2017-2018学年鲁科版化学必修二同步学习讲义：第3章第3节 饮食中的有机化合物 第3课时

学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精学必求其心得，业必贵于专精第3课时酯和油脂［学习目标定位]1。知道酯的存在、组成、结构和性质,会写酯的水解反应方程式.2。知道油脂的组成、结构、性质及应用，能区分酯与脂、油脂与矿物油。一、酯与酯的水解1．酯是酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物，酯的官能团是。酯一般难溶于水,易溶于有机溶剂，酯的密度比水小，相对分子质量较小的酯大都有芳香气味.2．按表中实验操作完成实验，观察实验现象,填写下表：实验操作实验现象芳香气味很浓芳香气味较淡芳香气味消失实验结论中性条件下乙酸乙酯几乎不水解酸性条件下乙酸乙酯部分水解碱性条件下乙酸乙酯完全水解（1）写出上述实验中反应的化学方程式:①CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(，\s\up7（稀硫酸),\s\do5（△))CH3COOH＋CH3CH2OH；②CH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(→，\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH.(2）酯在酸性条件下水解程度与在碱性条件下水解程度有何不同？说明理由。答案酯在碱性条件下水解程度大。酯水解生成酸和醇,碱能与生成的酸发生中和反应，减小了酸的浓度，使水解平衡向正反应方向移动，促进了酯的水解，可使水解趋于完全.归纳总结酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应水解反应化学方程式CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△））CH3COOC2H5＋H2OCH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(H＋），\s\do5(△）)CH3COOH＋C2H5OH断键方式断键与成键关系酯化反应时形成的化学键，是水解时断开的化学键催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反应速率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加热方式酒精灯加热水浴加热反应类型酯化反应，取代反应水解反应，取代反应关键提醒（1)酯的官能团为“”,酯在酸性条件下水解生成RCOOH，在碱性条件下水解生成R—COONa。酯的水解反应也是取代反应。（2)酯化反应和酯在酸性条件下的水解反应都是可逆反应，化学方程式用“”;酯在碱性条件下,由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，化学方程式用“→".1．下列关于乙酸乙酯水解反应与乙酸和乙醇酯化反应的比较中正确的是(）A．两个反应均可采用水浴加热B．两个反应使用的硫酸作用完全相同C．两个反应均可看作取代反应D．两个反应一定都是可逆反应答案C解析酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，A项错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和吸水剂,而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂，B项错误；酯在碱性条件下的水解反应，不是可逆反应，D项错误。易错警示酯水解反应用稀硫酸，只作催化剂，酯化反应中浓硫酸作催化剂和吸水剂。2．有机物是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成______种新物质。这些物质再每两个分子一组进行酯化反应，最多可生成__________种酯。在新生成的酯中,相对分子质量最大的结构简式是___________________________________________________________。答案35解析酯水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键，原有机物分子里有2个这样的原子团,故它水解生成3种新物质：①②HOCH2CH2OH③。这3种物质按题意重新酯化有：①与①生成链状酯,①与①生成环状酯,①与②生成链状酯，①与③生成链状酯，②与③生成链状酯.水解生成的新物质中①的相对分子质量最大，并且①与①生成链状酯分子时脱去1个水分子，①与①生成环状酯分子时脱去2个水分子。规律总结酯化反应的成键之处就是酯水解的断键之处.酯水解时，中的C—O键断裂，C原子接羟基形成羧酸,O原子接H原子形成醇.3．某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为(）A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5 D．C16H20O5答案A解析1mol分子式为C18H26O5的酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明该羧酸酯分子中含有2个酯基，则C18H26O5＋2H2O→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒定律推知该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。规律总结对于羧基与羟基生成的酯，酯水解时存在定量关系如下:1mol＋1molH2Oeq\o(→,\s\up7（水解))1mol—COOH＋1mol-OH二、油脂的分子结构与性质1．油脂的组成和结构油脂是一类特殊的酯,可以看作是高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、亚油酸C17H31COOH等）与甘油[丙三醇C3H5(OH)3]经酯化反应生成的酯，其结构简式可表示为，其中R1、R2、R3可能相同，也可能不同，天然油脂属于混合物（填“纯净物"或“混合物”)。2．油脂的分类与物理性质（1)油和脂肪统称为油脂.油和脂肪的状态不同，油中的碳链含碳碳双键较多，主要是低沸点的植物油；脂中的碳链含碳碳单键较多，主要是高沸点的动物脂肪.(2)油脂都难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机容剂,密度比水小.天然油脂大多是混合物，没有固定的熔、沸点.3．油脂的化学性质（1）油脂的水解反应①油脂在酸性条件下水解生成甘油（丙三醇）和高级脂肪酸，如硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解的化学方程式:＋3C17H35COOH。②油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油，如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：＋3C17H35COONa。（2）油脂的氢化反应植物油分子中存在，能与氢气发生加成反应，将液态油脂转化为固态油脂。4．用途（1）为人体提供能量,调节人体生理活动.（2）工业生产高级脂肪酸和甘油。(3）制肥皂、油漆等。关键提醒(1)油脂属于酯类，是高级脂肪酸甘油酯，是混合物。（2）高级脂肪酸的钠盐可用于制取肥皂，因此油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应.4．下列关于油脂的叙述不正确的是（)A．油脂属于酯类B．油脂没有固定的熔、沸点C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯D．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色答案D解析油脂是高级脂肪酸的甘油酯，A、C项正确；油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，B项正确；油酸甘油酯与溴加成可使溴的四氯化碳溶液退色，D项错误。规律总结油脂中含有碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，并且能与H2发生加成反应。5．下列有关油脂的叙述中错误的是（)A．植物油不能使KMnO4（H＋)溶液退色B．用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油C．油脂可以在碱性条件下水解D．从溴水中提取溴不可用植物油做为萃取剂答案A解析植物油中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液退色，A项错误；植物油属于酯，在NaOH作用下可水解不分层，而矿物油属于烃类，不与NaOH溶液反应，B项正确;C项正确；植物油中不饱和键与Br2发生加成反应,D项正确。方法规律可用加含酚酞的NaOH溶液并加热的方法区别植物油和矿物油。1．酯和油脂的比较：由酸（有机酸或无机含氧酸）和醇脱水生成的化合物统称为酯，如甲酸乙酯、硝酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类，而油脂仅指高级脂肪酸与甘油(丙三醇)反应所生成的酯，因而油脂是酯中特殊的一类。要注意，“油脂"不能写为“油酯”.2．油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃（石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质,不能水解能水解并部分兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化1．下列物质的主要成分不是油脂的是（)A．猪油 B．地沟油C．花生油 D．汽油答案D解析汽油属于矿物油，主要成分为烃。2．下列物质属于油脂的是()答案C解析油脂是由高级脂肪酸和甘油()形成的酯。3．下列说法不正确的是（）A．可用分液漏斗分离乙酸乙酯和水的混合物B．酯的水解反应属于取代反应C．酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下的水解程度大D．酯在酸性和碱性条件下水解的产物相同答案D4．下列有机物中,刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象,用水浴加热后分层现象消失的是（)A．乙酸 B．乙酸乙酯C．甲苯 D．汽油答案B解析A项，乙酸与NaOH溶液反应,不分层；B项，乙酸乙酯与NaOH在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水;C和D两项，苯、汽油与NaOH溶液互不相溶,分层,加热时分层现象不消失。5．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O）溶液中加热水解，其产物是（)A．CH3COOD、C2H5ODB．CH3COONa、C2H5OD、HODC．CH3COONa、C2H5OH、HODD．CH3COONa、C2H5OD、H2O答案B解析乙酸乙酯的碱性水解可分为两步，乙酸乙酯先与D2O反应，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再与NaOH反应,生成物为CH3COONa和HOD.6．某有机物结构简式如图所示，它在一定条件下发生水解反应，产生一种醇和一种酸，在水解时发生断裂的键是()A．①④B．③⑤C．②⑥D．②⑤答案B解析酯化反应中羧酸脱去羟基（—OH），与醇中羟基上的氢原子结合生成水，形成新化学键.酯水解时，同样在α键处断裂，即上述有机物水解时，断裂的键应是③⑤。7．某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为（1）该油脂能否使溴水退色？________(填“能”或“不能")。（2)写出该油脂在氢氧化钠溶液中水解的几种产物：____________、____________、____________、____________。答案(1）能（2）C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONa[或C3H5（OH）3］解析（1）含有17个C原子和15个C原子的饱和烃基分别是C17H35—和C15H31—。烃基C17H33—含有碳碳双键，因此该液态油脂能使溴水退色.(2）油脂水解时，酯基碳氧单键断开，碱性条件下：＋3NaOHeq\o（→，\s\up7(△））C17H35COONa＋C17H33COONa＋C15H31COONa＋C3H5(OH)3［基础过关］题组1酯的结构和性质1．下列性质属一般酯的共性的是(）A．具有香味 B．易溶于水C．易溶于有机溶剂 D．密度比水大答案C解析酯类一般易溶于有机溶剂，密度比水小,不溶于水，低级酯具有芳香气味。2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水D2O，经过足够长的时间后(稍加热)，可以发现,除水外体系中含有重氢D的化合物是（)A．只有乙醇 B．只有乙酸C．只有乙酸乙酯 D．乙醇、乙酸答案D解析乙酸乙酯在水解时,碳氧单键容易断裂，断键后酸上加—OH,醇上加—H。若向平衡体系中加入重水（D—OD)，反应如下:＋D—ODeq\o（,\s\up7（H＋），\s\do5（△)）＋D—O—CH2CH3.3．胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C27H46O，有一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是（)A．C6H13COOH B．C6H5COOHC．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH答案B解析胆固醇的分子式只有一个氧原子,应是一元醇,而题给的胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯,据此可写出该酯化反应的通式（用M表示羧酸)：C27H46O＋M→C34H50O2＋H2O,再由元素守恒可求得该羧酸的分子式为C7H6O2,B项正确。题组2油脂的组成、结构、性质和应用4．下列物质中，由酯类物质组成的是()A．甘油 B．矿物油C．煤油 D．牛油答案D解析甘油是一种三元醇（含有3个—OH)；矿物油、煤油都属于烃类；牛油属于油脂，是酯类。5．下列各项属于油脂用途的是（）①做人类的营养物质②制取甘油③制取肥皂④制备高级脂肪酸⑤制备矿物油A．①②③④ B．①③⑤C．①②④⑤ D．①②③答案A解析油脂是油和脂肪的统称，植物油和动物脂肪都是油脂。油脂是人类重要的食物之一；油脂在酸性条件下水解可制高级脂肪酸和甘油；利用油脂在碱性条件下水解可制取肥皂和甘油；矿物油是各种烃的混合物，是石油的分馏产品,不能由油脂制取。6．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多种植物油为原料来制取的，制作过程发生的反应是（）A．水解反应 B．取代反应C．加成反应 D．氧化反应答案C解析植物油是液态油，冰淇淋是硬化油，是固态的,液态的油变成固态的脂肪（硬化油)需要将不饱和烃基和氢气发生加成反应生成饱和烃基。7．下列说法不正确的是()A．乙酸乙酯属于油脂B．油脂在一定条件下均可以水解C．植物油的沸点比动物脂肪的沸点低D．用热的纯碱溶液可以清洗油污答案A解析油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，A项错误;油脂在一定条件下发生水解，B项正确；植物油常温下为液态，动物脂肪常温下为固态，C项正确；纯碱溶液呈碱性,D项正确。8．区别植物油和矿物油的正确方法是（）A．加水并振荡，观察是否有分层现象B．加溴水并振荡，观察溴水是否退色C．加酸性KMnO4溶液并振荡，观察是否退色D．加入NaOH溶液并煮沸,观察有机物是否溶解答案D解析植物油是高级脂肪酸甘油酯，矿物油的主要成分是烃类物质,无论是酯还是烃，都不溶于水,加水后都会出现分层现象，无法区别，A项错误；植物油和矿物油中都含有碳碳双键，都能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，所以利用溴水或酸性KMnO4溶液不能区别，B、C两项错误；油脂在NaOH溶液中可以发生水解反应，生成易溶于水的高级脂肪酸钠和甘油，矿物油在此条件下不能水解,利用此方法可以区别植物油和矿物油，D项正确。题组3有机物性质的判断9．某有机物A的结构简式如图所示。下列叙述正确的是（）A．其分子式为C12H12O5B．A中含有2种含氧官能团C．A能够发生加成、取代和水解反应D．1molA和足量的NaOH溶液反应，可以消耗3molNaOH答案C解析A项，分子式应为C12H14O5；B项，含有、-COOH、-OH三种官能团；D项，1molA最多可消耗2molNaOH。10．普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的描述正确的是(）A．分子中含有3种官能团B．可发生加成反应、氧化反应C．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋D．1mol该物质最多可与1molNaOH溶液反应答案B解析A项，该分子中含羟基、羧基、酯基、碳碳双键4种官能团；C项，羟基不发生电离；D项,—COOH和均可与NaOH反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH溶液反应.11．某有机物的结构简式为,它在一定条件下可发生的反应为（)①酯化反应②氧化反应③水解反应④取代反应⑤加成反应A．②③④ B．①②③C．①②③④⑤ D．③④答案C解析该分子中含有—OH、—COOH、三种官能团，故具有3种官能团的性质。羟基和羧基均能发生酯化反应(取代反应)，酯基能发生水解反应（取代反应），另外还有苯环上的取代反应和加成反应。[能力提升］12．回答下列问题：(1）石蜡油是从原油________（填分离操作的名称）中所得到的无色无味的混合物.（2）食用油和石蜡油虽然都称作“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。食用油的主要成分属于__________(填有机物类别,下同)类，石蜡油属于__________类。(3）如何用化学方法鉴别食用油和石蜡油(简述所用的试剂、操作步骤、实验现象和结论)？________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案（1)分馏(2)酯烃(3）分别取少量食用油和石蜡油于洁净的试管中,加入NaOH溶液，加热,溶解的是食用油，不溶解且出现分层现象的是石蜡油解析食用油的主要成分属于酯类，石蜡油属于烃类，可以利用它们性质的差异来鉴别：食用油能够发生水解而石蜡油不能。13．(1）某种具有水果香味的物质的分子式为C4H8O2，则该物质的结构可能有_______种。（2）A是一种酯，分子式也为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。A、B、C的结构简式分别为A____________，B____________，C____________，A在碱性条件下水解的化学方程式为____________________.答案(1)4（2)CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3＋NaOHeq\o(→,\s\up7（△))CH3COONa＋CH3CH2OH解析（1)据题意可知该物质属于酯类，可能的结构简式有:HCOOC3H7(2种）、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3共4种。（2）醇B氧化可得到酸C,说明B与C所含有的碳原子数相等，则可得出B为C2H5OH,C为CH3COOH，A为CH3COOC2H5.14．某有机化合物A的结构简式如下：（1）A分子式是________________。（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C中含有苯环，B和C的结构简式分别是________________________________________________________________________、____________________________.该反应属于________________(写反应类型）反应.（3)室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E分子中官能团的名称是____________________，结构简式是________________。（4)在下列物质中,不能与E发生化学反应的是__________________（填序号)。①浓H2SO4和浓HNO3的混合液②CH3CH2OH（酸催化)③CH3CH2CH2CH3④Na⑤CH3COOH(酸催化）答案(1）C16H21O4N(2）水解(或取代)(3）羧基、羟基（4）③解析(1)分子中C、O、N原子个数分别为16、4、1，H原子个数可以数出，也可以根据分子通式计算，含有两个环（少2×2＝4个H）、一个C=O（少2个H)、一个苯环（少8个H），比饱和有机物共少14个H.分子中最多含H的总数为2×16＋