《有机化学辅导》课件

有机化学考前辅导2010.7.3有机化学考前辅导2010.7.31基本题型:1．命名或写出结构式2.简答题（或选择题或判断题）3．完成有机化学反应4.鉴别题5．合成题6.推测结构7．机理题基本题型:2复习重点:四套阶段练习两套网上作业按照《有机化学（本科）》教学大纲的教学内容和教学要求考查。复习重点:四套阶段练习3有机化合物的命名：烷烃的命名、烯烃的命名（包括顺/反、Z/E）、炔烃的命名；环烷烃的命名、环烯烃的命名；卤代烃的命名；单环芳烃的命名、稠环芳烃的命名；醇、酚、醚的命名；醛、酮的命名。硝基化合物、胺的命名。基本杂环化合物的命名。有机化合物的命名：烷烃的命名、烯烃的命名（包括顺/反、Z/E4常见烷基要求掌握：

甲基CH3—(Me)乙基CH3CH2—(Et)正丙基CH3CH2CH2—(n-Pr)异丙基(CH3)2CH—(iso-Pr)正丁基CH3CH2CH2CH2—(n-Bu)异丁基(CH3)2CCH2—(iso-Bu)叔丁基(CH3)3C—(ter-Bu)仲丁基(sec-Bu)常见烷基要求掌握：

甲基CH3—(Me)5常用物质名称对应的结构式要会写例如：氯仿、萘、苯甲醚、甲酸、乙酸、甲醛、丙酮、四氯化碳、环氧乙烷、乙醚、四氢呋喃、噻吩、吡啶、丙二酸、烯丙基、丙烯基等等。常用物质名称对应的结构式要会写例如：氯仿、萘、苯甲醚、甲酸、6烷烃的系统命名：

注意主链的编号，相同基团合并

2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷烷烃的系统命名：注意主链的编号，相同基团合并2，6-二甲7烯烃的顺、反异构命名

注意用Z、E或顺、反标出构型（E）-3,4-二甲基－3－己烯烯烃的顺、反异构命名

注意用Z、E或顺、反标出构型（E）-38R-S标记法是根据手性碳原子所连四个基团在空间的排列来标记的。其方法是，先把手性碳原子所连的四个基团按次序规则排队，若其顺序为a>b>c>d时，将排在最后的基团d置于离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其它三个基团。即从排在最先的a开始，经过b，再到c轮转着看。如果轮转的方向是顺时针的，则将该手性碳原子的构型记为“R”，如果是逆时针的，则标记为“S”。(R)-2-羟基丙酸手性化合物的命名：R-S标记法是根据手性碳原子所连四个基团在空间的排列来标记9主要考察学生对基本概念和基本理论的掌握情况。考生可以从以下几个方面复习和准备。2、简答题（或选择题或判断题）主要考察学生对基本概念和基本理论的掌握情况。2、简答题（或选10反应中间体稳定性比较：根据不同类型的有机化学反应，主要有三类中间体：碳自由基C，碳正离子C+和碳负离子C-。（1）常见碳自由基稳定性顺序：

反应中间体稳定性比较：（1）常见碳自由基稳定性顺序：11（2）常见碳正离子的稳定性顺序碳正离子是一个缺电子体系，与自由基相似，烷基可以通过诱导效应和超共轭效应对碳正离子供电子，使之正电荷在整个分子范围内分散，从而使之稳定。

（2）常见碳正离子的稳定性顺序碳正离子是一个缺电子体系，与自12化合物物理性质的比较—熔点、沸点等例如：正戊烷与异构体新戊烷的沸点比较。

同数碳原子的构造异构体中,支链增多，则分子趋向球形，降低了分子之间的接触面，从而降低了分子间作用力—范德华力，所以在较低的温度下，就可以克服分子间引力而沸腾。因此,同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，沸点越低。熔点的高低与分子的对称性有关。化合物物理性质的比较—熔点、沸点等例如：正戊烷与异构体新戊13举例：下面两个化合物中熔点高的是（B）；沸点高的是（A）。在下列化合物中，，沸点最高的是（A）。A、正己烷B、正戊烷C、异戊烷D、新戊烷举例：下面两个化合物中熔点高的是（B）；沸点高的是（14化合物酸性的比较：包括醇、酚、羧酸的酸性比较影响羧酸酸性的因素主要是：诱导效应和共轭效应。化合物酸性的比较：包括醇、酚、羧酸的酸性比较影响羧酸酸性的15下列化合物中酸性最强的是（）。A、乙醇B、丁酸C、2－氯丁酸D、2，2－二氯丁酸答案：D下列化合物中酸性最强的是（）。16糖、蛋白质、氨基酸：要求掌握其基本的概念、知识、反应等举例如下：

蛋白质是两性物质；蛋白质在高温作用下发生变性。鉴定-氨基酸常用的试剂是水合茚三酮葡萄糖在酸性水溶液中有变旋光现象。D-葡萄糖与D-甘露糖互为差向异构体。氨基酸具有两性，既具有酸性又具有碱性，但它们的等电点都不等于7，含－氨基－羧基的氨基酸其等电点也不等于7。糖、蛋白质、氨基酸：要求掌握其基本的概念、知识、反应等举例如173、完成反应

烯烃的催化加氢反应

催化剂Pt、Pd、Ni。顺式加成——即新的碳氢键都形成于双键的同侧。3、完成反应烯烃的催化加氢反应催化剂Pt、Pd18炔烃催化加氢在催化剂Pt、Pd、Ni条件下，炔烃加氢得到烷烃，难以停留在烯烃阶段。顺式在Lindlar催化剂或P-2催化剂条件下，炔烃加氢得到顺式烯烃。炔烃催化加氢顺式在Lindlar催化剂或P-2催化剂条件下，19举例：若采用Na(Li)+NH3还原炔烃，可以得到反式烯烃。举例：若采用Na(Li)+NH3还原炔烃，可以得到反式烯20共轭二烯烃的加成答案：共轭二烯烃的加成答案：21D-A加成反应答案：D-A加成反应答案：22芳烃的反应举例答案：芳烃的反应举例答案：23答案：答案：24含氧化合物的有关反应—涉及醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物等。醇的反应举例含氧化合物的有关反应—涉及醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物25酚的反应举例：制备酚醚可以用Williamson制醚法，即采用酚钠与伯卤烷反应。酚的反应举例：制备酚醚可以用Williamson制醚法，即采26卤代烷的有关反应举例：答案：卤代烷的有关反应举例：答案：27答案：答案：28（）+（）答案：醚的反应举例：在酸的存在下，醚键受到亲核试剂的进攻，可以发生醚键的断裂。（）+（）答案：醚的反应29醛酮的有关反应举例：醛酮的有关反应举例：30答案：

答案：31胺类化合物的反应答案：

胺类化合物的反应答案：32四、用化学方法鉴别化合物

例题：A、CH3CH=CHClB、CH2=CHCH2ClC、CH2=CHCH2CH2ClD、CH3CH2CH2ClE、C6H5Cl四、用化学方法鉴别化合物例题：A、CH3CH=CHCl33各种醇的鉴别方法：

由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑浊或分层的快慢区别伯,仲,叔醇、苄醇和烯丙醇.伯、仲、叔醇分别可以与卢卡斯试剂作用:各种醇的鉴别方法：由于卤烷不溶于水,34例题：用简单的化学方法鉴别下列化合物

答案：

例题：用简单的化学方法鉴别下列化合物35例题：A.邻甲苯胺B.N-甲基苯胺C.N,N-二甲基苯胺答案：分别加不反应的为C沉淀溶于NaOH溶液的为A沉淀不溶于NaOH溶液的为B。例题：A.邻甲苯胺B.N-甲基苯胺C.N,N-二甲36五、合成题官能团的转换五、合成题官能团的转换37二取代乙酸衍生物一取代乙酸衍生物丙二酸酯在有机合成中的应用（基团R>R′）二取代乙酸衍生物一取代乙酸衍生物丙二酸酯在有机合成中的应用（38例题：以C4以下的不饱和烃为原料，经丙二酸二乙酯法合成下面的化合物：例题：以C4以下的不饱和烃为原料，经丙二酸39例题：由甲苯和任何无机试剂或不超过三个碳原子的脂肪族化合物为原料合成例题：由甲苯和任何无机试剂或不超过三个碳原子的脂肪族化合物为40六、推测结构仔细读题，根据题中的已知条件推测结构单元；烃类化合物CnHm不饱和度的计算方法为：

不饱和度=n-(m-2)/2。根据所给光谱信息推测官能团和帮助解析结构六、推测结构仔细读题，根据题中的已知条件推测结构单元；41例1：化合物A和B：分子式均为C5H10O，其IR：1715cm-1强吸收，1HNMR图谱中A为1.5（6H，三重峰），2.47（4H，四重峰）。B的1HNMR为：1.02(6H,两重峰)，2.13(3H，单峰)，2.22(1H，多重峰)，推出化合物A、B的结构。例1：化合物A和B：分子式均为C5H10O，其IR：17142例2：化合物A分子式为C3H7Br，A与氢氧化钾（KOH）醇溶液作用生成B(C3H6)，用酸性高锰酸钾氧化B得到CH3COOH、CO2,和H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。试写出A、B、C的结构。例2：化合物A分子式为C3H7Br，A与氢氧化钾（KOH）醇43重点掌握：自由基取代反应机理和烯烃的亲电加成反应机理链增长或传递链终止链引发七、反应机理重点掌握：自由基取代反应机理和烯烃的亲电加成反应机理链增长或44《有机化学辅导》课件45《有机化学辅导》课件46与HCl反应的主要产物是什么？写出反应历程。与HCl反应的主要产物是什么？写出反应历程。47重排重排48祝同学们取得好成绩！祝同学们取得好成绩！49有机化学考前辅导2010.7.3有机化学考前辅导2010.7.350基本题型:1．命名或写出结构式2.简答题（或选择题或判断题）3．完成有机化学反应4.鉴别题5．合成题6.推测结构7．机理题基本题型:51复习重点:四套阶段练习两套网上作业按照《有机化学（本科）》教学大纲的教学内容和教学要求考查。复习重点:四套阶段练习52有机化合物的命名：烷烃的命名、烯烃的命名（包括顺/反、Z/E）、炔烃的命名；环烷烃的命名、环烯烃的命名；卤代烃的命名；单环芳烃的命名、稠环芳烃的命名；醇、酚、醚的命名；醛、酮的命名。硝基化合物、胺的命名。基本杂环化合物的命名。有机化合物的命名：烷烃的命名、烯烃的命名（包括顺/反、Z/E53常见烷基要求掌握：

甲基CH3—(Me)乙基CH3CH2—(Et)正丙基CH3CH2CH2—(n-Pr)异丙基(CH3)2CH—(iso-Pr)正丁基CH3CH2CH2CH2—(n-Bu)异丁基(CH3)2CCH2—(iso-Bu)叔丁基(CH3)3C—(ter-Bu)仲丁基(sec-Bu)常见烷基要求掌握：

甲基CH3—(Me)54常用物质名称对应的结构式要会写例如：氯仿、萘、苯甲醚、甲酸、乙酸、甲醛、丙酮、四氯化碳、环氧乙烷、乙醚、四氢呋喃、噻吩、吡啶、丙二酸、烯丙基、丙烯基等等。常用物质名称对应的结构式要会写例如：氯仿、萘、苯甲醚、甲酸、55烷烃的系统命名：

注意主链的编号，相同基团合并

2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷烷烃的系统命名：注意主链的编号，相同基团合并2，6-二甲56烯烃的顺、反异构命名

注意用Z、E或顺、反标出构型（E）-3,4-二甲基－3－己烯烯烃的顺、反异构命名

注意用Z、E或顺、反标出构型（E）-357R-S标记法是根据手性碳原子所连四个基团在空间的排列来标记的。其方法是，先把手性碳原子所连的四个基团按次序规则排队，若其顺序为a>b>c>d时，将排在最后的基团d置于离观察者最远的位置，然后按先后次序观察其它三个基团。即从排在最先的a开始，经过b，再到c轮转着看。如果轮转的方向是顺时针的，则将该手性碳原子的构型记为“R”，如果是逆时针的，则标记为“S”。(R)-2-羟基丙酸手性化合物的命名：R-S标记法是根据手性碳原子所连四个基团在空间的排列来标记58主要考察学生对基本概念和基本理论的掌握情况。考生可以从以下几个方面复习和准备。2、简答题（或选择题或判断题）主要考察学生对基本概念和基本理论的掌握情况。2、简答题（或选59反应中间体稳定性比较：根据不同类型的有机化学反应，主要有三类中间体：碳自由基C，碳正离子C+和碳负离子C-。（1）常见碳自由基稳定性顺序：

反应中间体稳定性比较：（1）常见碳自由基稳定性顺序：60（2）常见碳正离子的稳定性顺序碳正离子是一个缺电子体系，与自由基相似，烷基可以通过诱导效应和超共轭效应对碳正离子供电子，使之正电荷在整个分子范围内分散，从而使之稳定。

（2）常见碳正离子的稳定性顺序碳正离子是一个缺电子体系，与自61化合物物理性质的比较—熔点、沸点等例如：正戊烷与异构体新戊烷的沸点比较。

同数碳原子的构造异构体中,支链增多，则分子趋向球形，降低了分子之间的接触面，从而降低了分子间作用力—范德华力，所以在较低的温度下，就可以克服分子间引力而沸腾。因此,同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，沸点越低。熔点的高低与分子的对称性有关。化合物物理性质的比较—熔点、沸点等例如：正戊烷与异构体新戊62举例：下面两个化合物中熔点高的是（B）；沸点高的是（A）。在下列化合物中，，沸点最高的是（A）。A、正己烷B、正戊烷C、异戊烷D、新戊烷举例：下面两个化合物中熔点高的是（B）；沸点高的是（63化合物酸性的比较：包括醇、酚、羧酸的酸性比较影响羧酸酸性的因素主要是：诱导效应和共轭效应。化合物酸性的比较：包括醇、酚、羧酸的酸性比较影响羧酸酸性的64下列化合物中酸性最强的是（）。A、乙醇B、丁酸C、2－氯丁酸D、2，2－二氯丁酸答案：D下列化合物中酸性最强的是（）。65糖、蛋白质、氨基酸：要求掌握其基本的概念、知识、反应等举例如下：

蛋白质是两性物质；蛋白质在高温作用下发生变性。鉴定-氨基酸常用的试剂是水合茚三酮葡萄糖在酸性水溶液中有变旋光现象。D-葡萄糖与D-甘露糖互为差向异构体。氨基酸具有两性，既具有酸性又具有碱性，但它们的等电点都不等于7，含－氨基－羧基的氨基酸其等电点也不等于7。糖、蛋白质、氨基酸：要求掌握其基本的概念、知识、反应等举例如663、完成反应

烯烃的催化加氢反应

催化剂Pt、Pd、Ni。顺式加成——即新的碳氢键都形成于双键的同侧。3、完成反应烯烃的催化加氢反应催化剂Pt、Pd67炔烃催化加氢在催化剂Pt、Pd、Ni条件下，炔烃加氢得到烷烃，难以停留在烯烃阶段。顺式在Lindlar催化剂或P-2催化剂条件下，炔烃加氢得到顺式烯烃。炔烃催化加氢顺式在Lindlar催化剂或P-2催化剂条件下，68举例：若采用Na(Li)+NH3还原炔烃，可以得到反式烯烃。举例：若采用Na(Li)+NH3还原炔烃，可以得到反式烯69共轭二烯烃的加成答案：共轭二烯烃的加成答案：70D-A加成反应答案：D-A加成反应答案：71芳烃的反应举例答案：芳烃的反应举例答案：72答案：答案：73含氧化合物的有关反应—涉及醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物等。醇的反应举例含氧化合物的有关反应—涉及醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物74酚的反应举例：制备酚醚可以用Williamson制醚法，即采用酚钠与伯卤烷反应。酚的反应举例：制备酚醚可以用Williamson制醚法，即采75卤代烷的有关反应举例：答案：卤代烷的有关反应举例：答案：76答案：答案：77（）+（）答案：醚的反应举例：在酸的存在下，醚键受到亲核试剂的进攻，可以发生醚键的断裂。（）+（）答案：醚的反应78醛酮的有关反应举例：醛酮的有关反应举例：79答案：

答案：80胺类化合物的反应答案：

胺类化合物的反应答案：81四、用化学方法鉴别化合物

例题：A、CH3CH=CHClB、CH2=CHCH2ClC、CH2=CHCH2CH2ClD、CH3CH2CH2ClE、C6H5Cl四、用化学方法鉴别化合物例题：A、CH3CH=CHCl82各种醇的鉴别方法：

由于卤烷不溶于水,可通过此反应观察反应中出现浑浊或分层的快慢区别伯,仲,叔醇、苄醇和烯丙醇.伯、仲、叔醇分别可以与卢卡斯试剂作用:各种醇的鉴别方法：由于卤烷不溶于水,83例题：用简单的化学方法鉴别下列化合物

答案：

例题：用简单的化学方法鉴别下列化合物84例题：A.邻甲苯胺B.N-甲基苯胺C.N,N-二甲基苯胺答案：分别加不反应的为C沉淀溶于NaOH溶液的为A沉淀不溶于NaOH溶液的为B。例题：A.邻甲苯胺B.N-甲基苯胺C.N,N-二甲85五、合成题官能团的转换五、合成题官能团的转换86二取代乙酸衍生物一取代乙酸衍生物丙二酸酯在有