医用化学第五章 烃课件

第五章烃第五章烃学习目标1.了解有机化合物的定义、分子结构和结构式、碳原子的结构特征及碳碳键的类型、同分异构等有关概念。2.熟悉烷烃通式、同系列的概念，掌握烷烃的普通命名法和系统命名法命名，了解游离基（自由基）的概念、取代反应及医学上常见的烷烃。3.熟悉烯烃、炔烃、脂环烃的结构和命名方法，掌握其加成反应、氧化反应、聚合反应等有关化学性质。

4.理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质，了解稠环芳烃的有关内容。学习目标1.了解有机化合物的定义、分子结构和结构式、碳原子的引言19世纪初，人们把从天然动植物有机体中提取的物质称为有机化合物。当时许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。有机化合物不断地在实验室中合成出来，“生命力”学说渐渐被抛弃，有机化合物这一概念却沿用至今。引言19世纪初，人们把从天然动植物有机体中提第一节有机化合物概述一、有机化合物定义现代科学认为有机化合物(简称有机物)一般是指碳氢化合物及其衍生物。第一节有机化合物概述一、有机化合物定义二、有机化合物结构（一）碳原子结构碳原子的原子序数是6，最外层有4个电子，在化学反应中碳原子与其他原子可形成4个共价键，形成“8电子”稳定结构。二、有机化合物结构（二）结构式在以前的学习过程中，表示某一化合物常用分子式，例如H2SO4、NaOH、KNO3等。但对绝大多数有机物来说，分子式不能反映该物质的结构，必须用结构式。结构式是一种表示分子结构的化学式，分为实线式、结构简式、键线式和立体结构式等。（二）结构式（三）同分异构现象有机物中经常出现分子式相同而结构式不同的现象，即同分异构现象。

CH3-CH2-OH和CH3-O-CH3，像这样具有相同分子式，但结构和性质都不同的化合物称为同分异构体，简称异构体。（三）同分异构现象第二节饱和链烃只有碳和氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化合物，简称烃。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代，可产生其他各类有机物，故常将烃看成是有机物的母体。第二节饱和链烃一、烷烃的结构和命名（一）烷烃的结构分子中碳原子与碳原子都以单键相结合，其余价键都和氢原子相连接，这样的开链烃称为烷烃，因烷烃是含氢最多的烃，故也称饱和链烃一、烷烃的结构和命名

1.烷烃的通式和同系列烷烃分子的通式为CnH2n+2，其中最简单的是含有一个碳的甲烷CH4，其次是含有两个碳的乙烷C2H6，……。任何两个碳原子数相邻的烷烃分子在组成上都相差CH2，称为同系列差。1.烷烃的通式和同系列2.烷烃的同分异构现象如果分子式相同，由于碳链中碳原子链接方式和顺序不同而产生的异构体，就叫做碳链异构体

2.烷烃的同分异构现象

烷烃中的碳原子与碳原子之间可能有四种结合方式，只与一个碳相连的碳原子称为伯碳原子，常以1°表示。以此类推，与两个、三个或四个碳相连，则分别称为仲碳原子（2°）、叔碳原子（3°）、季碳原子（4°）。烷烃中的碳原子与碳原子之间可能有四种结合方式（二）烷烃的命名

1.烃基的名称烃分子中去掉一个氢原子的原子团称烃基，脂肪烃基常用-R表示。烷烃的基叫做烷基，它的通式CnH2n+1烷基的命名根据烷烃而定。（二）烷烃的命名2.次序规则（1）比较与中心原子直接相连接的原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。例如：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H，D(氘)>H(氢)（2）饱和基团排序：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。例如：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-（3）不饱和基团排序：可看作是与两个或三个相同的原子相连。例如:>CH2=CH->CH3CH-2.次序规则3.有机化合物的命名（1）普通命名法①直链烷烃的命名直链烷烃按碳原子数叫“某烷”。例如，CH4甲烷，C2H6乙烷，C3H8丙烷，……，C10H22癸烷；含有10个碳原子以上的烷烃用汉语数字命名例如，C12H26十二烷，C18H38十八烷等。3.有机化合物的命名②含侧链烷烃的命名从丁烷开始的烷烃有同分异构体，用正、异和新的词头区别其不同的异构体。“正”表示直链烷烃，“异”和“新”碳链一端有(CH3)2CH－和(CH3)3C－

②含侧链烷烃的命名从丁烷开始的烷烃有同分（2）系统命名法①选主链选择烷烃分子中最长的连续的碳链为主链作为母体，较短的支链作为取代基，按其碳原子数称“某烷”。例如：（2）系统命名法②编号从主链上靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子编号，使取代基编号的位次最小。例如：②编号从主链上靠近取代基一端开始，用阿拉③写全名称将取代基的位次号与名称之间用一短线相连，写在母体名称之前；若有几个相同的取代基时，将其位次写在一起，并在表示取代基位次的阿拉伯数字之间应加一逗号隔开，名称前加上汉字数字表示其数目。③写全名称将取代基的位次号与名称之间用一二、烷烃的性质（一）物理性质在室温和常压下，直链烷烃中从甲烷到丁烷都是气体；含5-15个碳原子的烷烃是液体；16及16个碳原子以上的是固体；烷烃的熔点通常是随着分子的对称性增大而升高，分子越对称，熔点就高，例如：正戊烷、异戊烷、新戊烷的熔点分别为-130℃、-160℃、-17℃。二、烷烃的性质（二）化学性质1.氧化反应（二）化学性质2.卤代反应烷烃分子中的氢原子在一定条件下被卤素取代，这种反应称为卤代反应。例如，甲烷和氯气在日光照射时，可生成一氯甲烷和氯化氢。2.卤代反应氯甲烷继续氯代可能生成二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯化碳。

氯甲烷继续氯代可能生成二氯甲烷、三氯甲烷（三、医学上常见的烷烃1.凡士林从石油中提炼出的多种烃的半固态混合物，白色至黄棕色。熔点为49～60℃，不溶于水和乙醇。凡士林的化学成分是长链烷烃，性质非常稳定，不易与药物起反应，与皮肤接触有滑腻感，在医学上常用作软膏的基质。三、医学上常见的烷烃2.液体石蜡液体石蜡是从原油分馏所得到的无色无味的混合物，主要成分是含18～24个碳原子的液态烷烃。室温下为无嗅无味的透明液体，25℃时密度比重为0.86～0.905，不溶于水、甘油、冷乙醇。它在体内不被吸收，可促进排便反射，所以常用作泻药。2.液体石蜡第三节不饱和链烃一、不饱和链烃的结构和命名（一）烯烃的结构分子结构中含碳碳双键的链烃叫烯烃，碳碳双键是烯烃的官能团*。只含一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃，简称烯烃。第三节不饱和链烃一、不饱和链烃的结构和命名

1.烯烃的通式和同系列烯烃分子通式为CnH2n，其中乙烯、丙烯、丁烯、戊烯等一系列化合物，在组成上相差一个或几个CH2，构成同系列，彼此之间互为同系物。1.烯烃的通式和同系列 2.烯烃的同分异构现象由于烯烃含有双键，使其同分异构现象比烷烃复杂的多，它不仅存在碳链异构，还有官能团在碳链上位置不同而产生的位置异构。例如： 2.烯烃的同分异构现象 （二）炔烃的结构

分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃。其通式为CnH2n-2，比同碳垸子的烯烃还少两个氢原子。碳碳叁键是炔烃分子的官能团。 （二）炔烃的结构

与烯烃相似，炔烃除了有碳链异构外，还有由于叁键位置引起的位置异构。例如，戊炔有如下3种同分异构体。

1-戊炔

2-戊炔

3-甲基-1-丁炔与烯烃相似，炔烃除了有碳链异构外，还有由于叁键位 （三）不饱和链烃的命名 不饱和烃的命名方法与烷烃相似，所不同的是，在选主链、编号时都要优先考虑官能团。具体命名步骤如下：1.选主链2.编号3.写全名称 （三）不饱和链烃的命名 二、不饱和链烃的性质

1.加成反应有机物分子中π键断裂，加入一个原子或基团的反应称为加成反应。（1）催化加氢 二、不饱和链烃的性质（2）加卤素（2）加卤素（3）加卤化氢（3）加卤化氢

不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，符合马尔科夫尼科夫规则（简称马氏规则）：卤化氢中的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子则加到另一个碳原子上。不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，符合马尔科夫尼

（4）加水在酸存在下，烯烃可以加水生成醇。（4）加水在酸存在下，烯烃可以加水生成醇。

2.氧化反应不饱和烃的分子中的双键或叁键，由于有不稳定的π键，很容易被氧化。2.氧化反应不饱和烃的分子中的双键或叁键，由第四节脂环烃 一、脂环烃的结构和命名 （一）脂环烃的结构和分类

脂环烃可分为单环脂环烃和多环脂环烃；也可分为环烷烃、环烯烃和环炔烃。

单环烷烃的通式为CnH2n，因此，它与同碳原子数的烯烃是同分异构体。为了简便起见环烷烃的碳环一般用相应的多边形（键线式）表示。例如：第四节脂环烃 一、脂环烃的结构和命名（二）脂环烃的命名

单环烃的命名方法与烷烃相似，根据环中碳原子的数目称为“环某烷”，例如：（二）脂环烃的命名

当环上有取代基时，应使取代基的位次最小，当环上有2个或多个取代基时，从位次最小的取代基所在的碳原子开始编号，将取代基的位次、数目、名称写在母体前面，例如：当环上有取代基时，应使取代基的位次最小，当环上有2个或多 二、脂环烃的性质 二、脂环烃的性质 三、医学上常见的脂环烃 松节油是一种无色至深棕色液体，有特殊气味；含有大量的蒎烯（大约64%的α-蒎烯和33%的β-蒎烯）；医药中松节油用作搽剂，能渗入深部组织而呈刺激作用，促进血液循环，用于治疗风湿性关节炎、肌肉痛或关节痛。 三、医学上常见的脂环烃 第五节苯系芳烃 一、苯的结构

苯是最简单的芳香烃，其分子式为C6H6。

苯分子为平面正六边形结构，6个C-Hσ键和6个C-Cσ键都在同一平面上。120°HHCCHCHHCCCH第五节苯系芳烃 一、苯的结构120°HHCCHCHHCCC 二、烷基苯的命名

一元取代苯命名时，以苯环为母体，烷基作为取代基，称为“某苯”，例如： 二、烷基苯的命名

二元取代苯由于两个取代基在环上的位置不同，产生3种同分异构体。二元取代苯由于两个取代基在环上的位置不同，产生3

三元取代苯也有3种异构体,常用阿拉伯数字或“连”、“偏”、“均”等词头表示3个基团的相对位置。例如：三元取代苯也有3种异构体,常用阿拉伯数字或“连” 三、苯及烷基苯的性质 1．取代反应

（1）卤代反应在卤化铁或铁粉存在下，苯环上的氢原子被卤素原子取代生成卤苯。例如： 三、苯及烷基苯的性质 （2）硝化反应苯环上的氢原子被硝基(-NO2)取代的反应。例如： （2）硝化反应苯环上的氢原子被硝基(-NO2)取代的反 （3）磺化反应苯环上的氢原子被磺酸基(-SO3H)取代的反应。例如： （3）磺化反应苯环上的氢原子被磺酸基(-SO3H)取代

2．加成反应苯环是比较稳定的，一般难以发生加成反应，但在一定条件下，仍可发生加氢反应和加卤素的反应。例如： 2．加成反应苯环是比较稳定的，一般难以发生加成反应，但3．氧化反应苯环很稳定，不易被氧化。3．氧化反应苯环很稳定，不易被氧化。 四、稠环芳烃 1.萘、蒽、菲萘、蒽、菲都存在于煤焦油中。 四、稠环芳烃医用化学第五章烃课件

医药学中有一类甾体化合物，其分子中含有多氢菲和环戊烷稠合的结构，称为环戊烷多氢菲医药学中有一类甾体化合物，其分子中含有多氢菲和环2.致癌芳烃

这类化合物都含有四个或者更多的苯环结构，它们多存在于煤焦油、沥青和烟草的焦油中。2.致癌芳烃

致癌烃多为蒽和菲的衍生物，当蒽的10位或9位上有烃基时，其致癌性增强。下列化合物都有显著的致癌作用。致癌烃多为蒽和菲的衍生物，当蒽的10位或9位上有烃第五章烃第五章烃学习目标1.了解有机化合物的定义、分子结构和结构式、碳原子的结构特征及碳碳键的类型、同分异构等有关概念。2.熟悉烷烃通式、同系列的概念，掌握烷烃的普通命名法和系统命名法命名，了解游离基（自由基）的概念、取代反应及医学上常见的烷烃。3.熟悉烯烃、炔烃、脂环烃的结构和命名方法，掌握其加成反应、氧化反应、聚合反应等有关化学性质。

4.理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质，了解稠环芳烃的有关内容。学习目标1.了解有机化合物的定义、分子结构和结构式、碳原子的引言19世纪初，人们把从天然动植物有机体中提取的物质称为有机化合物。当时许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。有机化合物不断地在实验室中合成出来，“生命力”学说渐渐被抛弃，有机化合物这一概念却沿用至今。引言19世纪初，人们把从天然动植物有机体中提第一节有机化合物概述一、有机化合物定义现代科学认为有机化合物(简称有机物)一般是指碳氢化合物及其衍生物。第一节有机化合物概述一、有机化合物定义二、有机化合物结构（一）碳原子结构碳原子的原子序数是6，最外层有4个电子，在化学反应中碳原子与其他原子可形成4个共价键，形成“8电子”稳定结构。二、有机化合物结构（二）结构式在以前的学习过程中，表示某一化合物常用分子式，例如H2SO4、NaOH、KNO3等。但对绝大多数有机物来说，分子式不能反映该物质的结构，必须用结构式。结构式是一种表示分子结构的化学式，分为实线式、结构简式、键线式和立体结构式等。（二）结构式（三）同分异构现象有机物中经常出现分子式相同而结构式不同的现象，即同分异构现象。

CH3-CH2-OH和CH3-O-CH3，像这样具有相同分子式，但结构和性质都不同的化合物称为同分异构体，简称异构体。（三）同分异构现象第二节饱和链烃只有碳和氢两种元素组成的有机化合物称为碳氢化合物，简称烃。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代，可产生其他各类有机物，故常将烃看成是有机物的母体。第二节饱和链烃一、烷烃的结构和命名（一）烷烃的结构分子中碳原子与碳原子都以单键相结合，其余价键都和氢原子相连接，这样的开链烃称为烷烃，因烷烃是含氢最多的烃，故也称饱和链烃一、烷烃的结构和命名

1.烷烃的通式和同系列烷烃分子的通式为CnH2n+2，其中最简单的是含有一个碳的甲烷CH4，其次是含有两个碳的乙烷C2H6，……。任何两个碳原子数相邻的烷烃分子在组成上都相差CH2，称为同系列差。1.烷烃的通式和同系列2.烷烃的同分异构现象如果分子式相同，由于碳链中碳原子链接方式和顺序不同而产生的异构体，就叫做碳链异构体

2.烷烃的同分异构现象

烷烃中的碳原子与碳原子之间可能有四种结合方式，只与一个碳相连的碳原子称为伯碳原子，常以1°表示。以此类推，与两个、三个或四个碳相连，则分别称为仲碳原子（2°）、叔碳原子（3°）、季碳原子（4°）。烷烃中的碳原子与碳原子之间可能有四种结合方式（二）烷烃的命名

1.烃基的名称烃分子中去掉一个氢原子的原子团称烃基，脂肪烃基常用-R表示。烷烃的基叫做烷基，它的通式CnH2n+1烷基的命名根据烷烃而定。（二）烷烃的命名2.次序规则（1）比较与中心原子直接相连接的原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。例如：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H，D(氘)>H(氢)（2）饱和基团排序：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。例如：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3-（3）不饱和基团排序：可看作是与两个或三个相同的原子相连。例如:>CH2=CH->CH3CH-2.次序规则3.有机化合物的命名（1）普通命名法①直链烷烃的命名直链烷烃按碳原子数叫“某烷”。例如，CH4甲烷，C2H6乙烷，C3H8丙烷，……，C10H22癸烷；含有10个碳原子以上的烷烃用汉语数字命名例如，C12H26十二烷，C18H38十八烷等。3.有机化合物的命名②含侧链烷烃的命名从丁烷开始的烷烃有同分异构体，用正、异和新的词头区别其不同的异构体。“正”表示直链烷烃，“异”和“新”碳链一端有(CH3)2CH－和(CH3)3C－

②含侧链烷烃的命名从丁烷开始的烷烃有同分（2）系统命名法①选主链选择烷烃分子中最长的连续的碳链为主链作为母体，较短的支链作为取代基，按其碳原子数称“某烷”。例如：（2）系统命名法②编号从主链上靠近取代基一端开始，用阿拉伯数字给主链碳原子编号，使取代基编号的位次最小。例如：②编号从主链上靠近取代基一端开始，用阿拉③写全名称将取代基的位次号与名称之间用一短线相连，写在母体名称之前；若有几个相同的取代基时，将其位次写在一起，并在表示取代基位次的阿拉伯数字之间应加一逗号隔开，名称前加上汉字数字表示其数目。③写全名称将取代基的位次号与名称之间用一二、烷烃的性质（一）物理性质在室温和常压下，直链烷烃中从甲烷到丁烷都是气体；含5-15个碳原子的烷烃是液体；16及16个碳原子以上的是固体；烷烃的熔点通常是随着分子的对称性增大而升高，分子越对称，熔点就高，例如：正戊烷、异戊烷、新戊烷的熔点分别为-130℃、-160℃、-17℃。二、烷烃的性质（二）化学性质1.氧化反应（二）化学性质2.卤代反应烷烃分子中的氢原子在一定条件下被卤素取代，这种反应称为卤代反应。例如，甲烷和氯气在日光照射时，可生成一氯甲烷和氯化氢。2.卤代反应氯甲烷继续氯代可能生成二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯化碳。

氯甲烷继续氯代可能生成二氯甲烷、三氯甲烷（三、医学上常见的烷烃1.凡士林从石油中提炼出的多种烃的半固态混合物，白色至黄棕色。熔点为49～60℃，不溶于水和乙醇。凡士林的化学成分是长链烷烃，性质非常稳定，不易与药物起反应，与皮肤接触有滑腻感，在医学上常用作软膏的基质。三、医学上常见的烷烃2.液体石蜡液体石蜡是从原油分馏所得到的无色无味的混合物，主要成分是含18～24个碳原子的液态烷烃。室温下为无嗅无味的透明液体，25℃时密度比重为0.86～0.905，不溶于水、甘油、冷乙醇。它在体内不被吸收，可促进排便反射，所以常用作泻药。2.液体石蜡第三节不饱和链烃一、不饱和链烃的结构和命名（一）烯烃的结构分子结构中含碳碳双键的链烃叫烯烃，碳碳双键是烯烃的官能团*。只含一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃，简称烯烃。第三节不饱和链烃一、不饱和链烃的结构和命名

1.烯烃的通式和同系列烯烃分子通式为CnH2n，其中乙烯、丙烯、丁烯、戊烯等一系列化合物，在组成上相差一个或几个CH2，构成同系列，彼此之间互为同系物。1.烯烃的通式和同系列 2.烯烃的同分异构现象由于烯烃含有双键，使其同分异构现象比烷烃复杂的多，它不仅存在碳链异构，还有官能团在碳链上位置不同而产生的位置异构。例如： 2.烯烃的同分异构现象 （二）炔烃的结构

分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃。其通式为CnH2n-2，比同碳垸子的烯烃还少两个氢原子。碳碳叁键是炔烃分子的官能团。 （二）炔烃的结构

与烯烃相似，炔烃除了有碳链异构外，还有由于叁键位置引起的位置异构。例如，戊炔有如下3种同分异构体。

1-戊炔

2-戊炔

3-甲基-1-丁炔与烯烃相似，炔烃除了有碳链异构外，还有由于叁键位 （三）不饱和链烃的命名 不饱和烃的命名方法与烷烃相似，所不同的是，在选主链、编号时都要优先考虑官能团。具体命名步骤如下：1.选主链2.编号3.写全名称 （三）不饱和链烃的命名 二、不饱和链烃的性质

1.加成反应有机物分子中π键断裂，加入一个原子或基团的反应称为加成反应。（1）催化加氢 二、不饱和链烃的性质（2）加卤素（2）加卤素（3）加卤化氢（3）加卤化氢

不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，符合马尔科夫尼科夫规则（简称马氏规则）：卤化氢中的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子则加到另一个碳原子上。不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，符合马尔科夫尼

（4）加水在酸存在下，烯烃可以加水生成醇。（4）加水在酸存在下，烯烃可以加水生成醇。

2.氧化反应不饱和烃的分子中的双键或叁键，由于有不稳定的π键，很容易被氧化。2.氧化反应不饱和烃的分子中的双键或叁键，由第四节脂环烃 一、脂环烃的结构和命名 （一）脂环烃的结构和分类

脂环烃可分为单环脂环烃和多环脂环烃；也可分为环烷烃、环烯烃和环炔烃。

单环烷烃的通式为CnH2n，因此，它与同碳原子数的烯烃是同分异构体。为了简便起见环烷烃的碳环一般用相应的多边形（键线式）表示。例如：第四节脂环烃 一、脂环烃的结构和命名（二）脂环烃的命名

单环烃的命名方法与烷烃相似，根据环中碳原子的数目称为“环某烷”，例如：（二）脂环烃的命名

当环上有取代基时，应使取代基的位次最小，当环上有2个或多个取代基时，从位次最小的取代基所在的碳原子开始编号，将取代基的位次、数目、名称写在母体前面，例如：当环上有取代基时，应使取代基的位次最小，当环上