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第十章有机化学基础考点1有机化合物的组成与结构必备知识新题精练1.[2022浙江浙南名校考试]下列表示正确的是()A.苯的实验式:CHB.甲酸的结构式:HCOOHC.2-甲基戊烷的键线式:D.丙烷的空间充填模型:题组有机化合物的组成与结构答案1.A实验式即最简式,苯的实验式为CH,A项正确;甲酸的结构简式为HCOOH,结构式为,B项错误;的名称为2-甲基丁烷,是2-甲基戊烷的键线式,C项错误;题中给出的图可表示丙烷的球棍模型,D项错误。2.[2022广东四校联考]下列有关物质

的叙述错误的是()A.可以发生取代反应、加成反应和氧化反应B.核磁共振氢谱有4组峰C.具有含苯环的同分异构体D.分子中所有原子不可能共平面答案2.C该物质中含有羟基,可发生取代反应和氧化反应,含有碳碳双键,可发生加成反应和氧化反应,A项正确;

有4种H原子,则核磁共振氢谱有4组峰,B项正确;该物质的分子式为C8H12O3,不饱和度为3,而苯环的不饱和度为4,则不可能具有含苯环的同分异构体,C项错误;含有甲基,分子中所有原子不可能共平面,D项正确。3.[2022福建部分名校联考]已知a、b、c三种有机化合物的结构简式如图所示:(a)、(b)、(c)。下列说法不正确的是()A.a、b、c互为同分异构体B.a、b、c均能与Br2发生反应C.a、b、c的一氯代物均有三种D.a、b、c中只有a的所有碳原子处于同一平面答案3.C

a、b、c的分子式均为C7H8,结构不同,所以a、b、c互为同分异构体,A项正确;a与Br2能发生取代反应,b、c与Br2能发生加成反应,B项正确;a的一氯代物有4种,C项错误;b、c中连接两个环的碳原子形成4个

键,形成了四面体结构,故b、c中所有碳原子不可能处于同一平面,D项正确。4.[2022天津重点中学一模]氯羟喹能够提高人体的免疫力,其结构如图所示。下列有关氯羟喹的说法正确的是()A.分子式为C18H25ON3ClB.环上有5种处于不同化学环境的氢原子C.分子中氮原子杂化方式只有1种D.分子中所有碳原子可能共平面答案4.B由氯羟喹的结构简式可知,其分子式为C18H26ON3Cl,A项错误;分子中环上没有对称轴,故环上有5种处于不同化学环境的氢原子,B项正确;分子中氮原子的杂化方式有sp2(连有双键的N)和sp3(只连有单键的N)两种,C项错误;氯羟喹分子中存在连接2个碳原子和1个氮原子的碳原子,所有碳原子不可能共平面,D项错误。5.[2022山东枣庄考试]X和Y是合成新型香料Z的原料,它们的结构简式如下。下列说法错误的是()A.X和Y互为同系物B.Y的分子式为C8H8O3C.Z分子苯环上的一溴代物只有3种D.Z与足量H2加成得到的分子有2个手性碳原子答案5.C

X和Y结构相似,分子组成相差2个CH2原子团,因此二者互为同系物,A项正确;根据Y的结构简式可知其分子式为C8H8O3,B项正确;Z分子中单个苯环具有对称性,但两个苯环不对称,因此Z分子中苯环上的一溴代物有6种,C项错误;Z与足量H2加成得到的分子有2个手性碳原子(,*位置),D项正确。6.[2022北京朝阳区考试]“张-烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物,应用在许多药物的创新合成中,如:下列分析不正确的是()A.①、②均能发生加成反应B.①、②均含有三种官能团C.①、②互为同分异构体D.①、②均能与NaOH溶液反应答案6.B①、②中均含有碳碳双键,所以都可以发生加成反应,A项不符合题意;①中有碳碳三键、酯基、碳碳双键、羟基4种官能团,②中有酯基、碳碳双键、醛基3种官能团,B项符合题意;①、②分子式相同(均为C8H10O3),结构不同,所以①、②互为同分异构体,C项不符合题意;①、②中都含有酯基,所以均能与NaOH溶液发生反应,D项不符合题意。关键能力强化提升1.[2022湖北十堰考试]纳米分子机器日益受到关注,机器的“车轮”常用组件如图。下列说法正确的是()A.三蝶烯分子中所有的原子都处于同一平面B.扭曲烷分子中有4个六元环C.富勒烯和金刚石互为同分异构体D.金刚烷的一氯代物只有4种答案1.B三蝶烯分子中含有饱和碳原子,故三蝶烯分子中所有的原子不可能都处于同一平面,A项错误;扭曲烷分子中有4个六元环,B项正确;富勒烯和金刚石均是由碳元素形成的单质,互为同素异形体,C项错误;金刚烷分子中只有2种不同化学环境的氢原子,故其一氯代物只有2种,D项错误。

答案2.D

利用李比希燃烧法可以测定出乙醇的实验式,不能确定其分子式,A项错误;乙酸乙酯()含有3种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱会出现3组峰,峰面积比为3∶2∶3,乙醇(CH3CH2—OH)含有3种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱会出现3组峰,峰面积比为3∶2∶1,二者的峰面积比不同,可以鉴别,B项错误;利用金属钠与无水乙醇反应的定量关系可确定乙醇分子中

的个数,但不能确定乙醇的结构,C项错误;根据题中的水解反应,可知D项正确(或利用18O标记乙酸乙酯为CH3CO18OCH2CH3,可检测水解产物中18O的存在情况来确定C—O键的断裂位置)。3.[2022河北名校考试]2021年诺贝尔化学奖授予马克斯-普朗克煤炭研究所的BenjaminList与普林斯顿大学的DavidW.C.MacMillan,两人在“不对称有机催化”领域的创新发明,带来了一种精确的分子构建工具,对医药研究和绿色化学有极为重要的意义。如图为一种典型的不对称有机催化反应,下列有关表述错误的是()A.上述反应属于加成反应B.乙中含有羧基C.甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.丙分子中含有2个手性碳原子甲乙丙答案3.B由反应方程式可知,甲和乙发生加成反应生成丙,A项正确;乙分子结构中含有羰基和羟基,没有羧基,B项错误;甲分子结构中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;丙分子结构中含有2个手性碳原子,如图(*位置),D项正确。4.[2022吉林长春二测]化学家发现了一种合成二氯类化合物的方法:用有机物甲制备有机物乙的反应机理如图所示。其中Cl·为氯自由基,是一种活性中间体。下列说法正确的是()A.甲能发生加成反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.甲与Cl·反应生成的丙可能有两种不同的结构C.甲转化为乙的反应为取代反应D.有机物乙的分子式为C9H9O2Cl2,能与碳酸氢钠溶液反应答案4.B甲含有碳碳双键,可以发生加成反应,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项错误;甲中碳碳双键上的两个C原子环境不同,所以甲与Cl·反应生成的丙可能有两种不同的结构,B项正确;甲转化为乙属于加成反应,而非取代反应,C项错误;有机物乙的分子式为C9H8O2Cl2,D项错误。5.[2022河南开封一模]苹果醋是由苹果汁发酵而成的苹果原醋、再兑以苹果汁等原料而成的饮品,苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质。在下列有关苹果酸的转化关系中,A能使溴的四氯化碳溶液褪色。(1)根据题给信息,可推出A的名称为

;B的结构简式为

(2)苹果酸能发生的反应有

(填序号)。

①取代反应②加成反应

③酯化反应

④消去反应

⑤加聚反应(3)D分子中所含官能团的名称为

;E的分子式为

(4)苹果酸→C反应的化学方程式为

(5)苹果酸有多种同分异构体,符合下列条件的一种同分异构体的结构简式为

①在一定条件下,能发生银镜反应②能与苯甲酸发生酯化反应③能与乙醇发生酯化反应④分子中同一碳原子不能连有2个羟基答案5.【参考答案】(1)丁烯二酸(2)①③④(3)酯基羧基C8H8O82H2O+(5)(任写一个)【综合推断】A能使溴的四氯化碳溶液褪色,结合反应条件知,苹果酸到A发生消去反应,故A为,苹果酸经催化氧化生成B,则B为

苹果酸在浓硫酸作用下得到含六元环的C,则C为

,在浓硫

酸作用下得到含七元环的D,则D为,在浓硫酸作用下得到含八元环的E,则E为

【解题思路】(2)苹果酸中含有羟基,能发生酯化反应(取代反应)、氧化反应,羟基碳邻位碳原子上有H原子,也可发生消去反应,分子结构中无碳碳不饱和键,不能发生加成反应和加聚反应,故本题答案为①③④。(3)由D的结构简式可知,其分子结构中含有酯基和羧基;由E的结构简式可知其分子式为C8H8O8。(4)苹果酸→C发生的是苹果酸分子间的酯化反应。(5)符合条件的同分异构体中含有醛基(甲酸酯基)、羟基、羧基,又分子结构中同一碳原子不能连有2个羟基,则符合条件的苹果酸的同分异构体有:

等。6.[2022四川南充考试]塑化剂是一种增加塑料制品柔韧性的添加剂,但不能作为食品添加剂。下列转化表示了塑化剂C的合成与性质。(1)A为邻二甲苯,其分子式为

,B中官能团的名称为

(2)不考虑重排反应,2-乙基-1-己醇发生消去反应所得烯烃的结构简式为

。(3)C可还原为二元醇D(),1molD最多可消耗

gH2。写出D与B反应产生高分子聚酯的化学方程式

(4)从D到E,相对分子质量增加126,则D到E步骤的反应类型为

;写出E与NaOH水溶液反应生成D的化学方程式

(5)G的核磁共振氢谱有

组峰,核磁共振碳谱有

组峰,所有氢原子

(填“是”或“不”)在同一个平面上。

(6)化合物G有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的同分异构体有

种。

①属于芳香族化合物;②与溴水发生加成反应;③发生银镜反应。答案6.【参考答案】(1)C8H10羧基(2)(3)6(4)取代反应(5)3

5不(6)5【合成全景】【解题思路】(1)A为邻二甲苯,则其结构简式为,分子式为C8H10;邻二甲苯被酸性高锰酸钾氧化为邻苯二甲酸(B),其结构简式为,官能团为羧基。(2)2-乙基-1-己醇的结构简式为,其发生消去反应时生成烯烃

。(3)D中只有苯环可以和氢气发生反应,则1molD最多可以和3mol(6g)H2发生加成反应;

和可以发生缩聚反应生成高分子聚合物。(4)D()和PBr3发生反应生成E,D→E相对分子质量增加126,且E与NaOH溶液反应又可生成D,则E的结构简式为,D→E为取代反应;E属于溴代烃,在NaOH溶液中发生水解反应生成醇。(5)由G的结构简式可知,G中含有三种类型的H原子、五种类型的C原子,则其核磁共振氢谱有三组峰、核磁共振碳谱有五组峰;根据甲烷的结构知,G中饱和碳原子上一定有氢原子与其他氢原子不在一个平面上。(6)满足条件的G的同分异构体中应含有苯环、碳碳双键、醛基,则符合条件的G的同分异构体有

高频易错高效快攻7.[2022重庆一中考试]分子式为C7H5O2Cl的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有()A.8种 B.9种C.10种 D.11种易错点附加条件下的同分异构体判断错误答案7.C能发生银镜反应,则含有醛基,能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,还含有氯原子,故苯环上含有—CHO、—OH、—Cl三种基团。可以用“定二移一”的方法,先固定—CHO、—OH,有邻、间、对3种位置关系,再移动—Cl,分别有4、4、2种,故符合条件的同分异构体共有10种,C项正确。8.[2022湖南部分学校考试]对羟基苯甲醛俗称水杨醛,是一种用途极广的有机合成中间体。主要工业合成路线有以下两种。下列说法正确的是()A.①的反应类型为取代反应B.对羟基苯甲醇苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)C.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身)D.对羟基苯甲醛中所有原子一定共平面答案8.C反应①是甲醛中C==O键中π键断裂,苯酚中羟基对位的C—H键断裂,氢原子和碳原子分别连在断裂π键的碳氧双键两端的原子上,故该反应类型为加成反应,A项错误。对羟基苯甲醇分子中苯环上含有2种不同化学环境的H,故其苯环上的一氯代物有2种,B项错误。若苯环上有1个取代基,则取代基为—CH2OH或—OCH3,有2种;若苯环上有2个取代基,取代基为—CH3和—OH,除去本身,有邻、间2种,则共4种,C项正确。对羟基苯甲醛中单键可以旋转,则该分子中所有原子不一定共面,D项错误。考点2

烃必备知识新题精练1.[2022上海静安区一模]取一支大试管,用排饱和食盐水的方法收集4体积氯气,再通入1体积甲烷。把装有混合气体的试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽里,如图所示,用高压汞灯的紫外线照射一段时间后,水槽中有白色晶体析出,试管内气体颜色逐渐变浅,试管内液面上升,上方有少量白雾,内壁出现油状液滴。关于该实验的说法错误的是()A.水槽中析出的白色晶体是氯化钠B.试管内壁出现的油状液滴是四氯化碳C.该实验生成的含氯有机物可能不止一种D.试管中的白雾是反应生成的氯化氢气体遇水形成的酸雾题组烃答案1.B甲烷与氯气在紫外线照射时发生取代反应,生成氯化氢和含氯有机物,含氯有机物可能为一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。氯化氢溶于饱和食盐水,使溶液中氯化钠的溶解度减小,析出氯化钠白色晶体,A项正确。试管内壁出现的油状液滴可能是不溶于水的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳或它们的混合物,B项错误、C项正确。反应生成的氯化氢会与试管中的水蒸气形成盐酸小液滴,产生少量白雾,D项正确。2[2022湖北黄冈调研]异松油烯可以用于制作香精、防腐剂和工业溶剂等,其结构简式如图所示。下列有关异松油烯的说法正确的是()A.分子式是C10H14B.能发生加成、氧化、取代反应C.存在属于芳香烃的同分异构体D.核磁共振氢谱有7个吸收峰答案2.B由异松油烯的结构简式可知,其分子式是C10H16,A项错误;分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,属于烃类,能发生取代反应,B项正确;该有机物的不饱和度为3,芳香烃的不饱和度至少为4,故该有机物不存在属于芳香烃的同分异构体,C项错误;分子中含有6种不同化学环境的H(),故核磁共振氢谱有6个吸收峰,D项错误。3.[2022天津河北区考试]对二乙烯苯()可用作树脂、油漆及橡胶等的原料。下列说法正确的是()A.分子中的C原子杂化轨道类型为sp2B.分子中所有原子不可能共平面C.苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构)D.1mol该物质最多可与2molH2加成答案3.A对二乙烯苯分子中所有的碳原子的σ键电子对数为3,没有孤电子对,故该分子中C原子的杂化轨道类型为sp2,A项正确;乙烯、苯分子中所有原子共平面,对二乙烯苯可看成苯环上的两个H被两个乙烯基取代,碳碳单键可以旋转,所以该分子中所有原子可能共平面,B项错误;该分子结构对称,苯环上只有一种化学环境的氢原子,故苯环上的一氯代物只有1种,C项错误;苯环和碳碳双键都可以与氢气加成,所以1mol该物质最多可与5molH2加成,D项错误。4.[2022黑龙江哈尔滨名校考试]一种新的星际分子氰基辛炔的结构简式为

,下列关于该物质的判断正确的是()A.分子中的C原子杂化轨道类型为sp2B.分子中所有原子不可能共平面C.苯环上的一氯代物有2种(不考虑立体异构)D.1mol该物质最多可与2molH2加成答案4.C该物质中除了C、H外,还含有N,不属于烃,A项错误;该物质含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,B项错误;碳碳三键和碳氮三键均为直线形,且均直接相连,故该分子中所有原子都在同一条直线上,C项正确;该物质不是高分子化合物,不能由乙炔和含氮化合物加聚制得,D项错误。5.[2022四川内江一模]化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述错误的是()A.(a)与(b)互为同分异构体B.(b)分子中所有碳原子一定共平面C.(b)的一氯代物共有4种D.(a)与(b)均能使Br2/CCl4溶液褪色答案5.D

(a)与(b)的分子式均为C7H8,结构不同,互为同分异构体,A项正确;(b)分子可以看作甲基取代了苯环上的氢原子,所有碳原子一定共平面,B项正确;(b)分子中有4种不同化学环境的H,其一氯代物共有4种,C项正确;(b)中不含碳碳双键,(b)不能使Br2/CCl4

溶液褪色,D项错误。6.[2022辽宁沈阳大东区监测]中国科学家合成囧烷的局部路线如图:下列说法错误的是()A.Y与环己烯互为同系物B.囧烷的分子式为C12H18C.X能够在加热条件下使新制的氢氧化铜产生砖红色沉淀D.Y生成囧烷的反应类型为加成反应答案6.A同系物是结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物,由Y的结构简式可知,Y分子中含有3个碳环,而环己烯分子中只有1个碳环,故Y与环己烯结构不相似,不互为同系物,A项错误;由囧烷的结构简式可知,囧烷的分子式为C12H18,B项正确;X分子中含有2个醛基,在加热条件下能与新制的氢氧化铜发生反应生成砖红色沉淀,C项正确;由囧烷的局部合成路线图可知,在光照条件下,Y与乙烯发生加成反应生成囧烷,D项正确。关键能力强化提升1.[2022湖南永州考试]二苯基甲烷是有机合成的一种中间体,可通过如下反应制备。下列说法错误的是()A.该反应属于取代反应B.CH2Cl2不存在同分异构体C.二苯基甲烷的化学式为C13H14D.二苯基甲烷分子中所有碳原子可能共平面答案1.C该反应可看作CH2Cl2中的2个Cl被苯环取代,属于取代反应,A项正确;CH2Cl2是CH4的二氯取代物,是四面体形,不存在同分异构体,B项正确;二苯基甲烷的化学式为C13H12,C项错误;与苯环直接相连的C与苯环上的C在同一平面,单键可以旋转,二苯基甲烷分子中所有碳原子可能共平面,D项正确。2.[2022广东韶关测试]我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破,为构建手性化合物提供了一种简便方法,反应示意图如下。下列说法不正确的是()A.该反应为加成反应B.苯炔的分子式为C6H4C.化合物甲的一氯代物有6种D.化合物乙中含有1个手性碳原子答案2.C由化学方程式可知,该反应为

与发生加成反应生成,A项正确;由苯炔的结构简式可知,苯炔的分子式为C6H4,B项正确;由化合物甲的结构简式可知,其含有7种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有7种,C项错误;由化合物乙的结构简式可知,其含有如图()*所示的1个手性碳原子,D项正确。3.[2022北京西城区期末]采用如图装置制备乙烯并研究乙烯与溴水的反应。实验观察到溴水褪色,得到无色透明的溶液。进一步分析发现反应产物主要为BrCH2CH2OH,含少量BrCH2CH2Br。下列说法不正确的是()A.实验室制乙烯的方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OB.除杂试剂A为NaOH溶液C.乙烯与溴水反应后的溶液近乎中性D.BrCH2CH2OH与H2O之间存在氢键答案3.C实验室常用乙醇在浓硫酸催化下,加热至170℃发生消去反应制乙烯,A项正确;制得的乙烯中可能会混有二氧化硫气体,二氧化硫也能使溴水褪色,因此可用氢氧化钠溶液除去乙烯中混有的二氧化硫,B项正确;乙烯与溴水发生反应所得产物主要为BrCH2CH2OH,则一定生成了HBr,HBr会使溶液呈酸性,C项错误;BrCH2CH2OH与H2O中都有O—H键,因此BrCH2CH2OH和H2O之间可以形成氢键,D项正确。4.[2022广东揭阳考试]乙烯是重要的化工原料,其用于合成苯乙醇的路线如下:下列说法正确的是()A.环氧乙烷属于环烷烃B.乙烯是苯的同系物C.苯乙醇最多有12个原子共平面D.该合成路线中所有反应的原子利用率均为100%答案4.D环氧乙烷中含有O,属于烃的衍生物,A项错误;乙烯与苯的结构不相似,不是苯的同系物,B项错误;苯乙醇中苯环及与苯环直接相连的原子共平面,单键可以旋转,故苯乙醇中最多有15个原子共平面,C项错误;该合成路线中所有反应都是加成反应,原子利用率均为100%,D项正确。5.[2022天津河东区质检]金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过以下途径制备:(1)环戊二烯分子中最多有

个碳原子共平面。

(2)四氢二聚环戊二烯的分子式为

,其分子中有

个手性碳原子。

(3)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下:其中,反应①的反应条件是

,反应②加入的反应试剂是

,反应③的反应类型是

(4)写出由环戊二烯制备二聚环戊二烯的反应方程式:

(5)A是环戊烷的同分异构体,且满足如下条件:①能使溴的四氯化碳溶液褪色;②存在顺反异构现象。写出A所有可能的结构简式:

答案5.【参考答案】(1)5

(2)C10H16

4

(3)光照氢氧化钠的乙醇溶液加成反应(5)

【解题思路】(1)碳碳双键中的2个碳原子和与它相连的碳原子共平面,故环戊二烯分子中最多有5个碳原子共平面。(2)由四氢二聚环戊二烯的结构可知,其分子式为C10H16;如图,分子中有4个手性碳原子(*标记的位置)。(3)反应①为环戊烷和氯气的取代反应,反应条件是光照;反应②通过消去反应引入碳碳双键,故加入的反应试剂是氢氧化钠的乙醇溶液;反应③是碳碳双键与溴发生加成反应。(5)A是环戊烷的同分异构体,则A的分子式为C5H10。能使溴的四氯化碳溶液褪色,存在顺反异构现象,则说明存在碳碳双键且碳碳双键的同一碳原子上连接不同的基团,符合条件的是

、。6.[2022河北唐山期末]双环有机物I()是重要的有机合成中间体,该有机物的一种合成路线如图所示。请回答下列问题:(1)若有机物A的核磁共振氢谱中只有1个峰,则有机物A的名称为

。(2)FG转化的有机反应类型为

,HI转化的反应条件为

。(3)写出DE的化学方程式

。(4)双环有机物I中共平面的碳原子数最多为

,有机物Ⅰ存在多种同分异构体,属于苯的同系物的同分异构体个数为

(5)参照合成路线中的相关信息,设计由

及甲苯合成

的路线(无机试剂任选)

答案6.【参考答案】(1)环戊烷(2)消去反应氢氧化钠的醇溶液、加热+CuO+Cu+H2O

(4)10

22(5)

【综合推断】A的分子式为C5H10,核磁共振氢谱中只有1个峰,再结合合成路线图及目标产物I的结构简式知,A的结构简式为;在光照下与溴发生取代反应生成B,结合B的分子式知,B为

;B发生已知中的反应得C,C为

;B在氢氧化钠水溶液中发生水解,得到的D为

;D被氧化铜氧化,得到的E为

;C和E发生已知中的反应,得到的F为

;F在浓硫酸加热下发生消去反应,得到的G为

;G中碳碳双键与Br2发生加成反应,得到的H为

;H与氢氧化钠的醇溶液共热,得到的I为

。【解题思路】(1)A的结构简式为

,名称为环戊烷。(4)碳碳双键和与双键碳原子直接相连的原子在同一平面,碳碳单键可以旋转,则有机物I中共平面的碳原子数最多为10。有机物I的分子式为C10H14,属于苯的同系物的同分异构体有:①当苯环上只有1个侧链时,为—C4H9,丁基有4种不同结构,则有4种同分异构体;②当苯环上有2个侧链且分别为—CH3、—C3H7时,两侧链有邻、间、对3种位置关系,且—C3H7有正丙基和异丙基2种结构,则有3×2=6种同分异构体,当苯环上有2个侧链且均为—C2H5时,两侧链有邻、间、对3种位置关系,则有3种同分异构体,故侧链数为2时同分异构体共有9种;③当苯环上有3个侧链时,为2个—CH3、1个—C2H5,共有6种同分异构体;④当苯环上有4个侧链时,均为—CH3,共有3种同分异构体。则满足条件的同分异构体有4+9+6+3=22种。(5)按逆合成分析法,参照题干中合成路线,可由在浓硫酸加热下发生消去反应得到,可通过已知中的反应由

反应得到,可通过在加热条件下被氧化铜氧化得到,可由

和Mg按照已知中的反应得到,可由

在铁粉催化下与液溴反应得到。据此可写出合成路线。高频易错高效快攻易错点不能正确判断有机物中原子共面情况而出错7.[2022河南名校质检]环己二烯类物质乙是稳定的有机合成试剂,下列说法错误的是()A.甲、乙两物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但生成物不同B.乙难溶于水,易溶于乙醇C.甲生成乙是还原反应且甲、乙都可以发生加成反应D.甲中所有碳原子均共面,乙中所有氢原子均共面7.D甲为间二甲苯,苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,生成间苯二甲酸,使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙的碳碳双键可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,环状结构被破坏,同时使酸性高锰酸钾溶液褪色,A项正确;乙属于烃,烃类物质一般难溶于水,易溶于有机溶剂,B项正确;甲生成乙可以看作加氢反应,在有机反应中,加氢反应属于还原反应,甲、乙都是不饱和烃,都可以发生加成反应,C项正确;苯环是平面结构,与苯环直接相连的原子都在同一个平面内,所以甲中所有碳原子均共面,乙分子中有两个甲基,所有氢原子不可能共面,D项错误。答案考点3烃的衍生物必备知识新题精练1.[2022江苏南京、盐城二模]2021年12月9日,我国航天员在中国空间站直播了泡腾片实验。泡腾片中含有柠檬酸(结构如图所示)和碳酸钠等,溶于水产生气泡。下列说法不正确的是()A.柠檬酸属于有机物B.碳酸钠溶液呈碱性C.产生的气体为CO2D.碳酸钠与柠檬酸发生了氧化还原反应题组烃的衍生物答案

2.[2022安徽马鞍山一测]阿巴卡韦(Abacavir)是一种核苷类逆转录酶抑制剂,有抗病毒功效。下列关于其合成中间体M()的说法正确的是()A.分子式为C6H8O2B.分子中所有碳原子共平面C.可用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和MD.1molM与足量钠反应生成H2的体积为22.4L答案2.C该分子的不饱和度为2,分子式为C6H10O2,A项错误;该分子中含有同时连有3个碳原子的饱和碳原子,因此所有碳原子不可能共平面,B项错误;乙酸含有羧基,能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,而M不含羧基,不能与碳酸氢钠溶液反应,因此可用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸和M,C项正确;1molM含有2mol羟基,与足量钠反应产生1mol氢气,其在标准状况下的体积为22.4L,D项错误。3.[2022四川绵阳二诊]《天工开物》中记载:“凡墨烧烟凝质而为之。取桐油、清油、猪油烟为者居十之一,取松烟为者居十之九。凡造贵重墨者,国朝推重徽郡人”。下列说法正确的是()A.桐油属于天然高分子化合物B.清油中的油脂是饱和脂肪酸的甘油酯C.松烟的主要成分是含碳有机物D.猪油可以在碱性条件下发生皂化反应答案3.D桐油是植物油,不属于高分子化合物,A项错误;清油一般指平常用的花生油或者菜籽油加热以后,还没炒过菜或者还没炸过东西的油,其中的油脂属于不饱和脂肪酸的甘油酯,B项错误;松烟的主要成分是炭黑,炭黑不属于有机物,C项错误;猪油属于油脂,在碱性条件下可发生皂化反应,D项正确。4.[2022山东潍坊一模]2021年诺贝尔生理学或医学奖获得者DavidJulius,利用辣椒素(结构如图)来识别皮肤神经末梢中对热的传感器。下列有关辣椒素的叙述错误的是()A.该有机物含有四种官能团B.该有机物能与FeCl3溶液发生显色反应C.该有机物与NaHCO3溶液反应生成CO2D.1mol该有机物最多能与2molNaOH发生反应答案4.C该有机物中含有羟基、醚键、碳碳双键、酰胺键四种官能团,A项正确;该有机物含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,B项正确;酚羟基能与Na2CO3反应生成NaHCO3,但不能与碳酸氢钠反应生成CO2,C项错误;酚羟基和酰胺键能与氢氧化钠溶液反应,则1mol该有机物最多能与2molNaOH发生反应,D项正确。5.[2022广东深圳一调]五指毛桃汤中含有佛手柑内酯(结构简式如图)。下列有关该化合物的说法不正确的是()A.可发生水解反应B.可使酸性高锰酸钾溶液褪色C.所有碳原子一定共平面D.1mol该物质充分燃烧可生成12molCO2答案5.C佛手柑内酯分子结构中含有酯基,一定条件下能发生水解反应,含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,A、B项正确;—CH3中的碳原子不一定与其他碳原子共面,C项错误;由佛手柑内酯的结构简式可知,其分子中含有12个碳原子,故1mol该物质充分燃烧可生成12molCO2,D项正确。6.[2022河南郑州二测]2022年央视春晚的舞蹈诗剧《只此青绿》灵感来自北宋卷轴画《千里江山图》,舞台的蓝色场景美轮美奂。已知靛蓝是一种古老的蓝色染料,其染色过程中涉及以下反应:下列相关说法错误的是()A.靛白和靛蓝分子中共有5种官能团B.靛白可以在Cu的催化作用下和O2发生反应C.1mol靛蓝可以和9molH2发生加成反应D.靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种答案6.A根据靛白和靛蓝的结构简式可知共含有羰基、亚氨基、羟基、碳碳双键4种官能团,A项错误;靛白分子中含有羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,所以可以在Cu的催化作用下和O2发生反应,B项正确;苯环、碳碳双键、羰基均可以和氢气发生加成反应,所以1mol靛蓝可以和9molH2发生加成反应,C项正确;碳碳双键不能旋转,所以1个苯环上有4种不同化学环境的氢原子,两个苯环所处环境相同,所以靛白和靛蓝分子中苯环上的一氯代物均为4种,D项正确。7.[2022河南许昌测试]实验室可用如图装置制备乙酸乙酯,实验开始时先加热至110~120℃,再滴入乙醇和冰醋酸并使滴入速率与蒸出液体的速率几乎相等,滴加完毕后升温到130℃至不再有液体蒸出。下列说法错误的是()A.冷凝管的进水口为bB.可用油浴加热C.滴加速率不宜过快,是为了防止副反应增多D.蒸出的液体用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯答案7.C为提高冷凝效果,冷凝管中的水“下进上出”,即进水口为b,A项正确;实验所需温度高于水的沸点,所以可以采用沸点更高的油进行油浴加热,B项正确;滴加速率不宜过快,是为了减少反应物的蒸发损失,提高反应物的利用率,C项错误;饱和碳酸钠可以吸收未反应的乙醇和乙酸,同时乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,通过洗涤、分液可得到粗乙酸乙酯,D项正确。8.[2022江苏泰州考试]查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列有关说法不正确的是()A.该反应为取代反应B.X分子中所有碳原子不可能共平面C.利用银氨溶液可以鉴别X与YD.Z存在顺反异构体答案8.A

X和Y在碱性条件下先发生加成反应、再发生消去反应生成Z和水,A项错误。X分子中【速解】X分子中的醛基不能发生取代反应,A项错误。含有连有3个碳原子的饱和碳原子,所以X分子中所有碳原子不可能共平面,B项正确。X分子中含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应,Y分子中不含醛基,不能发生银镜反应,则利用银氨溶液可以鉴别X与Y,C项正确。Z分子中碳碳双键上的2个碳原子分别连有2个不同的原子或原子团,则Z存在顺反异构体,D项正确。9.[2022北京四中考试]有机化合物M的合成路线如图所示:下列说法不正确的是()A.反应①还可能生成B.Y的分子式为C6H10Br2C.试剂1为NaOH的醇溶液D.若用18O标记Z中的O原子,则M中一定含有18O答案9.C结合→X、X→Y的反应条件和Z的结构简式可得X为

,Y为

。反应①为

与Br2的加成反应,可发生1,2-加成得到,A项正确;Y的结构简式为

,其分子式为C6H10Br2,B项正确;Y→Z,即

在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,故试剂1为NaOH水溶液,C项错误;酯化反应的机理是“酸脱羟基,醇脱氢”,若用18O标记Z中的O原子,则M中一定含有18O,D项正确。10.[2022河南信阳二检]我国科研工作者研发的一种在较低温度下有机物DMO转化为EG的反应过程如图所示。下列说法错误的是()A.Cu纳米颗粒具有比表面积大、表面活性高等特点,能显著提高催化活性B.反应过程中断裂的化学键只有H—H、C=O键C.EG与甘油含有相同的官能团但不属于同系物D.可用金属钠区别EG与DMO答案10.B

Cu纳米颗粒具有比表面积大、表面活性高等特点,能增加反应物的接触面积,显著提高催化活性,A项正确;由图可知,+2H2+CH3OH、

反应过程中断裂的化学键有H—H、C=O、C—O键,B项错误;EG是乙二醇(HOCH2CH2OH),与甘油(丙三醇)都含有羟基,但羟基的数目不同,不属于同系物,C项正确;EG(HOCH2CH2OH)含有羟基,能与金属钠反应生成氢气,DMO(

)与金属钠不反应,故可用金属钠区别EG与DMO,D项正确。关键能力强化提升1.[2022辽宁沈阳一测]一种检测人体内半胱氨酸含量的新型荧光探针的结构简式如图所示。已知:连有4个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。下列有关该物质的叙述正确的是()A.属于苯的同系物,且苯环上的一溴代物有3种B.1mol该物质最多能与6molH2发生加成反应C.含氧官能团有3种D.分子具有手性,1个分子中存在2个手性碳原子答案1.C苯的同系物属于烃类物质,只含C和H,A项错误;酯基中的碳氧双键不能与H2加成,故1mol该物质最多能与5molH2发生加成反应,B项错误;该物质中的含氧官能团有酯基、羰基和醚键3种,C项正确;1个分子中只有1个手性碳原子,即

(标有*的碳原子为手性碳原子),D项错误。2.[2022重庆育才中学一诊]洛匹那韦是一种抗艾滋病病毒药物,也可用于治疗新冠肺炎,其结构如图所示。下列有关说法正确的是()A.洛匹那韦是一种人工合成的蛋白质B.洛匹那韦能够发生水解、酯化、加成、氧化、还原反应C.洛匹那韦苯环上的一氯代物有9种D.洛匹那韦中含氧官能团有酯基、酰胺基、羟基

答案2.B蛋白质是高分子化合物,该物质不是高分子化合物,A项错误。该物质中含有酰胺基,可发生水解反应;含有羟基,可发生酯化反应;含有苯环,可发生加成反应,加氢又叫还原反应;有机物可燃烧,可发生氧化反应,B项正确。1个洛匹那韦分子中含有3个苯环,从左至右,第1个苯环上的一氯代物有2种,第2个苯环上的一氯代物有3种,第3个苯环上的一氯代物有3种,共8种,C项错误。该有机物中含氧官能团有醚键、羟基和酰胺基,不含酯基,D项错误。3.[2022浙江温州测试]某课题组设计一种以甲醇辅助固定CO2的方法,原理如图。下列说法不正确的是()A.化合物A为CH3OHB.若用HOCH2CH2OH辅助固定,则产物可能为C.反应原料中的原子100%转化为产物D.反应②为加成反应答案由反应①知,化合物A为CH3OH,A项正确;根据总反应推测,若用HOCH2CH2OH辅助固定,HOCH2CH2OH+CO2H2O+,则产物可能为

,B项正确;由总反应可知,产物中有水生成,则反应原料中的原子利用率小于100%,C项错误;由反应②知,二氧化碳分子中有碳氧双键断裂,与

发生加成反应,D项正确。4.[2022北京东城区检测]醛(酮)中与=O直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的=O。加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。下列说法不正确的是()A.异丙叉酮不存在顺反异构体B.反应②为消去反应C.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应,最多得到3种羟基醛D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链答案4.C

异丙叉酮()中碳碳双键左边的碳原子连有两个相同的基团—CH3,故无顺反异构体,A项正确;反应②为分子内脱水生成碳碳双键的消去反应,B项正确;HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应,可得到CH2(OH)CH2CHO,CH3CH(OH)CHO两种羟基醛,C项错误;根据题中信息可知,利用羟醛缩合反应可以增长碳链,D项正确。5.[2022福建福州二检]“诺氟沙星”是一种常见的治疗由敏感菌引起的各种感染的药物,目前经典的合成路线如下:(1)A的化学名称为

(2)反应Ⅱ的反应类型是

(3)反应Ⅲ的化学方程式为

。(4)F的结构简式为

,其中的含氧官能团的名称是

(5)的同分异构体中,同时满足以下条件的结构简式为

(不考虑顺反异构)。

A.能发生加成反应B.核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1

答案5.【参考答案】(1)邻二氯苯或1,2-二氯苯(2)取代反应(3)(4)羰基和羧基(5)H2NCH2CH=CHCH2NH2、CH2=C(CH2NH2)2【解题思路】(4)E→F为E中酯基在碱性条件下水解,再经过酸化转化成羧基的过程,由此可写出F的结构简式。(5)根据题目信息可知,该同分异构体中有一个碳碳双键,再结合H原子种类和数目可得满足条件的同分异构体为

和CH2=C(CH2NH2)2。6.[2022江苏南京六校调研]化合物G是制备白花败酱醇的一种中间体,其一种合成路线如下:已知:Ⅰ.+Ⅱ.RCOOHRCH2OHⅢ.R—CHO(1)A的结构简式为

(2)1个G分子中含sp2杂化的碳原子数为

(3)C中所含有的官能团的名称是

(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出一种该同分异构体的结构简式:

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②既能发生银镜反应,又能发生水解反应;

③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶2∶1∶1。(5)设计以丙烯醛(CH2=CH—CHO)和乙二醇为原料制备

的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线见本题题干)。6.【参考答案】(1)(2)4

(3)羟基和碳碳双键或(5)答案【解题思路】(1)根据已知Ⅱ,结合C的结构简式可推知B为

;根据已知Ⅰ可推知A→B的反应为

故A为

。(2)G中醛基、碳碳双键及酯基中碳原子的杂化类型为sp2,共有4个。(4)G的分子式为C9H10O3,根据①能与FeCl3溶液发生显色反应,知含有酚羟基;根据②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,结合G中的氧原子数,知含有甲酸酯基,根据③分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶2∶1∶1,知含有2个甲基,且处于对称位置,则该同分异构体可以为

或。(5)根据已知信息Ⅲ,

可由在H+作用下得到,和乙二醇反应可得到

;可由

先与卤素单质发生加成反应,然后水解得到。7.[2022湖南六校联考]有机物M可用于治疗室性早搏、室性心动过速、心室颤动等心血管疾病,其合成路线如图所示:(1)A的名称为

,F中含氧官能团的名称为

(2)A→B的反应类型是

(3)D的同分异构体H能发生银镜反应,写出H与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式

(4)制备E的过程中有少量副产物I产生,I与E互为同分异构体,则I的结构简式为

(5)写出符合下列条件,化合物G的一种同分异构体的结构简式

①属于α-氨基酸②苯环上的一氯代物只有两种③分子中有2个手性碳原子(6)有机化合物J()是一种药物中间体,请参照题干合成路线,设计以乙烯、邻甲基苯酚()为原料制备J的合成路线(无机试剂任用)。7.【参考答案】(1)间二甲苯(或1,3-二甲苯)醚键、羰基(或酮基)

(2)氧化反应(3)CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(4)(5)答案【解题思路】(1)A和H2O2反应生成B,B的结构简式为

,由此推测A的结构简式为

,名称为间二甲苯(或1,3-二甲苯);F中含氧官能团的名称为醚键、羰基。(2)A→B为“加氧”的反应,为氧化反应。(3)D为

分子式为C3H6O,其同分异构体H能发生银镜反应,则H为CH3CH2CHO,H与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。(4)由题意知,B、D还可能发生反应:,故I的结构简式为

。(5)G为,其同分异构体满足①属于α-氨基酸,说明含有—NH2和—COOH,且二者连在同一个碳原子上;②苯环上的一氯代物只有两种,说明苯环上有2种不同环境的H原子;③分子中有2个手性碳原子(连接4个不相同的原子或原子团的碳原子);则该同分异构体的结构简式为

。(6)运用逆合成分析法,结合流程中反应类型,倒推中间产物,确定合成路线。根据F→G的反应,知

可由

和H2NOH·HCl反应得到;根据E→F的反应,知

被Na2Cr2O7在酸性条件下氧化得到;根据B+D→E的反应,知

反应得到;由乙烯催化氧化得到。高频易错高效快攻8.[2022江西重点中学联考]阿比多尔是一种广谱抗病毒药,结构简式如图所示。下列说法正确的是()A.1mol该有机物含有3mol甲基B.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种C.1mol该有机物最多与3molNaOH反应D.其酸性条件下的水解产物,都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色易错点忽视有机物结构差异对性质的影响而出错答案8.D

1mol该有机物含有4mol甲基,A项错误;苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有4种,即(*为不同取代位置),B项错误;该有机物中含有酚羟基、酯基和溴原子,1mol酯基消耗1molNaOH,1mol酚羟基消耗1molNaOH,1mol溴原子消耗1molNaOH,生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH,故1mol该有机物最多与4molNaOH反应,C项错误;该有机物中含有酯基,在酸性条件下水解生成的CH3CH2OH能使酸性高锰酸钾溶液褪色,该有机物水解得到的另一产物中含有酚羟基和碳碳双键,也可使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。考点4生物大分子合成高分子必备知识新题精练题组1生物大分子1.[2022山东青岛考试]根据文献记载的化学知识,下列有关结论或应用错误的是()选项文献记载结论或应用A《无题·相见时难别亦难》:“春蚕到死丝方尽,蜡炬成灰泪始干”丝为蛋白质,古代的蜡为高级脂肪酸酯,两者均为高分子化合物B《本草纲目》记载:“桑蚕丝可以使皮肤变美,消除黑黯,还能治疗化脓性皮肤”桑蚕丝中含有多种氨基酸,溶液pH不同,氨基酸的两性离子可以发生不同变化C《泉州府志》:“元时南安有黄长者为宅煮糖,宅垣忽坏,去土而糖白,后人遂效之”红糖的主要成分为蔗糖,属于低聚糖;泥土具有吸附作用,能将红糖变白糖D《问刘十九》:“绿蚁新醅酒,红泥小火炉”酿酒过程中,葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为乙醇答案1.A蛋白质属于高分子化合物,高级脂肪酸酯不属于高分子化合物,A项错误。2.[2022山东潍坊一模]科学家借助AI技术可以快速可靠地预测大多数蛋白质的三维形状。下列说法错误的是()A.α-氨基酸是构成蛋白质的结构单元B.由两个氨基酸分子脱水缩合形成二肽C.可利用氨基酸既能与酸反应又能与碱反应的性质对氨基酸进行分离D.向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4浓溶液,能使蛋白质变性答案2.D向蛋白质溶液中加入(NH4)2SO4浓溶液,蛋白质发生盐析,D项错误。3.[2022湖北十一校联考]醋酸纤维是以醋酸和纤维素为原料制得的人造纤维,因具有弹性好、不易起皱、酷似真丝等优点,是目前市场上广泛采用的一种服装面料。下列有关说法正确的是()A.纤维素和淀粉的化学式相同,它们互为同分异构体B.三醋酸纤维素[(C6H7O2)(OOCCH3)3]n属于酯类化合物C.纤维素和淀粉水解的最终产物不相同D.三醋酸纤维素比二醋酸纤维素吸湿性

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