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高中化学必修5有机化学基础羧酸酯第2课时教学设计【学习目标】1.认识酯的组成和结构特点2.了解酯的物理性质及酯的存在3.掌握酯水解反应的机理,并了解酯化反应和酯的水解是一对可逆反应【学习重点】酯的组成和结构特点和性质【学习难点】酯水解反应的机理【激趣诱思】当你穿行在水果店时会闻到一阵阵沁人心脾的水果芳香,这是为什么?预习导引【复习】什么是酯化反应?写出甲酸和乙醇的酯化反应的化学方程式。反应中浓H2SO4的作用是什么?写出一元羧酸和一元醇发生酯化反应的化学方程式(以通式表示羧酸和醇)?酯化反应的过程中,羧酸和醇脱水的规律是怎样的?乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?一、酯的结构与性质1.酯的概念:酸(、)与醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。举例:CH3COOC2H5、C2H5ONO2、硝化甘油、油脂、有机玻璃、水果中的香味物质。【探究】写出硝酸和甘油发生酯化反应的化学方程式,乙酸与氢溴酸加热能否生成酯?讨论无机酸生成酯的条件是什么?2.酯的一般通式为。3.酯的性质①酯的物理性质酯的密度一般比水,溶于水,溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是气味的体,存在于中。②酯的化学性质在有酸或碱存在的条件下,酯能发生反应,请写出CH3COOC2H5水解反应的化学方程式。酸性条件下:,碱性条件下:,特别提醒:=1\*GB3①特别提醒:=1\*GB3①乙酸乙酯水解实验中,用70—80℃的加热,而不是用酒精灯直接加热。=2\*GB3②在酸存在的条件下,酯的水解是反应,而在碱存在的条件下,酯的水解是反应。酯的水解反应也可归为反应,预习效果检测1.下列有机物滴入NaOH溶液中会出现分层现象,然后用水浴加热,分层现象逐渐消失的是()A.乙酸B.苯酚溶液C.己烯D.乙酸乙酯2.咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:关于咖啡鞣酸的下列叙述不正确的是()A.分子式为C16H18O9B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上C.1mol咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应3.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O,一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C32H49O2,合成这种胆固醇酯的酸是()4.1mol阿司匹林(结构简式为)与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为()A.1molB.2molC.3molD.4mol5.分子式为的某液体N,用下图所示实验进行处理:常温时的气体B馏出液A浓硫酸常温时的气体B馏出液A能发生银镜反应的C170℃能发生银镜反应的C加NaOH溶液加热蒸馏Cu、空气残留物D能使石蕊试液变红的E硫酸残留物D能使石蕊试液变红的E残留物F加热残留物F写出各物质的结构简式(无机物写化学式):NA,B,C,D,E,F。互动课堂一、重难点突破1.酯的结构【例题1】分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构):A.7种 B.8种 C.9种 D.10种答案:C解析:为了不出现遗漏,写的时候可以按如下分类来写异构体:甲酸丁酯4种(丁基4种异构)、乙酸丙酯2种(丙基2种异构)、丙酸乙酯1种、丁酸甲酯2种(丁酸的烃基为丙基,丙基2种异构)共9种。【练习1】分子式为C4H8O2的物质(1)其水溶液显酸性,则其可能的结构简式是(2)若该物质能水解成B、C两种物质,且B能氧化成C,则其可能的结构简式是(3)若该物质能发生银镜反应且能水解,则其可能的结构简式是(4)若该物质能发生银镜反应但不能水解,则其可能的结构简式是【例题2】某中性有机物在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质,N经氧化最终可得M,则该中性有机物的结构可能有()A.1种B.2种C.3种D.4种分析:中性有机物在稀酸作用下可生成两种物质,可见该中性有机物为酯类。由“N经氧化最终可得M”,说明N与M中碳原子数相等,碳架结构相同,且N应为羟基在碳链端位的醇,M则为羧酸,从而推知中性有机物的结构只有和两种。【练习2】某有机物A的结构简式为:(1)某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测,其中错误的是。①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②可以和NaOH溶液反应③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④在一定条件下可以发生消去反应⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应 ⑥遇FeCl3溶液可以发生显色反应(2)该有机物的同分异构体甚多,其中有一类可以用通式表示(其中X、Y均不为氢),试写出其中符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式: ,,,。答案(1)④⑥(2)学习效果检测1.由乙烯和其它无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下:乙烯乙烯Br2/CCl4ANaOH溶液△BCD+O2催化剂O2催化剂NaOH醇△属(X)反应浓H2SO4加热EF+HCl催化剂、△G属(Y)反应一定条件下H请回答下列问题:(1)写出结构简式:A,F,C。(2)反应类型:X、Y。(3)写出化学反应方程式:B→C。G→H(4)若环状酯E在NaOH溶液中共热,则发生反应的化学方程式为:。(1)Br—CH2—CH2—Br、CH≡CH、OHC—CHO、(2)酯化反应加聚反应(3)BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBrnCH2=CHClCH2—CH(Cl)2.萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式:_______________;(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。。(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。①含有苯环②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;④只能生成两种一氯代物。(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型:A→B:
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