高一化学 芳香烃 课件

芳香烃高二年级化学第二章第二节《芳香烃》学习目标①能清晰区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物②能掌握苯和苯的同系物的结构及其化学性质③能分析苯的同系物的结构对化学性质的影响④能简单了解芳香烃的来源及其应用含有一个或多个苯环的碳氢化合物芳香烃最简单最基本的芳香烃-----苯一、苯的结构和化学性质--苯的结构C6H6凯库勒式常用结构简式非常对称不饱和程度大不能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使溴的四氯化碳溶液褪色

苯分子为平面六边形结构，所有的原子共平面，六个碳原子均以

sp2杂化方式分别与两个碳原子形成碳碳σ键，与一个氢原子形成碳氢σ键。由于

sp2杂化，所以键角都是120°。而垂直于苯环平面的

p轨道以肩并肩的形式互相平行重叠，形成大π键，π电子离域分布于苯环两侧，电子云密度完全平均化，苯分子中每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键与碳碳双键之间。一、苯的结构和化学性质--苯的结构苯分子中

p轨道的重叠催化剂取代反应（较易）加成反应（较难）苯的结构比较稳定化学性质也较稳定一、苯的结构和化学性质--苯的化学性质苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃一、苯的结构和化学性质--苯的化学性质一、苯的结构和化学性质--苯的化学性质+Br2+HBrFeBr3Br+HNO3+H2O浓硫酸NO250~60℃+3H2Ni△液溴（不能用溴水）

FeBr350℃～60℃水浴加热浓硫酸镍、加热+Br2Br+HBrFeBr3反应物状态反应的条件产物的性质苯液溴溴化铁溴苯硝酸银溶液一、苯的结构和化学性质--实验方案设计产物的检验尾气的处理科学性安全性可行性简约性HBr反应发生尾气处理导气冷凝产品的提纯一、苯的结构和化学性质--实验方案设计实验现象反应中，导管口附近出现白雾，由溴化氢遇水蒸气所形成。反应完毕后，向锥形瓶内的液体里滴入硝酸银溶液，有浅黄色溴化银沉淀生成。所产生的溴苯是密度比水大的无色液体，实验中由于溶解了溴而显褐色。溴化铁+HNO3（浓）NO2+H2O浓H2SO450~60℃温度计水浴苯和混酸一、苯的结构和化学性质--实验方案设计反应物状态反应条件产物的性质性质的检验尾气的处理科学性安全性可行性简约性产品的分离一、苯的结构和化学性质--实验方案设计实验现象试管中有黄色油状物质生成，硝基苯密度比水的大在下层，纯硝基苯无色、具有苦杏仁味，实验中由于溶解了NO2而呈黄色。一、苯的结构和化学性质--实验方案设计产品提纯粗产品依次用蒸馏水和5%的氢氧化钠溶液洗涤，然后再用蒸馏水洗涤，用无水氯化钙干燥后再蒸馏，可得纯硝基苯。1.下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生取代反应，但不能使酸性KMnO4

溶液褪色的是A.甲烷B.乙烯C.乙炔D.

苯一、苯的结构和化学性质--练一练2.苯可发生如图所示的变化，下列说法不正确的是A．现象①：液体分层，下层紫红色B．现象②：火焰明亮，冒浓烟C．溴苯的密度比水的大D．间二硝基苯只有一种，说明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构DD×BrNO2NO2浓硫酸，浓硝酸△点燃液溴催化剂KMnO4/H+现象①现象②苯的同系物CnH2n-6(n≥6):

只含一个苯环且苯环上的氢原子被烷烃基取代的产物甲苯乙苯二、苯的同系物--苯的同系物定义间二甲苯苯乙烯(芳香烃)CH3|CH2CH3|CH3|CH3二、苯的同系物--苯的同系物定义Br|COOH|CH=CH2|CH3|CH3|CH3苯的同系物芳香烃芳香族化合物二、苯的同系物--化学性质②三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体，不溶于水，不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛应用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。③CH3|NO2|NO2CH3|O2N+3HO-NO2+3H2O浓硫酸Δ2,4,6—三硝基甲苯（TNT）与溴、硝酸取代与氢气加成与卤素取代①甲基的存在活化了苯环上的氢+3H2△NiCH3|CH3|卤素单质FeBr3取代烷烃基上的氢取代苯环上的氢+CH3|光照CH3|二、苯的同系物--化学性质CH3

|—C—CH3|CH3×CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOH二、苯的同系物--化学性质④说明①无论烷烃基的碳数为多少，最后均被氧化成羧基②苯环相邻碳上没有α氢的则不能被氧化，即不能使高锰酸钾溶液褪色。

COOH|CH3|KMnO4/H+CH2CH3|

COOH|KMnO4/H+KMnO4/H+KMnO4/H+2.选择什么试剂鉴别己烯和甲苯？1.下列化合物为苯的同系物的是

A．①②

B．③④

C．①④

D．②④B溴的四氯化碳溶液二、苯的同系物--练一练CH3①②CH=CH2③CH2CHCH3|CH3④CH3CH2CH3煤的干馏

石油的催化重整三、芳香烃的来源及其应用

很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源，至20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。来源炸药染料药品农药应用小结一、苯的结构与化学性质二、苯的同系物苯与溴的取代苯与硝