高二有机烃和烃的衍生物系统复习课件

有机化合物复习(一)

分类、通式、同分异构体、命名

1、概念有机物：含碳元素的化合物。除碳的氧化物、碳酸（氢）盐及金属碳化物。无机物：一般指组成里不含碳元素的

物质。包括单质、碳的氧化物、碳酸（氢）盐及金属碳化物。一、有机物与无机物的比较2、有机物的特点（1）多数难溶于水，易溶于有机溶剂。（2）多数受热易分解、易燃烧。（3）多数是分子晶体、熔点低。（4）多数是非电解质、不能导电。（5）有机物参加的反应一般比较复杂，且速率慢、副反应多。（6）有机物种类繁多、发展速度快。2、烃的衍生物酯链CnH2nO2酯—COOHCnH2nO2酸—CHOCnH2nO醛—OHCnH2n-6O酚—OHCnH2n+2O饱和一元醇—XCnH2n+1X卤代烃官能团通式分类烃的衍生物三．同分异构体与命名（一）.同分异构体

(1)判断同分异构体．同系物的简便方法：(2)同分异构体的数目推算方法：

①按碳链异构、位置异构、异类异构有序推算。碳链异构：5个碳的碳链有3种

位置异构：异类异构：C5H10

炔烃和二烯烃、烯烃和环烷烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯②观察结构特点，找对称面、找互补关系等要注意思维有序。例2：分子式为C5H10O的有机物可发生银镜反应和加成反应，则该有机物的同分异构体有多少种？要求掌握书写的同分异构体1、6个碳以下的烷烃2、5个碳以下的烯烃和炔烃3、9个碳以下的苯的同系物4、分子式为C2H6O:（类别异构）乙醇CH3-CH2-OH或甲醚

CH3-O-CH35、分子式为C3H6O：丙醛CH3CH2CHO或丙酮

CH3COCH36、分子式为C2H4O2：

乙酸

CH3COOH甲酸甲酯：HCOOCH37、分子式为C3H8O:CH3-CH2-CH2-OH（1-丙醇）

CH3-CH(OH)-CH3(2-丙醇)CH3-O-CH2-CH3（甲乙醚）(1)找主链:最长、支链最多、含双键（或叁键）(2)编碳号：

离双键（或叁键）最近、支链（最多、和最小）(3)写名称：先简后繁,相同基合并

标出双键（或叁键）的位置取代基位置—取代基个数—取代基名称—双键位置—主链名称（或叁键）2.烯烃(炔烃）的命名步骤5.芳香烃衍生物的命名要求掌握常见的几种6.酯的命名

某酸某酯

有机化合物复习(二)

各类物质的物理性质官能团的性质有机反应类型

一、物理性质：1、密度及溶解度：（判断能否用分液漏斗分离）

1）难溶且密度比水小：烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物、酯、油脂、一氯代烷、一氟代烷等2）难溶且比水大：溴苯、苯酚（熔点：43℃，常温为乳浊液，>65℃溶液）、硝基苯、TNT、溴代烷、碘代烷、三氯甲烷、四氯化碳3）能溶于水的有机物

1、小分子（碳原子数小于4）的醇：CH3OH（甲醇）、C2H5OH（乙醇）、丙醇、乙二醇、丙三醇（甘油）等；2、小分子醛：HCHO（甲醛、唯一常温下为气体）、CH3CHO（乙醛）等；3、小分子羧酸：HCOOH、CH3COOH等。4、苯磺酸：C6H5SO3H2、状态：常见气态有机物：四碳及四碳以下的烃、甲醛、一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯常温下，烷烃碳原子数小于等于4的气态

C5~16液态，17（22oC）以上为固态。3、熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；

正戊烷>异戊烷>新戊烷

二甲苯：邻二甲苯>间二甲苯>对二甲苯

类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（C＝C）二烯烃（－C＝C－C＝C－）1.加成反应；与H2、X2、

HX、H2O（马氏规则）2.氧化反应（燃烧；被

KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应加成时有1.4加成和1.2加成甲烷和氯气：CH4+Cl2光照

CH3Cl（g）+HClCH3Cl+Cl2光照CH2Cl2（l）+HCl

CH2Cl2+Cl2

光照

CHCl3（l）+HClCHCl3+Cl2光照CCl4（l）+HCl

【归纳总结】取代反应的特点：1)逐步取代，产物一般是混合物2)有去有回，生成物为两种3)烷烃与卤素取代的条件：光照、卤素为纯物质4)各种产物的物质的量之间的关系：

a.n(HCl)最大，且n(HCl)=n(Cl2)b.n(CH4)=n(CH3Cl)+n(CH2Cl2)+n(CHCl3)+n(CCl4)c.n(HCl)=n(CH3Cl)+2n(CH2Cl2)+3n(CHCl3)+4n(CCl4)类别卤代烃（－X）结构特点烃基与－X相连，C－X键有极性主要性质1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液）2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液）醇（－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键均有极性1.与活泼金属反应

(Na、K、Mg、Al等）2.取代：1）与氢卤酸反应

2）酯化反应3.脱水反应（分子内脱水削去反应和分子间脱水）4.氧化（燃烧、催化氧化）酚（OH

）苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)4.易被氧化类别结构特点主要性质醛

O

（－C－H

）O

－C－H双键有极性，有不饱和性1.还原反应（与H2加成）2.氧化反应（与弱氧化剂）羧酸

O（－C－OH）

O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.酸性2.酯化反应酯

O（－C－OR’）

OR－C－与－OR’间的键易断裂水解反应

如：以乙醇为例

HHH－C－C－O－HHH….….….….dcba问：断d键发生什么反应？（消去）断b键能发生什么反应？（消去或取代）什么样的醇可去氢氧化？（与－OH相连C上有H）什么样的醇不能发生消去？(与－OH相连的C上无相邻C或相邻C上无H）取代酯化CH3CH2Br+HOHCH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr2、反应类型加成2.加成反应：烯、炔烃（加H2、HX、H2O），苯及同系物、苯酚（加H2）、醛、酮（加H2）、油脂（加H2）。②丁二烯型

nCH＝CH－C＝CH2［CH－CH＝C－CH2］nABAB催化剂温度压强①乙烯型

adadnC＝CC－C

beben

催化剂加聚混合型

nCH＝CH2+nCH2＝CH2

[CH－CH2－CH2－CH2]n

或[CH2－CH－CH2－CH2]nOO催化剂O催化剂烯炔、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色含醛基物质使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色伯醇、仲醇的催化氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色氛在空气中变粉色，使酸性高锰酸钾溶液褪色还原反应烯炔、炔烃、苯使酸性高锰酸钾溶液褪色含醛基物质使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色伯醇、仲醇的催化氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色酚在空气中变粉色，使酸性高锰酸钾溶液褪色氧化反应烯炔、炔烃与氢气加成含醛基物质与氢气加成生成伯醇、仲醇色酚在空气中变粉色，使酸性高锰酸钾溶液褪色3、醇、酚、羧酸中“—OH”活泼性比较CH3COOHC6H5—OHC2H5—OH物质结构简式—OH中H的活泼性递减均可以与Na反应但反应的剧烈程度递减与NaOH反应√√×与Na2CO3反应√√×与NaHCO3反应√××相同官能团连在不同有机物分子中对性质的影响—OH:与钠反应——水、醇羟基、酚羟基、羧基与氢氧化钠反应——酚羟基、羧基与碳酸钠反应——酚羟基（生成碳酸氢钠）、羧基（生成二氧化碳）与碳酸氢钠反应——羧基（生成二氧化碳）O—C—O—C—H能和H2加成O—C—OH不能和H2加成，有酸性4、各类物质间转化关系烯烃卤代烃醇醛羧酸酯醚、烯酮HX消去水解HX

氧化

氧化酯化水解还原

氧化还原脱水4.代表物质转化关系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解HBr脱氢加H2O2水解C2H5OH+H2+H2Na分子间脱水+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2或强酸+HBr消去HBr消去H2OO2H2O—Cl—OH—ONa延伸转化关系举例CHCHCH2CH2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OHH2Br2水解CHOCHOO2脱H2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解消去Br2三、有机物的鉴别1、溴水（1）不褪色：烷烃、苯及苯的同系物萃取、

羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物和还原性物质(醇和醛）（3）产生白色沉淀：苯酚注意区分：溴水褪色：发生加成、取代、氧化还原反应水层无色：发生上述反应或萃取（1）不褪色：烷烃、苯、羧酸、酯（2）褪色：含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物、苯的同系物和还原性物质3、银氨溶液：—CHO（可能是醛类或甲酸、甲酸某酯或甲酸盐）4、新制氢氧化铜悬浊液（1）H+不加热（中和—形成兰色溶液）（2）—CHO加热（氧化—产生砖红色沉淀）5、三氯化铁溶液：苯酚（溶液显紫色）2、酸性高锰酸钾溶液四、有机物燃烧规律

烃燃烧通式：CxHy+（x+y/4）xCO2+2H2O烃的（含氧）衍生物燃烧通式：CxHyOz+（x+y/4—z/2）O2xCO2+y/2H2O1、耗氧量规律①等物质的量的几种烃完全燃烧，耗氧量与（x+y/4）的值成正比；若为含氧衍生物，则与（x+y/4—z/2）成正比②等质量的几种烃完全燃烧，耗氧量与Y/X的值成正比；③最简式（实验式）相同的有机物混合，只要总质量一定，不管以任何比混合，耗氧量相等，生成的CO2和H2O的量也相等2、若某烃CxHy燃烧前后总物质的量（或总压强或总体积）不变（温度在100℃以上），则y=4，有CH4、C2H4、C3H43、常见最简式：a、“CH”型：乙炔（C2H2），苯（C6H6），苯乙烯（C8H8）

b、“CH2”型：烯烃或环烷烃（CnH2n）

c、“CH2O”型：甲醛（CH2O），乙酸（CH3COOH），甲酸甲酯（HCOOCH3），葡萄糖（C6H12O6）五、有机除杂题复习：1、除去甲烷中混有少量的乙烯使用的试剂为

溴水，其操作方法是

洗气

。2、除去溴苯中混有少量的溴使用的试剂为

NaOH溶液

；其操作方法是

分液

3、除去乙酸乙酯中少量的乙酸或乙醇使用饱和Na2CO3溶液

；其操作方法是

分液。4、除去苯中少量的苯酚使用的试剂为

NaOH溶液

；其操作方法是

分液

。5、除去乙醇中少量的水（即制无水乙醇）使用的试剂为

CaO，操作方法是

蒸馏

。1、甲烷化学药品：无水醋酸钠、碱石灰仪器装置反应方程式注意点及收集方法CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4↑药品要求：无水；氧化钙作用：起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性和疏松反应物有利于CH4的放出。收集：可用排水法或向下排空气法。六、常见的有机实验2、乙烯化学药品：无水乙醇（酒精）、浓硫酸仪器装置反应方程式注意点及杂质净化CH2-CH2170℃CH2=CH2↑+H2OHOH药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1Why?)，边加边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温度计的位置：水银球放在反应液中H2SO43、乙炔化学药品：电石、水（或饱和食盐水）仪器装置反应方程式注意点及杂质净化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放热及生成桨状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜除去；收集：常用排水法收集。如何制电石：碳酸钙高温分解生成氧化钙，氧化钙和碳在电炉里反应生成碳化钙和一氧化碳4、溴苯化学药品：苯、液溴（纯溴）、还原铁粉仪器装置反应方程式注意点及杂质净化C6H6+Br2(纯)FeBr3C6H5Br+HBr↑加药品次序：苯、液溴、铁粉；催化剂：FeBr3；长导管作用：起导气、冷凝回流作用；除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈裼色，可用稀NaOH洗然后分液得纯溴苯。5、硝基苯化学药品：苯、浓硝酸、浓硫酸仪器装置反应方程式注意点及杂质净化C6H6+HNO3H2SO4

C6H5NO2+H2O药品加入次序：向浓硝酸中慢慢滴加浓硫酸，边加边振荡，温度降至室温，然后滴加苯；直玻璃导管作用：冷凝回流；加热方式：置于55~60℃的水浴中加热；除杂：产品中常含有酸，可用稀NaOH溶液洗涤，再分液除去加热6、苯磺酸化学药品仪器装置反应方程式注意点苯、浓硫酸C6H6+H2SO470~80℃C6H5SO3H+H2O药品加入次序：向浓硫酸中慢慢滴加苯，边加边振荡；苯磺酸能溶于水。温度计的位置：水银球放在水浴中同制硝基苯7、酚醛树脂仪器装置反应方程式注意点化学药品本反应一定要有催化剂浓盐酸（或浓氨水）

；加热方式：沸水浴，不要温度计。如何清洗试管：酒精溶解长直玻璃管的作用：冷凝回流nC6H5OH+nHCHO沸水浴[C6H3(OH)CH2]n+nH2O苯酚、甲醛溶液、浓盐酸（或浓氨水）8、银镜反应化学药品仪器装置反应方程式AgNO3、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意点银氨溶液的配制：往AgNO3溶液中加氨水至沉淀恰好溶解；实验成功的条件：试管要洁净；温水浴；加热时不可振荡试管；碱性环境，氨水不能过量.（防止生成易爆物质）银镜的处理：用硝酸溶解；9、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应化学药品仪器装置反应方程式NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛溶液CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓①新制Cu(OH)2悬浊液的配制②实验成功的条件:

碱性环境：以保证悬浊液是Cu(OH)2;加热注意点试管中直火加热10、乙酸乙酯化学药品仪器装置反应方程式注意点及杂质净化无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O加入药品的次序：乙醇、醋酸、浓硫酸；导管的气体出口位置在饱和碳酸钠溶液液面上，目的是什么？加碎瓷片作用：防止暴沸；饱和碳酸钠溶液作用：可除去未反应的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。1、反应条件（1）需加热的反应水浴加热：制硝基苯及银镜反应、酯的水解酒精灯直接加热：制甲烷、乙烯，酯化反应及与新制氢氧化铜悬浊液反应（2）不需要加热的反应制乙炔、溴苯、烯烃炔烃和溴水反应七、有共性的有机实验2、需要温度计反应水银球插放位置（1）液面下：测反应液的温度，如制乙烯（2）水浴中：测反应条件温度，如制硝基苯（3）蒸馏烧瓶支管口略低处：测产物沸点，如石油分馏

3、使用回流装置（1）简易冷凝管（空气）：长弯导管：制溴苯长直玻璃管：制硝基苯、酚醛树脂（2）冷凝管（水）：石油分馏

4、需要硫酸的反应（1）需要浓硫酸的反应酯化反应——催化吸水硝化反应——催化吸水制乙烯（脱水）——催化脱水（2）需要稀硫酸的反应酯水解——催化剂九、分离、提纯1、物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用过滤、洗气、分液、萃取后分液、蒸馏等方法。2、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。有机化合物复习(四)

（有机合成、有机计算）有机合成中官能团的引入1、引入卤原子加成反应如：CH2＝CH2＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2＋HClCH3－CH2Cl

取代反应如：＋Br2＋HBrBrFe十、有机合成2、引入羟基加成反应如：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH

水解反应如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

还原反应如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

发酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化剂加热加压NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖4、引入醛基、羰基或羧基

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3－CH－CH3+O22CH3－C－CH3＋2H2O催化剂△催化剂△OH催化剂△O催化剂△浓H2SO4170℃NaOH/醇△3、引入双键加成反应如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2

消去反应如：

CH3CH2OHCH2＝CH2＋H2OCH3CH2ClCH2＝CH2＋H2O十一、有机计算1、相对分子质量的确定（1）标准状况M=22.4ρ

（2）相对密度M=M′D

（3）定义式2、分子式的确定

（1）通过求实验式和相对分子质量确定

（2）通过求1摩有机物中含各元素的物质的量来确定（3）由通式和化学方程式来确定（4）由相对分子质量根据商余法确定3、根据性质推断结构（一）、相对分子质量、分子式、结构式的确定●燃烧产物只有H2O和CO2

——烃和烃的含氧衍生物●CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比较：（1）等物质的量时：方法一：x+y/4-z/2计算方法二：化学式变形：化做CO2或H2O，意味着不耗氧

（二）、燃烧规律的应用：如：乙酸乙酯和丙烷、环丙烷和丙醇。例：下列各组物质中各有两组分，两组分各取1mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是

A．乙烯和乙醇

B．乙炔和乙醛

C．乙烷和乙酸甲酯

D．乙醇和乙酸答案：D（2）等质量时：——“CHX法”方法一：同质量的有机物完全燃烧时，有机物实验式相同，所需O2的量相同方法二烃用（CHX）n形式表示，同质量的烃完全燃烧时，X越大，所需O2的量越多如：燃烧等质量的乙炔、乙二醇、乙醛、丙醛所需O2的量7（CHX）n并非一定是实验式，如C7H8=（CH8）7注意：2、有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后有关量的讨论

1）当两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧后生成二氧化碳的量总为恒量生成水的量总为恒量耗氧的量总为恒量则两种有机物的C、H的质量分数相同或有机物实验式相同（特例）

2）两种有机物无论以何种比例混合，只要总质量一定，当两种有机物

含碳的质量分数相等则生成CO2总为一恒量含氢的质量分数相等则生成H2O总为一恒量（三）、混合气体成分的确定：CH4C2H6C3H8C4H10C2H4C3H6C4H8C2H2C3H4C4H61、利用平均值观点确定混合气体的成分2、利用差值法确定分子中的含H数2、利用差值法确定分子中的含H数CxHy+（x+y/4）O2—→xCO2+y/2H2OΔV1x+y/4x（液）减少1+y/41x+y/4xy/2（气）减少1-y/4

增加y/4–1●H2O为气态：体积不变y=4

体积减小y<4

体积增大y>4

例5：常温下，由一种烷烃A和一种烯烃B组成的混合气体1.0体积充分燃烧，得到1.5体积CO2（同温