天然药物化学-黄酮参考模板

15/15第七章黄酮类化合物【习题】（一）选择题[1-149]A型题[1-45]1．黄酮类化合物的准确定义为A．两个苯环通过三碳链相连的一类化合物B．γ-吡喃酮C．2-苯基色原酮D．2-苯基苯并α-吡喃酮E．2-苯基苯并γ-吡喃酮2．色原酮环C2、C3间为单键，B环连接在C2位的黄酮类化合物是A．黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮E．黄烷醇3．含异黄酮的科是A．唇形科B．菊科C．豆科D．伞形科E．芸香科4．银杏叶中含有的特征成分类型为A．黄酮醇B．二氢黄酮C．异黄酮D．查耳酮E．双黄酮5．黄酮类化合物大多呈色的最主要原因是A．具酚羟基B．具交叉共轭体系C．具羰基D．具苯环E．为离子型6．二氢黄酮醇类化合物的颜色多是A．黄色B．淡黄色C．红色D．紫色E．无色7．二氢黄酮、二氢黄酮醇类苷元在水中溶解度稍大是因为A．羟基多B．有羧基C．离子型D．C环为平面型E．C环为非平面型8．在水中溶解度稍大的是A．槲皮素B．甘草素C．木犀草素D．大豆素E．芹菜素9．不能溶于氯仿的是A．槲皮素B．杨梅素C．芦丁D．木犀草素E．芹菜素10．黄酮苷和黄酮苷元一般均能溶解的溶剂为A．乙醚B．氯仿C．乙醇D．水E．酸水11．下列黄酮类酸性最强的是A．7-OH黄酮B．4′-OH黄酮C．3′，4′-二OH黄酮D．7，4′-二OH黄酮E．6，8-二OH黄酮12．下列黄酮类化合物酸性最弱的是A．槲皮素B．芹菜素C．杨梅素D．木犀草素E．黄芩素13．鉴别黄酮类化合物最常用的显色反应是A．四氢硼钠反应B．三氯化铝反应C．三氯化铁反应D．盐酸-镁粉反应E．二氯氧锆反应14．与盐酸-镁粉试剂呈负反应的是A．甘草素B．芹菜素C．大豆素D．木犀草素E．槲皮素15．不能与邻二酚羟基反应的试剂是A．三氯化铝B．二氯氧锆C．中性醋酸铅D．碱式醋酸铅E．氨性氯化锶16．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是A．5-OH黄酮B．黄酮醇C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇E．7，4′-二OH黄酮17．四氢硼钠反应用于鉴别A．黄酮、黄酮醇B．异黄酮C．查耳酮D．二氢黄酮、二氢黄酮醇E．花色素18．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取19．用碱溶酸沉法从花、果实类药材中提取黄酮类化合物，碱液宜选用A．5％NaHCO3B．5％Na2CO3C．5％NaOHD．10％NaOHE．饱和石灰水20．具邻位酚羟基黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是A．加四氢硼钠还原B．加醋酸铅沉淀C．加硼酸络合D．加乙醚萃取E．加氧化铝吸附21．从黄芩中提取黄芩苷多采用的提取方法是A．水浸泡酸沉淀B．水煎煮酸沉淀C．甲醇提取酸沉淀D．乙醇提取酸沉淀E．丙酮提取酸沉淀22．pH梯度萃取法分离下列黄酮苷元，用5％NaHCO3、5％Na2CO3、1％NaOH依次萃取，先后萃取出化合物的顺序为③①②A．②→①→③B．③→①→②③①②D．①→②→③E．③→②→①23．pH梯度萃取法分离黄酮苷元类，加碱液萃取的顺序应是A．NaHCO3→NaOH→Na2COB．NaHCO3→Na2CO3→NaOHC．NaOH→NaHCO3→Na2CO3D．NaOH→Na2CO3→NaHCO3E．Na2CO3→NaHCO3→NaOH24．柱色谱分离具3-OH或5-OH或邻二酚羟基的黄酮类化合物，不宜用的填充剂是A．活性炭B．硅胶C．聚酰胺D．氧化铝E．纤维素25．硅胶柱色谱法分离下列黄酮类化合物，最先流出色谱柱的是A．山奈素B．槲皮素C．芦丁D．杨梅素E．芹菜素26．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是A．山奈素B．槲皮素C．芦丁D．杨梅素E．芹菜素27．聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最后流出色谱柱的是A．山奈素B．槲皮素C．芦丁D．杨梅素E．芹菜素28．硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是A．山奈素B．槲皮素C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷29．聚酰胺薄层TLC，以甲醇-水（1︰1）为展开剂，下列化合物Rf值最大的是A．山奈素B．山奈素-3-O-鼠李糖苷C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．槲皮素30．下列化合物进行纸色谱，以BAW系统的上层为展开剂，Rf值最大的是A．山奈素B．山奈素-3-O-鼠李糖C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．槲皮素31．下列化合物的纸色谱，以2％～5％醋酸水为展开剂，Rf值大小顺序为①①②③芸香糖A．①>②>③B．③>②>①C．①>③>②D．③>①>②E．②>①>③32．测定某黄酮类化合物的紫外光谱，其带I位于325nm，该化合物可能是A．槲皮素B．芹菜素C．山奈素D．杨梅素E．5，7-二羟基黄酮醇33．测定下列黄酮类化合物的紫外光谱，其带I为肩峰的可能是A．甘草素B．槲皮素C．芹菜素D．木犀草素E．山奈素34．紫外光谱中，加入位移试剂主要是帮助推断黄酮类化合物结构中的A．甲氧基B．异戊稀基C．酚羟基D．羰基E．糖基35．紫外光谱中，主要用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物7-OH的试剂是A．甲醇钠B．醋酸钠C．醋酸钠-硼酸D．AlCl3E．AlCl3+HCl36．紫外光谱中，可用于诊断黄酮、黄酮醇类化合物4′-OH的试剂是A．甲醇钠B．醋酸铅C．醋酸钠-硼酸D．AlCl3E．AlCl3+HCl37．测黄酮、黄酮醇类化合物的甲醇钠紫外光谱，吸收带红移，但峰强随时间延长而衰退，说明该化合物有A．3-OHB．5-OHC．4′-OHD．7-OHE．对碱敏感的基团38．测黄酮、黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有A．3-OHB．5-OHC．7-OHD．邻二酚羟基E．4′-OH39．测某黄酮类化合物的紫外光谱，AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带I向紫移30～40nm，说明该化合物A．B环上有邻二酚羟基B．有5-OHC．有3-OHD．A环上有邻二酚羟基E．A、B环上均有邻二酚羟基40．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征C．A环H-5的特征D．A环H-7的特征E．B环H-2′和H-6′的特征41．1H-NMR中，7，4′-二羟基二氢黄酮（醇）母核质子化学位移的大小顺序一般为A．A环质子>B环质子>H-2>H-3B．B环质子>A环质子>H-2>H-3C．B环质子>A环质子>H-3>H-2D．A环质子>B环质子>H-3>H-2E．H-2>B环质子>A环质子>H-342．异黄酮母核质子1H-NMR信号位于最低场的是A．H-2′和H-6′B．H-4′C．H-2D．H-5E．H-843．1H-NMR中，5，7，4′-三羟基-8-甲氧基黄酮H-2′和H-6′的信号为A．δ7.81，二重峰B．δ6.87，二重峰C．δ6.68，单峰D．δ6.20，单峰E．δ3.82，单峰44．EI-MS谱中，黄酮醇类苷元最强的碎片离子峰通常是A．M·+B．[M-1]+C．A1·+D．B1·+E．B2+·+·+A．芹菜素B．木犀草素C．山奈素D．槲皮素E．杨梅素B型题[46-100][46-50]A．芦丁B．红花苷C．儿茶素D．银杏素E．橙皮苷46．属于黄酮醇类化合物的是47．属于二氢黄酮类化合物的是48．属于查耳酮类化合物的是49．属于双黄酮类化合物的是50．属于黄烷-3-醇类化合物的是[51-55]A．黄酮类化合物B．异黄酮类化合物C．查耳酮类化合物D．花色素类化合物E．橙酮类化合物51．葛根素是52．硫磺菊素是53．矢车菊素是54．大豆素是55．芹菜素是[56-60]A．无色B．灰黄色C．橙黄色D．红色E．蓝色56．黄酮苷的颜色通常为57．二氢黄酮的颜色通常为58．异黄酮的颜色通常为59．查耳酮的颜色通常为60．pH＞8.5花色素颜色通常为[61-65]A．黄芩素B．黄芩苷C．槲皮素D．槲皮素-7-O-鼠李糖苷E．飞燕草素61．最易溶于水的黄酮苷元是62．不溶于水，可溶于NaHCO3溶液的是63．不溶于NaHCO3，可溶于Na2CO3溶液的黄酮苷元是65．难溶于NaHCO3，可溶于Na2CO3溶液的黄酮苷是[66-70]A．5-OH，4-羰基B．邻二酚羟基C．γ-吡喃酮环D．1-位氧原子E．一般酚羟基67．硼酸-枸橼酸反应是利用黄酮类有69．醋酸铅反应是利用黄酮类化合物有70．与强酸成盐是利用黄酮类化合物有[71-75]A．5％NaHCO3B．5％Na2CO3C．0.2％NaOHD．4％NaOHE．5％HCl71．pH梯度萃取5-OH黄酮应选用72．pH梯度萃取6-OH黄酮应选用73．pH梯度萃取7-OH黄酮应选用74．pH梯度萃取4′-OH黄酮应选用75．pH梯度萃取7，4′-二OH黄酮应选用[76-80]聚酰胺柱色谱分离下列黄酮类化合物，以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱A．3，5，7-三羟基黄酮B．3，5，7，4′-四羟基黄酮C．3，5，7，3′，5′-五羟基黄酮D．3，5-二羟基-7-O-芸香糖基黄酮苷E．3，5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷76．首先被洗出的是77．第二被洗出的是78．第三被洗出的是79．第四被洗出的是80．最后被洗出的是[81-85]测定有下列结构的黄酮、黄酮醇类化合物的紫外光谱A．3-OHB．5-OHC．7-OHD．4′-OHE．B环有邻二酚羟基81．甲醇钠谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移40～60nm，强度不降或增强，示有82．醋酸钠谱与甲醇谱比较，带Ⅱ红移5～20nm，示有83．醋酸钠-硼酸谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移12～30nm，示有84．AlCl3+HCl谱与甲醇谱比较，带Ⅰ红移35～55nm，示有85．AlCl3+HCl谱与AlCl3谱比较，带Ⅰ紫移30～40nm，示有[86-90]A．向红位移B．向紫位移C．向低场方向位移D．向高场方向位移E．没有变化86．B环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅰ87．A环上增加羟基等供电子基，将使紫外光谱带Ⅱ88．A环上增加酚羟基，将使A环上氢质子共振信号89．母核上酚羟基甲基化或苷化后，将使相应的紫外吸收带90．7-OH成苷后，将使邻位H-6、H-8质子共振信号[91-95]下列黄酮类化合物C环质子的1H-NMR信号A．山奈素B．芹菜素C．大豆素D．二氢山奈素E．二氢芹菜素91．质子信号出现在最低场（δ7.82，s）的是92．有三组双二重峰，J值分别为11HZ，5HZ，17HZ，该化合物是93．有一对二重峰，J值为11HZ，该化合物是94．可以见到δ6.49的单峰，该化合物是95．无C环质子峰的化合物是[96-100]黄芩素EI-MS信号归属A．m/z270B．m/z269C．m/z242D．m/z168E．m/z10296．分子离子峰是97．A1·+碎片离子峰是98．B1·+碎片离子峰是99．[M-CO]·+离子峰是100．[M-H]+离子峰是C型题[101-135][101-105]A．银杏素B．黄芩苷C．二者均是D．二者均不是101．具有扩冠作用102．具有抗菌作用103．属黄酮醇类104．属双黄酮类105．与AlCl3反应显黄色并带荧光[106-110]A．山奈素B．甘草素C．二者均是D．二者均不是106．与盐酸-镁粉反应显橙红～紫红色107．与四氢硼钠反应显红～紫红色108．属平面型分子109．属非平面型分子110．与氨性氯化锶反应生成绿～棕色沉淀[111-115]A．芦丁B．槲皮素C．二者均是D．二者均不是111．可溶于石油醚112．可用沸水提取113．与二氯氧锆反应显黄色，加枸橼酸后颜色不褪114．可用碱溶酸沉法提取115．Molisch反应生成棕色环[116-120]A．PC，以BAW上层为展开剂B．PC，以3％醋酸为展开剂C．二者均是D．二者均不是116．黄酮苷Rf值小，黄酮苷元Rf值大117．黄酮苷Rf值大，黄酮苷元Rf值小118．均为苷元，平面型的Rf值小，非平面型的Rf值大Rf120．不适于黄酮苷元的展开[121-125]A．黄酮苷元B．黄酮苷C．二者均是D．二者均不是121．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1）适用122．聚酰胺薄层色谱，展开剂苯-丁酮-甲醇（60︰20︰20）适用123．聚酰胺薄层色谱，展开剂甲醇-水（1︰1），Rf值较大的是124．聚酰胺薄层色谱，展开剂氯仿-甲醇（94︰6），Rf值较大的是125．聚酰胺薄层色谱，Rf值的大小取决于吸附平衡常数的相对大小[126-130]A．3-OH及5-OHB．邻二酚羟基C．二者均是D．二者均不是126．可与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物127．可在HCl酸性条件下与AlCl3试剂反应的黄酮类化合物128．AlCl3+HCl紫外光谱与甲醇谱相同，示黄酮（醇）类化合物无129．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱相同，示黄酮（醇）类化合物无130．AlCl3+HCl紫外光谱与AlCl3谱不同，示黄酮（醇）类化合物有[131-135]A．EI-MS裂解方式ⅠB．EI-MS裂解方式ⅡC．二者均是D．二者均不是131．可用于推断黄酮类化合物母核上取代情况132．黄酮类化合物裂解产生分子离子133．黄酮类化合物裂解产生A1·+，B1·+碎片离子134．黄酮类化合物裂解产生B2+碎片离子135．黄酮醇苷元的主要裂解方式为X型题[136-149]136．黄酮苷元按结构分类，主要是依据A．三碳链的氧化程度B．是否连接糖链C．B环连接位置D．来自何种植物E．三碳链是否成环137．中药槐米中的主要有效成分A．是槲皮素B．在冷水和热水中溶解度相差悬殊C．能与四氢硼钠反应D．能与硼酸发生络合反应E．可用碱溶酸沉法提取138．中药黄芩中的主要有效成分A.是黄芩苷B．有抗菌作用C．是黄酮醇类化合物D．能与醋酸铅生成红色沉淀E．易水解氧化使药材外观变绿139．中药葛根中的主要有效成分A.有大豆苷B．是黄酮醇类化合物C．能发生锆-枸橼酸反应D．能发生盐酸-镁粉反应E．可用氧化铝柱色谱法分离140．可用于鉴别二氢黄酮类化合物的是A．盐酸-镁粉反应B．四氢硼钠反应C．锆-枸橼酸反应D．醋酸铅反应E．醋酸镁反应141．黄酮与金属盐类试剂络合的必要条件是A．具7-OHB．具邻二酚羟基C．具3-OHD．具5-OHE．3-OH和5-OH缺一不可142．化学法中，可将5-OH黄酮与3-OH黄酮区别的试剂为A．醋酸铅B．硼酸-醋酸钠C．硼酸-草酸D．二氯氧锆-枸橼酸E．氨性氯化锶143．从中药中提取黄酮类化合物可采用A．溶剂提取法B．铅盐沉淀法C．碱溶酸沉法D．水蒸气蒸馏法E．聚酰胺色谱法144．pH梯度萃取法分离黄酮类化合物A.将总黄酮溶解在亲脂性有机溶剂中B．以碱液为萃取剂C．适用于分离苷类和苷元类D．适用于分离酸性强弱不同的苷元类E．酸性弱的黄酮先被萃取出来145．紫外光谱法中，黄酮（醇）类的三氯化铝-盐酸谱分别与三氯化铝谱和甲醇谱比较，可诊断A．7-OHB．4′-OHC．邻二酚羟基D．5-OHE．3-OH146．紫外光谱中，可用于推断黄酮、黄酮醇结构中有无邻二酚羟基的位移试剂有A．甲醇钠B．氯化锶C．醋酸钠-硼酸D．草酸-硼酸E．AlCl3+HCl147．黄酮类化合物的紫外光谱中A．黄酮和黄酮醇有带Ⅰ和带Ⅱ两个强峰B．异黄酮带Ⅰ为主峰，带Ⅱ则较弱C．二氢黄酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱D．查耳酮带Ⅱ为主峰，带Ⅰ则较弱E．黄酮和黄酮醇谱形相似，但带Ⅰ位置不同148．下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是A．黄酮与黄酮醇B．黄酮与查耳酮C．黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷D．二氢黄酮与二氢黄酮醇E．芦丁与槲皮素149．在芦丁的1H-NMR谱中A．H-3为一个尖锐的单峰信号B．H-6和H-8都是二重峰C．H-6信号比H-8信号位于较低磁场区D．H-2′为二重峰E．H-5′和H-6′为双二重峰（二）名词解释[1-2]1．黄酮类化合物2．交叉共轭体系（三）填空题[1-7]1.一般黄酮类苷元难溶于、、，易溶于等有机溶剂，二氢黄酮、异黄酮等型分子，水中溶解度稍大。黄酮苷由于结合了糖，水溶性，一般易溶于、、等极性大的溶剂，难溶于、、等极性小的溶剂。2．黄酮类化合物酸性强弱顺序依次为大于大于大于，此性质可用于提取分离。因7-或4′-OH处于4-位羰基的，故酸性；而5-位羟基因与羰基形成，故酸性。3．黄酮类化合物因多具酚羟基，可溶于水，加后又可沉淀析出。利用游离黄酮混合物的酸性强弱不同，可用法分离，其中7-或4′-OH黄酮可用溶液萃取，5-OH黄酮可用溶液萃取，萃取液分别酸化而分离。4．用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意碱液浓度不宜过大，以免破坏，加酸酸化时，也不宜调pH过低，以免生成使沉淀重新溶解，降低收率。5．多数黄酮类化合物在200～400nm范围内有两个主要吸收带，带Ⅰ在nm区间，带Ⅱ在nm区间；带Ⅰ是B环系统电子跃迁引起的吸收，带Ⅱ是A环系统的贡献。黄酮类化合物的类型不同，其带Ⅰ或带Ⅱ的、、不同，因此，根据黄酮类化合物在甲醇中的紫外光谱特征，可以推测它们的。6．在黄酮类化合物甲醇液中加入位移试剂，可使黄酮类化合物的酚羟基或，导致紫外光谱的特征性改变，根据这些变化可以推断酚羟基等取代基的或。7．在EI-MS中，黄酮类化合物有两种基本裂解方式，裂解方式Ⅰ产生、等碎片离子，裂解方式Ⅱ产生等碎片离子。黄酮类苷元分子中，A环上的取代，可通过测定离子的质荷比来确定，同理B环上的取代，可通过测定离子的质荷比来确定。对于黄酮醇类苷元，也可通过比较B2+离子与分子离子之间的质荷比，推断环及环的取代情况。（四）问答题[1-6]1．写出黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）、异黄酮、查耳酮、花色素类的基本母核。2．用化学方法鉴别大豆素、木犀草素、槲皮素。3．如何用UV法鉴别黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、异黄酮、查耳酮4．简述从中药黄芩中提取黄芩苷的依据。5．简述用碱溶酸沉法从槐米中提取芸香苷加石灰乳及硼砂的目的。6．某花类药材中含3，5，7-三羟基黄酮，3，5，7，4´-四羟基黄酮及其苷，还有脂溶性色素、粘液质、糖类等杂质，设计提取分离有效成分的流程（并注明杂质所在部位）。参考答案（一）选择题A型题1.A2.D3.C4.E5.B6.E7.E8.B9.C10.C11.D12.E13.D14.C15.B16.A17.D18.A19.E20.C21.B22.C23.B24.D25.E26.C27.D28.A29.D30.A31.D32.B33.A34.C35.B36.A37.E38.D39.A40.B41.B42.C43.A44.E45.BB型题46.A47.E48.B49.D50.C51.B52.E53.D54.B55.A56.B57.A58.A59.C60.E61.E62.C63.A64.B65.D66.C67.A68.B69.B70.D71.D72.C73.B74.B75.A76.D77.E78.A79.B80.C81.D82.C83.E84.B85.E86.A87.A88.D89.B90.C91.C92.E93.D94.B95.A96.A97.D98.E99.C100.BC型题101.A102.B103.D104.A105.C106.C107.B108.A109.B110.D111.D112.A113.B114.C115.A116.A117.B118.B119.A120.B121.B122.C123.B124.A125.C126.C127.A128.A129.B130.B131.C132.D133.A134.B135.BX型题136.ACE137.BDE138.ABDE139.AE140.BE141.BCD142.CD143.AC144.ABD145.CDE146.CE147.ACE148.ABE149.BD（二）名词解释1．是指一类存在于自然界，具有2-苯基色原酮结构的化合物。现泛指具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物。（三）填空题1.水甲醇乙醇乙醚非平面增加甲醇乙醇热水氯仿乙醚苯2.7，4′-二OH7或4′-OH一般酚羟基5-OH对位较强分子内氢键最弱3.碱水酸pH梯度萃取5％Na2CO34％NaOH4.黄酮母核羊盐5.300～400220～280桂皮酰基苯甲酰基峰位峰形峰强结构类型6.解离络合位置数目7.A1·+B1·+B2+A1·+B1·+AC（四）问答题R=H黄酮R=OHR=H黄酮R=OH黄酮醇R=H二氢黄酮R=OH二氢黄酮醇异黄酮类查耳酮类花色素类A．大豆素A．大豆素A不显色B．木犀草素盐酸-镁粉BB黄色减褪C．槲皮素C