(最新整理)波谱综合解析课件

(最新整理)波谱综合解析2021/7/261(最新整理)波谱综合解析2021/7/261综合波谱解析法

2021/7/262综合波谱解析法2021/7/262主要内容：

四谱在有机波谱分析中的作用有机化合物结构分析的一般步骤波谱综合解析示例2021/7/263主要内容：四谱在有机波谱分析中的作用2021/7/263一、综合波谱解析法及四谱在结构分析中的作用定义：利用未知物（纯物质）的质谱（EI、CI、FI、FAB）、紫外吸收光谱、红外吸收光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱等光谱，进行综合解析，确定未知物分子结构的方法，称为综合光谱解析法。1、质谱在综合光谱解析中的作用质谱(MS)主要用于确定化合物的分子量、分子式。质谱图上的碎片峰可以提供一级结构信息。对于一些特征性很强的碎片离子，如烷基取代苯的m/z=91的苄基离子及含γ氢的酮、酸、酯的麦氏重排离子等，由质谱即可认定某些结构的存在。质谱的另一个主要功能是作为综合光谱解析后，验证所推测的未知物结构的正确性。2021/7/264一、综合波谱解析法及四谱在结构分析中的作用定义：利用未知物（2、紫外吸收光谱在综合光谱解析中的作用紫外吸收光谱(UV)与分子中的生色团和助色团有关，只涉及电子结构中与p

电子有关部分，在结构分析中紫外光谱的作用主要提供有机化合物共轭体系大小及与共轭体系有关的骨架。如，是否是不饱和化合物是否具有芳香环结构等化合物的骨架信息。紫外吸收光谱虽然可提供某些官能团的信息，如，是否含有醛基、酮基、羧基、酯基、炔基、烯基等生色团与助色团。但特征性差，在综合光谱解析中一般可不予以考虑。紫外吸收光谱法主要用于定量分析。2021/7/2652、紫外吸收光谱在综合光谱解析中的作用紫外吸收光谱(UV)3、红外吸收光谱在综合光谱解析中的作用

红外吸收光谱(IR)主要提供未知物具有哪些官能团、化合物的类别(芳香族、脂肪族；饱和、不饱和)等。提供未知物的细微结构，如直链、支链、链长、结构异构及官能团间的关系等信息，但在综合光谱解析中居次要地位。2021/7/2663、红外吸收光谱在综合光谱解析中的作用红外吸收光谱(IR)4、核磁共振氢谱在综合光谱解析中的作用核磁共振氢谱(1H-NMR)在综合光谱解析中主要提供化合物中所含⒈质子的类型：说明化合物具有哪些种类的含氢官能团。⒉氢分布：说明各种类型氢的数目。⒊核间关系:氢核间的偶合关系与氢核所处的化学环境指核间关系可提供化合物的二级结构信息，如连结方式、位置、距离；结构异构与立体异构(几何异构、光学异构、构象)等)。

三方面的结构信息。2021/7/2674、核磁共振氢谱在综合光谱解析中的作用核磁共振氢谱(1H-N5、核磁共振碳谱在综合光谱解析中的作用

核磁共振碳谱(13C-NMR)碳谱与氢谱类似，也可提供化合物中

1.碳核的类型

2.碳分布

3.核间关系三方面结构信息。主要提供化合物的碳“骨架”信息。碳谱的各条谱线一般都有它的惟一性，能够迅速、正确地否定所拟定的错误结构式。碳谱对立体异构体比较灵敏，能给出细微结构信息。2021/7/2685、核磁共振碳谱在综合光谱解析中的作用核磁共振碳谱(13C在碳谱中:质子噪音去偶或称全去偶谱(protonnoisedeeoupling或protoncompletedeeoupling，缩写COM，其作用是完全除去氢核干扰)可提供各类碳核的准确化学位移偏共振谱(offresonancede-coupling，OFR，部分除去氢干扰)可提供碳的类型。因为C与相连的H偶合也服从n+1律，由峰分裂数，可以确定是甲基、亚甲基、次甲基或季碳。例如在偏共振碳谱中CH3、CH2、CH与季碳分别为四重峰(q)、三重峰(t)、二重峰(d)及单峰(s)。2021/7/269在碳谱中:2021/7/269碳谱与氢谱之间关系---互相补充氢谱不足不能测定不含氢的官能团碳谱补充对于含碳较多的有机物，烷氢的化学环境类似，而无法区别给出各种含碳官能团的信息，几乎可分辨每一个碳核，光谱简单易辨认2021/7/2610碳谱与氢谱之间关系---互相补充氢谱不足不能测定不含氢的官能碳谱不足氢谱峰面积的积分高度与氢数成比例COM谱的峰高，常不与碳数成比例氢谱补充2021/7/2611碳谱不足氢谱峰面积的积分高度与氢数成比例COM谱的峰高，常不氢谱不能测定不含氢的官能团，如羰基、氰基等；对于含碳较多的有机物，如甾体化合物、萜类化合物等，常因烷氢的化学环境类似，而无法区别，是氢谱的弱点。碳谱弥补了氢谱的不足，碳谱不但可给出各种含碳官能团的信息，且光谱简单易辨认，对于含碳较多的有机物，有很高的分辨率。当有机物的分子量小于500时，几乎可分辨每一个碳核，能给出丰富的碳骨架信息。普通碳谱(COM谱)的峰高，常不与碳数成比例是其缺点，而氢谱峰面积的积分高度与氢数成比例，因此二者可互为补充。2021/7/2612氢谱不能测定不含氢的官能团，如羰基、氰基等；对于含碳较多的有二、四大波谱综合解析步骤

一般情况，由IR、1HNMR及MS三种光谱提供的数据，即可确定未知物的化学结构。若不足，再增加13C-NMR等。特殊情况，还可以辅助以其它光谱，如荧光谱、旋光谱、拉曼光谱等提供的结构信息。在进行综合光谱解析时，不可以一种光谱“包打天下”，各有所长，取长补短，相互配合、相互补充。如何利用紫外光谱，红外光谱、核磁共振光谱和质谱的资料推断结构、每个化学工作者有自己的解析方法，所以无须、也不可能设计一套固定不变的解析程序。本章在前各章学习的基础上，通过一些实例练习来具体介绍波谱综合解析的主要步骤及它们之间如何配合和如何相互佐证。2021/7/2613二、四大波谱综合解析步骤一般情况，由IR、1HNMR及MS综合光谱解析的步骤与重点

1．了解样品来源：天然品、合成品、三废样品等、物理化学性质与物理化学参数：物态、熔点、沸点、旋光性、折射率、溶解度、极性、灰分等，可提供未知物的范围，为光谱解析提供线索。一般样品的纯度需大于98％，此时测得的光谱，才可与标准光谱对比。2021/7/2614综合光谱解析的步骤与重点1．了解样品2021/7/2614

2．确定分子式由质谱获得的分子离子峰的精密质量数或同位素峰强比确定分子式。必要时，可配合元素分析。质谱碎片离子提供的结构信息，有些能确凿无误地提供某官能团存在的证据，但多数信息留作验证结构时用。3．计算不饱和度由分子式计算未知物的不饱和度推测未知物的类别，如芳香族(单环、稠环等)、脂肪族(饱和或不饱和、链式、脂环及环数)及含不饱和官能团数目等。4．紫外吸收光谱由未知物的紫外吸收光谱上吸收峰-的位置，推测共轭情况(p-π与π-π共轭、长与短共轭、官能团与母体共轭的情况)及未知物的类别(芳香族、不饱和脂肪族)。5．红外吸收光谱用未知物的红外吸收光谱主要推测其类别及可能具有的官能团等。2021/7/26152．确定分子式2021/7/2615IR解析重点：

羰基峰是红外吸收光谱上最重要的吸收峰(在1700cm-1左右的强吸收峰)，易辨认。其重要性在于含羰基的化合物较多；其次是羰基在1H-NMR上无其信号，在无碳谱时，可用IR确认羰基的存在。氰基(2240cm－l左右)等不含氢的官能团，在1H-NMR上也无信号；此时IR是1H-NMR的补充。2021/7/2616IR解析重点：2021/7/2616红外吸收光谱解析顺序与原则：解析顺序与原则：遵循“先特征(区)、后指纹(区)；先最强(峰)、后次强(峰)；先粗查、后细找；先否定、后肯定；解析一组相关峰”的顺序与原则。前三项是解析应遵循的顺序，后两项是解析应遵循的原则。红外光谱解析应遵循的顺序

“先粗查、后细找”①先查“红外光谱的几个重要区段”及“主要基团相关图”。用前者了解所查吸收峰的起源(振动类型)；用后者了解此峰的相关峰，此步称为“粗查”。②由参考资料“主要基团的红外特征吸收频率”提供的数据，仔细核对，确定所查对的吸收峰的归属，此步称为“细找”。

2021/7/2617红外吸收光谱解析顺序与原则：解析顺序与原则：2021/7/2“先否定、后肯定；解析一组相关峰”因为某吸收峰不存在，而否定某官能团不存在，比有某吸收峰，肯定某官能团的存在，确凿有力。因此，应先否定，后肯定，以防误认。由“一组相关峰”确定一个官能团的存在是又一重要原则，不但可防止孤立解析，而且能将未知物的红外吸收光谱上的吸收峰按相关关系分组，便于解析。一般解析数组相关峰，即可完成解析任务。2021/7/2618“先否定、后肯定；解析一组相关峰”2021/7/26186．核磁共振氢谱的解析顺序

首先确认孤立甲基及类型，以孤立甲基的积分高度，计算出氢分布。其次是解析低场共振吸收峰(醛基氢、酚羟基氢、羧基氢等)，因这些氢易辨认，根据化学位移，确定归属。最后解析谱图上的高级偶合部分，根据偶合常数、峰分裂情况及形状推测取代位置、结构异构、立体异构等二级结构信息。2021/7/26196．核磁共振氢谱的解析顺序2021/7/261

7．核磁共振碳谱的解析重点

①查看全去偶碳谱(COM谱)上的谱线数与分子式中所含碳数是否相同？

数目相同:说明每个碳的化学环境都不相同，分子无对称性。数目不相同(少):说明有碳的化学环境相同,分子有对称性②由偏共振谱(OFR)，确定与碳偶合的氢数。③由各碳的化学位移，确定碳的归属。

2021/7/26207．核磁共振碳谱的解析重点2021/7/26208.验证

根据综合光谱解析，拟定出未知物的分子结构，而后需经验证才能确认。①根据所得结构式计算不饱和度，与由分子式计算的不饱和度应一致。②按裂解规律，查对所拟定的结构式应裂解出的主要碎片离子，是否能在MS上找到相应的碎片离子峰。③核对标准光谱或文献光谱。若上述三项核对无误，则所拟定的结构式可以确认。2021/7/26218.验证2021/7/26212021/7/26222021/7/2622三、综合光谱解析示例

前面已分别介绍了综合解析的大致顺序与重点在下面列出的12个未知化合物中，提供了它们的UV、MS、IR、1HNMR和13CNMR谱图或部分谱图。综合应用几种谱图数据推测化合物结构的实际练习。2021/7/2623三、综合光谱解析示例前面已分别介练习1：某化合物A的分子式为C9H10O，请解析各谱图并推测分子结构。

(1)紫外光谱：实验条件：1．075mg/10mL乙醇溶液，0．1cm样品池；实验结果：最大吸收峰位于240nm处，吸光度为0.95。说明：具有共轭体系或芳香体系。2021/7/2624练习1：某化合物A的分子式为C9H10O，请解析各谱图并推测(2)红外光谱：

实验条件：液膜法。图谱主要结果：2021/7/2625(2)红外光谱：

实验条件：液膜法。图谱主要结果：2021/（3）MS图2021/7/2626（3）MS图2021/7/2626（4）1HNMR2021/7/2627（4）1HNMR2021/7/2627(5)质子偏共振13CNMR谱：

质子偏共振13CNMR谱结果：位置δ1200.57137.02132.84128.56127.9831.748.23吸收峰位置(δ)峰裂分情况

200单峰～30三重峰～10四重峰2021/7/2628(5)质子偏共振13CNMR谱：质子偏共振13CNMR（6）综合解析：①根据分子式C9Hl0O，计算不饱和度为5，推测化合物可能含有苯环(不饱和度为4)不饱和度U=(2+2n4+n3-n1)/2=(2+2x9-10)/2=5

②

UV表明存在苯环。2021/7/2629（6）综合解析：不饱和度U=(2+2n4+n3-n1)/2=③IR表明：1688cm-1有吸收，表明有-C=O，此吸收与正常羰基相比有一定兰移，推测此-C=O可能与其他双键或π键体系共轭。2000-1669cm-1有吸收,有泛频峰形状表明可能为单取代苯。1600cm-1，1580cm-1，1450cm-1有吸收，表明有苯环存在。1221cm-1处有强峰，表明有是芳酮(芳酮的碳—碳伸(C)在1325～1215cm-1区间)。

746cm-1，691cm-1有吸收表明可能为单取代苯。故推测化合物有C6H5-C=O基团(C7H5O)，分子式为C9Hl0O，则剩余基团为C2H5。2021/7/2630③IR表明：1688cm-1有吸收，表明有-C=O，此吸收

④MS表明：分子离子峰m/Z=134，碎片离子峰m/z=77，可能为C6H5；碎片离子峰m/z=105，可能为C6H5CO；M-105=134-105=29，失去基团可能为C2H5。由此推测分子可能结构为:2021/7/2631④MS表明：分子离子峰m/Z=134，碎片离子峰m/z=⑤1HNMR表明：三种氢，比例为5：2：3。δ=7～8，多峰，五个氢，对应于单取代苯环，C6H5；δ=3，四重峰，二个氢，对应于CH2，四重峰表明邻碳上有三个氢，即分子中存在CH2CH3片断，化学位移偏向低场，表明与吸电子基团相连；δ=1～1.5，三重峰，三个氢，对应于CH3，三重峰表明邻碳上有两个氢，即分子中存在CH2CH3片断。2021/7/2632⑤1HNMR表明：三种氢，比例为5：2：3。2021/7/⑥13CNMR表明：δ位于200，一种碳，对应于-C=O；δ位于120～140，四种碳，对应于苯环；δ位于30，三重峰，表明与两个氢相连，对应于CH2；δ位于10，四重峰，表明与三个氢相连，对应于CH3。综合上述分析，化合物可能结构为：2021/7/2633⑥13CNMR表明：δ位于200，一种碳，对应于-C=O⑦结构验证：不饱和度为5，与由分子式计算的不饱和度一致。MS裂解规律：验证结果证明所推结构正确。2021/7/2634⑦结构验证：验证结果证明所推结构正确。2021/7/263练习2：某化合物B的分子式为C7H7Br，

请解析各谱图并推测分子结构。(1)紫外光谱：实验条件：0．917mg/10mL正己烷溶液，0.2cm样品池；实验结果：最大吸收峰位于240nm处，吸光度为0.95;说明：具有共轭体系或芳香体系。

(2)红外光谱：实验条件：液膜法。2021/7/2635练习2：某化合物B的分子式为C7H7Br，

请解析各谱图并推图谱主要结果：2021/7/2636图谱主要结果：2021/7/2636(3)质谱:

MS表明：分子离子峰m/z=170，M+2峰172，强度为1:1此为Br的同位素峰。M-79=170-79=91，失去Br。碎片离子峰m/z=91，可能为苯甲离子C7H7+；2021/7/2637(3)质谱:

MS表明：分子离子峰m/z=170，M+2峰1(4)1HMR谱

吸收峰位置(δ)吸收峰强度峰裂分情况对应基团相邻基团信息

7～85多峰苯环上氢

4～52单峰-CH2

无相邻碳上氢解析结果：

位置δ

A7.51～7.09

B4.4402021/7/2638(4)1HMR谱

吸收峰位置(δ)吸收峰强度峰裂分情（5）质子去耦13CNMR表明：

吸收峰位置(δ)对应碳种类数峰裂分情况对应碳类型相邻基团信息

140～1206苯环上碳

40～201三重峰-CH2与两个氢相连质子去耦13CNMR谱结果：位置δ1137.75128.96128.67128.2633.43三重峰2021/7/2639（5）质子去耦13CNMR表明：

吸收峰位置(δ)对应（6）综合解析：①根据分子式C7H7Br，计算不饱和度为4，推测化合物可能含有苯环(C6H5)。②UV表明存在苯环。③IR表明：1500cm-1，1450cm-1有吸收，表明有苯环。758cm-1，695cm-1有吸收表明可能为单取代苯。对照分子式C7H7Br，推测分子可能结构为：2021/7/2640（6）综合解析：2021/7/2640

④1HNMR表明：吸收峰位置(δ)吸收峰强度峰裂分情况对应基团相邻基团信息

7～85多峰苯环上氢

4～52单峰-CH2

无相邻碳上氢⑤13CNMR表明：吸收峰位置(δ)对应碳种类数峰裂分情况对应碳类型相邻基团信息

140～1204苯环上碳

40～201三重峰-CH2与两个氢相连以上结果与所推测结构吻合。⑥MS表明：分子离子峰m/z=170，M+2峰172，此为Br的同位素峰。2021/7/2641④1HNMR表明：2021/7/2641m/z=91峰对应于

170-91=79,恰好为一个Br原子,即综合以上分析结果，此化合物结构为：⑦结构验证（略）2021/7/2642m/z=91峰对应于

170-91=79,恰好为一个Br原练习3：某化合物C的分子式为C14H14，请解析各谱图并推测分子结构。(1)紫外光谱：实验条件：185.3mg／100mL乙醇溶液，0.2cm样品池；实验结果：最大吸收峰位于260nm处，吸光度为1.0。说明：具有共轭体系或芳香体系(2)红外光谱：实验条件：KBr压片法。2021/7/2643练习3：某化合物C的分子式为C14H14，请解析各谱图并推测IR图谱主要结果：2021/7/2644IR图谱主要结果：2021/7/2644MS表明：分子离子峰m/z=182，M-91=182-91=91，失去C7H7+,碎片离子峰m/z=91，可能为苯甲离子C7H7+；2021/7/2645MS表明：分子离子峰m/z=182，M-91=182-91=1HNMR解析结果：

位置δ

A7.42～6.99

B2.912021/7/26461HNMR解析结果：

位置δ

A质子去耦13CNMR谱

解析结果：

位置δ

137.95

2125.92

3128.34

4128.45

5141.79

2021/7/2647质子去耦13CNMR谱

解析结果：

位置δ

1(6)综合解析：①不饱和度为8②UV表明存在苯环。③IR表明：1600cm-1,1500cm-1，1450cm-1有吸收，表明有苯环。④MS表明：分子离子峰m/z=182。M/z=91对应于182-91=91，分子有两个质量数相同的碎片，可能包含两个下面所示结构，故推测化合物为2021/7/2648(6)综合解析：①不饱和度为82021/7/2648⑤NMR表明：1HNMR的结果为吸收峰位置(δ)吸收峰强度峰裂分情况对应基团相邻基团信息

7～85多峰苯环上氢～32单峰CH2

相邻碳上无不等价氢⑥13CNMR:位置δ

137.95

2125.92

3128.34

4128.45

5141.79

⑦结构验证（略）2021/7/2649⑤NMR表明：1HNMR的结果为吸收峰位置(δ)吸收峰强度

练习4：某化合物D的分子式为C9H12，请解析各谱图并推测分子结构。(1)紫外光谱：实验条件∶5.875mg/10ml乙醇溶液，1cm样品池；实验结果：最大吸收峰位于260nm处，吸光度为1．0：说明：具有共轭体系或芳香体系(2)红外光谱：实验条件：液膜法。2021/7/2650练习4：某化合物D的分子式为C9H12，请解析各谱图并推测IR图谱主要结果：2021/7/2651IR图谱主要结果：2021/7/2651(3)MS表明：分子离子峰m/z=120。碎片离子峰m/z=105，M-105=120-105=15，失去基团可能为CH3。2021/7/2652(3)MS表明：分子离子峰m/z=120。碎片离子峰m/(4)1H核磁共振谱解析结果：

位置δ

A6.78

B2.262021/7/2653(4)1H核磁共振谱解析结果：

位置δ

A解析结果：

δ位置

137.663

126.992

21.171(5)质子去耦13CNMR吸收峰位置(δ)峰裂分情况～140单峰～130双峰～20四重峰2021/7/2654解析结果：

δ位置

137.663

126.(6)综合解析：①根据分子式C9H12，计算不饱和度为4，推测化合物可能含有苯环(C6H5)。②UV表明存在苯环。③IR表明：1600cm-1，1450cm-1有吸收，表明有苯环。④MS表明：分子离子峰m/z=120。碎片离子峰m/z=105，M-105=120-105=15，失去基团可能为CH3。⑤1HNMR表明：吸收峰位置(δ)吸收峰强度峰裂分情况对应基团相邻基团信息

～73单峰苯环上氢

—2-39单峰一CH3无相邻碳上氢故推测化合物结构为2021/7/2655(6)综合解析：①根据分子式C9H12，计算不饱和度为4，⑥13CNMR表明：吸收峰位置(6)对应碳种类数峰裂分情况对应碳类型相邻基团信息

一1401单峰苯环上碳无氢相连一1301双峰苯环上碳与一个氢相连～201四重峰甲基与三个氢相连

与所推测结构吻合。⑦结构验证（略）2021/7/2656⑥13CNMR表明：吸收峰位置(6)对应碳种类数例5、依据下面各谱的光谱图和光谱数据，推测未知物的结构。2021/7/2657例5、依据下面各谱的光谱图和光谱数据，推测未知物的结构。20解：（1）确定分子式： 从质谱数据M＋的m/e=114，因此，未知物的分子量是114。依据同位素的丰度计算及查阅Beynon表，求其分子式2021/7/2658解：（1）确定分子式：2021/7/2658因为M＋2峰的丰度很小，排除未知物中含硫原子或卤原子的可能性，查阅Beynon表，获得可能分子式如下：

编号 分子式 M＋1丰度M＋2丰度

1、C5H12N3

6.47 0.20(不符合氮规则，排除掉)2、C6H10O2 6.72 0.59 3、C6H12NO7.100.42（不符合氮规则，排除掉）

4、C6H14N27.470.24 5、C7H2N2 8.360.31（含氢太少，排除掉）

6、C7H14O7.830.497、C7H16N 8.200.29（不符合氮规则，排除掉）

8、C8H2O 8.720.53（含氢太少，排除掉）

2021/7/2659因为M＋2峰的丰度很小，排除未知物中含硫原子或卤原子的可能性

（1）因为未知物的分子量是偶数（114），根据氮规律，排除含有奇数氮原子的分子式（即编号1，3，7），而且排除掉无实际意义的编号5，8分子式，剩余三个可能分子式中与M＋1丰度值最接近MS实测值的分子式是：C7H14O，这个分子式是仅含C，H，O元素，经下式验证，准确无误。碳原子数＝7.7/1.1＝7所以未知物的分子式是C7H14O

从该分子的碳氢比例来看是脂肪族化合物。故分子离子峰弱。

(2)计算不饱和度：Ω＝1＋7＋0.5（0－14）＝1，不饱和度为1，进一步排除了不是芳香族化合物。Ω＝1，意味着未知物中可能含有一个双键。（3）推导结构：从IR光谱1709cm-1尖锐的强的羰基特征吸收带，表明未知物属于脂肪醛或酮。从IR3413cm-1的极弱的羰基倍频峰及UV在275nm处有极弱的吸收(n→n*跃迁)，也支持了这一结论。2021/7/2660（1）因为未知物的分子量是偶数（114），根据氮那么究竟是醛还是酮呢？若是饱和脂肪醛时，IR谱中应有1740-1720cm-1和2840-2690cm-1的特征吸收。但IR谱均未发现，这就排除了醛存在的可能性。而且1HNMR谱中无低场共振信号。(因脂肪醛基质子δ9.7-9.8)更加证实了未知物不是醛而是脂肪酮。那么，与羰基相连的烃基是怎么排列的结构呢？从1HNMR共振谱看有三类不同的质子，即：信号次序化学位移(δppm)积分曲线(高度比值)质子数目(比值)峰形

1 2.37 58 2 三重峰

2 1.57 59 2多重峰

3 0.86 87 3三重峰2021/7/2661那么究竟是醛还是酮呢？信号次序化学位移(δppm)

而三类质子的比值为：2：2：3，即δ0.86ppm(3H)表明是甲基质子的共振信号，此峰被分裂为三重峰(J=7HZ)。说明邻近碳上必须有2个质子。于是可写出如下的结构单元。CH3CH2-，δ2.37(2H)表明是-CH2CO-R

中的质子所产生的共振信号。此信号被分裂为三重峰，可知其邻近的氢也是2个即：-CH2CH2CO-R

，δ1.57ppm多重峰(2H)，总共7个氢，2.37δppm(2H)，0.8δppm(3H)，δ1.57ppm处又是多重峰，无疑烃基的结构是：CH3CH2CH2COR

由于C7H14O中含有14个H质子，即NMR谱只显示三类质子的共振信号。可想而知一定是一个对称的结构，即未知物完整的结构式为：2021/7/2662而三类质子的比值为：2：2：3，即δ0.86ppm((4)结构的核实和验证:1）不饱和度为2 2)质谱：分子离子峰的m/e=114与推导的结构式的分子量相符。由分子离子裂解生成的m/e=43(基峰)，71、58等碎片峰进一步证明了上述结构式的正确。2021/7/2663(4)结构的核实和验证:2021/7/26633)查阅4-庚酮的标准IR谱图及其物理常数与未知物相符，结构确定。2021/7/26643)查阅4-庚酮的标准IR谱图及其物理常数与未知物相符，结质谱数据例6、依据下列的各光谱图和光谱数据推测未知物的结构紫外光谱数据（EtOH）：λmax εmax 23717200 268 7502021/7/2665质谱数据例6、依据下列的各光谱图和光谱数据推测未知物的结构紫NMR(溶剂CCl4,扫描时间250s，扫描宽度500HZ)2021/7/2666NMR(溶剂CCl4,扫描时间250s，扫描宽度500HZ)解：从质谱图中知道M=117，分子离子峰为奇数，根据氮规律应为一含奇数个N原子的化合物。又已知M+1:M=9:100，查Beynon表可能的分子式为：分子式 (M+1) M+2C7H3NO 8.03 0.48C8H7N 9.14 0.37

由质谱图可知，分子离子峰是基峰，红外谱图上在1605，1506cm-1出现中等强度的吸收峰，NMR图中在芳氢区(δppm=7.25)处出现信号，及紫外光谱的吸收都表示该化合物为芳香族化合物，而且核磁共振的积分线表观了该化合物质子数比为4：3，说明它至少含7个质子，因而可推断，C8H7N是未知物的分子式，

2021/7/2667解：从质谱图中知道M=117，分子离子峰为奇数，根据氮规律应从红外光谱看，主要的吸收峰如下： 波数/cm-1

吸收峰归属

3012 υAr-H 2899 υ-C-H 2222 υC≡N腈类

1605苯环骨架振动

1506 1176δAr-H(面内变形) 816 Ar-H(面外变形)1.4位二取代的特征

2021/7/2668从红外光谱看，主要的吸收峰如下：2021/7/2668

从红外光谱来看有苯环，有一个C≡N而且是对位二取代的，那么从分子式中

这样-CN对位的基团就是甲基，而在2899cm-1处也有甲基的吸收峰。故初步推断为核磁共振谱：2021/7/2669从红外光谱来看有苯环，有一个C≡N而且是对位二取代

从NMR谱看δ2.37，3H为CH3-Ar;δ7.25，4H为芳氢。图上出现A2B2谱的特征。出现，弱-强-强-弱对称四重峰(对位取代的特征)最外侧峰相距一般为8HZ。进一步确证上述推断的结构是正确的。质谱有5个最强的峰：m/e117 、116 、90、89、39

从质谱核对：m/e=116(M-1)2021/7/2670从NMR谱看δ2.37，3H为CH3-Ar;δ7m/e=90,(M-27)是由M-HCN引起的，是芳香腈的特征峰。M/e=89是m/e=116[(M-1)–HCN]得。从质谱核对也进一步说明对甲基苯甲睛的结构是合理的。2021/7/2671m/e=90,(M-27)是由M-HCN引起的，例7、根据以下图谱推测分子式为C8H8O化合物的结构式2021/7/2672例7、根据以下图谱推测分子式为C8H8O化合物的结构式202UVλmaxEtOH245 280 320logεmax4.1 3.1 1.92021/7/2673UVλmaxEtOH245 280 320202解(1)分子式验证m/e120是分子离子峰，与分子式C8H8O的分子量相符。(2)化学类型确定1)

不饱和度Ω=1+8+0.5(0-8)=52)

不饱和度为5，M+峰很强，而且IR>3000cm-1有弱吸收，1600-1500cm-1有强吸收，表明有苯环存在。3)

NMR低场出现苯环质子共振信号，也进一步说明有苯环4)

UV：λmaxEtOH245nm，logεmax4.1是π→π*λmaxEtOH320nm,logεmax1.9

是n→π*跃迁吸收带，说明分子中可能存在:芳香族的K带及n→π*跃迁的R带，这样可能除芳环以外还有羰基存在。2021/7/2674解(1)分子式验证2021/7/2674(3)综合解析：

①从UV光谱提供可能有苯环和羰基存在。

②IR光谱在1680cm-1存在υC=O的强吸收，由于频率较低，意味着羰基与苯环发生了共轭。再从苯环骨架振动引起的1580cm-1吸收带，以及UV谱出现的π→π*，n→π*跃迁吸收也证实了上述的推测的正确性。于是写出下部分结构单元：分析是醛羰基还是酮羰基：如果是醛羰基，IR在2720cm-1应有醛基氢的伸缩振动吸收带。IR在此处无吸收。而且NMR谱在δppm9.7左右也没有吸收。(醛基氢的吸收)因此为酮羰基。2021/7/2675(3)综合解析：分析是醛羰基还是酮羰基：如果是醛羰基，IR在③1HNMR谱，δ7.8-8.1的复杂谱线由C=O基与邻位质H所引起的。这是因为两个邻位质子受羰基的负诱导和各向导性效应，使得邻位H信号出现在低场。而δppm7.2-7.6附近的复杂峰是苯的其它三个质子信号。于是苯环上的三个氢质子都获得了解释;δ2.59的单峰是-CH3质的吸收峰。因此，上述推出的结构得到了进一步证实。(4)结构验证:不饱和度一致。

MS：m/e=120是M+峰;m/e105由分子离子的α裂解产生的一个苯甲酰特征性离子(很稳定),m/e77是由分子离子的α-裂解得到的苯基正离子，也可以从m/e105碎片离子裂解丢失一个中性分子CO所得。其裂解过程如下，所以通过质谱验证也证明C8H8O结构是苯乙酮的正确。2021/7/2676③1HNMR谱，δ7.8-8.1的复杂谱线由C=O基与邻位质例8、某未知物的分子式为C9H11NO，依据下列光谱数据和谱图推测其结构式：(a)UV：λmaxEtOH235nm,εmax8650;336nmεmax28300(b)IR:CCl4溶液(850cm-1以上)；CS2溶液(850cm-1以下)(c)MS(d)1HNMR:CCl4溶液，扫描范围500HZ2021/7/2677例8、某未知物的分子式为C9H11NO，依据下列光谱数据和谱2021/7/26782021/7/2678解：1、验证分子式MS：分子离子峰的质荷比为149，此值与未知物分子式的M值一致。而且，M+的m/e是奇数，应含奇数氮质子，这也符合分子式C9H11NO的要求。2、不饱和度：Ω=1+9+0.5(1-11)=5，推想可能含有苯环和一个双键。3、综合解析：①UV谱中出现K和R吸收带，说明含有芳环和羰基②IR，在3030cm-1左右处有弱吸收，在1600cm-1，1567cm-1，1528cm-1有芳环特征吸收峰，1695cm-1强吸收表明分子中氧原子是以羰基存在，而且向低波数移说明羰基连在苯环和苯环发生了共轭。而且在2740cm-1附近出现中等强度的谱带，证明分子中有醛基。③1HNMR谱，δ6.65-7.7ppm有芳环质子的共振信号，且为对位双取代；9-10有醛氢信号④MS谱的M+强度大，且有M-1峰。碎片峰含51，77，1052021/7/2679解：1、验证分子式2021/7/2679

⑤扣除苯环和醛羰基，剩余的基团中NC2H6

再从IR3100cm-1以上无吸收，表明无υN-H存在，氮可能以叔胺形式存在。即-N(CH3)2NMR谱δ2.98(6H)单峰，进一步表明6个质子是以-N(CH3)2形式存在。再从NMR考虑一下，积分线比=1：2：2：6分子式中总H数(11)一致，出现4种不同类型的质子。除了醛基一个H，-N(CH3)2两个甲基的6个H，还剩两种不同的质子，就可能说明是对位，只有对位苯环上才能出两种不同类型的质子，因此与上述推断的结构一致。可能结构为：2021/7/2680⑤扣除苯环和醛羰基，剩余的基团中NC2H6再4、结构的验证和确证:1）不饱和度一致；

2）NMR谱中，低场的两个H(7.7)是处在醛基的邻位，因为受-CHO

去屏蔽效应，致使邻位H在较低场发生共振。在较高场的两个H(δ6.65)处是-N(CH3)2的邻位上的两个H。因为受-N(CH3)2

的屏蔽效应致使在较高场共轭。因此，上述结构也相似。

3）MS基峰的m/e148为M-1峰。可通过下列两种方式形成。2021/7/26814、结构的验证和确证:1）不饱和度一致；2021/7/268例9、化合物C5H10O2，光谱数据如下。判断该化合物的结构。紫外光谱数据：210nm-1以上无强吸收IR：在2860-2970cm-1,1750cm-1,1190cm-1有强吸收1HNMR：δppm3.6单峰(3H)，δppm2.3三重峰（2H）；

δppm1.7多重峰(2H)，δppm0.9三重峰（3H）2021/7/2682例9、化合物C5H10O2，光谱数据如下。判断该化合物的结构解答：1)计算不饱和度：Ω=1+5+0.5(0-10)=12)不饱和度为1，只含一个双键而且分子离子峰很弱，是一个脂肪族化合物。从IR光谱看1750cm-1是酯羰基的吸收，而且从质谱中有M-31(M-OCH3)的峰。在NMR谱中位于δ3.60处出现一个3个H的单峰表明是一个酯甲基。初步断定有这样的结构现在看R基是一个什么基团，从分子式中C5H10O2–(COOCH3)=C3H7(质量为43)，它只能是丙基和异丙基。2021/7/2683解答：1)计算不饱和度：Ω=1+5+0.5(0-10)

从1HNMR谱看，除了δ3.6处的峰外，还有三组峰，三重峰(2H)，多重峰(2H)，三重峰(3H)。而且质子个数比为2：2：3的比例，和正丙基相符，而不是异丙基，所以化合物的结构应是；6、复合结构：

以上复核无矛盾，所推结构正确。2021/7/2684从1HNMR谱看，除了δ3.6处的峰外，还例10：一中性化合物C7H13O2Br的IR谱在2850-2950cm-1有一些吸收峰，但在3000cm-1以上无吸收，另一强吸收峰在1740cm-1处。1HNMR谱在δ为1.0（三重峰3H），1.3（二重峰6H），2.1（多重峰2H），4.2（三重峰1H），和4.6（多重峰1H）有信号，碳谱在168处有一个特殊的共振信号。试推断该化合物可能的结构。并给出各谱峰的归属。2021/7/2685例10：一中性化合物C7H13O2Br的IR谱在2850-2解：1、不饱和度=1+7+1/2（0-14）=12、不饱和度为1，IR谱在1740cm-1有吸收，则可能是一个酯羰基，-COO-，3、1HNMR谱在δ为1.0（三重峰3H），则可能有CH3CH2-；结合2.1（多重峰2H），4.2（三重峰1H），则是：CH3CH2CH-；1.3（二重峰6H），和4.6（多重峰1H），则可能有一个（CH3)2CH-，结合4.6（多重峰1H）则是：-OCH（CH3）2综上所述：该化合物为：2021/7/2686解：1、不饱和度=1+7+1/2（0-14）=12021例11、某化合物的分子式为C7H8O，其13C{1H}谱各峰的δ值分别为140.8、128.2、127.2、126.8和64.5，而这些峰在偏共振去偶谱中分别表现为单峰、二重峰、二重峰、二重峰和三重峰。其1HNMR谱有三个单峰δ值分别为7.3（5H）、4.6（2H）和2.4（1H），试推出该化合物的结构式。2021/7/2687例11、某化合物的分子式为C7H8O，其13C{1H}谱各峰解：1、不饱和度=1+7+1/2（0-8）=42、不饱和度为4，可能是芳香族化合物，13CNMR表明为单取代苯。3、1HNMR7.3（5H）则是单取代芳烃，这样从分子式中减去C6H5-C7H8—C6H5-=CH3O-氢谱4.6（2H）和2.4（1H），CH3O-只能写出–CH2OH，则该化合物为：2021/7/2688解：1、不饱和度=1+7+1/2（0-8）=42021/2021/7/26892021/7/2689解：核磁数据表明，分子内共有12H。所以该化合物分子式为C6H12O6;1、不饱和度U＝12、IR吸收带表明分子内有羰基和羟基3、1HNMR数据，可推得有-C(CH3)2;CH3-CO;CH2-CO;-OH。所以该化合物可能的结构为2021/7/2690解：核磁数据表明，分子内共有12H。所以该化合物分子式为C6

13、某化合物分子中含有碳、氢和一个氧，UV在210nm以上没有吸收；其MS数据为：m/z(相对丰度%)26(3)、27（18）、29（6）、31（4）、39（11）、41（17）、42（6）、43（61）、44（4）、45（100）、58（11）、87（21）、102（63；M）；

IR中在1100cm-1有吸收，大于3000cm-1没有吸收。1HNMR为d1.1、d3.7，两者的强度比为6:1。推测该化合物的结构。2021/7/269113、某化合物分子中含有碳、氢和一个氧，UV在210nm以解：1、分子式确定：由分子质量为102及含有一个O，102-16=86,除以12得6，余14，所以分子式为C6H14O。2、不饱和度为0，UV也显示为饱和化合物，含氧的饱和化合物可能为醇或醚。3、IR中3000cm-1以上无吸收峰说明不是醇而是醚。4、1HNMR只有两种氢信号，低场为七重峰，高场为双重峰，可能含CH-(CH3)2。所以该化合物可能的结构为（CH3)2CH-O-CH(CH3)2。5.结构验证:不饱和度为02021/7/2692解：2021/7/2692质谱裂解过程：2021/7/2693质谱裂解过程：2021/7/26932021/7/26942021/7/2694(最新整理)波谱综合解析2021/7/2695(最新整理)波谱综合解析2021/7/261综合波谱解析法

2021/7/2696综合波谱解析法2021/7/262主要内容：

四谱在有机波谱分析中的作用有机化合物结构分析的一般步骤波谱综合解析示例2021/7/2697主要内容：四谱在有机波谱分析中的作用2021/7/263一、综合波谱解析法及四谱在结构分析中的作用定义：利用未知物（纯物质）的质谱（EI、CI、FI、FAB）、紫外吸收光谱、红外吸收光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱等光谱，进行综合解析，确定未知物分子结构的方法，称为综合光谱解析法。1、质谱在综合光谱解析中的作用质谱(MS)主要用于确定化合物的分子量、分子式。质谱图上的碎片峰可以提供一级结构信息。对于一些特征性很强的碎片离子，如烷基取代苯的m/z=91的苄基离子及含γ氢的酮、酸、酯的麦氏重排离子等，由质谱即可认定某些结构的存在。质谱的另一个主要功能是作为综合光谱解析后，验证所推测的未知物结构的正确性。2021/7/2698一、综合波谱解析法及四谱在结构分析中的作用定义：利用未知物（2、紫外吸收光谱在综合光谱解析中的作用紫外吸收光谱(UV)与分子中的生色团和助色团有关，只涉及电子结构中与p

电子有关部分，在结构分析中紫外光谱的作用主要提供有机化合物共轭体系大小及与共轭体系有关的骨架。如，是否是不饱和化合物是否具有芳香环结构等化合物的骨架信息。紫外吸收光谱虽然可提供某些官能团的信息，如，是否含有醛基、酮基、羧基、酯基、炔基、烯基等生色团与助色团。但特征性差，在综合光谱解析中一般可不予以考虑。紫外吸收光谱法主要用于定量分析。2021/7/26992、紫外吸收光谱在综合光谱解析中的作用紫外吸收光谱(UV)3、红外吸收光谱在综合光谱解析中的作用

红外吸收光谱(IR)主要提供未知物具有哪些官能团、化合物的类别(芳香族、脂肪族；饱和、不饱和)等。提供未知物的细微结构，如直链、支链、链长、结构异构及官能团间的关系等信息，但在综合光谱解析中居次要地位。2021/7/261003、红外吸收光谱在综合光谱解析中的作用红外吸收光谱(IR)4、核磁共振氢谱在综合光谱解析中的作用核磁共振氢谱(1H-NMR)在综合光谱解析中主要提供化合物中所含⒈质子的类型：说明化合物具有哪些种类的含氢官能团。⒉氢分布：说明各种类型氢的数目。⒊核间关系:氢核间的偶合关系与氢核所处的化学环境指核间关系可提供化合物的二级结构信息，如连结方式、位置、距离；结构异构与立体异构(几何异构、光学异构、构象)等)。

三方面的结构信息。2021/7/261014、核磁共振氢谱在综合光谱解析中的作用核磁共振氢谱(1H-N5、核磁共振碳谱在综合光谱解析中的作用

核磁共振碳谱(13C-NMR)碳谱与氢谱类似，也可提供化合物中

1.碳核的类型

2.碳分布

3.核间关系三方面结构信息。主要提供化合物的碳“骨架”信息。碳谱的各条谱线一般都有它的惟一性，能够迅速、正确地否定所拟定的错误结构式。碳谱对立体异构体比较灵敏，能给出细微结构信息。2021/7/261025、核磁共振碳谱在综合光谱解析中的作用核磁共振碳谱(13C在碳谱中:质子噪音去偶或称全去偶谱(protonnoisedeeoupling或protoncompletedeeoupling，缩写COM，其作用是完全除去氢核干扰)可提供各类碳核的准确化学位移偏共振谱(offresonancede-coupling，OFR，部分除去氢干扰)可提供碳的类型。因为C与相连的H偶合也服从n+1律，由峰分裂数，可以确定是甲基、亚甲基、次甲基或季碳。例如在偏共振碳谱中CH3、CH2、CH与季碳分别为四重峰(q)、三重峰(t)、二重峰(d)及单峰(s)。2021/7/26103在碳谱中:2021/7/269碳谱与氢谱之间关系---互相补充氢谱不足不能测定不含氢的官能团碳谱补充对于含碳较多的有机物，烷氢的化学环境类似，而无法区别给出各种含碳官能团的信息，几乎可分辨每一个碳核，光谱简单易辨认2021/7/26104碳谱与氢谱之间关系---互相补充氢谱不足不能测定不含氢的官能碳谱不足氢谱峰面积的积分高度与氢数成比例COM谱的峰高，常不与碳数成比例氢谱补充2021/7/26105碳谱不足氢谱峰面积的积分高度与氢数成比例COM谱的峰高，常不氢谱不能测定不含氢的官能团，如羰基、氰基等；对于含碳较多的有机物，如甾体化合物、萜类化合物等，常因烷氢的化学环境类似，而无法区别，是氢谱的弱点。碳谱弥补了氢谱的不足，碳谱不但可给出各种含碳官能团的信息，且光谱简单易辨认，对于含碳较多的有机物，有很高的分辨率。当有机物的分子量小于500时，几乎可分辨每一个碳核，能给出丰富的碳骨架信息。普通碳谱(COM谱)的峰高，常不与碳数成比例是其缺点，而氢谱峰面积的积分高度与氢数成比例，因此二者可互为补充。2021/7/26106氢谱不能测定不含氢的官能团，如羰基、氰基等；对于含碳较多的有二、四大波谱综合解析步骤

一般情况，由IR、1HNMR及MS三种光谱提供的数据，即可确定未知物的化学结构。若不足，再增加13C-NMR等。特殊情况，还可以辅助以其它光谱，如荧光谱、旋光谱、拉曼光谱等提供的结构信息。在进行综合光谱解析时，不可以一种光谱“包打天下”，各有所长，取长补短，相互配合、相互补充。如何利用紫外光谱，红外光谱、核磁共振光谱和质谱的资料推断结构、每个化学工作者有自己的解析方法，所以无须、也不可能设计一套固定不变的解析程序。本章在前各章学习的基础上，通过一些实例练习来具体介绍波谱综合解析的主要步骤及它们之间如何配合和如何相互佐证。2021/7/26107二、四大波谱综合解析步骤一般情况，由IR、1HNMR及MS综合光谱解析的步骤与重点

1．了解样品来源：天然品、合成品、三废样品等、物理化学性质与物理化学参数：物态、熔点、沸点、旋光性、折射率、溶解度、极性、灰分等，可提供未知物的范围，为光谱解析提供线索。一般样品的纯度需大于98％，此时测得的光谱，才可与标准光谱对比。2021/7/26108综合光谱解析的步骤与重点1．了解样品2021/7/2614

2．确定分子式由质谱获得的分子离子峰的精密质量数或同位素峰强比确定分子式。必要时，可配合元素分析。质谱碎片离子提供的结构信息，有些能确凿无误地提供某官能团存在的证据，但多数信息留作验证结构时用。3．计算不饱和度由分子式计算未知物的不饱和度推测未知物的类别，如芳香族(单环、稠环等)、脂肪族(饱和或不饱和、链式、脂环及环数)及含不饱和官能团数目等。4．紫外吸收光谱由未知物的紫外吸收光谱上吸收峰-的位置，推测共轭情况(p-π与π-π共轭、长与短共轭、官能团与母体共轭的情况)及未知物的类别(芳香族、不饱和脂肪族)。5．红外吸收光谱用未知物的红外吸收光谱主要推测其类别及可能具有的官能团等。2021/7/261092．确定分子式2021/7/2615IR解析重点：

羰基峰是红外吸收光谱上最重要的吸收峰(在1700cm-1左右的强吸收峰)，易辨认。其重要性在于含羰基的化合物较多；其次是羰基在1H-NMR上无其信号，在无碳谱时，可用IR确认羰基的存在。氰基(2240cm－l左右)等不含氢的官能团，在1H-NMR上也无信号；此时IR是1H-NMR的补充。2021/7/26110IR解析重点：2021/7/2616红外吸收光谱解析顺序与原则：解析顺序与原则：遵循“先特征(区)、后指纹(区)；先最强(峰)、后次强(峰)；先粗查、后细找；先否定、后肯定；解析一组相关峰”的顺序与原则。前三项是解析应遵循的顺序，后两项是解析应遵循的原则。红外光谱解析应遵循的顺序

“先粗查、后细找”①先查“红外光谱的几个重要区段”及“主要基团相关图”。用前者了解所查吸收峰的起源(振动类型)；用后者了解此峰的相关峰，此步称为“粗查”。②由参考资料“主要基团的红外特征吸收频率”提供的数据，仔细核对，确定所查对的吸收峰的归属，此步称为“细找”。

2021/7/26111红外吸收光谱解析顺序与原则：解析顺序与原则：2021/7/2“先否定、后肯定；解析一组相关峰”因为某吸收峰不存在，而否定某官能团不存在，比有某吸收峰，肯定某官能团的存在，确凿有力。因此，应先否定，后肯定，以防误认。由“一组相关峰”确定一个官能团的存在是又一重要原则，不但可防止孤立解析，而且能将未知物的红外吸收光谱上的吸收峰按相关关系分组，便于解析。一般解析数组相关峰，即可完成解析任务。2021/7/26112“先否定、后肯定；解析一组相关峰”2021/7/26186．核磁共振氢谱的解析顺序

首先确认孤立甲基及类型，以孤立甲基的积分高度，计算出氢分布。其次是解析低场共振吸收峰(醛基氢、酚羟基氢、羧基氢等)，因这些氢易辨认，根据化学位移，确定归属。最后解析谱图上的高级偶合部分，根据偶合常数、峰分裂情况及形状推测取代位置、结构异构、立体异构等二级结构信息。2021/7/261136．核磁共振氢谱的解析顺序2021/7/261

7．核磁共振碳谱的解析重点

①查看全去偶碳谱(COM谱)上的谱线数与分子式中所含碳数是否相同？

数目相同:说明每个碳的化学环境都不相同，分子无对称性。数目不相同(少):说明有碳的化学环境相同,分子有对称性②由偏共振谱(OFR)，确定与碳偶合的氢数。③由各碳的化学位移，确定碳的归属。

2021/7/261147．核磁共振碳谱的解析重点2021/7/26208.验证

根据综合光谱解析，拟定出未知物的分子结构，而后需经验证才能确认。①根据所得结构式计算不饱和度，与由分子式计算的不饱和度应一致。②按裂解规律，查对所拟定的结构式应裂解出的主要碎片离子，是否能在MS上找到相应的碎片离子峰。③核对标准光谱或文献光谱。若上述三项核对无误，则所拟定的结构式可以确认。2021/7/261158.验证2021/7/26212021/7/261162021/7/2622三、综合光谱解析示例

前面已分别介绍了综合解析的大致顺序与重点在下面列出的12个未知化合物中，提供了它们的UV、MS、IR、1HNMR和13CNMR谱图或部分谱图。综合应用几种谱图数据推测化合物结构的实际练习。2021/7/26117三、综合光谱解析示例前面已分别介练习1：某化合物A的分子式为C9H10O，请解析各谱图并推测分子结构。

(1)紫外光谱：实验条件：1．075mg/10mL乙醇溶液，0．1cm样品池；实验结果：最大吸收峰位于240nm处，吸光度为0.95。说明：具有共轭体系或芳香体系。2021/7/26118练习1：某化合物A的分子式为C9H10O，请解析各谱图并推测(2)红外光谱：

实验条件：液膜法。图谱主要结果：2021/7/26119(2)红外光谱：

实验条件：液膜法。图谱主要结果：2021/（3）MS图2021/7/26120（3）MS图2021/7/2626（4）1HNMR2021/7/26121（4）1HNMR2021/7/2627(5)质子偏共振13CNMR谱：

质子偏共振13CNMR谱结果：位置δ1200.57137.02132.84128.56127.9831.748.23吸收峰位置(δ)峰裂分情况

200单峰～30三重峰～10四重峰2021/7/26122(5)质子偏共振13CNMR谱：质子偏共振13CNMR（6）综合解析：①根据分子式C9Hl0O，计算不饱和度为5，推测化合物可能含有苯环(不饱和度为4)不饱和度U=(2+2n4+n3-n1)/2=(2+