高考化学二轮复习真题解密13有机物质结构和性质(解析版)

解密13有机物质结构和性质1．了解有机化合物中碳的成键特征。2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3．掌握常见有机反应类型。4．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6．了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8．了解常见高分子材料的合成及重要应用。9．以上各部分知识的综合应用。1．【2020•新课标Ⅰ卷】紫花前胡醇可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是()A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性重铬酸钾溶液变色C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应生成双键【答案】B【解析】A项，.根据该有机物的分子结构可以确定其分子式为C14H14O4，A叙述正确；B项，该有机物的分子在有羟基，且与羟基相连的碳原子上有氢原子，故其可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B叙述不正确；C项，该有机物的分子中有酯基，故其能够发生水解反应，C叙述正确；D项，该有机物分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，故其可以在一定的条件下发生消去反应生成碳碳双键，D叙述正确。故选B。2．【2020•新课标Ⅱ卷】吡啶()是类似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是()A．Mpy只有两种芳香同分异构体 B．Epy中所有原子共平面C．Vpy是乙烯的同系物 D．反应②的反应类型是消去反应【答案】D【解析】A项，MPy有3种芳香同分异构体，分别为：甲基在N原子的间位C上、甲基在N原子的对位C上、氨基苯，A错误；B项，EPy中有两个饱和C，以饱和C为中心的5个原子最多有3个原子共面，所以EPy中所有原子不可能都共面，B错误；C项，VPy含有杂环，和乙烯结构不相似，故VPy不是乙烯的同系物，C错误；D项，反应②为醇的消去反应，D正确。故选D。3．【2020•新课标Ⅲ卷】金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是()A．可与氢气发生加成反应 B．分子含21个碳原子C．能与乙酸发生酯化反应 D．不能与金属钠反应【答案】D【解析】A项，该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；B项，根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；C项，该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；D项，该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误；故选D。4．【2020•浙江1月选考】下列关于SKIPIF1<0的说法，正确的是()A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B．0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L(标准状况)的CO2C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3nmolNaOH【答案】C【解析】A项，根据该高分子化合物的结构片段可知，该高分子是不饱和键打开相互连接，即通过加聚反应生成的，故A错误；B项，因为该物质为高分子化合物，无法确定0.1mol该物质中含有C原子的物质的量，无法确定生成二氧化碳的量，故B错误；C项，该物质在酸性条件下水解产物中有乙二醇，可作为汽车发动机的抗冻剂，故C正确；D项，该物质链节中含有三个酯基水解均可产生羧基与氢氧化钠反应，但其中一个酯基水解后产生酚羟基，也可与氢氧化钠反应，故1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4nmolNaOH，故D错误；故选C。5．【2020•浙江7月选考】有关的说法正确的是()A．可以与氢气发生加成反应 B．不会使溴水褪色C．只含二种官能团 D．SKIPIF1<0该物质与足量SKIPIF1<0溶液反应，最多可消耗SKIPIF1<0【答案】A【解析】A项，分子中含有苯环和碳碳双键，都能与H2发生加成反应，A正确；B项，分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；C项，分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；D项，1mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基均能和NaOH反应，1mol该物质与足量的NaOH溶液反应时最多可消耗2molNaOH，D错误；故选A。6．【2020•江苏卷】化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是()A．X分子中不含手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇【答案】CD【解析】A项，X中红色碳原子为手性碳原子，故A说法错误；B项，中与氧原子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误；C项，中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法正确；D项，中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确；故选CD。7．【2020•山东卷】从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是()A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D．1mol该分子最多与8molH2发生加成反应【答案】D【解析】A项，该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B项，该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧基，羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2，B正确；C项，该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；D项，该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。故选D。8．【2020•山东卷】α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是()A．其分子式为C8H11NO2B．分子中的碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子【答案】C【解析】A项，结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确；B项，该分子中含—C≡N(氰基)、(碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，故B正确；C项，碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为：，故C错误；D项，该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等效氢为4种，故D正确；故选C。9．【2020•天津卷】关于的说法正确的是()A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物【答案】A【解析】A项，—CH3的碳原子有4个σ键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3个σ键，无孤对电子，是sp2杂化，—C≡CH的碳原子有2个σ键，无孤对电子，是sp杂化，因此分子中有3种杂化轨道类型的碳原子，故A正确；B项，根据苯中12个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原子数目最多为15个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故B错误；C项，分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C错误；D项，与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五种产物，故D错误。故选A。10．【2020•北京卷】高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：下列说法不正确的是()A．试剂a是甲醇B．化合物B不存在顺反异构体C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D．合成M的聚合反应是缩聚反应【答案】D【分析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B，HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C，B和C聚合生成M，根据聚合物M的结构式可知，M的单体为CH2=CH-O-CH3和，由此可知B为CH2=CH-O-CH3，C为，则试剂a为CH3OH。A．根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；B．化合物B为CH2=CH-O-CH3，要存在顺反异构，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；C．化合物C为，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；D．聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应，不是缩聚反应，故D错误；故选D。11．【2019•新课标Ⅰ卷】关于化合物2−苯基丙烯()，下列说法正确的是()A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色B．可以发生加成聚合反应C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯【答案】B【解析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10，官能团为碳碳双键，能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。A、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键，一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯，正确；C、有机物分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，错误；D、2-苯基丙烯为烃类，分子中不含羟基、羧基等亲水基团，难溶于水，易溶于有机溶剂，则2-苯基丙烯难溶于水，易溶于有机溶剂甲苯，错误。12．【2019•江苏卷】[双选]化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A．1molX最多能与2molNaOH反应B．Y与乙醇发生酯化反应可得到XC．X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等【答案】CD【解析】A．X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羟基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能与3molNaOH反应，错误；B．比较X与Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，错误；C．X和Y分子中都含有碳碳双键，所以均能与酸性高锰酸钾溶液反应，正确；D．X和Y分子中碳碳双键的位置相同，分别与足量Br2加成后产物的结构相似，所以具有相同数目的手性碳原子，都有3个，正确；故选CD。13．【2019•北京卷】交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)()A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构【答案】D【解析】将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题；A．根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，不符合题意；B．聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，不符合题意；C．油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，，不符合题意；D．乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，符合题意。14．【2019•浙江4月选考】下列表述正确的是()A．苯和氯气生成C6H6Cl6的反应是取代反应B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2CH2Br2C．等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3ClD．硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O【答案】D【解析】A．苯和氯气生成农药六六六，其反应方程式为，反应类型是加成反应，错误；B．乙烯与溴水发生加成反应的产物是CH2BrCH2Br，错误；C．甲烷和氯气反应为连续反应，甲烷和氯气生成CH3Cl和HCl，接着CH3Cl和氯气生成CH2Cl2和HCl，之后生成CHCl3和CCl4，，因而产物除了4种有机物，还有HCl，错误；D．酯类水解断裂C-18O单键，该18O原子结合水中H，即生成乙醇H18OCH2CH3，因而，正确。15．【2018•新课标Ⅰ卷】下列说法错误的是()A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br₂/CCl4褪色D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖【答案】AB【解析】A、果糖不能再发生水解，属于单糖，A错误；B、酶是活细胞产生的具有催化作用的有机物，其中绝大多数酶是蛋白质，B错误；C、植物油属于油脂，其中含有碳碳不饱和键，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正确；D、淀粉和纤维素均是多糖，其水解的最终产物均为葡萄糖，D正确。故选AB。16．【2018•新课标Ⅲ卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【答案】C【解析】A．苯乙烯中有苯环，液溴和铁粉作用下，溴取代苯环上的氢原子，正确；B．苯乙烯中有碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C．苯乙烯与HCl应该发生加成反应，得到的是氯代苯乙烷，错误；D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯，正确。17．【2018•北京卷】一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图下列关于该高分子的说法正确的是()A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH2C．氢键对该高分子的性能没有影响D．结构简式为：【答案】B【解析】A、根据结构片段，芳纶纤维中含有肽键，推出水解产物为、，两种有机物中，苯环上只有1种不同化学环境的氢原子，错误；B、根据A选项的分析，水解后分子含有官能团是羧基和氨基，正确；C、氢键影响物质的物理性质，如熔沸点、溶解度等，错误；D、根据高分子的片段，找出最小重复单位，两种单体通过缩聚反应，推出高分子化合物的结构简式为，错误。18．【2018•江苏卷】化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应【答案】BD【解析】A、X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，错误；B、Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，正确；C、X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；D、对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2−甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，正确；故选BD。19．【2017•新课标Ⅰ卷】下列生活用品中主要由合成纤维制造的是()A．尼龙绳B．宣纸C．羊绒衫D．棉衬衣【答案】A【解析】合成纤维是化学纤维的一种，是用合成高分子化合物做原料而制得的化学纤维的统称。它以小分子的有机化合物为原料，经加聚反应或缩聚反应合成的线型有机高分子化合物，如聚丙烯腈、聚酯、聚酰胺等。A．尼龙绳的主要成分是聚酯类合成纤维，正确；B．宣纸的的主要成分是纤维素，错误；C．羊绒衫的主要成分是蛋白质，错误；D．棉衬衫的主要成分是纤维素，错误。20．【2017•新课标Ⅱ卷】下列说法错误的是()A．糖类化合物也可称为碳水化合物B．维生素D可促进人体对钙的吸收C．蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质D．硒是人体必需的微量元素，但不宜摄入过多【答案】C【解析】A、糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，糖类也叫做碳水化合物，正确；B、维生素D可促进人体对钙的吸收，正确；C、蛋白质基本组成元素是碳、氢、氧、氮，有些蛋白质还包括硫、磷等元素，错误；D、硒是人体的微量元素，但不宜摄入过多，否则对人体有害，正确。21．【2017•新课标Ⅲ卷】下列说法正确的是()A．植物油氢化过程中发生了加成反应B．淀粉和纤维素互为同分异构体C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物【答案】A【解析】A．组成植物油的高级脂肪酸为不饱和酸，含有碳碳双键，氢化过程为植物油与氢气发生加成反应，正确；B．淀粉和纤维素的聚合度不同，造成它们的分子量不等，所以不是同分异构体，错误；C．环己烷与苯都不与酸性KMnO4溶液反应，所以不能用该方法鉴别环己烷与苯，错误；D．溴苯与苯互溶，不能用水分离溴苯和苯的混合物，错误。22．【2017•北京卷】我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：下列说法不正确的是()A．反应①的产物中含有水 B．反应②中只有碳碳键形成C．汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D．图中a的名称是2-甲基丁烷【答案】B【解析】A、通过图示可以得到反应①为CO2+H2→CO，根据原子守恒，得到反应①为CO2+H2=CO+H2O，正确；B、反应②生成(CH2)n中含有碳氢键和碳碳键，错误；C、汽油主要是C5~C11的烃类混合物，正确；D、观察可以发现图中a是(CH3)2CHCH2CH3，其系统命名法名称是2-甲基丁烷，正确。23．【2017•天津卷】汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5B．该物质遇FeCl3溶液显色C．1mol该物质与溴水反应，最多消耗1molBr2D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种【答案】B【解析】A、汉黄岑素的分子式为C16H12O5，错误；B、该物质中含有酚羟基，能与FeCl3溶液反应呈紫色，正确；C、该物质酚羟基的邻、对位还可以与1molBr2反应，碳碳双键可以与1molBr2发生加成反应，故1mol该物质最多可以消耗2molBr2，错误；D、该物质中含有羟基、羰基、碳碳双键、醚键，与足量氢气加成后只剩余羟基和醚键，官能团种类减少2种，错误。24．【2017•江苏卷】萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()A．a和b都属于芳香族化合物B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀【答案】C【解析】A．a分子中没有苯环，所以a不属于芳香族化合物，错误；B．a、c分子中分别有6个和9个sp3杂化的碳原子，所以这两个分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，错误；C．a分子中有2个碳碳双键，b分子中苯环上连接有甲基，c分子中有醛基，这三种物质都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确；D．b分子中没有醛基，所以其不能与新制的氢氧化铜反应，错误。25．【2016•新课标Ⅰ卷】下列关于有机化合物的说法正确的是()A．2-甲基丁烷也称为异丁烷B．由乙烯生成乙醇属于加成反应C．C4H9Cl有3种同分异构体D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物【答案】B 【解析】A．2-甲基丁烷分子中含有5个C原子，系统命名方法是2-甲基丁烷，习惯命名方法命名是异戊烷，错误；B．乙烯与水发生反应，断裂碳碳双键中较活泼的一个键，在两个不饱和的碳原子上分别添加H、OH，形成乙醇，发生反应类型是加成反应，正确；C．C4H9Cl有4种不同位置的H原子，它们分别被Cl原子取代，就得到4种同分异构体，错误；D．油脂不是高分子化合物，错误。26．【2016•新课标Ⅱ卷】下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A．乙烯和乙醇B．苯和氯乙烯C．乙酸和溴乙烷D．丙烯和丙烷【答案】B【解析】苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应，故选B。27．【2016•新课标Ⅲ卷】下列说法错误的是()A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体【答案】A【解析】A、乙烷和浓盐酸不反应，错误；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于