【学习】第七章醌类化合物课件

第七章醌类化合物紫草素整理课件第七章醌类化合物紫草素整理课件1醌(quinone)是一类含有共轭双键的六元环状二酮结构的有机化合物，可以看成是芳香族母核的两个氢原子各被一个氧原子取代而形成的化合物一、基本概念整理课件醌(quinone)是一类含有共轭双键的六元环状二酮结构的有2芳香族母核醌整理课件芳香族母核醌整理课件3在高等植物中的五十多科一百多属存在。在低等植物的藻类、菌类、地衣中存在。存在部位：根、枝、叶中，也可存在于茎、种子、果实中，近年在花的色素中也分离出了醌类化合物。二、分布和存在整理课件在高等植物中的五十多科一百多属存在。二、分布和存在整理课件4醌类化合物是很多中药的有效成分。

1、蓼科的大黄、何首乌、虎杖。

2、茜草科的茜草

3、豆科的决明子、番泻叶。

4、鼠李科的鼠李。

5、百合科的芦荟。

6、唇形科的丹参

7、紫草科的紫草。整理课件醌类化合物是很多中药的有效成分。整理课件5三、性质和功能

醌类成分容易被还原为二元酚类衍生物，后者再被氧化又容易转变为醌，所以它们起到了电子传导的作用，加之它们化学性质活跃，促进或干扰了某些生化反应，从而表现出多种生物活性（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、辅酶）。整理课件三、性质和功能醌类成分容易被还原为二元酚类衍生物，6第一节、醌类化合物的合成途径第二节、醌类化合物的分类及功能本章内容整理课件第一节、醌类化合物的合成途径第二节、醌类化合物的分类及功能本7第一节、醌类化合物的合成途径整理课件第一节、醌类化合物的合成途径整理课件8醌类化合物的合成途径有多种莽草酸分支酸琥珀酰苯甲酸泛醌莽草酸-琥珀酰苯甲酸途径苯丙氨酸4-羟基苯甲酸紫草素芳香族氨基酸途径乙酰CoA丙二酰CoA醌类乙酸-丙二酸途径整理课件醌类化合物的合成途径有多种莽草酸分支酸琥珀酰苯甲酸泛醌莽9乙酰CoA醌类化合物丙二酰CoA缩合、环化和异构化

乙酸-丙二酸途径整理课件乙酰CoA醌类化合物丙二酰CoA缩合、环化和异构化乙酸-丙10丙二酰CoA的合成整理课件丙二酰CoA的合成整理课件11HSCoA+CO2

+HSCoA+CO2

+乙酰CoA和丙二酰CoA的缩合整理课件HSCoA+CO2+HSCoA+CO2+乙酰CoA和123-甲基-1，8-萘二醇蓝雪醌7-甲基胡桃醌聚己酮CoA聚己酮CoA整理课件3-甲基-1，8-萘二醇蓝雪醌7-甲基胡桃醌13第二节、醌类化合物的分类及功能整理课件第二节、醌类化合物的分类及功能整理课件14苯醌类萘醌类菲醌类蒽醌类天然醌类主要有四种类型整理课件苯醌类天然醌类主要有四种类型整理课件15一、苯醌类分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存在的多为对苯醌。整理课件一、苯醌类分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存16苯醌母核上常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3或其它烃基侧链。2,6-二甲氧基对苯醌整理课件苯醌母核上常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3或其它17泛醌类(ubiquinones)生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q类，其中辅酶Q10(n=10)已用于治疗心脏病、高血压及癌症。整理课件泛醌类(ubiquinones)整理课件18

信筒子醌具有驱除肠道内寄生虫的作用紫金牛科植物酸藤果整理课件信筒子醌具有驱除肠道内寄生虫的作用紫金牛科植物酸藤果19分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。自然界中绝大多数为α-萘醌类。二、萘醌类整理课件分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三20具有抗炎、抗菌等作用。临床用于治疗烧伤和促进伤口愈合。滴眼剂用于治疗单疱病毒性角膜炎。紫草科紫草属植物整理课件具有抗炎、抗菌等作用。临床用于治疗烧伤和促进伤口愈合。滴眼剂21是肝脏合成凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ所必须的物质。用于治疗维生素K缺乏引起的出血。整理课件是肝脏合成凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ所必须的物质。用于治疗维生素22三色柿醌具有抗菌活性，非洲人曾用来治疗麻风病。麻风病是由麻风杆菌引起的一种慢性接触性传染病。主要侵犯人体皮肤和神经，如果不治疗可引起皮肤、神经、四肢和眼的永久性损害。麻风杆菌三色柿整理课件三色柿醌具有抗菌活性，非洲人曾用来治疗麻风病。麻风病是由麻风23麻风村整理课件麻风村整理课件24三、菲醌类天然菲醌化合物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。整理课件三、菲醌类天然菲醌化合物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。整理25

唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用，近几十年来，中日学者深入研究，从中得到了几十种菲醌衍生物。整理课件唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤26丹参醌ⅡA有增加冠状动脉血流量的作用，丹参醌ⅡA磺酸钠注射液已投入生产，临床上可治疗冠心病、心梗等。整理课件丹参醌ⅡA有增加冠状动脉血流量的作用，丹参醌ⅡA磺酸钠注射液27包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。四、蒽醌类整理课件包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。四、蒽醌类整理课件28蒽醌不同程度的还原产物之间的转化整理课件蒽醌不同程度的还原产物之间的转化整理课件29（一）、蒽醌衍生物根据结构不同，可以把蒽醌分为以下三类（二）、蒽酚（或蒽酮）衍生物（三）、二蒽酮类衍生物整理课件（一）、蒽醌衍生物根据结构不同，可以把蒽醌分为以下三类30（一）蒽醌衍生物

蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，由于C9、C10位氧化产物较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。

多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基为多。整理课件（一）蒽醌衍生物

蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，31根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类1、大黄素型：羟基分布在两侧的苯环上。大黄素大黄整理课件根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类1、大322、茜（qiàn）草素型：羟基分布在一侧的苯环上茜草素茜草整理课件2、茜（qiàn）草素型：茜草素茜草整理课件33（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物蒽醌在酸性条件下被还原，生成蒽酮及其互变异构体蒽酚。整理课件（二）蒽酚（或蒽酮）衍生物整理课件34柯亚素羟基蒽酚对霉菌有较强的杀灭作用豆科植物望江南子整理课件柯亚素羟基蒽酚对霉菌有较强的杀灭作用豆科植物望江南子35苯醌类萘醌类菲醌类蒽醌类蒽醌衍生物蒽酚（或蒽酮）衍生物二蒽酮类衍生物邻苯醌对苯醌邻菲醌对菲醌α-（1，4）萘醌β-（1，2）萘醌Amphi-（2，6）萘醌总结：整理课件苯醌类蒽醌衍生物蒽酚（或蒽酮）衍生物二蒽酮类衍生物邻苯醌36复习题：1、泛醌为什么具有电子传递的功能？整理课件复习题：1、泛醌为什么具有电子传递的功能？整理课件37第七章醌类化合物紫草素整理课件第七章醌类化合物紫草素整理课件38醌(quinone)是一类含有共轭双键的六元环状二酮结构的有机化合物，可以看成是芳香族母核的两个氢原子各被一个氧原子取代而形成的化合物一、基本概念整理课件醌(quinone)是一类含有共轭双键的六元环状二酮结构的有39芳香族母核醌整理课件芳香族母核醌整理课件40在高等植物中的五十多科一百多属存在。在低等植物的藻类、菌类、地衣中存在。存在部位：根、枝、叶中，也可存在于茎、种子、果实中，近年在花的色素中也分离出了醌类化合物。二、分布和存在整理课件在高等植物中的五十多科一百多属存在。二、分布和存在整理课件41醌类化合物是很多中药的有效成分。

1、蓼科的大黄、何首乌、虎杖。

2、茜草科的茜草

3、豆科的决明子、番泻叶。

4、鼠李科的鼠李。

5、百合科的芦荟。

6、唇形科的丹参

7、紫草科的紫草。整理课件醌类化合物是很多中药的有效成分。整理课件42三、性质和功能

醌类成分容易被还原为二元酚类衍生物，后者再被氧化又容易转变为醌，所以它们起到了电子传导的作用，加之它们化学性质活跃，促进或干扰了某些生化反应，从而表现出多种生物活性（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、辅酶）。整理课件三、性质和功能醌类成分容易被还原为二元酚类衍生物，43第一节、醌类化合物的合成途径第二节、醌类化合物的分类及功能本章内容整理课件第一节、醌类化合物的合成途径第二节、醌类化合物的分类及功能本44第一节、醌类化合物的合成途径整理课件第一节、醌类化合物的合成途径整理课件45醌类化合物的合成途径有多种莽草酸分支酸琥珀酰苯甲酸泛醌莽草酸-琥珀酰苯甲酸途径苯丙氨酸4-羟基苯甲酸紫草素芳香族氨基酸途径乙酰CoA丙二酰CoA醌类乙酸-丙二酸途径整理课件醌类化合物的合成途径有多种莽草酸分支酸琥珀酰苯甲酸泛醌莽46乙酰CoA醌类化合物丙二酰CoA缩合、环化和异构化

乙酸-丙二酸途径整理课件乙酰CoA醌类化合物丙二酰CoA缩合、环化和异构化乙酸-丙47丙二酰CoA的合成整理课件丙二酰CoA的合成整理课件48HSCoA+CO2

+HSCoA+CO2

+乙酰CoA和丙二酰CoA的缩合整理课件HSCoA+CO2+HSCoA+CO2+乙酰CoA和493-甲基-1，8-萘二醇蓝雪醌7-甲基胡桃醌聚己酮CoA聚己酮CoA整理课件3-甲基-1，8-萘二醇蓝雪醌7-甲基胡桃醌50第二节、醌类化合物的分类及功能整理课件第二节、醌类化合物的分类及功能整理课件51苯醌类萘醌类菲醌类蒽醌类天然醌类主要有四种类型整理课件苯醌类天然醌类主要有四种类型整理课件52一、苯醌类分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存在的多为对苯醌。整理课件一、苯醌类分为邻苯醌和对苯醌两大类，邻苯醌不稳定，天然存53苯醌母核上常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3或其它烃基侧链。2,6-二甲氧基对苯醌整理课件苯醌母核上常见的取代基有-OH、-OCH3、-CH3或其它54泛醌类(ubiquinones)生物氧化反应的一类辅酶，称为辅酶Q类，其中辅酶Q10(n=10)已用于治疗心脏病、高血压及癌症。整理课件泛醌类(ubiquinones)整理课件55

信筒子醌具有驱除肠道内寄生虫的作用紫金牛科植物酸藤果整理课件信筒子醌具有驱除肠道内寄生虫的作用紫金牛科植物酸藤果56分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三种类型。自然界中绝大多数为α-萘醌类。二、萘醌类整理课件分为α-(1,4)、β-(1,2)及amphi-(2,6)三57具有抗炎、抗菌等作用。临床用于治疗烧伤和促进伤口愈合。滴眼剂用于治疗单疱病毒性角膜炎。紫草科紫草属植物整理课件具有抗炎、抗菌等作用。临床用于治疗烧伤和促进伤口愈合。滴眼剂58是肝脏合成凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ所必须的物质。用于治疗维生素K缺乏引起的出血。整理课件是肝脏合成凝血因子Ⅱ、Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ所必须的物质。用于治疗维生素59三色柿醌具有抗菌活性，非洲人曾用来治疗麻风病。麻风病是由麻风杆菌引起的一种慢性接触性传染病。主要侵犯人体皮肤和神经，如果不治疗可引起皮肤、神经、四肢和眼的永久性损害。麻风杆菌三色柿整理课件三色柿醌具有抗菌活性，非洲人曾用来治疗麻风病。麻风病是由麻风60麻风村整理课件麻风村整理课件61三、菲醌类天然菲醌化合物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。整理课件三、菲醌类天然菲醌化合物包括邻菲醌和对菲醌两种类型。整理62

唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用，近几十年来，中日学者深入研究，从中得到了几十种菲醌衍生物。整理课件唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤63丹参醌ⅡA有增加冠状动脉血流量的作用，丹参醌ⅡA磺酸钠注射液已投入生产，临床上可治疗冠心病、心梗等。整理课件丹参醌ⅡA有增加冠状动脉血流量的作用，丹参醌ⅡA磺酸钠注射液64包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。四、蒽醌类整理课件包括蒽醌衍生物及其不同程度的还原产物。四、蒽醌类整理课件65蒽醌不同程度的还原产物之间的转化整理课件蒽醌不同程度的还原产物之间的转化整理课件66（一）、蒽醌衍生物根据结构不同，可以把蒽醌分为以下三类（二）、蒽酚（或蒽酮）衍生物（三）、二蒽酮类衍生物整理课件（一）、蒽醌衍生物根据结构不同，可以把蒽醌分为以下三类67（一）蒽醌衍生物

蒽醌有1，2-