高中化学复习苯与苯的同系物全解课件

12/19/202212:04AM高中化学复习苯及苯的同系物12/15/20221:33AM高中化学复习结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。1、含一个苯环2、苯环所连都是烷基苯的同系物1、含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。2、通式：CnH2n-6（n≥6）CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)环节四结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。1、含一个3、几种重要的苯的同系物：

①甲苯：

②乙苯：

CH2CH3③二甲苯：

④丙苯：

—CH2CH2CH3异丙苯：

—CH—CH3CH3两者互为同分异构体

.此外还有：三甲苯和甲乙苯

二甲苯命名：邻、间、对4、物性：都不溶于水，比水轻。3、几种重要的苯的同系物：①甲苯：②乙苯：CH2CHCH3

CH2CH3

甲苯乙苯苯环上的氢原子被烷基取代的产物。说明（1）苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物；分子里有且只有一个苯环且苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。（2）通式CnH2n-6并不全部指代苯的同系物CH3CH2CH3甲苯乙苯苯环上的氢原子被烷基取代的5、苯的同系物同分异构体的书写：

用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）

A、3种B、4种C、5种D、6种

根据分子式，确定烃的类型，是苯的同系物即分子中有一个苯环，剩余碳原子含在侧链上。原则：由整到散，由邻、间到对。同烷烃。

写出分子式为C8H10的属于芳香烃的各种同分异构体结构简式？

【问题】①是否为苯的同系物？②其一卤代物各有几种？

5、苯的同系物同分异构体的书写：用式量是412/19/202212:04AM下列属于苯的同系物的是（）

D

二、苯的同系物12/15/20221:33AM下列属于苯的同系物的是（1、下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B课堂演练1、下列物质属于苯的同系物是（）A.

下列各组两种物质属于同系物的是()A.苯和乙炔B.苯和萘C.苯和溴苯D.甲苯和间二甲苯E.硝基苯和三硝基甲苯感情加深D下列各组两种物质属于同系物的是()感情加深D

苯的同系物的同分异构体分子式为C8H10的芳香烃有几种结构C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3苯的同系物的同分异构体分子式为C8H10的芳香烃有几种结练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH

【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】其中①、③、⑤的关系是____________.

其中②、④、⑤的关系是_________.

同分异构体同系物【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】其中①、③苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。问题：苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是选取代表物苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？苯的同系物选取代表物苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？苯4、苯的同系物的物理性质1、色态：2、密度：3、溶解性：

无色有特殊气味的液体；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；

对于碳原子数比较少的苯的同系物4.递变规律：

（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大；（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点越低。4、苯的同系物的物理性质1、色态：无色有特殊气12/19/202212:04AM(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应②取代反应③加成反应3.化学性质催化剂△+3H2CH3CH3

二、苯的同系物12/15/20221:33AM(1)苯的同系物和苯都含12/19/202212:04AM2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃

2nCO2+2(n-3)H2O①燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟（一）氧化反应12/15/20221:34AM2CnH2n-6+3（一）氧化反应⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色KMnO4(H+)溶液-R-COOH（一）氧化反应⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色KMnO4(H+)溶【实验】1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。【实验】1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？？现象结论苯+酸性甲苯+酸性二甲苯+酸你观察到了什么现象？完成苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究你能用学过的知识证明吗？苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可事实上还有：等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什么规律？等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色事实上还有：等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：【设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?【设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?㈡取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+浓H2SO4△㈡取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶12/19/202212:04AM2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色

二、苯的同系物12/15/20221:34AM2mL苯3滴高锰酸钾酸性可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）RRR-：烷基或H。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。注意：可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4RRR-：烷基或H。无论R-的12/19/202212:04AM甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。

二、苯的同系物12/15/20221:34AM甲苯被氧化的是侧（3）科学探究：苯环和侧链之间的相互影响对比最简单烷烃－甲烷最简单芳烃－苯由甲基和苯基组成的－甲苯实验事实能否被酸性高锰酸钾氧化发生硝化反应的条件、产物很难发生硝化反应不能不能能硝硫混酸，50～60℃，硝基苯硝硫混酸，30℃，三硝基甲苯（3）科学探究：苯环和侧链之间的相互影响对比最简单烷烃－甲烷推理总结查阅验证甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异由于苯环和侧链的相互影响，苯环上更易发生取代反应，侧链（烷基）易被酸性高锰酸钾溶液氧化。

《新学案》33页小结推理总结查阅验证甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用，从而导12/19/202212:04AM②苯的同系物的氧化反应反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子

H|—C—H|H

H||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×

二、苯的同系物12/15/20221:34AM②苯的同系物的氧化反应反12/19/202212:04AM

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+思考：产物是什么？

可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。

二、苯的同系物12/15/20221:34AMCH312/19/202212:04AM邻硝基甲苯对硝基甲苯222CH3

+HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3|

|NO2CH3|NO2O2N

+3HNO3

+3H2O浓硫酸100℃侧链影响苯环⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代12/15/20221:34AM邻硝基甲苯对硝基甲苯222）、取代反应：⑴卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主FeFeCH3

A:苯环光照CH3+Cl2C+HClCl333（邻、对位上的H比较活泼）

B:侧链【启示】：反应条件不同，反应的产物也就不同。2）、取代反应：⑴卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应,但条结构分析断键位置化学性质预测及验证碳原子是否饱和断①、②、③、④键与氧气能燃烧氧化断③键能使酸性高锰酸钾溶液褪色化学键的极性——不能使溴水褪色加成断②键能与氢气加成断③键能与液溴反应（光照）取代断①键能与液溴反应（Fe）基团之间相互影响断①键能发生硝化反应（条件：浓硝酸浓硫酸，30℃，生成两种单取代产物，一定条件下生成三取代产物）C②│____HHH①③④结构分析断键位置化学性质预测及验证碳原子是否饱和断①、②、③①②①②酸性高锰酸钾溶液浓硝酸苯基活化了甲基，使得甲基被氧化甲基活化了苯基，使得苯基上被取代三个硝基启示：在有机物分子中，取代基之间有相互作用，改变了它们的反应活性。苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。酸性高锰酸钾溶液浓硝酸苯基活化了甲基，使得甲基被氧化甲基活化CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH3H3CCCH2CH3CH3H3C1、苯不被KMnO4(H+)氧化，与苯环直接相连的碳原子必须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化2、苯的同系物被KMnO4(H+)氧化时，无论侧链长短如何，均被氧化成一个—COOH3、鉴别苯与苯的同系物（A）（B）（C）（D）（E）【补充拓展】1、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律【结论】CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH3H3C从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？迁移阅读思考:阅读课本P38实验以下的内容填表温度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧1、苯的同系物的化学性质与苯相似，但受支链的影响与苯又有所不同

(1)氧化反应

a.可燃性

b.能使酸性高锰酸钾褪色

(2)加成反应：可和H2发生加成反应，不与Br2反应。

(3)取代反应（更易进行）

a.卤代：光照取代在支链上，Fe催化取代在苯环上

b.硝化2、苯的同系物的特殊性——不能使溴水褪色，但可使KMnO4(H+)溶液褪色【小结】2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O1、苯的同系物的化学性质2、苯的同系物的特殊性—【讨论】甲苯与液氯可发生以下化学反应，你有什么启示？【讨论】【归纳小结】苯甲苯氧化与O2KMnO4加成取代萃取萃取FeBr3FeBr3光照溶液褪色火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有黑烟Br(H2O)Br2(液溴)催化剂催化剂Br2(CCl4)H2浓HNO3浓H2SO4浓H2SO4【归纳小结】苯甲苯氧化与O2KMnO4加成取代萃取萃取FeB比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【结论】比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应(2）.硝化反应—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行浓硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸三硝基甲苯(2）.硝化反应—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行浓硫TNT

炸药爆炸时的场景甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。TNT甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃时苯环上发生一硝基㈢苯的同系物加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应，均发生萃取，现象相同。㈢苯的同系物加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请练习1．下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B练习1．下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C下列说法正确的是（）A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C、苯的一氯取代物只有一种D、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习２

下列说法正确的是（）A、从苯的练习3：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A3种B4种C5种D6种练习3：练习4：

已知分子式为C12H12的物质A结构简式为

A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有

A9种B10种C11种D2种练习4：

已知分子式为C12H12的物质A结12/19/202212:04AM(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应：②都能发生苯环上取代反应：③加成反应：小结：化学性质12/15/20221:34AM(2)苯的同系物含有侧链12/19/202212:04AM

三、芳香烃的来源及其应用多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏12/15/20221:34AM三、芳香烃的来源及其苯与甲苯性质比较苯与甲苯性质比较苯甲苯甲烷分子式结构简式结构相同点结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质溴的四氯化碳KMnO4（H2SO4）C6H6C7H8CH4

H—CH3苯环上没有取代基

都含有苯环

无苯环

苯环上含—CH3无苯环含—CH3

结构相似，组成相差CH2，互为同系物

无色液体，比水轻，不溶于水

无色无味的气体

不反应不反应不反应

被氧化，溶液褪色不反应不反应结论：有机物分子内的基团之间相互影响苯甲苯甲烷分子式结构简式结构相同点结构不同点分子间的关系物理12/19/202212:04AM芳香烃对健康的危害苯是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病稠环芳烃致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中

三、芳香烃的来源及其应用12/15/20221:34AM芳香烃对健康的危害苯是黏1、来源：三、芳香烃的来源及其应用a、煤的干馏

b、石油的催化重整应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。1、来源：三、芳香烃的来源及其应用a、煤的干馏

2、稠环芳香烃【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘蒽C10H8C14H102、稠环芳香烃【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。菲苯并芘萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KM12/19/202212:04AM有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水KMnO4主要反应类型烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体平面型直线型平面正六边形无色气体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应氧化反应加成、聚合加成反应氧化反应加成、聚合不反应侧链可氧化取代、加成12/15/20221:34AM有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃归纳小节烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃：芳香烃（脂肪烃）：烷烃烯烃二烯烃炔烃苯的同系物稠环芳烃其它芳烃CnH2nCnH2n-2CnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2CnH2n环烷烃归纳小节烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃：芳香烃（脂肪12/19/202212:04AM小节第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质二、苯的同系物三、芳香烃的来源及其应用1、苯的结构2、苯的物理性质3、苯的化学性质⑴加成反应⑵取代反应①卤代②硝化③磺化1.苯的同系物2.通式：CnH2n-6(n≥6)3.化学性质(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃②芳香烃对健康的危害12/15/20221:35AM小节第二节芳香烃一、苯12/19/202212:04AM4CH3

|

|CH3B己烷1―己烯邻二甲苯KMnO4[不褪色褪色1―己烯邻二甲苯己烷[溴水不褪色褪色邻二甲苯1―己烯12/15/20221:35AM4CH3|B己烷KMn12/19/202212:04AM+Br2FeBr+HBr↑+HO—NO2—NO2+H2O50—600C浓硫酸+H2催化剂△环己烷加成反应取代反应取代反应12/15/20221:35AM+Br2FeBr+12/19/202212:04AM化学家预言第一次世界大战

1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。12/15/20221:35AM化学家预言第一次世界大战12/19/202212:04AM

这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。12/15/20221:35AM这位化学家为何知已知分子式为C12H12的物质A结构简式为

则A环上的一溴代物有()A、2种B、3种C、4种D、6种例1B已知分子式为C12H12的物质A结构简式为例1B直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：

，，，……

若用通式表示这一系列化合物，其通式应为()A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6

例2B直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下

下列各组物质，可用分液漏斗分离的是

A、酒精B、溴水与水

C、硝基苯与水D、苯与溴苯例3例4C

下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）

A．甲苯的反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D．1mol甲苯与3molH2发生加成反应下列各组物质，可用分液漏斗分离的是例3例4C下列有关萘分子的结构可以表示为，两者是等同。苯并[a]芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式：

这两者也是等同的。现有结构式A~D

其中：（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的结构式是_________；（2）跟（Ⅰ）、（Ⅱ）式是同分异构体的是___BAD萘分子的结构可以表示为，两者是等同。苯并[a]芘是强致癌物质425BD425BD2、苯环上的定位规律【补充拓展】2、苯环上的定位规律【补充拓展】芳香烃的来源及其应用1、来源：

a、煤的干馏：隔绝空气加强热石油化工→催化重整、裂化→芳香烃b、石油的催化重整2、应用：

简单的芳香烃是基本的有机化工原料。(1)基本有机原料，合成炸药、染料、药品、农药等(2)有机溶剂环节五煤

煤焦油

芳香烃隔绝空气加强热

蒸馏芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏：隔绝空气加强3、稠环芳香烃【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。联苯萘蒽菲C10H8C14H10苯并芘萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。有多个苯环的稠环芳香烃多为致癌物质。如3，4-苯并芘是香烟燃烧时的产物，它是强烈的致癌物质，吸烟者应注意其危害。3、稠环芳香烃【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳【归纳】（1）烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃烷烃烯烃二烯烃炔烃苯和苯的同系物稠环芳烃其它芳烃环烷烃等脂肪烃【归纳】（1）烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃芳香烃烷烃烯（2）鉴别：①

苯和苯的同系物：②

饱和烃和苯的同系物：③不饱和烃和苯的同系物：（3）密度：不溶于水比水重的有机物：硝基苯，液态卤代烃如：CCl4、CHCl3、溴苯不溶于水比水轻的有机物：液态烃。如：苯、甲苯、己烷、环己烷（2）鉴别：（3）密度：3、下列说法正确的是（）A芳香烃的分子通式是CnH2n-6（n≥6）B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类物质C苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾褪色D苯和甲苯都能和卤素单质、硝酸等发生取代反应D课堂演练4、下列由于发生反应，即能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾褪色的是（）A乙烷B乙烯C苯D甲苯B3、下列说法正确的是（）D课堂演练4、下列由5、【09山东卷12题】下列关于有机物的说法错误的是（）A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别

D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应体味高考课堂演练D5、【09山东卷12题】体味高考课堂演练D已知分子式为C12H12的物质A结构简式为

则A环上的一溴代物有()A.2种B.3种C.4种D.6种例1B已知分子式为C12H12的物质A结构简式为例1B等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（

）

A.甲烷

B.乙烯

C.苯

D.乙炔例2C等质量呢?A烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看C原子个数;等质量看含H量.等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（

）

在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色，下列解释正确的是()A.苯的同系物中碳原子数比苯分子中碳原子数多B.苯环被酸性高锰酸钾氧化而破坏C.侧链受苯环的影响而易被氧化D.由于苯环和侧链相互影响，所以同时被氧化感情加深c在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后溶液褪色，谢谢观赏！谢谢观赏！12/19/202212:04AM高中化学复习苯及苯的同系物12/15/20221:33AM高中化学复习结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。1、含一个苯环2、苯环所连都是烷基苯的同系物1、含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。2、通式：CnH2n-6（n≥6）CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)环节四结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。1、含一个3、几种重要的苯的同系物：

①甲苯：

②乙苯：

CH2CH3③二甲苯：

④丙苯：

—CH2CH2CH3异丙苯：

—CH—CH3CH3两者互为同分异构体

.此外还有：三甲苯和甲乙苯

二甲苯命名：邻、间、对4、物性：都不溶于水，比水轻。3、几种重要的苯的同系物：①甲苯：②乙苯：CH2CHCH3

CH2CH3

甲苯乙苯苯环上的氢原子被烷基取代的产物。说明（1）苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物；分子里有且只有一个苯环且苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。（2）通式CnH2n-6并不全部指代苯的同系物CH3CH2CH3甲苯乙苯苯环上的氢原子被烷基取代的5、苯的同系物同分异构体的书写：

用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）

A、3种B、4种C、5种D、6种

根据分子式，确定烃的类型，是苯的同系物即分子中有一个苯环，剩余碳原子含在侧链上。原则：由整到散，由邻、间到对。同烷烃。

写出分子式为C8H10的属于芳香烃的各种同分异构体结构简式？

【问题】①是否为苯的同系物？②其一卤代物各有几种？

5、苯的同系物同分异构体的书写：用式量是412/19/202212:04AM下列属于苯的同系物的是（）

D

二、苯的同系物12/15/20221:33AM下列属于苯的同系物的是（1、下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B课堂演练1、下列物质属于苯的同系物是（）A.

下列各组两种物质属于同系物的是()A.苯和乙炔B.苯和萘C.苯和溴苯D.甲苯和间二甲苯E.硝基苯和三硝基甲苯感情加深D下列各组两种物质属于同系物的是()感情加深D

苯的同系物的同分异构体分子式为C8H10的芳香烃有几种结构C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3苯的同系物的同分异构体分子式为C8H10的芳香烃有几种结练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH

【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】其中①、③、⑤的关系是____________.

其中②、④、⑤的关系是_________.

同分异构体同系物【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】其中①、③苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。问题：苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是选取代表物苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？苯的同系物选取代表物苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？苯4、苯的同系物的物理性质1、色态：2、密度：3、溶解性：

无色有特殊气味的液体；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；

对于碳原子数比较少的苯的同系物4.递变规律：

（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大；（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点越低。4、苯的同系物的物理性质1、色态：无色有特殊气12/19/202212:04AM(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应②取代反应③加成反应3.化学性质催化剂△+3H2CH3CH3

二、苯的同系物12/15/20221:33AM(1)苯的同系物和苯都含12/19/202212:04AM2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃

2nCO2+2(n-3)H2O①燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟（一）氧化反应12/15/20221:34AM2CnH2n-6+3（一）氧化反应⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色KMnO4(H+)溶液-R-COOH（一）氧化反应⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色KMnO4(H+)溶【实验】1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。【实验】1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？？现象结论苯+酸性甲苯+酸性二甲苯+酸你观察到了什么现象？完成苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究你能用学过的知识证明吗？苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可事实上还有：等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什么规律？等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色事实上还有：等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：【设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?【设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?㈡取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2

3H2O+浓H2SO4△㈡取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶12/19/202212:04AM2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色

二、苯的同系物12/15/20221:34AM2mL苯3滴高锰酸钾酸性可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）RRR-：烷基或H。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。注意：可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4RRR-：烷基或H。无论R-的12/19/202212:04AM甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。

二、苯的同系物12/15/20221:34AM甲苯被氧化的是侧（3）科学探究：苯环和侧链之间的相互影响对比最简单烷烃－甲烷最简单芳烃－苯由甲基和苯基组成的－甲苯实验事实能否被酸性高锰酸钾氧化发生硝化反应的条件、产物很难发生硝化反应不能不能能硝硫混酸，50～60℃，硝基苯硝硫混酸，30℃，三硝基甲苯（3）科学探究：苯环和侧链之间的相互影响对比最简单烷烃－甲烷推理总结查阅验证甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异由于苯环和侧链的相互影响，苯环上更易发生取代反应，侧链（烷基）易被酸性高锰酸钾溶液氧化。

《新学案》33页小结推理总结查阅验证甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用，从而导12/19/202212:04AM②苯的同系物的氧化反应反应机理：

|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子

H|—C—H|H

H||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×

二、苯的同系物12/15/20221:34AM②苯的同系物的氧化反应反12/19/202212:04AM

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+思考：产物是什么？

可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。

二、苯的同系物12/15/20221:34AMCH312/19/202212:04AM邻硝基甲苯对硝基甲苯222CH3

+HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3|

|NO2CH3|NO2O2N

+3HNO3

+3H2O浓硫酸100℃侧链影响苯环⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代12/15/20221:34AM邻硝基甲苯对硝基甲苯222）、取代反应：⑴卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主FeFeCH3

A:苯环光照CH3+Cl2C+HClCl333（邻、对位上的H比较活泼）

B:侧链【启示】：反应条件不同，反应的产物也就不同。2）、取代反应：⑴卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应,但条结构分析断键位置化学性质预测及验证碳原子是否饱和断①、②、③、④键与氧气能燃烧氧化断③键能使酸性高锰酸钾溶液褪色化学键的极性——不能使溴水褪色加成断②键能与氢气加成断③键能与液溴反应（光照）取代断①键能与液溴反应（Fe）基团之间相互影响断①键能发生硝化反应（条件：浓硝酸浓硫酸，30℃，生成两种单取代产物，一定条件下生成三取代产物）C②│____HHH①③④结构分析断键位置化学性质预测及验证碳原子是否饱和断①、②、③①②①②酸性高锰酸钾溶液浓硝酸苯基活化了甲基，使得甲基被氧化甲基活化了苯基，使得苯基上被取代三个硝基启示：在有机物分子中，取代基之间有相互作用，改变了它们的反应活性。苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。酸性高锰酸钾溶液浓硝酸苯基活化了甲基，使得甲基被氧化甲基活化CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH3H3CCCH2CH3CH3H3C1、苯不被KMnO4(H+)氧化，与苯环直接相连的碳原子必须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化2、苯的同系物被KMnO4(H+)氧化时，无论侧链长短如何，均被氧化成一个—COOH3、鉴别苯与苯的同系物（A）（B）（C）（D）（E）【补充拓展】1、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律【结论】CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH3H3C从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？迁移阅读思考:阅读课本P38实验以下的内容填表温度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧1、苯的同系物的化学性质与苯相似，但受支链的影响与苯又有所不同

(1)氧化反应

a.可燃性

b.能使酸性高锰酸钾褪色

(2)加成反应：可和H2发生加成反应，不与Br2反应。

(3)取代反应（更易进行）

a.卤代：光照取代在支链上，Fe催化取代在苯环上

b.硝化2、苯的同系物的特殊性——不能使溴水褪色，但可使KMnO4(H+)溶液褪色【小结】2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O1、苯的同系物的化学性质2、苯的同系物的特殊性—【讨论】甲苯与液氯可发生以下化学反应，你有什么启示？【讨论】【归纳小结】苯甲苯氧化与O2KMnO4加成取代萃取萃取FeBr3FeBr3光照溶液褪色火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有黑烟Br(H2O)Br2(液溴)催化剂催化剂Br2(CCl4)H2浓HNO3浓H2SO4浓H2SO4【归纳小结】苯甲苯氧化与O2KMnO4加成取代萃取萃取FeB比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【结论】比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应(2）.硝化反应—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行浓硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸三硝基甲苯(2）.硝化反应—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行浓硫TNT

炸药爆炸时的场景甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。TNT甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃时苯环上发生一硝基㈢苯的同系物加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应，均发生萃取，现象相同。㈢苯的同系物加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请练习1．下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B练习1．下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C下列说法正确的是（）A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C、苯的一氯取代物只有一种D、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习２

下列说法正确的是（）A、从苯的练习3：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A3种B4种C5种D6种练习3：练习4：

已知分子式为C12H12的物质A结构简式为

A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有

A9种B10种C11种D2种练习4：

已知分子式为C12H12的物质A结12/19/202212:04AM(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应：②都能发生苯环上取代反应：③加成反应：小结：化学性质12/15/20221:34AM(2)苯的同系物含有侧链12/19/202212:04AM

三、芳香烃的来源及其应用多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏12/15/20221:34AM三、芳香烃的来源及其苯与甲苯性质比较苯与甲苯性质比较苯甲苯甲烷分子式结构简式结构相同点结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质溴的四氯化碳KMnO4（H2SO4）C6H6C7H8CH4

H—CH3苯环上没有取代基

都含有苯环

无苯环

苯环上含—CH3无苯环含—CH3

结构相似，组成相差CH2，互为同系物

无色液体，比水轻，不溶于水

无色无味的气体

不反应不反应不反应

被氧化，溶液褪色不反应不反应结论：有机物分子内的基团之间相互影响苯甲苯甲烷分子式结构简式结构相同点结构不同点分子间的关系物理12/19/202212:04AM芳香烃对健康的危害苯是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病稠环芳烃致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中

三、芳香烃的来源及其应用12/15/20221:34AM芳香烃对健康的危害苯是黏1、来源：三、芳香烃的来源及其应用a、煤的干馏

b、石油的催化重整应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。1、来源：三、芳香烃的来源及其应用a、煤的干馏

2、稠环芳香烃【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。萘蒽C10H8C14H102、稠环芳香烃【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。菲苯并芘萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KM12/19/202212:04AM有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水KMnO4主要反应类型烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体平面型直线型平面正六边形无色气体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应氧化反应加成、聚合加成反应氧化反应加成、聚合不反应侧链可氧化取代、加成12/15/20221:34AM有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃归纳小节烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃：芳香烃（脂肪烃）：烷烃烯烃二烯烃炔烃苯的同系物稠环芳烃其它芳烃CnH2nCnH2n-2CnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2CnH2n环烷烃归纳小节烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃脂环烃：芳香烃（脂肪12/19/202212:04AM小节第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质二、苯的同系物三、芳香烃的来源及其应用1、苯的结构2、苯的物理性质3、苯的化学性质⑴加成反应⑵取代反应①卤代②硝化③磺化1.苯的同系物2.通式：CnH2n-6(n≥6)3.化学性质(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃②芳香烃对健康的危害12/15/20221:35AM小节第二节芳香烃一、苯12/19/202212:04AM4CH3

|

|CH3B己烷1―己烯邻二甲苯KMnO4[不褪色褪色1―己烯邻二甲苯己烷[溴水不褪色褪色邻二甲苯1―己烯12/15/20221:35AM4CH3|B己烷KMn12/19/202212:04AM+Br2FeBr+HBr↑+HO—NO2—NO2+H2O50—600C浓硫酸+H2催化剂△环己烷加成反应取代反应取代反应12/15/20221:35AM+Br2FeBr+12/19/202212:04AM化学家预言第一次世界大战

1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。12/15/20221:35AM化学家预言第一次世界大战12/19/202212:04AM

这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。12/15/20221:35