化学：天津市南开中学有机化学知识点归纳2

有机化学知识点归纳(二)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：—X官能团 原子团（基：—O、—CHO（醛基、—COO（羧基、C65—化学键：C=C—C≡C—2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4109°28′C原子的四个价键也都如此。化学性质：光 光CH光 光CH4+Cl2 CH3ClHCl +Cl2 CH2Cl2+HCl，……。②燃烧CH4②燃烧CH4+2O2点燃CO2+2H2O③热裂解CH高温4C+2H2烯烃：

C=C ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。化学性质：①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等）CH=CH+BrCCl4CH=CH+BrCCl4BrCHCHBrCH=CH+HO 催化剂 CHCHOH催化剂CH2=CH2+HX CH3CH2X

2 2

2 2 加热、加压 3 2②加聚反应（与自身、其他烯烃） nCH②加聚反应（与自身、其他烯烃） nCH2=CH2催化剂CH2—CH2n③燃烧CH2=CH2+3O2点燃2CO2+2H2O—官能团：—C≡C—；通式：CnH2n2(n≥2)；代表物：HC≡CH—180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。（略）苯及苯的同系物：—通式：CnH2n6(n≥6)；代表物：—120°，平面正六边形结构，6C6H原子共平面。化学性质：+Br2FeFeBr3—Br+HBr↑+Br2FeFeBr3—Br+HBr↑+HNO3H2SO460℃—NO+HNO3H2SO460℃—NO2+H2ONi

Cl紫外线Cl Cl

+3H2

△ +

Cl ClCl—O（醇羟基；代表物：C3C2O、HOC2C2OH结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）类似。化学性质：2CH32CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑②跟氢卤酸的反应CH3CH2OH+HBr△②跟氢卤酸的反应CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+H2O2CH3CH2OH+O2CuAg△2CH3CHO+2H2OHOCH3CH2OH+O2CuAg△OHC—CHO+2H2O2CH3CHCH2CH3CHCH3+O2CuAg△2CH3CCH3+2H2O（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）CHCOOH+CHCHOH

浓H2SO4CHCOOCH

+HO醛酮

3 3 2 △

2 3 2OOO官能团(或—CHO)—C—(或—CO—)；代表物：CH3CHO、HCHOCH3—C—CH3OOO120①加成反应（加氢、氢化或还原反应）O①加成反应（加氢、氢化或还原反应）OCH3CHO+H2催化剂△CH3CH2OHCH3—C—CH3+H2催化剂△OHCH3CHCH3点燃催化剂点燃催化剂2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+H2O（费林反应）OH—C—H+4[Ag(NH3)2OH]△(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2OO(或—COOH)；代表物：CH3COOH120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。①具有无机酸的通性 2CH①具有无机酸的通性 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑②酯化反应CHCOOH+CHCHOH

浓H2SO4CHCOOCH

+HO（酸脱羟基，醇脱氢）酯类

3 3 2 △

2 3 2O官能团——O—R （或COO（R为烃基；代表物：C3COOC2C3O结构特点：成键情况与羧基碳原子类似化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O △△CH3COOCH2CH3+NaOH

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COONa+CH3CH2OH2氨基酸 CHCOOH22官能团：—NH2、—COOHNH2化学性质：因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。二糖代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）化学性质：①蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。H+H+C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6H+C12H22O11+H2O2C6H12O6蔗糖多糖

葡萄糖 果

麦芽糖

葡萄糖CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]△CH3COONH4CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]△CH3COONH42Ag↓+ 3NH3 +H2O（银镜反应）结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。化学性质：①淀粉遇碘变蓝。②水解反应（最终产物均为葡萄糖）H2SO4(CHO)+①淀粉遇碘变蓝。②水解反应（最终产物均为葡萄糖）H2SO4(CHO)+nHO nCHO

6126淀粉 葡萄糖蛋白质结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。化学性质：①两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。②盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）③变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。④颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。⑤灼烧产生烧焦羽毛气味。⑥在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种α—氨基酸。油脂油脂属于混合物，不属于高分子化合物。代表物：C17H33COOCH2 C17H35COOCH2油酸甘油酯硬脂酸甘油酯C17H33COOCH2

R1—COOCH2结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R2—COOCHR3—COOCH2R表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。化学性质：①氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。②水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（脂肪酸钠，皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层。5、重要有机化学反应的反应机理CH—CH—OH[O]CHCH—CH—OH[O]CH—C—H－H2OCH—C—H3 | 3 | 3H OH说明：若醇没有α—H，则不能进行催化氧化反应。酯化反应OCH—C—OH+H—O—CHCH

CHCOOCH

+HO3 2 3 △

2 3 2说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：⑴烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；⑵芳香烃的硝化反应；⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；⑷酯类（包括油脂）的水解反应；⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应：⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应3、聚合反应指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：较常见的加聚反应：①单烯烃的加聚反应n较常见的加聚反应：①单烯烃的加聚反应nCH2=CH2催化剂CH2—CH2n在方程式中，—CH2—CH2—叫作链节，CH2—CH2nn叫作单体，CH2—CH2n叫CH3CH3CH3②二烯烃的加聚反应nCH=C—CH=CH催化剂22CH—C=CH—CH22n4、氧化和还原反应氧化反应常见的氧化反应：①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、 —R(具有α—H)、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2RCH22RCH2OH+O2CuAg△2RCHO+2H2O2R—CH—R′+O2CuAg△2R—C—R′+2H2O催化剂OH催化剂OHO醛的氧化反应2RCHO+O22RCOOH还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定确定有机物的式量的方法①根据标准状况下气体的密度ρ，求算该气体的式量：M=22.4ρ(标准状况)②根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA=DMB③求混合物的平均式量：M=m(混总)/n(混总)④根据化学反应方程式计算烃的式量。⑤应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。确定化学式的方法①根据式量和最简式确定有机物的分子式。②根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。③当能够确定有机物的类别时。可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。④根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。确定有机物化学式的一般途径有关烃的混合物计算的几条规律①若平均式量小于26，则一定有CH4②平均分子组成中，l<n(C)<2，则一定有CH4。③平均分子组成中，2<n(H)<4，则一定有C2H2。2、有机物燃烧规律及其运用CnHm

(nm4

点燃2

nCO2

mH2

2O

nHmOx

(nmx)O4 2

点燃2

nCO2

mH2 2物质的量一定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃和CnmH5m，完全燃烧耗氧量相同。[nm(nm)(mm)(nm)5m]4 4 4规律二：等物质的量的不同有机物CnHm(CO2)xCnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2Oy（其中变量x、y为正整数CnHm(CO2)x、CnHm(H2O)x、CnHm(CO2)x(H2O)y(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量相同，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：①相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛。其组成分别为CnH2n与CnH2n2O即CnH2n(H2OCnH2n2与CnH2nO即CnH2n2(H2O。②相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇。CnH2nO2即Cn1H2n(CO2)CnH2n即Cn1H2n(CO2)(H2O)。③相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯CnH2n2与1H2n2O2即CnH2n2(CO2)规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的 H2O的量相同，则氢原子数相同，符合通式Cm(C2)x（其中变量x为正整数；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的C2的量相同，则碳原子数相同，符合通式CnHm(H2O)x（其中变量x为正整数。质量一定的有机物燃烧C+O2=CO26H2+3O2=6H2O3/n，从而判断%(H或%(C)。推知：质量相同的烃（m，m/nC22O越多，耗氧量越多。规律二：质量相同的下列两种有机物与16xOqxCO2物质的量相同；质量相同的下列两种有机物与Cn0.75xH2O物质的量相同。规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量相同，生成的CO2和H2O的量也相同。或者说，最简式相同的有机物无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均相同。由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在100℃以上时，气态烃完全燃烧的化学方程式为：CnHm

(nm4

点燃2

nCO2

m2

2O(g)①△V>0，m/4>1，m>4。分子式中H原子数大于4的气态烃都符合。②△V=0，m/4=1，m=4CH4，C2H4，C3H4，C4H4。③△V<0，m/4<1，m<4。只有C2H2符合。O2CO2的物质的量之比，可推导有机物的可能结构①若耗氧量与生成的CO2的物质的量相等时，有机物可表示为Cn(H2O)mCO2 ②若耗氧量大于生成的 的物质的量时，有机物可表示为(CH)(HCO2 yn 2 mCO2 ③若耗氧量小于生成的 的物质的量时，有机物可表示为(CO)(HCO2 yn 2 m(以上x、y、m、n均为正整数)五、其他最简式相同的有机物CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯、C8H8（立方烷、苯乙烯(2)C