中南大学有机化学绪论课件

工科大学化学

——有机物及有机反应

中南大学化学化工学院工科大学化学

——有机物及有机反应

中南大学化学化工学院使用教材《有机化学简明教程（第二版）》齐欣、高鸿宾主编天津大学出版社，2011年8月推荐参考书目1、《有机化学（第四版）》高鸿宾主编，高等教育出版社，2006年2、《工科大学化学》张平民主编湖南教育出版社，2002年3、《简明有机化学学习指南》高鸿宾主编，天津大学出版社2003使用教材《有机化学简明教程（第二版）》齐欣、高鸿宾主编天津讲授学时：32

第一章绪论第七章醇、酚、醚第二章饱和烃第八章醛和酮第三章不饱和烃第九章羧酸及衍生物第四章芳烃第十章有机含氮化合物第六章卤代烃

第十四章红外光谱与核磁共振谱讲授学时：32第一章绪论第七章醇、酚、实验学时：16实验次数实验名称实验学时1基本知识介绍，蒸馏及沸点测定42重结晶与熔点测定43乙酰苯胺的制备44乙酸正丁酯的制备4罗一鸣唐瑞仁主编《有机化学实验与指导（第二版）》中南大学出版社实验学时：16实验次数实验名称实验学时1基本知识介绍，蒸馏及第一章

绪论TheSummarization

ofOrganicCompounds重点：有机化合物与有机化学的概念；有机化合物的结构特点;共价键的极性与分子的极性；共价键的属性；价键理论及有机化合物的分类。难点：共价键的断裂方式与有机反应类型。第一章绪论TheSummarization

of一、有机化学的研究对象1、有机化合物：含碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。天然气的主要成分是甲烷CH4

。2、有机化学：研究含碳化合物的化学结构、组成、性质、合成方法及相互转化规律的科学。已成为一门独立的科学，是化学的一个分支。一、有机化学的研究对象1、有机化合物：含碳化合物、碳氢化合物二、有机化学的任务1．发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等）2、研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）3、提供新材料（提供新的高科技材料，推动国民经济和科学技术的发展）4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。二、有机化学的任务三、有机化合物的结构特点1、有机化合物的结构分子式为C2H6O的物质，其结构式可能有：CH3CH2OHb.p.=78.3℃液体酒可饮用CH3OCH3b.p.=-24.9℃

气体

8g可致盲虽然分子式相同，但结构不同，其物理性质和化学性质也不相同。因此，有机化合物除写分子式外，还必须写出结构式。此外，顺反结构性质也不一样。三、有机化合物的结构特点1、有机化合物的结构分子式为C2H6m.p.=-139.3℃;b.p.=3.5℃;d420=0.621m.p.=-105.5℃;b.p.=0.9℃;d420=0.604m.p.=-139.3℃;b.p.=3.5℃;d2、化学键离子键：通过电子转移达到稳定的电子层结构而形成离子，离子间通过静电相互吸引而成键。共价键：通过电子对共用，彼此都达到稳定的电子层结构，同时共用电子对与两个成键原子的原子核相互吸引而成键。2、化学键离子键：通过电子转移达到稳定的电子层结构而形成离子3、价键理论

从“形成共价键的电子只处于形成共价键的两原子之间”的定域观点出发的。

共价键的形成是由于成键原子的原子轨道相互交盖的结果。两个原子轨道中自旋反平行的两个电子，在轨道交盖区域内为两个原子所共有，增加了对成键两原子的原子核的吸引力，降低了体系的能量而成键。3、价键理论从“形成共价键的电子只处于形成共价键的两原子4、共价键的性质共价键的饱和性

按照价键理论的观点，成键电子必须是两个自旋方向相反的未成对电子组成，而不能容纳第三个未成对电子，这就是共价键的饱和性。碳原子位于元素周期表中的第二周期，处于电负性很强的卤素与电负性很弱的碱金属之间，既不容易失去电子，也不容易得到电子。有机化合物分子中，原子与原子之间主要是以共价键结合的，每一个原子都有一定的化合价。如C：1S22S22P2。4、共价键的性质共价键的饱和性共价键的方向性共价键的形成是由于成键原子的原子轨道（电子云）相互交盖的结果；电子云的交盖使成键两原子之间的电子云出现的几率增加；电子云密度的增大，增加了成键两原子原子核的吸引力，减小了两核之间的排斥力，因而降低了体系的能量而结合成键；电子云交盖程度越大，成键两原子之间的电子云密度也越大，形成的共价键越牢固。共价键的方向性共价键的形成是由于成键原子的原子轨道（电子云）C：1S22S22P2——→2S12Px12Py12Pz1

——→4个SP3杂化轨道

一个C原子可以形成四个SP3杂化轨道，其形状为钫锤形：C原子与H原子成键时，总是沿着电子云密度最大的方向重叠成键，这样重叠区域大，稳定性大，这就是共价键的方向性。C：1S22S22P2——→2S12Px12Py共价键的定域性价键理论认为，成键电子处于以共价键相连原子的区域内，即成键电子处于成键原子之间，是定域的。共价键的定域性价键理论认为，成键电子处于以共价键相连原子的区

5、共价键的属性

①键长形成共价键的两原子原子核之间的平均距离。两原子之间形成的键越短，表示键越强，越牢固，相同的共价键的键长在不同的化合物分子中不同；例如：C—C：0.154nm;C=C:0.134nm

5、共价键的属性

①键长②键能和键的离解能形成共价键的过程中体系释放出的能量，或断裂共价键体系所吸收的能量。键能反映了共价键的强度，键能愈大键愈牢固。离解能：是指分子中某一个给定的共价键断裂生成原子或自由基时所吸收的能量。气态双原子分子的键能也就是键的解离能；多原子分子的键能与键的离解能并不完全一致。②键能和键的离解能离解能：是指分子中某一个给定的共价键断裂生以甲烷为例：分解为四个H原子和一个C原子吸收的热量为：1661kJ/mol,4种C-H键解离能的平均值为415kJ/mol。各键的离解能为：以甲烷为例：分解为四个H原子和一个C原子吸收的热量为：166③键角键角反映了分子的空间结构，键角的大小与成键的中心原子有关，并随着分子结构不同而改变，因为分子中各原子或基团是相互影响的。③键角键角反映了分子的空间结构，键角的大小与成键的中心原子有④键的极性和诱导效应两个相同元素的原子所形成的共价键，由于电子云在两个原子之间对称分布，正负电荷中心相重合，这种共价键没有极性，称为非极性共价键。如H—H；Cl—Cl；不相同原子形成的共价键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，电子云在成键原子之间并不是对称分布的。电负性较强一端电子云密度较大，具有部分负电荷（一般用δ—表示），而另一端电子云密度较小，具有部分正电荷，以δ+表示。这样的键具有极性，称为极性共价键。如：H—Cl键，电负性差为0.9。④键的极性和诱导效应两个相同元素的原子所形成的共价键，由于电键的极性以偶极矩来衡量，µ=e·d,e是电荷，库仑（C）；d是正负电荷中心之间的距离，米（m）；单位是C·m(库仑·米)。偶极矩是矢量，具有方向性，一般用→箭头表示由正端指向负端。例如：µ=3.57*10-30C·m键的极性以偶极矩来衡量，µ=e·d,e是电荷，库仑（C构成共价键的两个不同原子，其电负性差值越大，键的极性越强。在双原子分子中，键的偶极矩即是分子的偶极矩。但多原子分子的偶极矩，则是整个分子中各个共价键偶极矩的矢量和。构成共价键的两个不同原子，其电负性差值越大，键的极性越强。在µ=0µ=6.47*10-30C·mµ=3.28*10-30C·m偶极矩为零的分子是非极性分子，偶极矩不等于零的分子为极性分子。偶极矩越大，分子的极性越强。

µ=0µ=6.47*10-30C·m判断下列分子有没有极性？判断下列分子有没有极性？在外界电场（极性试剂或极性溶剂）作用下，共价键的极性发生改变的现象，称为键的极化。

键的极化难易程度简称为极化度。键的极化度主要决定于成键电子云的流动性大小。C—X键的极化度顺序是：C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F碳碳共价键中，π键比σ键容易极化。

在外界电场（极性试剂或极性溶剂）作用下，共价键的极性发生改变键的极性和极化度是共价键的重要性质之一。键的极性是固有的。键的极化是暂时的。键的极性和极化度是共价键的重要性质之一。键的极性是固有的。诱导效应：由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云密度分布不均匀，而且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应（inductiveeffect）。例如：1-氯丁烷分子中，电子云的偏移情况。诱导效应：由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云诱导效应的方向吸电子比较标准给电子(-I)诱导效应(+I)诱导效应诱导效应的方向吸电子比较标准诱导效应方向的判断

以C-H键中的H作为比较标准，若X是一个电负性大于H的基团，当X取代H后C-X键的电子云偏向X，X称为吸电子基团，引起-I诱导效应。若Y是一个电负性小于H的基团，当Y取代H后C-Y键的电子云偏向C，Y称为给(斥)电子基团，引起+I诱导效应。诱导效应方向的判断以C-H键中的H作为比较标准，若X是一个诱导效应的相对强度：一般以电负性的大小作比较对+I:具有+I效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下：(CH3)3C–>(CH3)2CH–>CH3CH2–>CH3–

对-I同族元素来说F>Cl>Br>I同周期元素来说-F>-OR>-NR2不同杂化状态的碳原子来说–C≡CR>–CR=CR2>-CR2-CR3

诱导效应的相对强度：对+I:具有+I效应的原子诱导效应是有机化合物中普遍存在的一种电子效应，它影响着有机化合物的性质。例如醛、酮a-H的酸性，取代羧酸酸性等等。诱导效应是有机化合物中普遍存在的一种电子效应，它影响着有机化1.5分子结构和结构式的表示法分子结构：分子内原子间相互结合的顺序和方式。结构式：表示分子结构的化学式。一种分子只有一种结构式。结构决定性质，性质反映结构。1.5分子结构和结构式的表示法分子结构：分子内原子间相互结6、碳的三种杂化轨道（杂化态）SP2Pz2Py（杂化态）2PzSP

2（基态）2S2Py2Pz2Px激发（激发态）2Px2Py2Pz2S杂化（杂化态）SP36、碳的三种杂化轨道（杂化态）SP2Pz2Py（杂化态）2P杂化轨道杂化轨道：在共价键形成过程中，由于原子间的相互影响，同一个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道可以重新组合，重新分配能量和空间方向，组成数目相等的，成键能力更强的新的原子轨道。杂化轨道杂化轨道：在共价键形成过程中，由于原子间的相互pi(p)bonds

sigma(s)bondspi(p)bondssigma(s)bonds

σ键和π键的主要特点

σ键可单独存在。成键轨道“头碰头”重叠，键较稳定电子云呈圆柱状，极化度小。成键两原子可沿键轴“自由”旋转。

π键不能单独存在。成键轨道“肩并肩”重叠，键不稳定。电子云呈块状，极化度大。成键原子不能沿键轴“自由”旋转

σ键和π键的主要特点

σ键π键杂化轨道小结

类型S成分形状立体构型键角

sp3

1/4

葫芦

正四面体

109.5。

sp2

1/3

稍胖葫芦

平面三角

120。

sp

1/2

胖葫芦

直线

180。

杂化轨道和杂化轨道重叠形成σ键。杂化轨道与s轨道或p轨道重叠也形成σ键。上述三种杂化轨道的碳原子分别能形成多少个σ键和π键？杂化轨道小结类型S成分形状立体构型键四、共价键的断裂和有机反应类型1、自由基反应

均裂：成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，共价键的这种断裂方式称为均裂。产生的未成对电子的原子或基团，叫自由基。

自由基反应：共价键均裂生成自由基活性中间体而引起的反应。

四、共价键的断裂和有机反应类型1、自由基反应自由基反应：共

2、离子型反应

异裂：成键的一对电子完全为成键原子中的一个原子或基团所占有，形成正、负离子，共价键的这种断裂方式称为异裂。离子型反应：共价键异裂生成C+、C-活性中间体进行的反应。

2、离子型反应

异裂：成键的一对电子完全为成键原子中的一中南大学有机化学绪论课件五、有机化合物的分类根据组成有机化合物的碳架和其分子结构中的官能团来分。

（一）按碳的骨架分类1、开链化合物由于它们最早是从含长链结构的脂肪酸和脂肪中分离出来的。所以开链化合物又称为脂肪族化合物。

五、有机化合物的分类根据组成有机化合物的碳架和其分子结构中的分子中的碳连接成环状，根据碳环的特点又可分为以下两类：2、碳环化合物

（1）脂环族化合物

分子中的碳连接成环状，根据碳环的特点又可分为以下两类：2、（2）芳香族化合物

3、杂环化合物

分子中含有由碳原子和其它原子如氧、氮、硫等组成的环状结构。环上的非碳原子称为杂原子。

（2）芳香族化合物3、杂环化合物分子中含有由碳原子和其它（二）按官能团分类

能决定化合物基本化学性质的原子或原子团叫官能团（functionalgroup）。

含有相同官能团的化合物的化学性质基本相似，所以可以把官能团作为主要标准对有机化合物进行分类。

（二）按官能团分类能决定化合物基本化学性质的原子或原子团叫有机化合物的常见官能团类型官能团实例英文名称后缀

烷烃

无

CH4-ane

烯烃

C=CCH2=CH2-ene

炔烃

CCH-CC-H-yne卤代烃

-XCH3CH2Clchloro-

醇

-OHCH3CH2OH-ol

醚

R-O-RCH3-O-CH3ether

醛

-CHOCH3CHO-al

酮

-CO-CH3COCH3-one

羧酸

-COOHCH3COOH-oicacid

胺

-NH2CH3CH2NH2-amine有机化合物的常见官能团类型官能团实例习题：1、指出下列化合物各属于哪一族？习题：1、指出下列化合物各属于哪一族？（2）指出下列化合物的官能团（2）指出下列化合物的官能团作业

P8

（一）（1）—（5）（四）、（五）作业P8（一）（1）—（5）（四）、（五）工科大学化学

——有机物及有机反应

中南大学化学化工学院工科大学化学

——有机物及有机反应

中南大学化学化工学院使用教材《有机化学简明教程（第二版）》齐欣、高鸿宾主编天津大学出版社，2011年8月推荐参考书目1、《有机化学（第四版）》高鸿宾主编，高等教育出版社，2006年2、《工科大学化学》张平民主编湖南教育出版社，2002年3、《简明有机化学学习指南》高鸿宾主编，天津大学出版社2003使用教材《有机化学简明教程（第二版）》齐欣、高鸿宾主编天津讲授学时：32

第一章绪论第七章醇、酚、醚第二章饱和烃第八章醛和酮第三章不饱和烃第九章羧酸及衍生物第四章芳烃第十章有机含氮化合物第六章卤代烃

第十四章红外光谱与核磁共振谱讲授学时：32第一章绪论第七章醇、酚、实验学时：16实验次数实验名称实验学时1基本知识介绍，蒸馏及沸点测定42重结晶与熔点测定43乙酰苯胺的制备44乙酸正丁酯的制备4罗一鸣唐瑞仁主编《有机化学实验与指导（第二版）》中南大学出版社实验学时：16实验次数实验名称实验学时1基本知识介绍，蒸馏及第一章

绪论TheSummarization

ofOrganicCompounds重点：有机化合物与有机化学的概念；有机化合物的结构特点;共价键的极性与分子的极性；共价键的属性；价键理论及有机化合物的分类。难点：共价键的断裂方式与有机反应类型。第一章绪论TheSummarization

of一、有机化学的研究对象1、有机化合物：含碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。天然气的主要成分是甲烷CH4

。2、有机化学：研究含碳化合物的化学结构、组成、性质、合成方法及相互转化规律的科学。已成为一门独立的科学，是化学的一个分支。一、有机化学的研究对象1、有机化合物：含碳化合物、碳氢化合物二、有机化学的任务1．发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等）2、研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）3、提供新材料（提供新的高科技材料，推动国民经济和科学技术的发展）4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。二、有机化学的任务三、有机化合物的结构特点1、有机化合物的结构分子式为C2H6O的物质，其结构式可能有：CH3CH2OHb.p.=78.3℃液体酒可饮用CH3OCH3b.p.=-24.9℃

气体

8g可致盲虽然分子式相同，但结构不同，其物理性质和化学性质也不相同。因此，有机化合物除写分子式外，还必须写出结构式。此外，顺反结构性质也不一样。三、有机化合物的结构特点1、有机化合物的结构分子式为C2H6m.p.=-139.3℃;b.p.=3.5℃;d420=0.621m.p.=-105.5℃;b.p.=0.9℃;d420=0.604m.p.=-139.3℃;b.p.=3.5℃;d2、化学键离子键：通过电子转移达到稳定的电子层结构而形成离子，离子间通过静电相互吸引而成键。共价键：通过电子对共用，彼此都达到稳定的电子层结构，同时共用电子对与两个成键原子的原子核相互吸引而成键。2、化学键离子键：通过电子转移达到稳定的电子层结构而形成离子3、价键理论

从“形成共价键的电子只处于形成共价键的两原子之间”的定域观点出发的。

共价键的形成是由于成键原子的原子轨道相互交盖的结果。两个原子轨道中自旋反平行的两个电子，在轨道交盖区域内为两个原子所共有，增加了对成键两原子的原子核的吸引力，降低了体系的能量而成键。3、价键理论从“形成共价键的电子只处于形成共价键的两原子4、共价键的性质共价键的饱和性

按照价键理论的观点，成键电子必须是两个自旋方向相反的未成对电子组成，而不能容纳第三个未成对电子，这就是共价键的饱和性。碳原子位于元素周期表中的第二周期，处于电负性很强的卤素与电负性很弱的碱金属之间，既不容易失去电子，也不容易得到电子。有机化合物分子中，原子与原子之间主要是以共价键结合的，每一个原子都有一定的化合价。如C：1S22S22P2。4、共价键的性质共价键的饱和性共价键的方向性共价键的形成是由于成键原子的原子轨道（电子云）相互交盖的结果；电子云的交盖使成键两原子之间的电子云出现的几率增加；电子云密度的增大，增加了成键两原子原子核的吸引力，减小了两核之间的排斥力，因而降低了体系的能量而结合成键；电子云交盖程度越大，成键两原子之间的电子云密度也越大，形成的共价键越牢固。共价键的方向性共价键的形成是由于成键原子的原子轨道（电子云）C：1S22S22P2——→2S12Px12Py12Pz1

——→4个SP3杂化轨道

一个C原子可以形成四个SP3杂化轨道，其形状为钫锤形：C原子与H原子成键时，总是沿着电子云密度最大的方向重叠成键，这样重叠区域大，稳定性大，这就是共价键的方向性。C：1S22S22P2——→2S12Px12Py共价键的定域性价键理论认为，成键电子处于以共价键相连原子的区域内，即成键电子处于成键原子之间，是定域的。共价键的定域性价键理论认为，成键电子处于以共价键相连原子的区

5、共价键的属性

①键长形成共价键的两原子原子核之间的平均距离。两原子之间形成的键越短，表示键越强，越牢固，相同的共价键的键长在不同的化合物分子中不同；例如：C—C：0.154nm;C=C:0.134nm

5、共价键的属性

①键长②键能和键的离解能形成共价键的过程中体系释放出的能量，或断裂共价键体系所吸收的能量。键能反映了共价键的强度，键能愈大键愈牢固。离解能：是指分子中某一个给定的共价键断裂生成原子或自由基时所吸收的能量。气态双原子分子的键能也就是键的解离能；多原子分子的键能与键的离解能并不完全一致。②键能和键的离解能离解能：是指分子中某一个给定的共价键断裂生以甲烷为例：分解为四个H原子和一个C原子吸收的热量为：1661kJ/mol,4种C-H键解离能的平均值为415kJ/mol。各键的离解能为：以甲烷为例：分解为四个H原子和一个C原子吸收的热量为：166③键角键角反映了分子的空间结构，键角的大小与成键的中心原子有关，并随着分子结构不同而改变，因为分子中各原子或基团是相互影响的。③键角键角反映了分子的空间结构，键角的大小与成键的中心原子有④键的极性和诱导效应两个相同元素的原子所形成的共价键，由于电子云在两个原子之间对称分布，正负电荷中心相重合，这种共价键没有极性，称为非极性共价键。如H—H；Cl—Cl；不相同原子形成的共价键，由于成键原子的电负性不同，其吸引电子的能力不同，电子云在成键原子之间并不是对称分布的。电负性较强一端电子云密度较大，具有部分负电荷（一般用δ—表示），而另一端电子云密度较小，具有部分正电荷，以δ+表示。这样的键具有极性，称为极性共价键。如：H—Cl键，电负性差为0.9。④键的极性和诱导效应两个相同元素的原子所形成的共价键，由于电键的极性以偶极矩来衡量，µ=e·d,e是电荷，库仑（C）；d是正负电荷中心之间的距离，米（m）；单位是C·m(库仑·米)。偶极矩是矢量，具有方向性，一般用→箭头表示由正端指向负端。例如：µ=3.57*10-30C·m键的极性以偶极矩来衡量，µ=e·d,e是电荷，库仑（C构成共价键的两个不同原子，其电负性差值越大，键的极性越强。在双原子分子中，键的偶极矩即是分子的偶极矩。但多原子分子的偶极矩，则是整个分子中各个共价键偶极矩的矢量和。构成共价键的两个不同原子，其电负性差值越大，键的极性越强。在µ=0µ=6.47*10-30C·mµ=3.28*10-30C·m偶极矩为零的分子是非极性分子，偶极矩不等于零的分子为极性分子。偶极矩越大，分子的极性越强。

µ=0µ=6.47*10-30C·m判断下列分子有没有极性？判断下列分子有没有极性？在外界电场（极性试剂或极性溶剂）作用下，共价键的极性发生改变的现象，称为键的极化。

键的极化难易程度简称为极化度。键的极化度主要决定于成键电子云的流动性大小。C—X键的极化度顺序是：C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F碳碳共价键中，π键比σ键容易极化。

在外界电场（极性试剂或极性溶剂）作用下，共价键的极性发生改变键的极性和极化度是共价键的重要性质之一。键的极性是固有的。键的极化是暂时的。键的极性和极化度是共价键的重要性质之一。键的极性是固有的。诱导效应：由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云密度分布不均匀，而且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应（inductiveeffect）。例如：1-氯丁烷分子中，电子云的偏移情况。诱导效应：由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子中电子云诱导效应的方向吸电子比较标准给电子(-I)诱导效应(+I)诱导效应诱导效应的方向吸电子比较标准诱导效应方向的判断

以C-H键中的H作为比较标准，若X是一个电负性大于H的基团，当X取代H后C-X键的电子云偏向X，X称为吸电子基团，引起-I诱导效应。若Y是一个电负性小于H的基团，当Y取代H后C-Y键的电子云偏向C，Y称为给(斥)电子基团，引起+I诱导效应。诱导效应方向的判断以C-H键中的H作为比较标准，若X是一个诱导效应的相对强度：一般以电负性的大小作比较对+I:具有+I效应的原子团主要是烷基，其相对强度如下：(CH3)3C–>(CH3)2CH–>CH3CH2–>CH3–

对-I同族元素来说F>Cl>Br>I同周期元素来说-F>-OR>-NR2不同杂化状态的碳原子来说–C≡CR>–CR=CR2>-CR2-CR3

诱导效应的相对强度：对+I:具有+I效应的原子诱导效应是有机化合物中普遍存在的一种电子效应，它影响着有机化合物的性质。例如醛、酮a-H的酸性，取代羧酸酸性等等。诱导效应是有机化合物中普遍存在的一种电子效应，它影响着有机化1.5分子结构和结构式的表示法分子结构：分子内原子间相互结合的顺序和方式。结构式：表示分子结构的化学式。一种分子只有一种结构式。结构决定性质，性质反映结构。1.5分子结构和结构式的表示法分子结构：分子内原子间相互结6、碳的三种杂化轨道（杂化态）SP2Pz2Py（杂化态）2PzSP

2（基态）2S2Py2Pz2Px激发（激发态）2Px2Py2Pz2S杂化（杂化态）SP36、碳的三种杂化轨道（杂化态）SP2Pz2Py（杂化态）2P杂化轨道杂化轨道：在共价键形成过程中，由于原子间的相互影响，同一个原子中参与成键的几个能量相近的原子轨道可以重新组合，重新分配能量和空间方向，组成数目相等的，成键能力更强的新的原子轨道。杂化轨道杂化轨道：在共价键形成过程中，由于原子间的相互pi(p)bonds

sigma(s)bondspi(p)bondssigma(s)bonds

σ键和π键的主要特点

σ键可单独存在。成键轨道“头碰头”重叠，键较稳定电子云呈圆柱状，极化度小。成键两原子可沿键轴“自由”旋转。

π键不能单独存在。成键轨道“肩并肩”重叠，键不稳定。电子云呈块状，极化度大。成键原子不能沿键轴“自由”旋转

σ键和π键的主要特点

σ键π键杂化轨道小结

类型S成分形状立体构型键角

sp3

1/4

葫芦

正四面体

109.5。

sp2

1/3

稍胖葫芦

平面三角

120。

sp

1/2

胖葫芦

直线

180。

杂化轨道和杂化轨道重叠形成σ键。杂化轨道与s轨道或p轨道重叠也形成σ键。上述三种杂化轨道的碳原子分别能形成多少个σ键和π键？杂化轨道小结类型S成分形状立体构型键四、共价键的断裂和有机反应类型1、自由基反应

均裂：成键的一对电子平均分给两个成键原子或基团，共价键的这种断裂方式称为均裂。产生的未成对电子的原子或基团，叫自由基。

自由基反应：