研究有机化合物的一般步骤和方法20-人教课标版课件

第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法(课时1)第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法1本课首先通过播放“长期嚼食槟榔易患口腔癌”的视频短片，引出如何研究有机物中的化学成分以导入新课。研究有机化合物的一般步骤和方法分为两课时，本节为第一课时。本课时通过以研究槟榔中的有机成分为例，引导学生分析并得出研究有机化合物的一般步骤：分离、提纯→元素定量分析，确定实验式→测定相对分子质量，确定分子式→波谱分析，确定结构式。

本课首先通过播放“长期嚼食槟榔易患口腔癌”的视频短片2槟榔口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。

槟榔口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。3李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。槟榔是我国的四大南药之一如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？

有机物(粗品)李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中4分离、提纯元素定量分析确定实验式

波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式一、研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯元素定量分析波谱分析测定相对分子质量一、研究有5研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?分离提纯的方法有哪些？除杂的原则是什么？不增不减易分离易复原除杂的方法是什么？杂转纯杂变沉化为气溶剂分物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂61.

重结晶2.蒸馏3.萃取二、分离、提纯常用的分离、提纯物质的方法有哪些？1.重结晶2.蒸馏3.萃取二、分离、提纯常7苯甲酸的重结晶实验

课本P18[实验1-2]实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），

6.8g（95℃）为什么要趁热过滤？

是不是温度越低越好？苯甲酸的重结晶实验课本P18[实验1-2]实验步骤：为81、在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？2、冷却温度越低得到的晶体是不是越多？3、怎么选择重结晶溶剂？——实验再思考：温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的趁热过滤①杂质与被提纯物在溶剂中的溶解度差异大②有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。加热溶解1、在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？2、冷却温度越低9

利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品1、重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将10蒸发结晶降温结晶两种方法的操作过程有什么区别？利用多次结晶的方法进一步提纯物质的过程，叫重结晶。蒸发结晶降温结晶两种方法的操作过程有什么区别？利用多次结晶的11①无色液体，有酒香，与水、有机物以任意比例互溶；②易挥发、可燃③熔点：-114.1℃沸点：78.3℃乙醇苯甲酸①为白色晶体，微溶于水溶于乙醇等有机溶剂；②溶解度：0.17g(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)③熔点：122～123℃沸点：

249～250℃如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体？①无色液体，有酒香，与水、有机物以任意比例互溶；乙醇苯甲酸①12

2、蒸馏：

利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。常用于分离提纯液态有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）

课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加CaO蒸馏2、蒸馏：含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇（9913核磁共振仪

质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！核磁共振仪质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要14方法适用条件主要仪器玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯重结晶

蒸馏固体有机物溶解度随温度的变化较大分离各组分沸点不同的液态混合物蒸馏瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶过滤分离固体和液体互不相溶的固液混合物玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯方法适用条件主要仪器玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯重结晶153、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗操作过程：3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的16萃取包括：

(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）萃取包括：(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶17下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）18有机物分离、提纯方法：蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤有机物分离、提纯方法：蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤19核磁共振仪

质谱仪叶黄素核磁共振仪质谱仪叶黄素20色谱法：阅读P19俄国植物学家茨卫特

1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。该微课讲解色谱法的实验过程/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55c2bbe3af508f0099b1c269色谱法：阅读P19俄国植物学21德国化学家库恩

茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直22常用的吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为：

纸上色谱法、薄层色谱法、

气相色谱法、液相色谱法等。常用的吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学23气相色谱仪高效液相色谱仪离子色谱仪三聚氰胺分析仪(色谱法)气相色谱仪高效液相色谱仪离子色谱仪三聚氰胺分析仪(色谱24用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动

取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入50mL烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约10min后观察并记录实验现象。用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动取5g新鲜的251.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯B1.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一262、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质密度/(g/cm3)沸点/℃水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应采用的分离方法是(

)A．分液B．蒸馏C．过滤D．萃取B2、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混物质密度/(g/cm3273、现有三组混合物：①沙子和乙酸钠溶液

②乙醇和丁醇混合溶液

⑧苯甲酸和氯化钠的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是（）

A、重结晶、过滤、蒸馏

B、过滤、蒸馏、重结晶

C、重结晶、蒸馏、过滤

D、蒸馏、过滤、重结晶B3、现有三组混合物：B284．下图实验装置一般不用于分离物质的是(

)D4．下图实验装置一般不用于分离物质的是()D295、在重结晶操作中，不属于玻璃棒的作用的是（）A、引流B、搅拌，加速溶解C、搅拌，防止固体因局部过热而飞溅D、蘸取溶液D5、在重结晶操作中，不属于玻璃棒的作用的是（）D306、在蒸馏操作中，温度计水银球位置不符合要求会造成什么结果（）A、水银球位置过高，收集的物质沸点偏低B、水银球位置过高，收集的物质沸点偏高C、水银球位置过低，收集的物质沸点偏高D、水银球位置对收集的物质无影响B6、在蒸馏操作中，温度计水银球位置不符合要求会造成什么结果（31有机物（粗品）纯品

提取分离提纯确定结构式？下节课学习有机物（粗品）纯品提取分离提纯确定结构式？下节课学习32一、研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式二、分离、提纯蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤一、研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定化33第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法(课时2)第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法34

本节课以“复习回顾”的方式导入新课。首先给出连线题，复习分离、提纯的基本方法，接着按照“元素分析，确定实验式→测定相对分子质量，确定分子式→波谱分析，确定结构式”的顺序展开教学。

本节课以“复习回顾”的方式导入新课。首先给出连线题，复习35将下列各组混合物与对应的分离方法连线:汽油和柴油重结晶溴水分液硝酸钾和氯化钠的混合物蒸馏四氯化碳和水萃取将下列各组混合物与对应的分离方法连线:36分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取等思考与交流得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式？分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取等思考与交流得到纯净的有371、元素分析：李比希法→现代元素分析法三、元素分析与相对分子质量的确定元素分析仪1、元素分析：李比希法→现代元素分析法三、元素分析与相对分子38德国化学家李比希（1803～1873）李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？

李比希法：定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。

将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。德国化学家李比希（1803～1873）李比希对有机化合物结构39“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧40CO2H2O一定量有机物燃烧CO

?H元素定量分析H2OCO2CO2一定量燃烧CO?H元素定量分析H2O41某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。【思路点拨】

(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2)再求各元素原子的个数比某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定42某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O相对分子质量某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析43有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D:D=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，

M=22.4L/mol×ρg/L质谱法——测定相对分子质量。有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M=m/n质谱法442.相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构碎片的质荷比（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值质谱法作用：测定相对分子质量2.相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电45质谱仪质谱仪46CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图

最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。CH3CH2OH+质荷比31100806040200203047质谱仪例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B质谱仪例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有48二甲醚

乙醇

写出C2H6O可能的结构：有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？二甲醚乙醇写出C2H6O可能的结构：有机物A的分子式为49P22第一自然段红外光谱用途：确定官能团和化学键的类型

四、分子结构的鉴定——波谱分析红外光谱仪未知物A的红外光谱P22第一自然段红外光谱用途：确定官能团和四、分子结构的鉴定50核磁共振氢谱核磁共振仪用途：确定氢原子的种类及数目氢原子类型＝吸收峰数目不同氢原子的个数之比＝峰强度(峰面积或峰高)之比阅读：P22-23从核磁共振氢谱图我们可以知道哪些信息？核磁共振氢谱核磁共振仪用途：确定氢原子的氢原子类型＝吸收峰数51

核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！CH3—O—CH3

3:2:1CH3CH2OH核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确定有52分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量确定分子式质谱波谱分析确定结构式红外光谱核磁共振氢谱元素定量分析确定实验式李比希元素分析现代元素分析仪研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量53

1、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是___________。C4H10On(C):n(H):n(O)=64.86%1213.51%121.63%16::=4:10:11、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳54①下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____，分子式为_______质荷比相对丰度﹪C4H10O74①下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____，分子55②确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构式：__________________C—O—C对称CH2

对称CH3CH3—CH2—O—CH2—CH3②确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构式：562.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH2.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９∶１１种３573.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）

。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶13.分子式为C3H6O2的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱58诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。美国芬恩日本田中耕一瑞士维特里希诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年)引入了核磁共振光谱学59一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯→元素定量分析以确定实验式→测定相对分子质量以确定分子式→波谱分析确定结构。二、分离和提纯1.蒸馏2.重结晶3.萃取4.色谱法三、元素分析与相对原子质量的测定1.元素分析：李比希法→现代元素分析法2.相对原子质量的测定—质谱法四、有机物分子结构的鉴定1.化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。2.物理方法：质谱法、红外光谱(IR)、紫外光谱、核磁共振氢谱(H-NMR)。一、研究有机化合物的基本步骤分离提纯→元素定量分析以确定实验60再见再见61再见再见62LOREMIPSUMDOLORLOREMLOREMIPSUMDOLORLOREMLOREMIPSUMDOLORLOREMLOREM63LOREMIPSUMDOLORLOREMLOREMIPSUMDOLORLOREMLOREMIPSUMDOLORLOREMLOREM64LOREMIPSUMDOLORLOREMLOREMIPSUMDOLORLOREMLOREMIPSUMDOLORLOREMLOREM65读一本好书，就是和许多高尚的人谈话。---歌德书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。---莎士比亚书籍是巨大的力量。---列宁好的书籍是最贵重的珍宝。---别林斯基任何时候我也不会满足，越是多读书，就越是深刻地感到不满足，越感到自己知识贫乏。---马克思书籍便是这种改造灵魂的工具。人类所需要的，是富有启发性的养料。而阅读，则正是这种养料。---雨果

喜欢读书，就等于把生活中寂寞的辰光换成巨大享受的时刻。---孟德斯鸠如果我阅读得和别人一样多，我就知道得和别人一样少。---霍伯斯[英国作家]读书有三种方法：一种是读而不懂，另一种是既读也懂，还有一种是读而懂得书上所没有的东西。---克尼雅日宁[俄国剧作家・诗人]要学会读书，必须首先读的非常慢，直到最后值得你精读的一本书，还是应该很慢地读。---法奇(法国科学家)了解一页书，胜于匆促地阅读一卷书。---麦考利[英国作家]读书而不回想，犹如食物而不消化。---伯克[美国想思家]读书而不能运用，则所读书等于废纸。---华盛顿(美国政治家)书籍使一些人博学多识，但也使一些食而不化的人疯疯颠颠。---彼特拉克[意大利诗人]生活在我们这个世界里，不读书就完全不可能了解人。---高尔基读书越多，越感到腹中空虚。---雪莱(英国诗人)读书是我唯一的娱乐。我不把时间浪费于酒店、赌博或任何一种恶劣的游戏；而我对于事业的勤劳，仍是按照必要，不倦不厌。---富兰克林书读的越多而不加思索，你就会觉得你知道得很多；但当你读书而思考越多的时候，你就会清楚地看到你知道得很少。---伏尔泰(法国哲学家、文学家)读书破万卷，下笔如有神。---杜甫读万卷书，行万里路。---顾炎武读书之法无他，惟是笃志虚心，反复详玩，为有功耳。---朱熹读书无嗜好，就能尽其多。不先泛览群书，则会无所适从或失之偏好，广然后深，博然后专。---鲁迅读书之法，在循序渐进，熟读而精思。---朱煮读书务在循序渐进；一书已熟，方读一书，勿得卤莽躐等，虽多无益。---胡居仁[明]读书是学习，摘抄是整理，写作是创造。---吴晗看书不能信仰而无思考，要大胆地提出问题，勤于摘录资料，分析资料，找出其中的相互关系，是做学问的一种方法。---顾颉刚书犹药也，善读之可以医愚。---刘向读书破万卷，胸中无适主，便如暴富儿，颇为用钱苦。---郑板桥知古不知今，谓之落沉。知今不知古，谓之盲瞽。---王充举一纲而万目张，解一卷而众篇明。---郑玄读一本好书，就是和许多高尚的人谈话。---歌德第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法(课时1)第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法67本课首先通过播放“长期嚼食槟榔易患口腔癌”的视频短片，引出如何研究有机物中的化学成分以导入新课。研究有机化合物的一般步骤和方法分为两课时，本节为第一课时。本课时通过以研究槟榔中的有机成分为例，引导学生分析并得出研究有机化合物的一般步骤：分离、提纯→元素定量分析，确定实验式→测定相对分子质量，确定分子式→波谱分析，确定结构式。

本课首先通过播放“长期嚼食槟榔易患口腔癌”的视频短片68槟榔口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。

槟榔口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。69李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。槟榔是我国的四大南药之一如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？

有机物(粗品)李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中70分离、提纯元素定量分析确定实验式

波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式一、研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯元素定量分析波谱分析测定相对分子质量一、研究有71研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?分离提纯的方法有哪些？除杂的原则是什么？不增不减易分离易复原除杂的方法是什么？杂转纯杂变沉化为气溶剂分物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂721.

重结晶2.蒸馏3.萃取二、分离、提纯常用的分离、提纯物质的方法有哪些？1.重结晶2.蒸馏3.萃取二、分离、提纯常73苯甲酸的重结晶实验

课本P18[实验1-2]实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），

6.8g（95℃）为什么要趁热过滤？

是不是温度越低越好？苯甲酸的重结晶实验课本P18[实验1-2]实验步骤：为741、在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？2、冷却温度越低得到的晶体是不是越多？3、怎么选择重结晶溶剂？——实验再思考：温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的趁热过滤①杂质与被提纯物在溶剂中的溶解度差异大②有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。加热溶解1、在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？2、冷却温度越低75

利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品1、重结晶：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将76蒸发结晶降温结晶两种方法的操作过程有什么区别？利用多次结晶的方法进一步提纯物质的过程，叫重结晶。蒸发结晶降温结晶两种方法的操作过程有什么区别？利用多次结晶的77①无色液体，有酒香，与水、有机物以任意比例互溶；②易挥发、可燃③熔点：-114.1℃沸点：78.3℃乙醇苯甲酸①为白色晶体，微溶于水溶于乙醇等有机溶剂；②溶解度：0.17g(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)③熔点：122～123℃沸点：

249～250℃如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体？①无色液体，有酒香，与水、有机物以任意比例互溶；乙醇苯甲酸①78

2、蒸馏：

利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。常用于分离提纯液态有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）

课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加CaO蒸馏2、蒸馏：含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇（9979核磁共振仪

质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！核磁共振仪质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要80方法适用条件主要仪器玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯重结晶

蒸馏固体有机物溶解度随温度的变化较大分离各组分沸点不同的液态混合物蒸馏瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶过滤分离固体和液体互不相溶的固液混合物玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯方法适用条件主要仪器玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯重结晶813、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗操作过程：3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的82萃取包括：

(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）萃取包括：(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶83下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）84有机物分离、提纯方法：蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤有机物分离、提纯方法：蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤85核磁共振仪

质谱仪叶黄素核磁共振仪质谱仪叶黄素86色谱法：阅读P19俄国植物学家茨卫特

1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。该微课讲解色谱法的实验过程/edu/ppt/ppt_playVideo.action?mediaVo.resId=55c2bbe3af508f0099b1c269色谱法：阅读P19俄国植物学87德国化学家库恩

茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直88常用的吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为：

纸上色谱法、薄层色谱法、

气相色谱法、液相色谱法等。常用的吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学89气相色谱仪高效液相色谱仪离子色谱仪三聚氰胺分析仪(色谱法)气相色谱仪高效液相色谱仪离子色谱仪三聚氰胺分析仪(色谱90用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动

取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入50mL烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约10min后观察并记录实验现象。用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动取5g新鲜的911.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯B1.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一922、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质密度/(g/cm3)沸点/℃水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应采用的分离方法是(

)A．分液B．蒸馏C．过滤D．萃取B2、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混物质密度/(g/cm3933、现有三组混合物：①沙子和乙酸钠溶液

②乙醇和丁醇混合溶液

⑧苯甲酸和氯化钠的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是（）

A、重结晶、过滤、蒸馏

B、过滤、蒸馏、重结晶

C、重结晶、蒸馏、过滤

D、蒸馏、过滤、重结晶B3、现有三组混合物：B944．下图实验装置一般不用于分离物质的是(

)D4．下图实验装置一般不用于分离物质的是()D955、在重结晶操作中，不属于玻璃棒的作用的是（）A、引流B、搅拌，加速溶解C、搅拌，防止固体因局部过热而飞溅D、蘸取溶液D5、在重结晶操作中，不属于玻璃棒的作用的是（）D966、在蒸馏操作中，温度计水银球位置不符合要求会造成什么结果（）A、水银球位置过高，收集的物质沸点偏低B、水银球位置过高，收集的物质沸点偏高C、水银球位置过低，收集的物质沸点偏高D、水银球位置对收集的物质无影响B6、在蒸馏操作中，温度计水银球位置不符合要求会造成什么结果（97有机物（粗品）纯品

提取分离提纯确定结构式？下节课学习有机物（粗品）纯品提取分离提纯确定结构式？下节课学习98一、研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式二、分离、提纯蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤一、研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定化99第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法(课时2)第一章认识有机化合物第4节研究有机化合物的一般步骤和方法100

本节课以“复习回顾”的方式导入新课。首先给出连线题，复习分离、提纯的基本方法，接着按照“元素分析，确定实验式→测定相对分子质量，确定分子式→波谱分析，确定结构式”的顺序展开教学。

本节课以“复习回顾”的方式导入新课。首先给出连线题，复习101将下列各组混合物与对应的分离方法连线:汽油和柴油重结晶溴水分液硝酸钾和氯化钠的混合物蒸馏四氯化碳和水萃取将下列各组混合物与对应的分离方法连线:102分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取等思考与交流得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式？分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取等思考与交流得到纯净的有1031、元素分析：李比希法→现代元素分析法三、元素分析与相对分子质量的确定元素分析仪1、元素分析：李比希法→现代元素分析法三、元素分析与相对分子104德国化学家李比希（1803～1873）李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？

李比希法：定量测定有机物中碳和氢元素含量的一种分析方法。

将准确称量的样品置于一燃烧管中，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂（附在石棉上粉碎的氢氧化钠）及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量。如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。德国化学家李比希（1803～1873）李比希对有机化合物结构105“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）。“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧106CO2H2O一定量有机物燃烧CO

?H元素定量分析H2OCO2CO2一定量燃烧CO?H元素定量分析H2O107某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为52.16％，氢的质量分数为13.14％，试求该未知物A的实验式。【思路点拨】

(1)先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2)再求各元素原子的个数比某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定108某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？C2H6O相对分子质量某含C、H、O三种元素组成的未知有机物A，经燃烧分析109有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D:D=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，

M=22.4L/mol×ρg/L质谱法——测定相对分子质量。有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M=m/n质谱法1102.相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电的“碎片”确定结构碎片的质荷比（由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值质谱法作用：测定相对分子质量2.相对分子质量的确定——质谱法有机物分子高能电子束轰击带电111质谱仪质谱仪112CH3CH2OH+质荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相对丰度/%乙醇的质谱图

最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。CH3CH2OH+质荷比311008060402002030113质谱仪例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B质谱仪例．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有114二甲醚

乙醇

写出C2H6O可能的结构：有机物A的分子式为C2H6O，你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？二甲醚乙醇写出C2H6O可能的结构：有机物A的分子式为115P22第一自然段红外光谱用途：确定官能团和化学键的类型

四、分子结构的鉴定——波谱分析红外光谱仪未知物A的红外光谱P22第一自然段红外光谱用途：确定官能团和四、分子结构的鉴定116核磁共振氢谱核磁共振仪用途：确定氢原子的种类及数目氢原子类型＝吸收峰数目不同氢原子的个数之比＝峰强度(峰面积或峰高)之比阅读：P22-23从核磁共振氢谱图我们可以知道哪些信息？核磁共振氢谱核磁共振仪用途：确定氢原子的氢原子类型＝吸收峰数117

核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确定有机物结构的一个重要依据！CH3—O—CH3

3:2:1CH3CH2OH核磁共振氢谱在后续学习中多次出现，是判断同分异构体、确定有118分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量确定分子式质谱波谱分析确定结构式红外光谱核磁共振氢谱元素定量分析确定实验式李比希元素分析现代元素分析仪研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量119

1、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是___________。C4H10On(C):n(H):n(O)=64.86%1213.51%121.63%16::=4:10:11、某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳120①下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____，分子式为_______质荷比相对丰度﹪C4H10O74①下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为_____，分子121②确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构式：__________________C—O—C对称CH2

对称CH3CH3—CH2—O—CH2—CH3②确定结构式：下图是有机物的红外光谱图，则有机物的结构式：1222.下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９∶１１种３种；３∶２∶１４种；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH