高考化学复习专题课件

19有机物组成与结构的关系及同分异构专题四有机化学19有机物组成与结构的关系及同分异构专题四有机化学了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举同分异构体。了解烷烃的命名原则。以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。用选择题考查有机化学中的基本概念和命名，用主观题考查同分异构体的书写、推结构（简）式、确定官能团、官能团与性质的关系，相关反应的化学方程式。考标考情了解有机化合物数1.不饱和度(Ω)的计算(1)根据有机物的分子式计算：(n1、n3、n４分别代表有机分子中的一价、三价、四价原子的个数，如Cl、N、C等)。

(2)根据结构确定不饱和度(3)立体封闭结构的不饱和度Ω=围成封闭结构的环面数-1，如：,Ω=6-1=5。基团双键环硝基叁键苯环不饱和度111241.不饱和度(Ω)的计算基团双键环硝基叁键苯环不饱和2.同分异构体的类别碳链异构位置异构烯烃与环烷烃炔烃、二烯烃、环烯烃醇和醚同分异构类别异构酚、芳香醇、芳香醚体的种类醛、酮、烯醇、环醇、环醚羧酸、酯、羟基醛氨基酸、硝基化合物、亚硝酸酯立体异构（信息题）2.同分异构体的类别3.书写注意(1)一般先考虑类别异构，再写碳链异构，然后写位置异构。（2）碳链异构书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。（3）位置异构的确定：无论是链状结构、环状结构还是立体结构的分子，确定好等效位置是书写的关键。（4）注意“等效替换”和“排列组合”思想的应用。如戊醛和一氯丁烷的同分异构体数目相等；(X、Y、Z不是H)的同分异构体总数为2。3.书写注意某烃的组成为C15H24，分子结构非常对称，实验证明该烃中仅存在三种基团：乙烯基(—CH=CH2)、亚甲基(—CH2—)、次甲基（—CH—），并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。当该烃为单环结构时，分子中的乙烯基和亚甲基数目依次为()A.2个、3个B.3个，3个C.4个，6个D.3个、6个

该烃的组成为C15H24，Ω=15+1-=4，单环结构的Ω为1，故乙烯基有3个；次甲基数目与乙烯基数目相同，为３个，则亚甲基数目为15-2×3-3=6个。例1D解析某烃的组成为C15H某有机物分子中含n个—CH2—，m个—

CH—，a个—OH，其余为—CH3，则—CH3个数最多为()A.2n+3m-aB.n+m+aC.m+2-aD.m+2n+2-a

要使个数最多，则不应形成环状结构，该有机物分子的Ω=0。设—CH3为x个，有(n+m+x)+1-=0，解得x=m+2-a。变式1C解析某有机物A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构式如下：例2A、B、C、D、E五种请回答下列问题：（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是。（2）WX以上变化中的W是A~E中的某一化合物，则W是。X是D的同分异构体，X的结构简式是。反应②属于反应（填反应类型的名称）。

氧化反应①反应②CH=CHCOOH请回答下列问题：氧化反应②CH=CHCOOH

（1）B和C存在官能团位置异构。

（2）X和D的分子式为C9H10O2,W的氧化产物的分子式为C9H8O2,比较两分子式可知：反应②加H2的反应。答案：（1）B和C(2)ECH2—

CH2COOH还原（或加成或加H2）本题较基础。要求根据结构式判断同分异构体,根据分子式确定同分异构体。解析点评（1）B和C存在官能已知烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理发生如下变化，其中(Ⅰ)和(Ⅱ)均能被H2还原为醇。变式2已知烯烃(1)上述反应的生成物(Ⅰ)中含有官能团的名称是。(2)某一氯代烃A分子式为C6H13Cl，它可以发生如下转化：ABDEG醛基NaOH醇溶液△H2Ni、△O3Zn、H2OCH3COOH浓硫酸、△(1)上述反应的生成物(Ⅰ)中含有官能团的名称是试回答：①A→B的反应类型为。②若化合物B的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理，只得到一种产物且为醛，则上述转化后得到化合物G的结构简式为。消去反应试回答：消去反应③若化合物B的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到甲醛和另一种醛，符合该条件的B的结构有4种，结构简式分别为

、、、。③若化合物B的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理④若经过结构分析表明，化合物B通过加氢反应后分子中生成2个“”(次甲基)，则化合物D的结构简式为，反应E→G的化学方程式为。

本题侧重考查了碳链异构和位置异构同分异构体的书写。解析④若经过结构分析表明，化合物B通过加氢反应后分子中生瑞香素是一种具有抗菌、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子结构如下图所示。已知反应：例3瑞香素是一种具请回答下列问题：

(1)瑞香素的化学式为；瑞香素的同分异构体中，含两个相邻的酚羟基，且能够与NaHCO3溶液反应的单环有机物共有种。(2)瑞香素含有的官能团有(写名称)。(3)瑞香素与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为。请回答下列问题：(4)一种最新的制备瑞香素的方法为以连苯三酚(俗名焦性没食子酸，结构简式为)与丙炔酸(结构简式为CHC—COOH)为原料，经过两步反应，其过程如下：(4)一种最新的制备瑞香素的方法为以连苯三酚(俗名焦①丙炔酸不可能发生的反应有。

A.加成反应B.取代反应C.氧化反应D.与三氯化铁溶液反应显紫色E.与NaHCO3溶液反应放出无色气体②反应Ⅱ的化学方程式为。①丙炔酸不可能发生的反应有。答案：(1)C9H6O48

(2)碳碳双键、（酚）羟基、酯基

(3)(4)①D②本题侧重考查了官能团异构、位置异构及酯、碳碳三键、羧基等的性质。点评答案：(1)C9H6O48(2)碳碳双键、（酚奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1。已知：①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2O②RCH—CHR′RCHO+R′CHO

△OHHIO4△OHA中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，(1)A的分子式为。(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：、、、。(3)写出A→E、E→F的反应类型：A→E、E→F。(4)写出A、C、F的结构简式：A、C、FC4H8O2CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH(CH3)2HCOOCH2CH2CH3取代反应消去反应CH3CHO。(1)A的分子式为。C4H(5)写出E→F反应的化学方程式：。(6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：。A→G的反应类型为。氧化反应(5)写出E→F反应的化学方程式：氧化反应对于（1），根据（C2H4O）n=88,得n=2，故A的分子式为C4H8O2。根据题中信息和图，首先判断B为，C为CH3CHO,D为

,再推断A为,

E为

F为解析对于（1），根对于（6）比较A和G的相对分子质量，判断G为

,AG属于氧化反应。-2H对于（6）比较A和G的相对分子质量，判断G为-2H19有机物组成与结构的关系及同分异构专题四有机化学19有机物组成与结构的关系及同分异构专题四有机化学了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举同分异构体。了解烷烃的命名原则。以一些典型的烃类化合物为例，了解有机化合物的基本碳架结构。用选择题考查有机化学中的基本概念和命名，用主观题考查同分异构体的书写、推结构（简）式、确定官能团、官能团与性质的关系，相关反应的化学方程式。考标考情了解有机化合物数1.不饱和度(Ω)的计算(1)根据有机物的分子式计算：(n1、n3、n４分别代表有机分子中的一价、三价、四价原子的个数，如Cl、N、C等)。

(2)根据结构确定不饱和度(3)立体封闭结构的不饱和度Ω=围成封闭结构的环面数-1，如：,Ω=6-1=5。基团双键环硝基叁键苯环不饱和度111241.不饱和度(Ω)的计算基团双键环硝基叁键苯环不饱和2.同分异构体的类别碳链异构位置异构烯烃与环烷烃炔烃、二烯烃、环烯烃醇和醚同分异构类别异构酚、芳香醇、芳香醚体的种类醛、酮、烯醇、环醇、环醚羧酸、酯、羟基醛氨基酸、硝基化合物、亚硝酸酯立体异构（信息题）2.同分异构体的类别3.书写注意(1)一般先考虑类别异构，再写碳链异构，然后写位置异构。（2）碳链异构书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。（3）位置异构的确定：无论是链状结构、环状结构还是立体结构的分子，确定好等效位置是书写的关键。（4）注意“等效替换”和“排列组合”思想的应用。如戊醛和一氯丁烷的同分异构体数目相等；(X、Y、Z不是H)的同分异构体总数为2。3.书写注意某烃的组成为C15H24，分子结构非常对称，实验证明该烃中仅存在三种基团：乙烯基(—CH=CH2)、亚甲基(—CH2—)、次甲基（—CH—），并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。当该烃为单环结构时，分子中的乙烯基和亚甲基数目依次为()A.2个、3个B.3个，3个C.4个，6个D.3个、6个

该烃的组成为C15H24，Ω=15+1-=4，单环结构的Ω为1，故乙烯基有3个；次甲基数目与乙烯基数目相同，为３个，则亚甲基数目为15-2×3-3=6个。例1D解析某烃的组成为C15H某有机物分子中含n个—CH2—，m个—

CH—，a个—OH，其余为—CH3，则—CH3个数最多为()A.2n+3m-aB.n+m+aC.m+2-aD.m+2n+2-a

要使个数最多，则不应形成环状结构，该有机物分子的Ω=0。设—CH3为x个，有(n+m+x)+1-=0，解得x=m+2-a。变式1C解析某有机物A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构式如下：例2A、B、C、D、E五种请回答下列问题：（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是。（2）WX以上变化中的W是A~E中的某一化合物，则W是。X是D的同分异构体，X的结构简式是。反应②属于反应（填反应类型的名称）。

氧化反应①反应②CH=CHCOOH请回答下列问题：氧化反应②CH=CHCOOH

（1）B和C存在官能团位置异构。

（2）X和D的分子式为C9H10O2,W的氧化产物的分子式为C9H8O2,比较两分子式可知：反应②加H2的反应。答案：（1）B和C(2)ECH2—

CH2COOH还原（或加成或加H2）本题较基础。要求根据结构式判断同分异构体,根据分子式确定同分异构体。解析点评（1）B和C存在官能已知烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理发生如下变化，其中(Ⅰ)和(Ⅱ)均能被H2还原为醇。变式2已知烯烃(1)上述反应的生成物(Ⅰ)中含有官能团的名称是。(2)某一氯代烃A分子式为C6H13Cl，它可以发生如下转化：ABDEG醛基NaOH醇溶液△H2Ni、△O3Zn、H2OCH3COOH浓硫酸、△(1)上述反应的生成物(Ⅰ)中含有官能团的名称是试回答：①A→B的反应类型为。②若化合物B的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理，只得到一种产物且为醛，则上述转化后得到化合物G的结构简式为。消去反应试回答：消去反应③若化合物B的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理得到甲醛和另一种醛，符合该条件的B的结构有4种，结构简式分别为

、、、。③若化合物B的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理④若经过结构分析表明，化合物B通过加氢反应后分子中生成2个“”(次甲基)，则化合物D的结构简式为，反应E→G的化学方程式为。

本题侧重考查了碳链异构和位置异构同分异构体的书写。解析④若经过结构分析表明，化合物B通过加氢反应后分子中生瑞香素是一种具有抗菌、抗凝血等生物活性的香豆素化合物，其分子结构如下图所示。已知反应：例3瑞香素是一种具请回答下列问题：

(1)瑞香素的化学式为；瑞香素的同分异构体中，含两个相邻的酚羟基，且能够与NaHCO3溶液反应的单环有机物共有种。(2)瑞香素含有的官能团有(写名称)。(3)瑞香素与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为。请回答下列问题：(4)一种最新的制备瑞香素的方法为以连苯三酚(俗名焦性没食子酸，结构简式为)与丙炔酸(结构简式为CHC—COOH)为原料，经过两步反应，其过程如下：(4)一种最新的制备瑞香素的方法为以连苯三酚(俗名焦①丙炔酸不可能发生的反应有。

A.加成反应B.取代反应C.氧化反应D.与三氯化铁溶液反应显紫色E.与NaHCO3溶液反应放出无色气体②反应Ⅱ的化学方程式为。①丙炔酸不可能发生的反应有。答案：(1)C9H6O48

(2)碳碳双键、（酚）羟基、酯基

(3)(4)①D②本题侧重考查了官能团异构、位置异构及酯、碳碳三键、羧基等的性质。点评答案：(1)C9H6O48(2)碳碳双键、（酚奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1。已知：①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2O②RCH—CHR′