人教版选修五醇-酚-2课件

新课标人教版高中化学选修5新课标人教版高中化学选修51

借问酒家何处有？

牧童遥指杏花村。

明月几时有？把酒问青天！

借问酒家何处有？牧童遥指杏花2第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第三章烃的含氧衍生物3羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。一、醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连4乙醇醇类

二、

乙醇(一)乙醇的分子结构

分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羟基）乙醇比例模型乙醇球棍模型官能团：羟基写作－OH乙烷和乙醇的分子结构对比，分析乙醇在反应中可能断键位置；O—HC—O键的极性较大，易断键乙醇醇类二、

乙醇分子式结构式结构简式官能5（二）、乙醇物理性质：重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物颜色：无色状态：液态气味：特殊香味熔点：-117.3℃沸点：78.5℃易挥发密度：比水小20℃时0.789g/cm3溶解性：与水任意比互溶工业酒精约含乙醇96%以上(质量分数)无水酒精99.5%以上（质量分数）医用酒精75%（体积分数）如何检验酒精是否含水？用无水硫酸铜检验.变蓝色.（二）、乙醇物理性质：重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物6④①③H—C—C—O—HHH

HH②乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：（三）、

乙醇的化学性质④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的结7现象:试管中有无色气体生成，该气体可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。(1)与金属钠反应乙醇钠，呈强碱性2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①处O－H键断开，但乙醇分子中－O－H键的极性没有水分子的大，断键相对难。①HHCHHCHOH该反应属于

反应。取代②乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。

其他活泼金属如:K、Ca、Mg等也能把乙醇羟基中的氢取代出来。现象:试管中有无色气体生成，该气体可以燃烧，烧杯内壁出现水滴8问题与思考:1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？2、如何检验反应中生成的气体是氢气？3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？A、C-HB、C-CC、C-OD、O-H4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：H-OHC2H5-OH钠与水的反应剧烈D、O-H>

H—OHC2H5—OH由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。如：

H—OH>C2H5—OH问题与思考:1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？钠与9钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠10(2).乙醇的其它取代反应C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1）乙醇和氢卤酸的反应乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。现象：剧烈反应，生成油状液体。总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。(2).乙醇的其它取代反应C2H5OH+HBr→11（取代反应）2）分子间脱水断键位置：R—O—H

H—O—RCH3CH2OH

+HOCH2CH3浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羟基结构的分子都可以发生分子间脱水反应乙醚本实验中浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂体积比：乙醇∶浓硫酸=1∶3加药品顺序：乙醇→浓硫酸（取代反应）2）分子间脱水断键位置：R—O—HH—O—R123)酯化反应1818

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。(一般)注意：可逆反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。（取代反应）3)酯化反应1818O13(3)氧化反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃②能使酸性高锰酸钾溶液褪色

说明乙醇有还原性，且最终被氧化为乙酸(淡蓝色火焰)①

燃烧③催化氧化

(实验3-3)2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△红色变为黑色Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）现象:总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu△Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。(3)氧化反应CH3CH2OH+3O214lichuanofhubei

有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）lichuanofhubei有机物的氧化反15醇被氧化的机理:去H的反应①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)。练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→2CH3CH2C－H+2H2O=OCu△2+O2→2CH3－C－CH3+2H2O=OCu△催化剂为铜或银醇被氧化的机理:去H的反应①-③位断键①③R2—C—O16催化氧化类型小结：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛.羟基碳上至少有2个氢原子的醇被氧化成醛。O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中间碳上)，去氢氧化为酮羟基碳上只有有1个氢原子的醇被氧化成酮。O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用银作催化剂。催化氧化类型小结：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没有H)，17饮美酒可以去天堂酒后驾车导致车祸不断一念之间，想喝吗？2CrO3（红色）+3C2H5OH+3H2SO4

Cr2（SO4）3（绿色）+3CH3CHO+6H2O饮美酒可以去天堂酒后驾车导致车祸不断一念之间，想喝吗？2Cr18(4）乙醇的脱水反应选五P52实验3-1现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体。乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓H2SO41700C+H2O（消去反应）分子内脱水断键位置：HCCOH(4）乙醇的脱水反应选五P52实验3-1现象：大试管内剧烈19人教版选修五醇-酚-2课件20制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集

浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体211、放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。1、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、浓硫酸的作用是226、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓23思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？

与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3结论：醇发生消去反应的条件：与－OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。（所有的醇能发生取代反应）思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇24学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃

P50溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化25小结：乙醇的结构乙醇的化学性质1、乙醇的结构式2、乙醇的电子式3、乙醇的结构简式1、跟金属的反应2、氧化反应3、脱水反应小结：乙醇的结构乙醇的化学性质1、乙醇的结构式1、跟金属的反26小结②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①、②①①小结②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金属钠27（四）、无水乙醇的制备

工业酒精：96%、无水酒精：99.5%工业酒精与新制的生石灰混合，加热蒸馏。酒精中是否含水的验证：无水硫酸铜是否变蓝

（五）、

工业制乙醇

1．

发酵法2．

乙烯水化法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化剂高温高压（四）、无水乙醇的制备工业酒精：96%、无水酒精：99.528五：乙醇的用途：乙醇饮料化工原料溶剂医药燃料12345五：乙醇的用途：乙醇饮料化工原料溶剂医药燃29

75%的酒精可作消毒剂大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为0.001%，一般人当血液中乙醇含量达到0.1%即处于强烈兴奋状态，达到0.2%就沉醉，超过0.3%就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入10%--20%的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。75%的酒精大量乙醇以饮料形式生产和消费，血30三、醇类三、醇类31

（一）．醇的概念：烃分子中含有跟链烃基或苯环侧链上得碳结合的羟基（—OH）的化合物。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚OHCH3邻甲基苯酚羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。（一）．醇的概念：烃分子中含有跟链烃基或苯环侧链上得碳32（二）．醇的分类1、根据羟基所连烃基的种类（二）．醇的分类1、根据羟基所连烃基的种类332、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……CnH2n+1OH或CnH2n+2O饱和一元醇通式：含两个以上羟基的醇属于多元醇2、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元34分类的依据：2.所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基分类的依据：2.所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基二元醇：含35下列醇分别属于哪一类练习CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH①②③④⑤⑥下列醇分别属于哪一类练习CH3CH2OHCH2=CHCH2O36蒸馏蒸馏Mg粉CaO⑴甲醇(3)乙二醇(4)丙三醇无色液体,有酒味,有毒，俗称木精或木醇.人饮用10ml就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。工业酒精中含少量甲醇无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。无色透明液体,具有特殊香味的液体,密度为0.789g/cm3,沸点78.5℃，易挥发,能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂.⑵乙醇工业酒精(96%)无水酒精(99.5%)绝对酒精(100%)酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。（三）、常见醇乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。蒸馏蒸馏Mg粉CaO⑴甲醇(3)乙二醇(4)丙三醇无色液体,37名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较（四）、醇的物理通性名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙38思考与交流结论：原因：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。思考与交流结论：原因：甲醇、乙醇、丙醇均可与39表3-2含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259表3-2含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟40醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。

醇的沸点变化规律：（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（氢键数目增多）（2）羟基数目相同的类醇，碳原子数越多。沸点越高。（相对分子质量增大）醇的溶解性变化规律：随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟411、取代反应（2）分子间脱水（3）酯化反应（4）HX反应：（1）与活泼金属的反应（取代反应）（五）、醇类化学性质：1、取代反应（2）分子间脱水（3）酯化反应（4）HX反应：422、消去反应（分子内脱水）判断醇类发生消去反应的条件醇分子结构中含有β－H（邻碳有氢）卤代烃与醇都能发生消去反应，它们有什么异同点？相同：分子结构中都必须含有β－H不同点：官能团不同、反应条件不同、断键不同、产物不同2、消去反应（分子内脱水）判断醇类发生消去反应的条件醇分子结43WeishananHighSchool

3.氧化反应:（1）燃烧：（2）催化氧化：条件：

Cu、Ag作催化剂同时加热2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△（3）强氧化剂氧化结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。

羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。

羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。WeishananHighSchool3.氧化44（六）醇的命名（2）编号位（1）选主链（3）写名称选含—OH的最长碳链为主链.主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子从离—OH最近的一端起编号取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2—丙醇（六）醇的命名（2）编号位（1）选主链（3）写名称选含—OH45CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH346（七）醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习：写出C4H10O（七）醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：练习：写出C4H147四、酚四、酚48（一）.苯酚的物理性质颜色气味状态密度溶解性毒性纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。有特殊气味常温下固态，熔点不高（43℃），沸点

181.7℃大于水，通常情况在水中为乳状常温时苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒，强腐蚀性苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。（一）.苯酚的物理性质颜色气味状态密度溶解性毒性纯苯酚无色，49OH或C6H5OH结构式：分子式：结构简式：（二）、苯酚的分子结构C6H6O比例模型球棍模型

苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面OH或C6H5OH结构式：分子式：结构简式：（二）、苯50

乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？

结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？（三）.苯酚的化学性质乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与51

1、苯酚的酸性澄清浑浊（三）、苯酚的化学性质结论：苯环对侧链（羟基）的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，显酸性石炭酸苯氧离子1、苯酚的酸性澄清浑浊（三）、苯酚的化学性质结论52苯酚酸性强弱的探究现象原因或方程式与盐酸反应与CO２反应与指示剂作用Ｎa2CO3反应结论：苯酚酸性极弱，不使指示剂变色酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-:苯酚钠与CO2反应只生成HCO3-酸性极弱变浑浊变浑浊不变色颜色变浅苯酚酸性强弱的探究现象原因或方程式与盐酸反应与CO２反应与指532.苯酚与溴水的反应实验3-4（白色）观察现象并思考实验中应注意问题此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。（取代反应）实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。注意：结论：侧链（羟基）对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼，易被取代2.苯酚与溴水的反应实验3-4（白色）观察现象并思考实验中应543.苯酚的显色反应苯酚溶液苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。也常用FeCl3来检验酚羟基的存在（显色）。FeCl3紫色实验与观察现象Fe3+

紫色溶液3.苯酚的显色反应苯酚溶液苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚55苯酚、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数反应速率结论浓溴水液溴不需要催化剂Fe作催化剂三个

一个快

稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼苯酚、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子564、氧化反应具有强还原性苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色思考：苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？对-苯醌苯酚溶液高锰酸钾酸性溶液褪色结论：苯酚能使高锰酸钾酸性溶液褪色4、氧化反应具有强还原性苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色思57学与问P54

化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响。苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。

当羟基所连接的烃基不同时，羟基的性质也不同。因此，苯酚分子中由于苯环对羟基的影响，使羟基中的氢原子性质较活泼，容易发生电离，因此显示弱酸性；而在乙醇分子中，由于乙基对羟基的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离（比水还难电离），因此不显示酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。学与问P5458（四）苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂（四）苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂591、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加酸或通入CO22、如何鉴别苯酚B

利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀A

利用与三价铁离子的显色反应巩固练习1、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠60

2.下列各醇不能发生消去反应的是（）A．CH3OHB．C2H5OHC．(CH3)3C－OHD．(CH3)3C－CH2－OHADAD61

3.有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成其它有机化合物的种数有（）A．5B．6C．7D．8AA62已知乙醇的分子式是C2H6O,根据碳四价、氢一价的价键规则，它有两种可能的结构：CH3CH2OHCH3OCH3实验设计考虑:仪器、方法、药品、注意事项等思考：1、为什么要冷却后再读数？2、为什么量筒中的导管要充满水且要插入水中？3、请你回去再设计一种量气装置。已知乙醇的分子式是C2H6O,根据碳四价、氢一价的价键规则，63实验的操作如下：1、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，并控制反应速率，酒精加完后关闭活塞。2、在广口瓶中加入适量的水。3、待烧瓶冷却后对量筒读数。4、把定量VmL无水乙醇完全倒入分液漏斗中。5、检查装置的气密性。6、将几小块钠（足量）放入烧瓶中。正确的操作顺序是。

564213或526413

若上述实验的数据是在标准状态下测定的，无水乙醇的密度为pg/cm-3,充分反应后量筒内液面读数为amL，则一个乙醇分子中能被置换的氢原子数为。（用含a、V、p的式子表示）n(H)=23a/5600Vp实验的操作如下：1、从分液漏斗中逐滴把无水乙醇加入到烧瓶中，64你知道吗？日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚你知道吗？日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质—苯酚65

据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从中分离。研究人员通过实验证实，按照这种方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100％回收再利用，酶也有70％左右能再利用。据报道，研究人员向含苯酚的工业废水中添加遇热凝66【练习】1、右面四种物质中：

①与氢氧化钠溶液发生反应的是[

]；②与溴水发生取代反应的是[

]；BD

BD苯酚

溶液显紫色乙醇

FeCl3溶液溶液无明显变化氢氧化钠有红褐色沉淀生成硫氰化钾溶液现血红色

2、有四种无色溶液，分别为苯酚、乙醇、氢氧化钠、硫氰化钾，请选用一种试剂，把它们区别开来。【练习】①与氢氧化钠溶液发生反应的是[

]；BD

67先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯）。[练习]

如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再过滤的方法？不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成的2，4，6—三溴苯酚难溶于水，但易溶于苯中而不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚先加入足量的烧碱溶液，然后再分液（上层即为苯68有关物质的结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连—OH—CH2OH—OH有关物质的结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH691、回忆班级的成长足迹，想一想班里曾经发生过哪些有趣或者难忘的事情，召开一个“班级故事会”。.知道每个班都有自己的优点，说一说自己班级的优点在哪里，又有哪些不足之处，并且针对这些不足之处，出主意，想办法，为班级献计献策。3、根据自己班级的特点，为班级设计一个主题明确、简洁美观的班徽。4、学生能够以个人参与或小组参与的形式，获得在野外寻找岩石的亲身经历。5、在课堂中能够让学生经历观察岩石特点的活动过程，能够运用多种感官、多种方法对岩石的颜色、花纹、手感、气味、轻重等特征进行观察，并向其他同学介绍。6、通过给岩石分类，让学生经历一个简单的提出问题、解决问题的过程，培养学生运用语言解释问题的能力。7、接下来就请同学们把自己组同学的岩石合在一起，用你们组认为最合理的方法给它们分分类，并在记录表中做好记录。1、回忆班级的成长足迹，想一想班里曾经发生过哪些有趣或者难忘70新课标人教版高中化学选修5新课标人教版高中化学选修571

借问酒家何处有？

牧童遥指杏花村。

明月几时有？把酒问青天！

借问酒家何处有？牧童遥指杏花72第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第三章烃的含氧衍生物73羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。一、醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连74乙醇醇类

二、

乙醇(一)乙醇的分子结构

分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羟基）乙醇比例模型乙醇球棍模型官能团：羟基写作－OH乙烷和乙醇的分子结构对比，分析乙醇在反应中可能断键位置；O—HC—O键的极性较大，易断键乙醇醇类二、

乙醇分子式结构式结构简式官能75（二）、乙醇物理性质：重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物颜色：无色状态：液态气味：特殊香味熔点：-117.3℃沸点：78.5℃易挥发密度：比水小20℃时0.789g/cm3溶解性：与水任意比互溶工业酒精约含乙醇96%以上(质量分数)无水酒精99.5%以上（质量分数）医用酒精75%（体积分数）如何检验酒精是否含水？用无水硫酸铜检验.变蓝色.（二）、乙醇物理性质：重要有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物76④①③H—C—C—O—HHH

HH②乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：（三）、

乙醇的化学性质④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的结77现象:试管中有无色气体生成，该气体可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。(1)与金属钠反应乙醇钠，呈强碱性2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①处O－H键断开，但乙醇分子中－O－H键的极性没有水分子的大，断键相对难。①HHCHHCHOH该反应属于

反应。取代②乙醇分子中羟基上的氢不如水分子中的氢活泼。

其他活泼金属如:K、Ca、Mg等也能把乙醇羟基中的氢取代出来。现象:试管中有无色气体生成，该气体可以燃烧，烧杯内壁出现水滴78问题与思考:1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？2、如何检验反应中生成的气体是氢气？3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？A、C-HB、C-CC、C-OD、O-H4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为：H-OHC2H5-OH钠与水的反应剧烈D、O-H>

H—OHC2H5—OH由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。如：

H—OH>C2H5—OH问题与思考:1、钠和乙醇与钠和水反应比较，哪一个更剧烈？钠与79钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠80(2).乙醇的其它取代反应C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1）乙醇和氢卤酸的反应乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。现象：剧烈反应，生成油状液体。总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。(2).乙醇的其它取代反应C2H5OH+HBr→81（取代反应）2）分子间脱水断键位置：R—O—H

H—O—RCH3CH2OH

+HOCH2CH3浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羟基结构的分子都可以发生分子间脱水反应乙醚本实验中浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂体积比：乙醇∶浓硫酸=1∶3加药品顺序：乙醇→浓硫酸（取代反应）2）分子间脱水断键位置：R—O—HH—O—R823)酯化反应1818

OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。(一般)注意：可逆反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇还可以与一些无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。（取代反应）3)酯化反应1818O83(3)氧化反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃②能使酸性高锰酸钾溶液褪色

说明乙醇有还原性，且最终被氧化为乙酸(淡蓝色火焰)①

燃烧③催化氧化

(实验3-3)2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△红色变为黑色Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）现象:总:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu△Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。(3)氧化反应CH3CH2OH+3O284lichuanofhubei

有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）lichuanofhubei有机物的氧化反85醇被氧化的机理:去H的反应①-③位断键①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★连接-OH的碳原子上必须有H,才发生去氢氧化(催化氧化)。练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→2CH3CH2C－H+2H2O=OCu△2+O2→2CH3－C－CH3+2H2O=OCu△催化剂为铜或银醇被氧化的机理:去H的反应①-③位断键①③R2—C—O86催化氧化类型小结：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氢氧化为醛.羟基碳上至少有2个氢原子的醇被氧化成醛。O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中间碳上)，去氢氧化为酮羟基碳上只有有1个氢原子的醇被氧化成酮。O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用银作催化剂。催化氧化类型小结：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没有H)，87饮美酒可以去天堂酒后驾车导致车祸不断一念之间，想喝吗？2CrO3（红色）+3C2H5OH+3H2SO4

Cr2（SO4）3（绿色）+3CH3CHO+6H2O饮美酒可以去天堂酒后驾车导致车祸不断一念之间，想喝吗？2Cr88(4）乙醇的脱水反应选五P52实验3-1现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体。乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓H2SO41700C+H2O（消去反应）分子内脱水断键位置：HCCOH(4）乙醇的脱水反应选五P52实验3-1现象：大试管内剧烈89人教版选修五醇-酚-2课件90制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集

浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体911、放入几片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。1、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、浓硫酸的作用是926、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。6、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓93思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？

与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3结论：醇发生消去反应的条件：与－OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。（所有的醇能发生取代反应）思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇94学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃

P50溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化95小结：乙醇的结构乙醇的化学性质1、乙醇的结构式2、乙醇的电子式3、乙醇的结构简式1、跟金属的反应2、氧化反应3、脱水反应小结：乙醇的结构乙醇的化学性质1、乙醇的结构式1、跟金属的反96小结②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①、②①①小结②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置与金属钠97（四）、无水乙醇的制备

工业酒精：96%、无水酒精：99.5%工业酒精与新制的生石灰混合，加热蒸馏。酒精中是否含水的验证：无水硫酸铜是否变蓝

（五）、

工业制乙醇

1．

发酵法2．

乙烯水化法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化剂高温高压（四）、无水乙醇的制备工业酒精：96%、无水酒精：99.598五：乙醇的用途：乙醇饮料化工原料溶剂医药燃料12345五：乙醇的用途：乙醇饮料化工原料溶剂医药燃99

75%的酒精可作消毒剂大量乙醇以饮料形式生产和消费，血液中乙醇的正常含量为0.001%，一般人当血液中乙醇含量达到0.1%即处于强烈兴奋状态，达到0.2%就沉醉，超过0.3%就会引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。乙醇是一种抗震性能好、无污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有与汽油混用和单独使用两种方法，目前应用较广的是与汽油混用法。一般在汽油中掺入10%--20%的酒精。这种混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基铅，从而减少汽车尾气对环境的污染。75%的酒精大量乙醇以饮料形式生产和消费，血100三、醇类三、醇类101

（一）．醇的概念：烃分子中含有跟链烃基或苯环侧链上得碳结合的羟基（—OH）的化合物。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚OHCH3邻甲基苯酚羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。（一）．醇的概念：烃分子中含有跟链烃基或苯环侧链上得碳102（二）．醇的分类1、根据羟基所连烃基的种类（二）．醇的分类1、根据羟基所连烃基的种类1032、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……CnH2n+1OH或CnH2n+2O饱和一元醇通式：含两个以上羟基的醇属于多元醇2、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元104分类的依据：2.所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基分类的依据：2.所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基二元醇：含105下列醇分别属于哪一类练习CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH①②③④⑤⑥下列醇分别属于哪一类练习CH3CH2OHCH2=CHCH2O106蒸馏蒸馏Mg粉CaO⑴甲醇(3)乙二醇(4)丙三醇无色液体,有酒味,有毒，俗称木精或木醇.人饮用10ml就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。工业酒精中含少量甲醇无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。无色透明液体,具有特殊香味的液体,密度为0.789g/cm3,沸点78.5℃，易挥发,能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂.⑵乙醇工业酒精(96%)无水酒精(99.5%)绝对酒精(100%)酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。（三）、常见醇乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。蒸馏蒸馏Mg粉CaO⑴甲醇(3)乙二醇(4)丙三醇无色液体,107名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较（四）、醇的物理通性名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙108思考与交流结论：原因：甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。思考与交流结论：原因：甲醇、乙醇、丙醇均可与109表3-2含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259表3-2含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟110醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子相互吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。

醇的沸点变化规律：（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（氢键数目增多）（2）羟基数目相同的类醇，碳原子数越多。沸点越高。（相对分子质量增大）醇的溶解性变化规律：随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟1111、取代反应（2）分子间脱水（3）酯化反应（4）HX反应：（1）与活泼金属的反应（取代反应）（五）、醇类化学性质：1、取代反应（2）分子间脱水（3）酯化反应（4）HX反应：1122、消去反应（分子内脱水）判断醇类发生消去反应的条件醇分子结构中含有β－H（邻碳有氢）卤代烃与醇都能发生消去反应，它们有什么异同点？相同：分子结构中都必须含有β－H不同点：官能团不同、反应条件不同、断键不同、产物不同2、消去反应（分子内脱水）判断醇类发生消去反应的条件醇分子结113WeishananHighSchool

3.氧化反应:（1）燃烧：（2）催化氧化：条件：

Cu、Ag作催化剂同时加热2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△（3）强氧化剂氧化结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成酸。

羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。

羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。WeishananHighSchool3.氧化114（六）醇的命名（2）编号位（1）选主链（3）写名称选含—OH的最长碳链为主链.主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子从离—OH最近的一端起编号取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2—丙醇（六）醇的命名（2）编号位（1）选主链（3）写名称选含—OH115CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3116（七）醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构、（2）羟基的位置异构，（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习：写出C4H10O（七）醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：练习：写出C4H1117四、酚四、酚118（一）.苯酚的物理性质颜色气味状态密度溶解性毒性纯苯酚无色，露置在空气中因被氧化而显粉红色。有特殊气味常温下固态，熔点不高（43℃），沸点

181.7℃大于水，通常情况在水中为乳状常温时苯酚在水中溶解度不大，高于65℃时能与水混溶。易溶于乙醇、苯等有毒，强腐蚀性苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。（一）.苯酚的物理性质颜色气味状态密度溶解性毒性纯苯酚无色，119OH或C6H5OH结构式：分子式：结构简式：（二）、苯酚的分子结构C6H6O比例模型球棍模型

苯酚分子中除-OH上的H原子以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面OH或C6H5OH结构式：分子式：结构简式：（二）、苯120

乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象）预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？

结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？（三）.苯酚的化学性质乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？（结合甲烷与121

1、苯酚的酸性澄清浑浊（三）、苯酚的化学性质结论：苯环对侧链（羟基）的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，显酸性石炭酸苯氧离子1、苯酚的酸性澄清浑浊（三）、苯酚的化学性质结论122苯酚酸性强弱的探究现象原因或方程式与盐酸反应与CO２反应与指示剂作用Ｎa2CO3反应结论：苯酚酸性极弱，不使指示剂变色酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-:苯酚钠与CO2反应只生成HCO3-酸性极弱变浑浊变浑浊不变色颜色变浅苯酚酸性强弱的探究现象原因或方程式与盐酸反应与CO２反应与指1232.苯酚与溴水的反应实验3-4（白色）观察现象并思考实验中应注意问题此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。（取代反应）实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。注意：结论：侧链（羟基）对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼，易被取代2.苯酚与溴水的反应实验3-4（白色）观察现象并思考实验中应1243.苯酚的显色反应苯酚溶液苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3。也常用FeCl3来检验酚羟基的存在（显色）。FeCl3紫色实验与观察现象Fe3+

紫色溶液3.苯酚的显色反应苯酚溶液苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚125苯酚、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数反应速率结论浓溴水液溴不需要催化剂Fe作催化剂三个

一个快

稍慢苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼苯酚、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子1264、氧化反应具有强还原性苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色思考：苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色？对-苯醌苯酚溶液高锰酸钾酸性溶液褪色结论：苯酚能使高锰酸钾酸性溶液褪色4、氧化反应具有强还原性苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色思127学与问P54

化合物的性质主要是由官能团决定的，但官能团所连接的烃基对官能团的性质也有一定的影响。苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。