大学有机化学习题

第一章绪论简要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液可否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混杂物可否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。由于两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不相同的混杂物。1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：C+624H+11yyyC1s2s2p2p2pxxxyzzz2px2pzH2pyxz2sCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正周围体结构HCH4SP3杂化CHHH写出以下化合物的Lewis电子式。a.C2H2b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.CH2j.HSO422答案：a.HCCH或HCCHb.Hc.d.HCClHNHHSHHHHHHHe.Of.Og.OOHHHONCHHOPOH或HOPOHh.HCCHOHOOHHHHi.HCCHj.OOHOSOH或HOSOHOO以下各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答案：ClHb.c.HBrd.e.f.CCOOHClClHClH3CHH3CCH3Cl依照S与O的电负性差别，H2O与H2S对照，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性O>S,H2O与H2S对照，H2O有较强的偶极作用及氢键。第二章饱和脂肪烃2.2用系统命名法（若是可能的话，同时用一般命名法）命名以下化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3HHHHCH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3a.b.CCCc.C(CH3)2HCHHHHH2。4。1。CH2CH(CH3)2HCCH３。HHCH3CH3CH3e.CH3(CH3)4CCH3CHCH2CH3d.CH3CH2CHCH2CHCHH3CCf.g.CH2CH2CH3HC2H5CH3(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane)f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane(neopentane)g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane2.3以下各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。CH3CH3CH3CH3a.CH3CHb.CH3CHCH2CHCHCH3c.CH3CHCHCHCHCH3CH2CHCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3d.CHCHCHCHCH3CHCH2CHCH3e.CH3CHCHCH2CHCH3f.3CH3CHCH3H3CCHCH3CH3CH3CH3答案：a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷写出以下各化合物的结构式，若是某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基5,5－二甲基辛烷答案：a.错，应为2,2－二甲基丁烷b.c.Cd.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.2.9将以下化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷答案：c>b>e>a>d写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能获取的一氯代产物的结构式。答案：3种1ClCl23Cl以下哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）BrCH3CH3Bra.HBrb.BrHHCH3CH3HHBrHCH3H3CBrCH3BrCH3BrHH答案：a是共同的用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。以下势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案：BrBrBrBrHBrHHHABBrCDHHHHHHHHHHHHBrBr分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：这个化合物为将以下游离基按牢固性由大到小排列：a.CH3CH2CH2CHCH3b.CH3CH2CH2CH2CH2c.CH3CH2CCH3CH3答案：牢固性c>a>b第三章不饱和脂肪烃用系统命名法命名以下化合物a.(CH3CH2)2C=CH2b.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2c.CH3C=CHCHCH2CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3答案：a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptened.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene写出以下化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯d.2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯以下烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。CH3a.CH3CH2C=CCH2CH3b.CH=C(Cl)CH3c.CHCH=CHCHI2252C2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2e.CH3CH=CHCH=CH2f.CH3CH=CHCH=CHC2H5答案：c,d,e,f有顺反异构c.C2H5CHIHCH2Id.H3CCH(CH3)2H3CHC2CCCCCCCHHC2H5HHHHCH(CH3)2(Z)－1－碘－2－戊烯(E)－1－碘－2－戊烯(Z)－4－甲基－2－戊烯(E)－4－甲基－2－戊烯e.HHH3CHf.HHCCC2H5CCCCCH2CCH2H3CCCCH3CHHHHH(Z)－1,3－戊二烯(E)－1,3－戊二烯(2Z,4Z)－2,4－庚二烯HHH3CHH3CHHC2H5CCHCCCCCCH3CCCHCCHHC2H5HC2H5HH(2Z,4E)－2,4－庚二烯(2E,4Z)－2,4－庚二烯(2E,4E)－2,4－庚二烯完成以下反应式，写出产物或所需试剂．a.CH3CH2CH=CH2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3O3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3Zn,H2Of.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH答案：a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH3CH3CH2CH2CH2OH2).H2O2,OH－d.CH3CH2CH=CH2H2O/H+CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH31).O32).Zn,H2OCH3COCH3+CH3CH2CHOf.CH2=CHCH2OHCl2/H2OClCH2CH-CH2OHOH3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1－己烯无反应Br2/CCl4正己烷正己烷orKMnO4褪色1－己烯有甲基－13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成获取同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CHCH3CH=CHCHCH322或将以下碳正离子按牢固性由大至小排列：CH3+CH3CH3CH3+H3CCCCH2H3CCCCH3H3CCCCH3H2+HCH3HCH3答案：牢固性：CH3CH3CH3+>H3CCH3+H3CCCHCH3>H3CCCHCH3CCH2CH2+CH3CH3写出以下反应的转变过程：H3CCH3H3CH3CCH3H+CCH2C=CHCH2CH2CH2CH=CC=CCH2H3CCH3H3CH2CCH2答案：HCCH3H+H3C+CH33C=CHCH2CH2CH2CH=CC-CH2CH2CH2CH2CH=CH3CCH3H3CCH3+_H+H分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用获取C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用获取一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，获取两种不相同的醛。推断A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：or命名以下化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)C

CCH3

b.(CH3)3CC

CCCC(CH

3)3c.2－甲基－

1,3,5－己三烯

d.乙烯基乙炔答案：a.二炔

4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyne2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne

b.2,2,7,7－四甲基－

3,5－辛c.

d.

CH

C以合适炔烃为原料合成以下化合物：a.CH2=CH2

b.CH

3CH3

c.CH

3CHO

d.CH

2=CHCl

e.CH

3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBr

g.CH

3COCH3

h.CH

3CBr=CH2

i.(CH

3)2CHBr答案：a.HCCH+H2LindlarH2CCH2b.HCNi/H2CH3CH3catCHc.HCCH+H2OH2SO4CH3CHOd.HCCH+HClHgCl2CH2=CHClHgSO4e.HgBr2HBrBrH3CCCHCH3C=CH2CH3-CCH3HBrBrBrf.H3CCCH+Br2CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OH2SO4CH3COCH3HgSO4h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2LindlarBri.H3CCCH+H2CH3CH=CH2HBr(CH3)2CHBrcat用简单并有明显现象的化学方法鉴别以下各组化合物：a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷答案：a.正庚烷灰白色1－庚炔1,4－庚二烯Ag(NH3)2+褪色1,4－庚二烯Br2/CCl41－庚炔无反应正庚烷1,4－庚二烯无反应正庚烷b.2－甲基戊烷灰白色1－己炔+2－己炔Ag(NH3)2褪色2－己炔Br2/CCl41－己炔无反应2－甲基戊烷2－己炔无反应2－甲基戊烷完成以下反应式：a.CH3CH2CH2CCHHCl(过分)H+b.CH3CH2CCCH3+KMnO4c.CH3CH2CCCH3+H2SO4H2OHgSO4d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOe.CH3CH2CCH+HCN答案：Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(过分)CH3CH2CH2CCH3Cl+b.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2COOH+CH3COOHc.CH3CH2CCCH3+H2OH2SO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3HgSO4d.CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCHOCHOe.CH3CH2CCH+HCNCH3CH2C=CH2CN3.22分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得能生成灰白色积淀。A在汞盐催化下与水作用获取并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH3CHCH2CCHH3C

2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用CH3CHCH2CCH3。推断A的结构式，CH3O3.23分子式为CH10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化获取相6同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色积淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，获取CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：AH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH33.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。答案：HBrCH3CHCH=CH2+CH3CH=CHCH2BrCH2=CHCH=CH2Br2HBrCH3CHCHCH3+CH3CHCH2CH2CH2=CHCH=CH2BrBrBrBrCH2=CHCH2CH=CH2HBrCH2CH=CH2CH3CH2HBrBrCH2CHCH3CH2=CHCH2CH=CH2CH3CHBrBr第四章环烃4.1写出分子式吻合CH10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。5答案：C5H10不饱和度Π=1a.环戊烷cyclopentaneb.1－甲基环丁烷1－methylcyclobutanec.顺－1,2－二甲基环丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基环丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基环丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane命名以下化合物或写出结构式：ClCH3a.b.c.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2ClH3CSO3He.

Cl

f.4－硝基－2－氯甲苯g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯顺－1,3－二甲基环戊烷答案：a.1,1－二氯环庚烷1,1－dichlorocycloheptaneb.2,6－二甲基萘2,6－dimethylnaphthalenec.1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiened.对异丙基甲苯p－isopropyltoluenee.２－氯苯磺酸２－chlorobenzenesulfonicacidCH3Clf.2－chloro－4－nitrotolueneg.NO2CH3CH32,3－dimethyl－1－phenyl－1－penteneh.cis－1,3－dimethylcyclopentane完成以下反应：a.b.c.d.e.f.g.h.i.j.k.答案：a.b.c.d.e.

CH3HBr高温+Cl2+Cl2CH2CH3+Br2FeBr3CH(CH3)2高温+Cl2CH3O3Zn－powder,H2OCH3H2SO4H2O,AlCl3+CH2Cl2CH3+HNO3+KMnOH+4CH=CH2Cl2CH3CH3HBrBr+高温ClCl2Cl+Cl2+ClClClCH2CH3BrFeBr3BrC2H5+Br2CH5+2CH(CH3)2Cl高温C(CH3)2+Cl2CH3O3Of.Zn－powder,H2OCHOCH3CH3g.H2SO4OHH2O,h.+CH2Cl2AlCl3CH2CH3CH3CH3i.+HNO3+NO2NO2j.+KMnO4H+COOHk.CH=CH2Cl2CHCH2Cl+Cl写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：1.2二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案：CH3CH3CH3CH3CH3CH3FeBr3++Br2BrBrCH3CH3CH3+FeBr3+BrBr2CH3CH3CH3BrCH3CH3FeBr3Br+Br2CH3CH34.10以下化合物中，哪个可能有芳香性？a.b.c.d.答案：b,d有芳香性用简单化学方法鉴别以下各组化合物：a.1,3－环己二烯，苯和1－己炔b.环丙烷和丙烯答案：a.A1,3－环己二烯灰白色C+B苯Ag(NH3)2无反应ABr2/CClBC1－己炔无反应4B褪色Ab.A环丙烷无反应AKMnO4B丙烯褪色B写出以下化合物进行一元卤代的主要产物：ClCOOHNHCOCH3a.b.c.CH3OCH3COCH3d.e.f.NO2答案：ClCOOHNHCOCH3a.b.c.CH3COCH3OCH3d.e.f.NO2由苯或甲苯及其他无机试剂制备：NO2NO2CH3COOHCOOHCH3COOHa.b.ClBrBrc.d.e.f.g.BrClNO2BrClClNO2Br答案：a.Br2BrHNO3BrNO2FeBr3H2SO4b.HNO3H2SO4CH3c