文稿有机化学

高等教 配套辅 基础有机化学习题解答与解题示例，邢其毅秋、裴伟伟编 基础有机化学（第二版）（上、下册）,徐瑞秋 、裴伟伟编,高等教 2期中考试前：第一章第八章（或第九章部分）期中考试:前八章(5月1日前后）期中考试后：第九第二十谱”内容第十六周统一讲授2十八章3期中和期末考课堂练考勤（上课点名）及作业（平时成绩成绩评定的主要因素：考试（期中：期末=约成绩评定的其它因素：作业完成情况、学习态度出勤率等（约4听课、记笔整理、归纳、总

置习题后的下周一交作业（37）。未布置的习题自行完做习题（巩固）——切记：切记：不要5反应条有规反反应条有规反特殊结性结性有机反应与反应机?产?产反应反应反应机有机反应的应用——复杂简单化合复杂简单化合如纯度6有机化合物中的共价键及性

重点和难7 有机化学（Organic——研究有机化合物的结构和性质BNOFCH碳氢化合物及其衍有机BNOFCH碳氢化合物及其衍PSPSI有机化合物中常见I8 生命力学说与早期的有机化学（1828年之前有机有机化于动植物体（有机体生生命力学说(Vitalism)在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体9 FriedrichWöhler(German)的实验(1828由由腈酸铵（无机物）制得尿素（有机物O - 4H2C2摒弃生命力学说，加强有机化合物的人工合成实践—— 1845年，H.kolber制得醋酸1854年，M.berthelot合成油脂类化合物；布特 合成了糖类化物1857年，Kekule(德)提出碳原子的四价学说，在此基础上发展了有合物结构学说，对有机化学的发展起了很大推动作1874年，vanHoff荷和LeBel法提出碳的四面体构型学说，建立分子 概念，开创了 观点来研究有机化合物 化学1917年，Lewis(美)用电子对来说明化学键的生1931年．Huckel(德)用量子化学的方法来解决不饱和化合物和芳烃构问题1933年，Ingold（英）用化学动力学方法研究饱和碳原子上亲核取的机理60年代，Hoffman（日）发现分子轨道守恒原理，提出前线轨道理论80-90年代，Corey提出合成子概念，并合成出许多复杂结构的具有活性的有机化合物 有机化学是一门迅速发

1901~1998年 化学奖共90项，其中有机化学方面化学奖55项，占化学奖 当代有机化学发展的一个重要趋势：与生1980年(DNA)~1997年(ATP)与生命科学有关的化 奖八； (SequenceGenomics)—结构 (StructuralGenomics)—功能基因(FunctionalGenomics)有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应 21世纪，“绿色合成”——“理想的”合成法强调实用、环境 化学独特功能分子（各种性能材料、生理活性分子、天然产物）当前研究的热点领域具有潜在HHOHHHHHHOHHHHHOH甲乙有机化合物的特点多为气体和液体。固体有机化合物 较低（一般250oC以下 多为分子间反应，且往往不是单一反应（主、副反应 有机分子中普遍存在的化学键——共价基结 碳是四价 结 碳与碳之间可以成键，形成复杂化合

直 带侧 环1.3机化合物中的共价键及质C:最外层4个价电子（原子核对电子有控制能力可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键八八隅体(Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电子排布(价共价键(covalentbond)：原子间通过共用电子对而成键（电子共享xxxxCxHHxx+ HCxHCHxH路易斯结构H1.3机化合物中的共价键及单—单—2个原子之间由一对共享电子形双—2个原子之间由两对共享电子形叁—2个原子之间由三对共享电子形式方达表用常的构结物合化机式方达表用常的构结物合化机有 甲 CH 单 乙 H2 CH 双 乙 HC CH 叁Lewis电子 价键 缩写氯甲乙

H

H

O

O

1.3机化合物中的共价键及质价键理论（量子化学两原子都两原子都有电子且自旋一对未成对合(原子轨)成(定域键分子稳某一电子配对成键后，不能再与其他未成对共价键的方向性 H2H2+yy

最x部x1.3机化合物中的共价键及质从分子的整体出发研究分子中价电子的运动形成化学键——电子在整个分子中的运动（离域键轨道线性组合而HHA+φ1-+ψ2=φ1ψ1=φ1

1.3机化合物中的共价键及质杂化轨杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了H CCC HHHsp3杂sp2杂sp杂1.3机化合物中的共价键及质 共价键的键参数（性质键长：单位nm(纳米)，形成共价键的两个原子的原子核之间的距键角改变，它反映了分子的空间结键能：双原子分子共价键的离解能；多原子分子不同偶极矩：单位 (德拜)，用μ表示。极性共价键的正负中心不合，构成了偶极。μqd（qd1.3机化合物中的共价键及质 共价键的的断裂——均裂和异共价键的均化学反应中，同一分子中的两个原子之间的共用电子对均ABABAB自由自由基很活泼，可1.3机化合物中的共价键及质 共价键的的断裂——均裂和异共价键的异化学反应中，同一分子中的两个原子间的共用电子对完全C+DCaC+DCaorDC+D——离子型反 布伦斯特酸碱定义（普遍用于有机化学酸——能给出质子；碱——共轭碱——酸给出质子后生成的碱（酸强，则共轭碱弱共轭酸——碱结合质子后生成的酸（碱强，则共轭酸弱酸——能接受外来电子对；碱——路易斯酸——亲电性。有接近另一分子负电中心的倾向——亲电试剂路易斯碱——亲核性。有接近另一分子正电中心的倾向——亲核试剂pKa：酸性越强，pKa越小 1.5有机化合物的分 链状化合直 支饱

环状化合 碳 芳 杂1.5有机化合物的分 举举名典型反应类碳氢化合烷乙自由基取烯炔乙乙亲电亲电二丁二亲电芳苯芳香卤代氯乙亲核取代、含氮