生物化学脂质与生物膜课件

第四章脂质与生物膜第四章脂质与生物膜1

第一节

脂质概述

一、脂质的概念低溶于水而溶于非极性有机溶剂的生物有机分子。化学本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。

脂质（lipid）第一节脂质概述

一、脂质的概念低溶于水而溶于非极性2

羧酸醇二、脂质的组成甘油（丙三醇）

Glycerol

（游离）胆固醇

(Free)Cholesterol,FC鞘氨醇

Sphingosine

（游离）脂肪酸

(Free)Fattyacid,FA

长链醇羧酸醇二、脂质的组成甘油（丙三醇）Glycerol3甘油三酯

甘油磷脂(phosphoglycerides)胆固醇酯FA胆固醇FAFAFA

甘油FAFAPiX

甘油X=胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等

甘油三酯甘油磷脂胆固醇酯FA胆固醇FAFA4鞘脂鞘磷脂鞘糖脂FA鞘氨醇FAPiX鞘氨醇FA糖鞘氨醇鞘脂鞘磷脂鞘糖脂FA鞘氨醇FAPiX鞘氨醇FA糖鞘氨醇5

分类含量

分布

生理功能

甘油三酯

95﹪脂肪组织、血浆1，储脂供能2，提供必需脂肪酸3，促进脂溶性维生素吸收4，热垫作用5，保护垫作用6，构成血浆脂蛋白糖酯、胆固醇及其酯、磷脂5﹪生物膜、神经、血浆1，维持生物膜的结构和功能2，胆固醇可转变成类固醇激素、维生素、胆汁酸等3，构成血浆脂蛋白分类含量分布生理功能95﹪脂肪组6生物化学脂质与生物膜课件7一、脂肪酸(fattyacid,FA)

大部分以结合形式存在。

游离脂肪酸的来源：自身合成以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员，多为饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸

食物供给包括各种脂肪酸，其中一些不饱和脂肪酸，动物不能自身合成，需从植物中摄取。第二节三酰甘油一、脂肪酸(fattyacid,FA)游离脂肪酸的来源：8脂肪酸硬脂酸（18碳）软脂酸（16碳）饱和脂肪酸不饱和脂肪酸亚油酸：18:29,12

亚麻酸：18:39,12,15花生四烯酸：20:4

5,8,11,14

1.脂肪酸的结构和命名通俗名、系统名和简写符号4-36个碳的碳氢链和一个末端羧基组成的羧酸根据是否含双键或三键分为：脂肪酸硬脂酸（18碳）软脂酸（16碳）饱和脂肪酸不饱和脂肪酸9图：脂肪酸的结构软脂酸棕榈油酸反式-9-十八碳烯酸亚油酸图：脂肪酸的结构软脂酸棕榈油酸反式-9-十八碳烯酸亚油酸102.生物脂肪酸的结构特点大多数脂肪酸的C原子数在10-20之间，均为偶数，以16、18C最常见；不饱和脂肪酸有一双键位于第9、10位碳原子之间；天然不饱和脂肪酸双键大多为顺式结构，少数为反式。3.脂肪酸的物理和化学性质碳链越长，双键越少，溶解度越低。相同链长时饱和脂肪酸的熔点高于不饱和脂肪酸，双键愈多，熔点愈低。2.生物脂肪酸的结构特点大多数脂肪酸的C原子数在10-20之11软脂酸油酸硬脂酸亚油酸亚麻酸花生四烯酸软脂酸油酸硬脂酸亚油酸亚麻酸花生四烯酸12

油脂饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸大豆油142561

花生油145036

玉米油152461

葵花子油121969

棉子油281854

芝麻油154144

棕榈油513910

猪脂384814

牛脂51427

羊脂543610

鸡脂314821

深海鱼油282349

油脂饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪13*必需脂肪酸——

亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂酸是人体必不可少的，又不能自身合成，需从食物摄取，故称必需脂肪酸。

根据双键的位置，从CH3一端的碳算起，把出现双键的碳原子序号记为“ω-”，不饱和脂肪酸可以分为ω-3、ω-6和ω-9系列脂肪酸。

4.多不饱和脂肪酸（PUFA）与必需脂肪酸*必需脂肪酸——4.多不饱和脂肪酸（PUFA）与必需脂肪酸14ω-3系列：亚麻酸EPA(20碳5烯酸):

血管清道夫DHA(22碳6烯酸)：具有软化血管、健脑益智、改善视力的功效，俗称“脑黄金”。ω-6系列：亚油酸、花生四烯酸ω-3系列：15

OCH2-O-C-R1

OR2-C-O-CHOCH2-O-C-R3

甘油三酯R1、R2、R3可相同，也可不同。R1、R2、R3可以是饱和脂肪酸，也可以是不饱和脂肪酸。但R2通常为不饱和脂肪酸。（一）TG的组成与结构二、甘油三酯O16三硬脂酰甘油一豆蔻酰一硬脂酰一棕榈油酰甘油三硬脂酰甘油一豆蔻酰一硬脂酰17（二）三酰甘油的理化性质1.物理性质非极性分子，密度小于1，易溶于非极性有机溶剂。熔点与脂肪酸的组成有关。油和脂肪2.化学性质（1）水解和皂化COHCHO2CO-RCO-RCHO2CO-R123COHCHO2CHO2HHH3RCOOH12RCOOHRCOOH+3H2O脂肪酶（二）三酰甘油的理化性质1.物理性质COHCHO2CO-R18皂化作用：油脂的碱水解皂化值：皂化1g油脂所需KOH的毫克数。皂化值＝3×56×1000/油脂的平均相对

分子质量皂化皂化作用：油脂的碱水解皂化19（2）氢化和卤化（双键作用）不饱和脂肪酸在有催化剂（如Ni）作用下，加氢而成为饱和脂肪酸，这种作用叫氢化。不饱和脂肪酸与卤素的加成反应叫卤化。通常用碘值来表示油脂的不饱和程度。碘值：100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。（2）氢化和卤化（双键作用）20（3）乙酰化作用OOOR1

-C-O-C-R2+H-OR3R1-C-O-R3+R2-COOH

===油脂的羟基化程度一般用乙酰化值来表示，其指1g乙酰化的油脂分解出的乙酸用KOH中和时，所需KOH的毫克数。OO21（4）氧化与酸败作用（双键越多越易被氧化）油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难闻的臭味，称为油脂酸败。酸败的原因：油脂中的不饱和脂肪酸发生自动氧化。微生物分解油脂。酸价：中和1克油脂中游离脂肪酸所需KOH的质量（mg)（4）氧化与酸败作用（双键越多越易被氧化）22第三节磷脂和鞘脂一、

甘油磷脂第三节磷脂和鞘脂一、

甘油磷脂23生物化学脂质与生物膜课件241、

结构与分类（2分子脂肪酸甘油磷酸醇）（1）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE）HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）（2）磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC）HO—CH2CH2N+（CH3）3（胆碱）（3）

磷脂酰丝氨酸（PS）HO—CH2CH—COO-（丝氨酸）N+H3（4）

磷脂酰甘油（PG）（5）二磷脂酰甘油（心磷脂）1、

结构与分类（2分子脂肪酸甘油磷酸25甘油磷酸基和醇部分构成极性头部，烃链组成非极性尾部。两亲分子：在同一分子中，一端是亲水的极性基团，另一端是疏水的非极性基团。甘油磷酸基和醇部分构成极性头部，烃链组成非极性尾部。两亲分子26DCA1A2DA1A227二、鞘脂1、组成：鞘磷脂和鞘糖脂（不含甘油）鞘磷脂：C18鞘氨醇脂肪酸磷酸胆碱或乙醇胺鞘糖脂：C18鞘氨醇脂肪酸糖也有极性头部和非极性尾部

二、鞘脂28神经酰胺胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂磷酸二酯键或糖苷键神经酰胺胆碱鞘磷脂葡萄糖苷神经酰胺乳糖苷神经酰胺神经节苷脂磷29含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。主要有游离型及固醇酯两种形式。1、胆固醇（1）结构三、类固醇含有环戊烷多氢菲母核的一类醇、酸及其衍生物。1、胆固醇三、30生物化学脂质与生物膜课件31（2）分布及功能●脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体★胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，保证膜在低温时的流动性。★胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素D等生理活性物质的前体。2、植物固醇不能被动物吸收和利用。豆固醇（大豆中）谷固醇（麦芽中）3、酵母固醇麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D2。（2）分布及功能32生物膜的“流动镶嵌模型”主要特点1不对称性2流动性生物膜的“流动镶嵌模型”主要特点1不对称性33生物化学脂质与生物膜课件34第四章脂质与生物膜第四章脂质与生物膜35

第一节

脂质概述

一、脂质的概念低溶于水而溶于非极性有机溶剂的生物有机分子。化学本质是脂肪酸和醇形成的酯及其衍生物。

脂质（lipid）第一节脂质概述

一、脂质的概念低溶于水而溶于非极性36

羧酸醇二、脂质的组成甘油（丙三醇）

Glycerol

（游离）胆固醇

(Free)Cholesterol,FC鞘氨醇

Sphingosine

（游离）脂肪酸

(Free)Fattyacid,FA

长链醇羧酸醇二、脂质的组成甘油（丙三醇）Glycerol37甘油三酯

甘油磷脂(phosphoglycerides)胆固醇酯FA胆固醇FAFAFA

甘油FAFAPiX

甘油X=胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等

甘油三酯甘油磷脂胆固醇酯FA胆固醇FAFA38鞘脂鞘磷脂鞘糖脂FA鞘氨醇FAPiX鞘氨醇FA糖鞘氨醇鞘脂鞘磷脂鞘糖脂FA鞘氨醇FAPiX鞘氨醇FA糖鞘氨醇39

分类含量

分布

生理功能

甘油三酯

95﹪脂肪组织、血浆1，储脂供能2，提供必需脂肪酸3，促进脂溶性维生素吸收4，热垫作用5，保护垫作用6，构成血浆脂蛋白糖酯、胆固醇及其酯、磷脂5﹪生物膜、神经、血浆1，维持生物膜的结构和功能2，胆固醇可转变成类固醇激素、维生素、胆汁酸等3，构成血浆脂蛋白分类含量分布生理功能95﹪脂肪组40生物化学脂质与生物膜课件41一、脂肪酸(fattyacid,FA)

大部分以结合形式存在。

游离脂肪酸的来源：自身合成以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员，多为饱和脂肪酸和单不饱和脂肪酸

食物供给包括各种脂肪酸，其中一些不饱和脂肪酸，动物不能自身合成，需从植物中摄取。第二节三酰甘油一、脂肪酸(fattyacid,FA)游离脂肪酸的来源：42脂肪酸硬脂酸（18碳）软脂酸（16碳）饱和脂肪酸不饱和脂肪酸亚油酸：18:29,12

亚麻酸：18:39,12,15花生四烯酸：20:4

5,8,11,14

1.脂肪酸的结构和命名通俗名、系统名和简写符号4-36个碳的碳氢链和一个末端羧基组成的羧酸根据是否含双键或三键分为：脂肪酸硬脂酸（18碳）软脂酸（16碳）饱和脂肪酸不饱和脂肪酸43图：脂肪酸的结构软脂酸棕榈油酸反式-9-十八碳烯酸亚油酸图：脂肪酸的结构软脂酸棕榈油酸反式-9-十八碳烯酸亚油酸442.生物脂肪酸的结构特点大多数脂肪酸的C原子数在10-20之间，均为偶数，以16、18C最常见；不饱和脂肪酸有一双键位于第9、10位碳原子之间；天然不饱和脂肪酸双键大多为顺式结构，少数为反式。3.脂肪酸的物理和化学性质碳链越长，双键越少，溶解度越低。相同链长时饱和脂肪酸的熔点高于不饱和脂肪酸，双键愈多，熔点愈低。2.生物脂肪酸的结构特点大多数脂肪酸的C原子数在10-20之45软脂酸油酸硬脂酸亚油酸亚麻酸花生四烯酸软脂酸油酸硬脂酸亚油酸亚麻酸花生四烯酸46

油脂饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸大豆油142561

花生油145036

玉米油152461

葵花子油121969

棉子油281854

芝麻油154144

棕榈油513910

猪脂384814

牛脂51427

羊脂543610

鸡脂314821

深海鱼油282349

油脂饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪47*必需脂肪酸——

亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂酸是人体必不可少的，又不能自身合成，需从食物摄取，故称必需脂肪酸。

根据双键的位置，从CH3一端的碳算起，把出现双键的碳原子序号记为“ω-”，不饱和脂肪酸可以分为ω-3、ω-6和ω-9系列脂肪酸。

4.多不饱和脂肪酸（PUFA）与必需脂肪酸*必需脂肪酸——4.多不饱和脂肪酸（PUFA）与必需脂肪酸48ω-3系列：亚麻酸EPA(20碳5烯酸):

血管清道夫DHA(22碳6烯酸)：具有软化血管、健脑益智、改善视力的功效，俗称“脑黄金”。ω-6系列：亚油酸、花生四烯酸ω-3系列：49

OCH2-O-C-R1

OR2-C-O-CHOCH2-O-C-R3

甘油三酯R1、R2、R3可相同，也可不同。R1、R2、R3可以是饱和脂肪酸，也可以是不饱和脂肪酸。但R2通常为不饱和脂肪酸。（一）TG的组成与结构二、甘油三酯O50三硬脂酰甘油一豆蔻酰一硬脂酰一棕榈油酰甘油三硬脂酰甘油一豆蔻酰一硬脂酰51（二）三酰甘油的理化性质1.物理性质非极性分子，密度小于1，易溶于非极性有机溶剂。熔点与脂肪酸的组成有关。油和脂肪2.化学性质（1）水解和皂化COHCHO2CO-RCO-RCHO2CO-R123COHCHO2CHO2HHH3RCOOH12RCOOHRCOOH+3H2O脂肪酶（二）三酰甘油的理化性质1.物理性质COHCHO2CO-R52皂化作用：油脂的碱水解皂化值：皂化1g油脂所需KOH的毫克数。皂化值＝3×56×1000/油脂的平均相对

分子质量皂化皂化作用：油脂的碱水解皂化53（2）氢化和卤化（双键作用）不饱和脂肪酸在有催化剂（如Ni）作用下，加氢而成为饱和脂肪酸，这种作用叫氢化。不饱和脂肪酸与卤素的加成反应叫卤化。通常用碘值来表示油脂的不饱和程度。碘值：100g油脂卤化时所能吸收碘的克数。（2）氢化和卤化（双键作用）54（3）乙酰化作用OOOR1

-C-O-C-R2+H-OR3R1-C-O-R3+R2-COOH

===油脂的羟基化程度一般用乙酰化值来表示，其指1g乙酰化的油脂分解出的乙酸用KOH中和时，所需KOH的毫克数。OO55（4）氧化与酸败作用（双键越多越易被氧化）油脂在空气中暴露过久可被氧化，产生难闻的臭味，称为油脂酸败。酸败的原因：油脂中的不饱和脂肪酸发生自动氧化。微生物分解油脂。酸价：中和1克油脂中游离脂肪酸所需KOH的质量（mg)（4）氧化与酸败作用（双键越多越易被氧化）56第三节磷脂和鞘脂一、

甘油磷脂第三节磷脂和鞘脂一、

甘油磷脂57生物化学脂质与生物膜课件581、

结构与分类（2分子脂肪酸甘油