《现代有机合成2》课程教学大纲

《现代有机合成2》教学大纲一、课程基本信息课程名称现代有机合成ModernOrganicSynthesis课程编码CHM222821020开课院部化学工程学院课程团队（未设置）学分2.0课内学时32讲授32实验0上机0实践0课外学时0适用专业应用化学授课语言中文先修课程有机化学、有机化学（2-2）课程简介（限选）现代有机合成是应用化学专业的一门专业限选课。有机合成是一个极富创造性的领域，既能合成出自然界中存在的各种有机物，又能不断创造新药物、新材料。有机合成化学发展迅速，有关新试剂、新方法、新技术、新理念不断涌现，成为有机化学中最活跃和最富有生命力的分支学科。本课程在有机化学基础上主要介绍有机合成反应、有机合成新方法和新技术、现代有机合成设计方法和策略以及绿色合成的新理念。课程内容及时介绍国内外有机合成化学的最新进展及主要成就，拓展学生的视野和思路。Modernorganicsynthesisisaspecializedcourseinappliedchemistry.Organicsynthesisisaverycreativefield,whichcansynthesizevariousorganiccompoundsinthenaturalworld,andcanalsocreatenewdrugsandnewmaterials.Organicsynthesischemistryhasdevelopedrapidly.Newreagents,newmethods,newtechnologiesandnewideashavebeenemerging,andbecomethemostactiveandvigorousbranchesoforganicchemistry.Onthebasisoforganicchemistry,thiscoursemainlyintroducesorganicsynthesisreaction,organicsynthesisnewmethodandnewtechnology,modernorganicsynthesisdesignmethodandstrategy,andnewconceptofgreensynthesis.Thecontentofthecoursewillintroducethelatestprogressandmainachievementsoforganicsynthesischemistrybothathomeandabroadinatimelymanner,andexpandthestudents'horizonsandideas.负责人大纲执笔人审核人二、课程目标序号代号课程目标OBE毕业要求指标点任务自选1M1目标1：了解并掌握有机合成领域的基本概念、基本原理和基元反应。是2.12.12M2目标2：了解并掌握有机物的反应路线设计原则及方法。是2.32.33M3目标3：了解现代有机合成的新理念、新技术。是2.3,3.22.3,3.24M4目标4：了解有机合成化学领域的成果和最新进展。了解有机合成在日常生活和国民经济发展中的重要性是8.18.15M5目标5：保障课程正常秩序（课堂保障层面，非学生能力层面） 否2.1,2.32.1,2.3三、课程内容序号章节号标题课程内容/重难点支撑课程目标课内学时教学方式课外学时课外环节11.第一章绪论本章重点难点：现代有机合成的研究内容及发展趋势M1,M41讲授1自学21.11.1有机合成发展历史、现状及趋势有机合成发展世界史、中国有机合成发展历史，有机合成的现状及未来M1,M40.5讲授0.5自学31.21.2有机合成的任务和内容现代有机合成的主要研究内容和未来任务M1,M40.5讲授0.5自学42.第二章有机合成基础本章重点难点：碳碳单键的构筑方法，碳环的形成，官能团的保护M1,M53讲授3自学，作业52.12.1分子骨架的形成碳碳单键的形成；碳碳双键的形成；碳碳叁键的形成；碳环的形成；杂环的形成M12讲授2自学62.22.2官能团的引入、转换和保护官能团的引入、官能团之间的相互转换、官能团的保护M1,M51讲授1作业73.第三章有机过渡金属化合物在有机合成中的应用本章重点及难点：过渡金属有机化合物的化学键类型及特点，过渡金属有机化合物的主要基元反应类型及特点，有效原子序数规则的计算M1,M3,M42讲授2自学83.13.1过渡金属有机化合物的化学键主要金属-有机化学键的类型及特点，有效原子序数规则的计算M11讲授1自学93.23.2过渡金属有机化合物的基元反应配位反应、取代反应、氧化加成反应、还原消除反应、插入与反插入的基本概念和特点M10.5讲授0.5自学103.33.3过渡金属有机化合物的催化有机合成催化氢化反应循环、催化C-C键形成、催化有机合成实例M3,M40.5讲授0.5自学114.第四章元素有机化合物在有机合成中的应用本章重点及难点：有机硼和有机硅试剂的转化反应，叶立德的概念、主要类型及结构特点点，Wittig反应机理及立体选择性M1,M4,M53讲授3自学，作业124.14.1有机硼化合物有机合成的硼试剂；有机合成中硼试剂的转化反应；有机硼烷在合成上的应用M1,M41讲授1自学134.24.2有机硅化合物烯醇硅醚在有机合成上的应用；硅叶立德在有机合成上的应用M1,M40.5讲授0.5自学144.34.3有机磷化合物磷叶立德与Wittig反应；Wittig反应的改进M1,M41讲授1自学154.44.4有机硫化合物硫醚的反应；硫叶立德的反应特点M1,M50.5讲授0.5作业165.第五章不对称合成本章重点难点：手性化合物的种类、特点及命名，不对称合成的基本概念及类型，控制不对称环己酮的亲核加成的影响因素M1,M43讲授3自学175.15.1不对称合成概述及立体化学基础不对称合成的定义和分类；不对称合成的效率；立体化学概念、术语及命名M10.5讲授0.5自学185.25.2非对映择向合成含α-不对称碳原子的醛、酮的亲核加成反应；不对称环己酮的亲核加成M11讲授1自学195.35.3对映择向合成引入手性辅基进行对映择向合成；利用不对称试剂进行对映择向合成；应用不对称催化剂的对映择向合成M1,M41讲授1自学205.45.4双不对称合成双不对称Diels-Alder反应；双不对称醛醇缩合反应(Aldol反应)；绝对不对称合成M1,M40.5讲授0.5自学216.第六章反合成法及其应用本章重点及难点：反合成法的概念和基本原理，双官能团化合物的切断技巧，环状化合物的切断技巧，利用反合成法设计有机物合成路线M1,M2,M32讲授2自学226.16.1反合成法原理和基本概念反合成原理；反合成法基本概念M1,M2,M31讲授1自学236.26.2反合成分析中的切断技巧优先考虑骨架的形成；优先在杂原子处切断；添加辅助官能团后再切断M1,M21讲授1自学247.第七章有机合成控制方法与策略本章重点及难点：导向基的利用，重排反应的利用M1,M2,M32讲授2自学257.17.1有机合成选择性的利用化学选择性、区域选择性、立体选择性的应用M1,M2,M30.5讲授0.5自学267.27.2有机合成中导向基的应用导向基的基本概念和特点，导向基的种类及应用实例M1,M2,M30.5讲授0.5自学277.37.3潜在官能团的应用潜在官能团的定义及夜店，潜在光能团在合成上的应用M1,M2,M30.5讲授0.5自学287.47.4合成路线的优化常见重排反应的种类和利用，理想有机合成路线的原则，有机合成路线的优化方法M2,M30.5讲授0.5自学298.第八章绿色合成本章重点及难点：绿色化学的基本概念和原理，原子经济性的基本概念和计算，实现绿色合成的方法、技术和途径M1,M2,M3,M4,M53讲授3自学，作业308.18.1绿色化学绿色化学的发展历史和基本概念，绿色化学的原理M1,M31讲授1自学318.28.2原子经济性原子经济性的基本概念，原子经济性的计算方法M2,M30.5讲授0.5自学328.38.3有机合成中常见反应的原子经济性加成、消除、氧化还原、重排、周环、取代等反应的原子经济性评判M2,M30.5讲授0.5自学338.48.4提高化学反应原子经济性的途径提高反应原子经济的方法及应用实例M2,M3,M40.5讲授0.5自学348.58.5实现绿色合成的方法、技术与途径绿色原料，绿色溶剂，绿色催化剂，高效的合成方法M2,M3,M4,M50.5讲授0.5作业359.第九章有机电化学合成本章重点及难点：有机电化学反应的基本原理和特点，有机电化学反应的基本装置，常见有机电化学反应的类型及特点M1,M3,M42讲授2自学369.19.1有机电化学合成及特点和原理热化学反应和电化学反应区别；电化学反应过程；直接电有机合成反应的分类M10.5讲授0.5自学379.29.2有机电化学合成技术和方法有机电化学合成的装置，有机电化学合成方法，M10.5讲授0.5自学389.39.3有机电化学合成反应常见的电化学合成反应类型及特点M1,M30.5讲授0.5自学399.49.4有机电化学合成应用有机电化学反应在工业上的应用M40.5讲授0.5自学4010.第十章有机光化学合成本章重点及难点：有机光化学反应的基本概念和特点，有机光化学反应的装置，周环反应的概念、类型、机理及立体选择性M1,M3,M4,M53讲授3自学，作业4110.110.1有机光化学的理论基础激发态化学、光化学反应的特点、光敏剂、量子产率、光化学合成反应的影响因素M11讲授1自学4210.210.2有机光化学反应周环反应；烯烃的光化学反应；卤代烃的光化学反应；光消除反应；光开环反应；芳香族化合物的光化学反应；酮的光化学反应；光氧化反应；光还原、光消除反应M1,M31讲授1自学4310.310.3有机光化学反应研究进展与应用有机光化学合成应用实例M4,M51讲授1作业4411.第十一章其他现代有机合成方法与技术本章重点及难点：固相合成法原理，微波辐照有机合成的原理及特点，超临界化学反应的特点M1,M3,M46讲授6自学4511.111.1固相有机合成基本原理和特点、固相载体、连接体、固相法在合成领域的应用M1,M3,M41.5讲授1.5自学4611.211.2微波辐照有机合成微博辐照的原理、特点及应用M1,M3,M41.5讲授1.5自学4711.311.3超临界有机合成超临界化学反应的特点、超临界有机反应、应用M1,M3,M41.5讲授1.5自学4811.411.4相转移催化反应相转移催化机理、相转移催化剂、相转移催化的应用实例M1,M3,M41.5讲授1.5自学4912.第十二章有机合成产物的分离、提纯与鉴定本章重点及难点：有机化合物的主要分离方法及特点，有机化合物的主要鉴定手段和基本原理M1,M3,M42讲授2自学5012.112.1有机合成产物分离纯化技术干燥、蒸馏、重结晶、萃取、色谱等分离纯化技术原理M1,M31讲授1自学5112.212.2有机合成产物的鉴定常见的有机物鉴定手段及原理M1,M3,M41讲授1自学四、考核方式序号考核环节操作细节总评占比1平时作业1.每2-3章布置一次作业，每次作业覆盖重要知识点，平均每次课10道题以上。2.成绩采用百分制，根据作业完成准确性、是否按时上交、是否独立完成评分。3.考核学生对现代有机合成基本知识的掌握能力，学生综合运用所学知识分析问题、解决问题的能力。20%2考勤随机点名10%3课堂表现随机检查学生上课精神状态、回答问题、参与讨论情况10%4期末考试1.开卷考试，成绩采用百分制，卷面成绩总分100分。2.主要考核学生现代有机合成基本知识的掌握能力，综合运用所学知识分析问题、解决问题的能力，以及对有机合成新技术、新原理的了解。题型主要有选择题、简答题、综合题、问答题等。60%五、评分细则序号课程目标考核环节大致占比评分等级1M1平时作业30%A-按时提交作业，基本知识点理解无误。B-按时提交作业，基本知识点理解存在少量错误。C-按时提交作业，对基本知识点理解存在较多错误。D-没有按时提交作业2M1课堂表现30%A-课堂精神状态饱满，积极参与讨论。B-课堂精神状态较为饱满，较为积极参与讨论。C-参与课堂讨论较少D-大部分时间进行与课程无关的事情3M1期末考试40%（见试卷评分标准）4M2平时作业30%A-按时提交作业，合成路线设计正确。B-按时提交作业，合成路线设计存在少量错误。C-按时提交作业，对基本知识点理解存在较多错误。D-没有按时提交作业。5M2课堂表现30%A-课堂精神状态饱满，积极参与讨论。B-课堂精神状态较为饱满，较为积极参与讨论。C-参与课堂讨论较少D-大部分时间进行与课程无关的事情6M2期末考试40%（见试卷评分标准）7M3平时作业30%A-按时提交作业，基本知识点理解无误。B-按时提交作业，基本知识点理解存在少量错误。C-按时提交作业，对基本知识点理解存在较多错误。D-没有按时提交作业8M3课堂表现30%A-课堂精神状态饱满，积极参与讨论。B-课堂精神状态较为饱满，较为积极参与讨论。C-参与课堂讨论较少D-大部分时间进行与课程无关的事情9M3期末考试40%（见试卷评分标准）10M4平时作业30%A-按时提交作业，基本知识点理解无误。B-按时提交作