通用版高中化学二轮复习专题课件有机概述

1、定义:含碳的化合物称为有机物.但不是所有含碳的化合物都是有机物。如：碳的氧化物、碳酸及其盐、SiC、CaC2等尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物一、有机化合物（简称有机物）：2、有机物组成元素：

都含有C、多数的含有H，其次含有O、N、P、S卤素等3、有机物的特性：①大多有机物不溶于水，易溶于有机溶剂②大多有机物受热不稳定，易燃烧③大多有机物熔点、沸点较低，且受热易分解④大多有机物结构比较复杂，反应慢，副反应多，用箭号表示化学反应中的反应物与产物的关系。4、有机物种类繁多的原因：

①碳原子的成键数目多②碳原子之间的成键方式多③碳碳间可形成长链或形成碳环④分子组成（分子式）相同，但结构不同，形成不同的物质的现象十分普遍二、有机物的物理性质【固态】碳数特别多的烃类物质，如石蜡、沥青；稠环芳香烃，如萘、蒽等；酚类物质，如苯酚；饱和高级脂肪酸；脂肪；糖类物质；TNT；高分子化合物等。【液态】碳数大于4的烃类，如己烷、环己烷、苯等；绝大多数卤代烃；醇类；醛类；低级羧酸类；油酸酯类；硝基苯；乙二醇；丙三醇。【气态】碳数小于等于4的烃类；一氯甲烷；新戊烷；甲醛。1、有机物的状态【不溶于水比水轻】液态烃；一氯代烃；苯及其同系物；酯类物质（包括油脂）。【不溶于水比水重】硝基苯；溴苯；CCl4；氯仿；溴代烃；碘代烃。【水溶性有机物】低级醇（甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇）；低级醛（甲醛、乙醛）；低级酸（甲酸、乙酸、乙二酸等）；单糖和二糖类；苯酚高于70℃时。2、液态有机物的水溶性及密度二、有机物的物理性质【无味】甲烷、乙炔（混有H2S、PH3而带有臭味）；【刺激性气味】甲醛、乙醛、甲酸、乙酸等；【甜味】乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖；【香味】乙醇、低级酯；【苦杏仁味】硝基苯；【特殊气味】苯及同系物、萘、石油、苯酚；【稍有气味】乙烯3、有机物的气味二、有机物的物理性质晶型不同熔沸点不同：离子晶体>分子晶体，如CH3COONa>CH3COOH的沸点；分子式相同，主链越短（支链越长），熔沸点越低，如新戊烷沸点低于正戊烷；组成结构相似的分子晶体，分子量越大熔沸点越高（随碳原子数增多而升高）；氢键的存在使熔沸点反常，如乙醇沸点78℃，氯乙烷沸点12.3℃；饱和烃基和不饱和烃基影响熔沸点：饱和烃基形成的化合物高于不饱和烃基形成的化合物，特别表现在高级脂肪烃基中，如脂的沸点高于油的沸点。4、有机物的熔、沸点规律二、有机物的物理性质1．烷烃的命名(1)习惯命名法①碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。②碳原子数在十以上：用十一、十二、十三……汉字数字表示。③碳原子数相同(即同分异构体)：用“正”、“异”、“新”来区别。(2)系统命名法命名原则如下：①选主链(最长碳链)，称某烷②编碳位(最小定位)，定支链③取代基，写在前，注位置，短线连④不同基，简到繁，相同基，合并算三、有机物的命名

2、CH3–CH2-CH-CH2–CH-CH2-CH3CH23–甲基-5-乙基庚烷3-甲基-4-乙基庚烷CH3CH31、CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3练吧！

CH2CH3CH33、CH3CCH2CCH3CH3

CH3C2H5C2H54、CHCH2CCH2CH3CH3

CH32，2，4，4-四甲基己烷3，5-二甲基-3-乙基庚烷2、烯烃和炔烃的命名(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。CH2=CH-CH2-CH31-丁烯CH3-CH≡CH-CH2-CH32-戊炔12

34123

4

5CH3-CH=CH-CH31

2

342-丁烯用“二”“三”等表示双键或三键的个数。CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯12

341—丁炔2—甲基—1,3—丁二烯H3C-C=CH-CH=CH-CH3

CH32-甲基-2，4-己二烯1234

56③12341234练吧！

①CH≡C—CH2—CH3

CH3︱②CH2=C—CH=CH2(1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯对二甲苯间二甲苯

CH3CH3131,4－二甲基苯

CH3

CH3１２３４１２３４５６CH3CH3(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，（使取代基位次和最小）3．苯的同系物的命名1,2－二甲基苯1,3－二甲基苯练习:命名下列苯的同系物CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3H3CCH2CH31-甲基-2-乙基苯1-甲基-3-乙基苯1,3-二甲基-5-乙基苯

—ＣＨ３—ＣＨ３ＣＨ3—13421，2，4—三甲苯

☆当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。苯乙烯苯乙炔注意：这两种物质不是苯的同系物。4、烃的衍生物的命名卤代烃：以卤素原子作为取代基与烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团与烯烃一样命名。酚：以酚羟基为1位官能团与苯的同系物一样命名。醛、酮、羧酸：由碳原子数决定酯：某酸某酯。5—甲基—3—溴己烷CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3CH3Br234516例1：卤代烃命名注意：选含有官能团的最长碳链作为主链以离官能团最近一端为起点编号例2：醇的命名

CH3–CH2–CH–CH3

OH

2-丁醇CH3–CH–CH–CH2–CH3

CH2–OHOH2-乙基-1、3-丁二醇12341234例3：酚的命名—OH—ＣＨ３邻甲苯酚2—甲基苯酚12有机化合物的分类按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类烃①烷烃②烯烃③炔烃④芳香烃烃的衍生物①卤代烃②醇③酚④醚⑤醛⑥酮⑦羧酸⑧酯（有环状结构，不含苯环）（含苯环）（碳原子相互连接成链状）有机物的分类、同系物有机物的分类☆常见有机物类别及其官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃炔烃

芳香烃卤代烃醇、酚醚醛酮酯羧酸（碳碳双键）—C≡C—（碳碳三键）—X（卤素）—OH

（羟基）R—O—R（醚键）（醛基）（羧基）（酯基）CO（羰基）注意几个概念：☆烃：☆烃的衍生物：☆官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。仅含碳和氢两种元素的有机物。（也称碳氢化合物）烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。☆烃基：☆同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。①同系物必须是同一类物质。②同系物结构相似但不一定完全相同，

如CH3-COOH与③具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物。要点1、同分——相同分子式同分异构体的组成相同吗？相对分子质量相同吗？最简式相同吗？C、H元素的质量分数相同吗？要点2、异构——结构不同分子中原子的排列顺序或结合方式不同氰酸铵NH4CNO与尿素CO(NH)2是什么关系？化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。具有相同分子式、不同结构的化合物的互称同分异构体现象：同分异构体：四、有机物的同分异构现象和同分异构体☆同分异构体的类别异构类型示例产生的原因碳链异构位置异构官能团异构C-C-C-C、C-C-C

׀

CC=C-C-C、C-C=C-CCH3CH2OHCH3OCH3碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构①烷烃引起异构的因素只有碳链异构。②烯、炔烃引起异构的因素有：碳链异构；双键、叁键位置异构；官能团异构(如炔烃与二烯烃的类型异构)。③芳香烃引起异构因素：支链的碳链异构、支链在苯环上的位置异构。④饱和卤代烃引起异构的因素：碳链异构、卤素原子位置异构。⑤饱和一元醇

碳链异构、羟基位置异构、与醚互为官能团异构。⑥醛

碳链异构、官能团异构(与酮互为官能团异构)。⑦饱和一元羧酸

碳链异构、与酯互为官能团异构。⑧碳原子数相同的饱和一元氨基酸和饱和一硝基烷是同分异构体.如α­氨基乙酸(H2N—CH2COOH)与硝基乙烷(C2H5—NO2)互为同分异构体。★突破点—紧紧抓住结构不同抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。碳碳双键存在顺反异构双键碳原子上连接两个不同的原子或原子团顺反异构的条件:两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。反-2-丁烯顺-2-丁烯化学性质基本相同，但物理性质有差异。顺反异构的判断写出CH3CH2CH（CH3）2的一氯代物的结构简式CH3—CH2—CH—CH3CH3

等效氢：有机物分子中处于相同位置上的氢原子称为等效氢。同一个碳原子上的氢是等效氢连在同一个碳原子上的甲基中的氢是等效氢处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢思考：一氯代物只有一种的烷烃的结构简式有那几种？(不超过10个碳原子)1、取代反应定义：取代反应是指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。常见的取代反应：①烃的卤代②芳香烃的硝化或磺化③卤代烃的水解④醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应⑤酚的卤代⑥酯化反应⑦酯的水解⑧二糖、多糖、蛋白质的水解五、有机反应类型

2、加成反应定义：加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 ①烯烃、炔烃及分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物②醛、酮与H2的加成常见的加成反应：能与碳碳双键、碳碳叁键发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、水、HCN等

③油脂、糖类的氢化★注意：羧基、酯基不能与H2

的加成3、消去反应定义：消去反应指的是在一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等)生成分子中含双键或叁键的不饱和有机物的反应。①醇分子内脱水反应的条件：浓硫酸、加热②卤代烃分子内脱卤化氢反应的条件：浓NaOH、醇、△(或NaOH的醇溶液，△)常见的消去反应：4、有机化学中的氧化反应和还原反应氧化反应：有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应

（化合价升高的反应）还原反应：有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应（化合价降低的反应）常用的氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液等；常用的还原剂：H2等。①有机物的燃烧②使酸性KMnO4溶液褪色的反应③醛基被银氨溶液和新制的Cu(OH)2悬浊液氧化①不饱和烃的加氢（烯烃、炔烃加氢）②醛基或酮基的加氢③硝基还原为氨基常见氧化反应：常见还原反应：（加氢的加成反应)5、加聚反应定义：相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反应互相聚合成为高分子化合物的反应6、缩聚反应定义：单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子(如H2O、HX等)的反应碳碳双键、碳碳三键的加聚①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯②氨基酸反应生成多肽③羟基酸缩聚（如：乳酸）常见加聚反应：常见缩聚反应：7、显色反应定义：某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应常见显色反应：①苯酚遇FeCl3溶液显紫色。②淀粉遇碘单质显蓝色。③某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。①C、H元素的质量②C、H元素的质量比③C、H元素的质量分数④燃烧产物的物质的量或质量或体积①根据标况下气体的密度可求：M=22.4L/mol▪ρg/L②依据气体的相对密度：M1=DM2(D:相对密度)③求物质的摩尔质量：④运用质谱法来测定相对分子质量（质谱图中最大的质荷比是有机物的相对分子质量）实验式相对分子质量分子式结构式1mol有机物中各元素原子的物质的量燃烧通式计算讨论红外光谱核磁共振氢谱根据化学性质六、确定有机物结构的化学方法和物理方法未知化合物A的质谱图结论：A的相对分子质量为462、确定有机物的实验式【例题】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。解：氧的质量分数为1－52.16%－13.14%＝34.70%各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)＝＝2：6：1A的实验式为：C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？已测知各元素的质量各元素的质量分数有机物的实验式（1）最简式法根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量和最简式可确定其分子式。2、有机物分子式的确定有机物分子式的确定方法例如某物质的最简式为CH2O，其相对分子质量为60,设其分子式为（CH2O）n,则n=M/30=60/30=2,所以分子式为C2H4O2。【例题】某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：（1）维生素C中碳的质量分数是

，氢的质量分数是

。（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素C的实验式：

（3）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式C3H4O3

40.9％4.55％肯定含有氧C6H8O6

n(H2O)=0.144g/18g.mol-1=8×10-3moln(CO2)=0.012moln(O)=(0.352-0.016-0.012×12)g/16g.mol-1=0.012molN(C):

N(H):N(O)=0.012:0.016:0.012=1:1.33:1=3:4:3【练习】吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求：⑴吗啡的分子量；⑵吗啡的分子式。已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：⑴海洛因的分子量；⑵海洛因的分子式。16.84%285C17H19NO3C21H23NO5369实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol

你能确定它的分子式吗？（2）直接求算法密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→分子式①用摩尔质量乘以各元素的质量分数求出1mol有机物中各元素的质量②将各元素的质量除以元素的摩尔质量，求出1mol有机物中各元素的物质的量③确定有机物的分子式(3)余数法①用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数或差数②若烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即M/12＝x……余y，分子式为CxHyM(CxHy)/M(CH2)＝M/14＝n……(n为碳原子数)余2为烷烃整除为烯烃或环烷烃差2整除为炔烃或二烯烃差6整除为苯或其同系物此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)【例题】分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式相对分子质量为128的是C10H8或C9H20相对分子质量为72的只能是C5H12(4)方程式法例如：在同温同压下，10mL某气态烃在50mLO2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（）A、CH4B、C2H6C、C3H8D、C3H6BD三、分子结构的鉴定红外光谱分析法和核磁共振氢谱分析法（二）现代物理实验方法----波谱分析法（一）化学分析法通过化学实验确定官能团①正确写出化学方程式，配平并注明物质的状态②找出符合方程式的理论上的体积差量③根据实际的量列出比例进行计算④讨论确定分子式分析：如若是混合气态烃燃烧，体积变化，如何确定混合气态烃分子的组成呢？化学方法主要是鉴别官能团，物理方法主要有红外光谱、核磁共振氢谱等方法。分子结构的鉴定：根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。根据核磁共振氢图谱，可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子（波峰数）及它们的数目比（波峰面积比）。【例题】一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：②写出该有机物的可能的结构简式：①写出该有机物的分子式：C4H6OCH3CH=CHCHO说明：这四种峰的面积比是：1：1：1：3

★突破1——有机物共线共面问题HHHHC＝C特点:平面型分子(6个原子共面),键角均为120°特点:每个碳原子与四个原子相连,构成空间四面体引申:与烷基碳直接相连的原子最多2个与之共平面H—C≡C—H特点:直线型分子，键角均为180°引申:与叁键碳直接相连的原子一定共线特点:平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子均处于同一平面上，各个键的键角均为120°。ABCD引申:与双键碳直接相连的原子一定共平面引申:与苯环直接相连的原子一定共平面复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转；

另外注意问题的条件是“所有碳原子”还是“所有原子”、是“一定”还是“可能”、是最多还是至少共平面。解题时注意：位于同一平面上的原子数最多可能是

.上述分子中，位于同一平面上的原子数最多可能是()A.

17个B.

18个C.

19个D.

20个CHHC＝CC≡CHHHHHCHHH26位于同一平面上的碳原子数至少有

.111、分子式为C6H12的某烃的所有的碳原子都在同一平面上，该烃的结构简式为

命名为CH3CH3CH3CH3C＝C2，3－二甲基－2－丁烯练吧2、在CH3—CH＝CH—