大多数为手性分子。两个手性分子的性质不同，且手性有机物中必定含手性碳原子。例2当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时，该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有两个手性碳原子的是(）A。 B。C。 D。【考点】手性分子【题点】手性碳原子的判断答案C解析由题意可知,A项、B项与D项中各有1个手性碳原子；C项中有2个手性碳原子。

三、无机含氧酸分子的酸性1。已知无机含氧酸分子中的氢原子多与酸根上的氧原子相连，形成羟基。请完成下表：含氧酸次氯酸磷酸硫酸高氯酸结构简式Cl—OH非羟基氧原子数0123酸性弱酸中强酸强酸最强酸由上表分析可知:含氧酸分子结构中含非羟基氧原子数越多,该含氧酸的酸性越强.2.氯元素能形成多种价态的含氧酸，通过计算它们分子中非羟基氧原子数，比较它们酸性的强弱：含氧酸HClOHClO2HClO3HClO4氯元素价态＋1＋3＋5＋7非羟基氧原子数0123酸性弱酸中强酸强酸最强酸由上表分析可知:同种元素的含氧酸中，成酸元素的化合价越高，其含氧酸的酸性越强.3。根据元素周期律比较含氧酸的酸性强弱（1）同一主族，自上而下,非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐减弱。(2)同一周期，从左到右，非金属元素最高价含氧酸酸性逐渐增强。无机含氧酸分子的酸性强弱的判断（1)利用（HO）mROn比较酸性强弱时，n值越大酸性越强，当n相同时，可参考R元素的非金属性，如H2CO3和H2SO3的n相同，但非金属性：S〉C,所以酸性：H2SO3〉H2CO3.（2)酸性强弱与—OH数目即m数值大小无关。例3下列各组物质中，酸性由强到弱排列顺序错误的是(）A。HClO4H2SO4H3PO4B。HClO4HClO3HClO2C。HClOHBrO4HIO4D。H2SO4H2SO3H2CO3【考点】无机含氧酸分子的酸性【题点】根据元素性质判断答案C解析不同中心元素的酸性比较时，非金属性越强，最高价氧化物对应水化物的酸性越强,例420世纪60年代美国化学家鲍林提出了一个经验规则：设含氧酸的化学式为HnROm,其中(m－n)为非羟基氧原子数.鲍林认为含氧酸的酸性强弱与非羟基氧原子数（m－n）的关系如下表：m－n0123含氧酸酸性强弱弱中强强很强实例HClOH3PO4HNO3HClO4试回答下列问题：（1)按此规则判断H3AsO4、H2CrO4、HMnO4酸性由弱到强的顺序为_______________。（2)H3PO3和H3AsO3的形式一样，但酸性强弱相差很大.已知H3PO3为中强酸，H3AsO3为弱酸，试推断H3PO3和H3AsO3的分子结构：____________________________________.(3)按此规则判断碳酸应属于__________________酸，与通常认为的碳酸的强度是否一致？__________，其可能的原因是_______________________________________________.【考点】无机含氧酸分子的酸性【题点】根据非羟基氧原子的个数判断答案（1）H3AsO4<H2CrO4<HMnO4（2）(3）中强不一致溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3解析(1)根据题中非羟基氧原子数与酸性强弱的关系可得:H3AsO4H2CrO4HMnO4m－n123酸性：H3AsO4〈H2CrO4〈HMnO4。（2)因为酸性H3PO3〉H3AsO3，则H3PO3中非羟基氧原子的数目应大于H3AsO3中非羟基氧原子的数目，且H3AsO3为弱酸，所以可推知H3AsO3中没有非羟基氧原子，它们的分子结构分别为。(3)H2CO3中非羟基氧原子数为1，应为中强酸,与通常认为的碳酸是弱酸不一致.其可能的原因是溶于水的那部分CO2并不能完全转化为H2CO3。1.根据“相似相溶”规律判断，下列物质在水中溶解度最大的是（）A.乙烯B。二氧化碳C。二氧化硫D。氢气【考点】溶解性【题点】依据“相似相溶"规律比较物质的溶解性答案C解析乙烯、二氧化碳和氢气都是非极性分子，二氧化硫属于极性分子，易溶于极性分子组成的溶剂，水属于极性溶剂，所以极性分子二氧化硫在水中的溶解度最大，C项正确。2.下列分子中含有手性碳原子的是（）A.CH2Cl2 B.C. D。CH3CH2COOCH2CH3【考点】手性分子【题点】手性碳原子的判断答案B解析B项，乳酸分子的中间碳原子连—CH3、-H、—OH、—COOH四种不同的原子或原子团，为手性分子。3。下列三种有机物：①苯酚，②花生油,③木糖醇［CH2OH（CHOH）3CH2OH]，它们在常温下的水溶性大小顺序正确的是(）A。①＞②＞③ B.③＞①＞②C。③＞②＞① D。②＞①＞③【考点】溶解性【题点】依据氢键比较物质的溶解性答案B解析苯酚以及木糖醇都含有羟基，可形成氢键，含有羟基数目越多，越易溶于水，溶解性③＞①,花生油为酯类物质，难溶于水，溶解性最小。4.374℃、22。1MPa以上的超临界水具有很强的溶解有机物的能力，并含有较多的H＋和OH－，由此可知超临界水(）A.显中性，pH等于7B.表现出非极性溶剂的特性C.显酸性，pH小于7D.表现出极性溶剂的特性【考点】溶解性【题点】依据“相似相溶”规律比较物质的溶解性答案B解析超临界水仍然呈中性,但pH不为7，故A、C错误;根据“相似相溶”的规律，B正确、D错误.5。下列叙述中正确的是（)A。无机含氧酸分子中含有几个氢原子,它就属于几元酸B。同周期非金属元素的氧化物对应水化物的酸性从左到右依次增强C.同一元素的含氧酸，该元素的化合价越高，酸性越强D。H3PO4和H2CO3分子中非羟基氧的个数均为1，它们的酸性相近，均为中强酸【考点】无机含氧酸分子的酸性【题点】无机含氧酸酸性强弱的综合判断答案C解析H3PO3的分子结构为,它是二元酸,所以A项错误;B项所述规律对非金属元素的最高价氧化物对应的水化物才适合；C项是比较无机含氧酸酸性强弱的重要规律，正确;D项中H3PO4和H2CO3的非羟基氧原子数均为1，但H2CO3酸性弱于H3PO4,这是由于溶于水的CO2只有很少的一部分与水结合成碳酸。[对点训练］题组一物质的溶解性规律1.以下事实中不能用“相似相溶”原理说明的是（）A。HCl易溶于水 B.I2易溶于CCl4中C.Cl2可溶于水 D。NH3难溶于苯中【考点】溶解性【题点】依据“相似相溶"规律比较物质的溶解性答案C解析HCl、NH3是极性分子，I2、Cl2是非极性分子，H2O是极性溶剂,CCl4、苯是非极性溶剂,所以选C.2.下列化合物在水中的溶解度，排列次序正确的是（）a。HOCH2CH2CH2OHb。CH3CH2CH2OHc。CH3CH2COOCH3d。HOCH2CH(OH）CH2OHA.d＞a＞b＞c B.c＞d＞a＞bC.d＞b＞c＞a D。c＞d＞b＞a【考点】溶解性【题点】依据氢键比较物质的溶解性答案A解析a.HOCH2CH2CH2OH，b。CH3CH2CH2OH，c。CH3CH2COOCH3，d。HOCH2CH(OH）CH2OH，这些物质中CH3CH2COOCH3不能与水形成氢键，则溶解度最小，分子中含有羟基数目越多，与水形成的氢键越多，则溶解度越大,所以溶解度：HOCH2CH(OH）CH2OH＞HOCH2CH2CH2OH＞CH3CH2CH2OH＞CH3CH2COOCH3，即d＞a＞b＞c.3。物质在不同溶剂中的溶解性一般都遵循“相似相溶”规律.下列装置不宜用于HCl尾气的吸收的是（)【考点】溶解性【题点】依据“相似相溶”规律比较物质的溶解性答案C解析HCl是极性分子，易溶于水而不溶于CCl4.C项装置易发生倒吸，而A、D项装置分别使用了倒置漏斗和球形干燥管,能防止倒吸.B项装置中HCl气体先通过CCl4,由于HCl不溶于CCl4,HCl经过CCl4后再被上层的水吸收，也可以有效防止倒吸。题组二手性分子及其判断方法4。下列有机物分子中属于手性分子的是()①乳酸［CH3CH（OH)COOH］②2—丁醇［CH3CH（OH）CH2CH3]③④A.只有① B.①和②C.①②③ D.①②③④【考点】手性分子【题点】手性分子的判断答案C解析写出各分子的结构简式：①、②、③、④，可知①②③中存在手性碳原子（用＊标记的），而④中间的碳原子连有两个相同的—CH2OH,不是手性碳原子.5.下列化合物中含有3个“手性碳原子"的是（)A。B。C.D。【考点】手性分子【题点】手性碳原子的判断答案C解析A、B、C三个选项中的有机物中含有的手性碳原子的数目分别为1、2、3，D项中的有机物中不含有手性碳原子。题组三无机含氧酸的酸性强弱比较6。下列酸性按由强到弱的顺序排列的是()①H3RO4②(HO)RO3③H4RO4④(HO)2RO2A.②>④>①>③ B。①〉②〉③>④C。④>③>②>① D。③〉①〉④>②【考点】无机含氧酸分子的酸性【题点】根据非羟基氧原子的个数判断答案A7。小明同学在学习钠的化合物性质时，记录了以下四个化学反应方程式:①Na2SiO3＋H2O＋CO2=Na2CO3＋H2SiO3↓②Na2CO3＋H2SO4=Na2SO4＋H2O＋CO2↑③Na2CO3＋H2SO3=Na2SO3＋H2O＋CO2↑④Na2SO3＋H2SO4=Na2SO4＋H2O＋SO2↑请你根据学过的知识判断4个反应中的4种含氧酸，其中酸性最强的是(）A。H2SO4B.H2SO3C。H2SiO3D。H2CO3【考点】无机含氧酸分子的酸性【题点】根据反应（实验)事实判断答案A8.无机含氧酸的化学式可以用（HO)mXOn表示，n值越大，则该酸的酸性就越强。硫酸和磷酸的结构分别为，则下列叙述正确的是（)A.硫酸和磷酸都是强酸B。硫酸是强酸，但酸性比磷酸弱C.磷酸是强酸，但酸性比硫酸弱D.硫酸是二元酸，磷酸是三元酸【考点】无机含氧酸分子的酸性【题点】根据非羟基氧原子的个数判断答案D解析硫酸是二元强酸，磷酸是三元中强酸。9。无机含氧酸的强弱规律表示成酸元素的化合价越高，酸性越强。下列说法正确的是（）A.根据这一规律可判断高氯酸是很强的酸B.H3PO4的酸性比盐酸强C。碳酸和亚硫酸的酸性不好比较D.硝酸与磷酸的强度一样【考点】无机含氧酸分子的酸性【题点】无机含氧酸酸性强弱的综合判断答案A解析本题给出的信息为元素的化合价越高，无机含氧酸的酸性越强。因此氯元素的最高正化合价为＋7价时，含氧酸的酸性最强，即高氯酸为酸性最强的酸。而题目中只是给出相同元素含氧酸的酸性比较,对于相同化合价的不同的含氧酸就无法比较。由我们原有的知识，可以判断C、D说法都不符合客观事实。碳酸酸性小于亚硫酸的酸性,硝酸大于磷酸的酸性。10。对X—O-H型化合物，X是除去H、O外的其他元素时，下列说法正确的是（)A。当X是活泼的金属元素时，它一定是强碱B.当X是非金属性很强的元素时,它一定是强酸C。X—O—H为酸时不可能有强氧化性D。X-O—H的分子构型一定是直线形【考点】分子结构与性质的综合考查【题点】分子性质的综合答案A解析对元素X分两种情况进行讨论:非金属元素和金属元素。当X为非金属性很强的元素时，X吸引电子对的能力较强，使O—H间的电子对偏向氧原子,O—H键断裂，电离出H＋而显酸性，但不一定是强酸,如HClO具有强氧化性和弱酸性；当X为活泼的金属元素时，X—O—H易从处断键,电离出OH－而显碱性,如NaOH、KOH等。X—O-H为共价化合物时，其结构不对称，且氧原子上有孤电子对，分子构型不可能为直线形。11.关于丙氨酸的下列说法，正确的是(）A.Ⅰ和Ⅱ的结构和性质完全不相同B。Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性C。Ⅰ和Ⅱ不互为同分异构体D.Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同【考点】分子结构与性质的综合考查【题点】分子结构与性质的综合答案D12.下列对分子的性质的解释中，不正确的是(）A.水很稳定（1000℃以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键所致B.乳酸(）分子中含有一个手性碳原子C。碘易溶于四氯化碳,甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释D。【考点】分子结构与性质的综合考查【题点】分子结构与性质的综合答案A解析水分子稳定的原因是水分子中H—O键牢固,而与氢键无关。［综合强化]13。含氧酸的通式可写为(HO）mROn，酸的强度与酸中的非羟基氧原子数n有关，n越大，酸性越强。一般n＝0为弱酸,n＝1为中强酸，n＝2为强酸，n＝3为超强酸。根据实验事实可知硼酸（H3BO3）是弱酸，而亚磷酸（H3PO3）是中强酸。(1)这两种酸的结构式为____________、____________。(2)亚磷酸是________元酸,它和过量的NaOH反应的化学方程式为_______________。（3)次磷酸是一种一元酸，化学式为H3PO2，它的结构式为______________。【考点】分子结构与性质的综合考查【题点】分子结构与性质的综合答案(1）(2)二H3PO3＋2NaOH=Na2HPO3＋2H2O（3)解析由题目所给出的信息可知，硼酸(H3BO3)是弱酸，故H3BO3分子中无非羟基氧原子，即3个O均以羟基形式存在，故其结构为，而亚磷酸是中强酸，说明分子中只有两个羟基存在，则其结构式为。由结构式不难看出,亚磷酸分子中有两个羟基，故为二元酸，而次磷酸是一种一元酸，化学式为H3PO2，分子中含有一个羟基，故它的结构式为.14.（1）3—氯—2-丁氨酸的结构简式为,该有机物分子中含有______个手性碳原子,其中—NH2中N原子的杂化轨道类型是________。（2)青蒿素是从黄花蒿中提取得到的一种无色针状晶体，分子结构如下图所示，则青蒿素分子中含有________个手性碳原子.【考点】手性分子【题点】手性碳原子的判断答案（1)2sp3杂化(2)7解析（1)连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,3—氯—2—丁氨酸的结构简式为，标“＊”的碳原子为手性碳原子，所以一个该有机物分子中含有2个手性碳原子，其中-NH2中N含有1个孤电子对和3个共价键，则N的价层电子对数为4,采取sp3杂化。(2）手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，故青蒿素分子中手性碳原子标识如图：,共7个。15。回答下列问题：（1)NH3在水中的溶解度是常见气体中最大的.下列因素与NH3的水溶性没有关系的是________（填字母)。a.NH3和H2O都是极性分子b。NH3在水中易形成氢键c。NH3溶于水建立了以下平衡:NH3＋H2ONH3·H2ONHeq\o\al（＋，4)＋OH－d。NH3是一种易液化的气体（2）CrO2Cl2常温下为深红色液体，能与CCl4、CS2等互溶，据此可判断CrO2Cl2是________（填“极性"或“非极性")分子